lmmol，2eq)、氟化钾（116mg，2mmol，4eq);然后加入二氯甲烧（2.6mL)与水（1 · 3mL) 作为溶剂;将反应瓶封口置于60 °C的油浴锅中加热搅拌反应24小时;反应完成后，用20mL二 氯甲烷分两次萃取反应混合体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠 干燥;干燥完成后减压旋干有机溶剂，得到粗产物;粗产物使用体积比为9:1的正戊烷与乙 醚为洗脱剂进行过柱分离，得到最终产物；1-(2-氟代乙烯基)-3-甲氧基苯为无色油状液 体，产率为42%，其中顺式异构体与反式异构体的比例为2:1(顺反比例通过 19F NMR测定）。
[0079] 咕 MMR(400MHz，CDC13) :E-isomer :δ7.29(t，J = 5Hz，1H)，7.23((1, J = 4Hz，lH)， 7.09(s,lH),6.83(m,lH) ,6.65(dd ,Jh-f = 83Hz ,Jh-h = 6Hz , 1H) ,6.60(dd ,Jh-f = 45Hz ,Jh-h = 6Hz,lH),3.82(s,3H)；Z-isomer：57.29(m,2H),7.24(t,J=4Hz,lH),7.07(m,2H),6.78(d,J = 2Hz,lH),6.38(dd ,Jh-f=19Hz ,Jh-h=11Hz,1H),3.81(s,3H).
[0080] 13C NMR(100MHz，CDC13) :E-isomer:Sl59.6,148. l(d，J = 269Hz) ,133.8,129.4, 121.4(d，J = 7Hz)，114.1(d，J = 8Hz)，113.4(d，J = 2Hz)，110.8(d，J=lHz)，55.2;Z-isomer：5l59.8,150.4(d ,J = 257Hz), 134.1,129.8,118.7(d,J = 6Hz), 113.9(d,J=16Hz), 112.9(d ,J = 4Hz),111.9(d ,J = 4Hz),55.2.
[0081] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-129.6;Z-isomer:S-121.4·
[0082] HRMS-ESI(m/z):Calcd for[M+H]+,153.0637.Found,153.0708.
[0083] 实施例9
[0084] 1-(2-氟代乙烯基)-2-甲氧基苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁 力搅拌子的10mL圆底烧瓶中依次加入2-甲氧基肉桂酸（89mg，0.5mmol，leq)、Sek'ctfhKa馨 (356mg, lmmol，2eq)、氟化钾（116mg，2mmol，4eq);然后加入二氯甲烧（2.6mL)与水（1 · 3mL) 作为溶剂;将反应瓶封口置于60 °C的油浴锅中加热搅拌反应24小时;反应完成后，用20mL二 氯甲烷分两次萃取反应混合体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠 干燥;干燥完成后减压旋干有机溶剂，得到粗产物;粗产物使用体积比为19:1的正戊烷与乙 醚为洗脱剂进行过柱分离，得到最终产物；1-(2-氟代乙烯基)-2-甲氧基苯为无色油状液 体，产率为42%，其中顺式异构体与反式异构体的比例为2:1(顺反比例通过 19F NMR测定）。
[0085] 咕 NMR (400MHz，CDCl3):E-isomer:S7.41(dd，Jh-f = 86Hz，Jh-η =11Ηz，1Η)，7·24(Μ， 2H) ,6.94(M,2H),6.51(dd ,Jh-f = 22Hz ,Jh-h=11Hz,1H) ,3.87(s,3H)；Z-isomer：57.79(d ,J = 8Hz,lH) ,7.23(d,J = 7Hz,lH),6.96(t,J = 7Hz,lH),6.89(t,J = 8Hz,lH),6.68(dd,Jh-f = 84Hz, Jh-h = 6Hz, 1H), 6.06 (dd, Jh-f = 46Hz, Jh-f = 6Hz, 1H), 3.84(s, 3H).
[0086] 13C 匪R(100MHz，CDC13) :E-isomer:Sl56.7(d，J = 4Hz)，151.6(d，J = 255Hz), 129.9(d，J = 4Hz)，128.3(d-d，J=14Hz，J= 1Hz)，121.6(d，J=llHz) ,120.7,110.5,110.3， 55.3；Z-isomer：5l56.0,148.2(d ,J = 268Hz),130.4(d ,J=12Hz),128.7(d ,J = 2Hz),121.3 (d，J = 4Hz) ,120.6,110.7,104.3(d，J = 2Hz) ,55.5.
[0087] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-125.0;Z-isomer:S-123.9·
[0088] 实施例10
[0089] 1-(2-氟代乙烯基)-4-羟基苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁力 搅拌子的10mL圆底烧瓶中依次加入4-羟基肉桂酸（89mg，0.5mmol，leq)、SelccUluorD) (356mg, lmmol，2eq)、氟化钾（116mg，2mmol，4eq);然后加入二氯甲烧（2.6mL)与水（1 · 3mL) 作为溶剂;将反应瓶封口置于50 °C的油浴锅中加热搅拌反应24小时;反应完成后，用20mL二 氯甲烷分两次萃取反应混合体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠 干燥;干燥完成后减压旋干有机溶剂，得到粗产物;粗产物使用体积比为9:1的正戊烷与乙 醚为洗脱剂进行过柱分离，得到最终产物；1-(2-氟代乙烯基)-4-羟基苯为白色晶体，产率 为25%，其中顺式异构体与反式异构体的比例为1.5:1(顺反比例通过 19F NMR测定）。
[0090] 4 匪R( 400MHz，CDC13): E-i somer: δ7 · 08 (dd，Jh-f = 84 · 0Hz，Jh-η = 11 · 2Hz，1H)， 6.79 (t, J = 8.4Hz , 4H), 6.34(dd, Jh-f = 19.6Hz , Jh-h =11.2Hz,lH),5.00(s,br,lH)；Z-isomer：57.41(d,J = 8.8Hz,2H) ,7.13(d,J = 8.8Hz,2H) ,6.59(dd,jH-F = 82.8Hz,jH-H = 5.2Hz,lH),5.54(dd ,Jh-f = 45.2Hz jH-H = 5.2Hz,lH),5.02(s,br,lH).
