并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥;干燥完成后减压旋干有机溶剂， 得到粗产物;粗产物使用