[0091] 13C NMR(100MHz,CDC13) : E-isomer :5155.0(d,Jc-F=l .9Hz) ,149.0 (d,Jc-F = 254.8Hz)127.5(d,Jc-f = 3.0Hz) ,125.2(d,Jc-f=11.6Hz) ,115.7,113.2(d,Jc-f=16.0Hz)； Z-isomer : 5154.9(d, Jc-f = 3.1Hz) ,147.0 (d,Jc-F = 266.1Hz) ,130.3(d,Jc-F = 7.1Hz), 125.5,115.4,110.2.
[0092] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-132.6;Z-isomer:S-125.3·
[0093] HRMS-ESI(m/z):Calcd for[M+H]+,139.0481.Found,139.0541.
[0094] 实施例11
[0095] 1-(2-氟代乙烯基)-4-异丙基苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁 力搅拌子的10mL圆底烧瓶中依次加入4-异丙基肉桂酸(81mg，0.5mmol，leq)、Sek'cUluor於 (356mg, lmmol，2eq)、氟化钾（2mmol，4eq);然后加入环己烧（2.6mL)与水（1 · 3mL)作为溶剂； 将反应瓶封口置于50°C的油浴锅中加热搅拌反应24小时；反应完成后，用20mL乙醚分两次 萃取反应混合体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥;干燥完成 后减压旋干有机溶剂，得到粗产物;粗产物使用分析纯的正戊烷作为洗脱剂进行过柱分离， 得到最终产物；1-(2-氟代乙烯基)-4-异丙基苯为无色油状液体，产率为40%，其中顺式异 构体与反式异构体的比例为2.6:1(顺反比例通过 19F NMR测定）。
[0096] 4 匪R(500MHz，CDC13) :E-isomer:S7.19(s，4H)，7.16(dd，jH-F = 83.5Hz，jH-H = 11.5Hz,lH),6.38(dd,jH-F=19.5Hz ,Jh-h= 11.5Hz, 1H) ,2.94-2.87(m,lH),1.25(d,J = 7.0Hz,3H) ；Z-isomer:57.45(d,J = 8.5Hz,2H) ,7.21 (d,J = 8.5Hz,2H) ,6.63(dd,JH-F = 82.5Hz,Jh-h = 5.5Hz,1H) ,5.60(dd,jH-F = 45.5Hz ,Jh-h = 5.5Hz,1H) ,2.94-2.87(m,lH), 1.26(d ,J = 7.0Hz,3H).
[0097] 13C NMR( 125MHz，CDC13): E-isomer: δ149 · 7(d，Jc-f= 256 · 2Hz)，148 · 3，130 · 0 , 126.9,126.2(d,Jc-F = 3.0Hz) ,113.7(d,Jc-f=15.7Hz) ,33.9,23.9；Z-isomer：5l48.4, 147.8(d,Jc-F = 267.5Hz) ,130.2(d,Jc-F=1.4Hz) ,128.8(d,Jc-F = 6.9Hz) ,126.6,110.7, 33.9,23.9.
[0098] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-131.2;Z-isomer:S-123.2·
[0099] HRMS-ESI(m/z):Calcd for[M+H]+,165.1001.Found,165.0697.
[0100] 实施例12
[0101] 1-(2-氟代乙烯基)-2,4-二甲基苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有 磁力搅拌子的1〇1^圆底烧瓶中依次加入2,4-二甲基肉桂酸（0.51]1111〇1，169)、8(；丨1：(；1丨111〇1\?> (356mg, lmmol，2eq)、氟化钾（2mmol，4eq);然后加入环己烧（2.6mL)与水（1 · 3mL)作为溶剂； 将反应瓶封口置于50°C的油浴锅中加热搅拌反应24小时；反应完成后，用20mL乙醚分两次 萃取反应混合体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥;干燥完成 后减压旋干有机溶剂，得到粗产物;粗产物使用分析纯的正戊烷作为洗脱剂进行过柱分离， 得到最终产物；1-(2-氟代乙烯基)-2，4-二甲基苯为无色油状液体，产率为50%，其中顺式 异构体与反式异构体的比例为2:1(顺反比例通过 19F NMR测定）。
[0102] 4 NMR(400MHz，CDCl3):Z-isomer:δ7.59((1,J = 8Hz，lH)，7.04(s，lH)，6.99(t，J = 8Hz,lH),6.70(dd ,Jh-f = 84Hz jH-H=6Hz,lH),5.76(dd ,Jh-f = 45Hz ,Jh-h=6Hz,1H),2.33(s, 3H),2.32(s,3H)；E-isomer：57.15(d,J = 8Hz,1H),7.04(s,1H) ,7.01(dd,Jh-f = 84Hz,Jh-h = llHz,lH),6.53(dd ,Jh-f = 20Hz ,Jh-h=11Hz,1H),2.31(s,3H),2.29(s,3H).
[0103] 13C 匪R(100MHz,CDC13) : E-isomer :δ147·6((1，J = 267Hz) ,137.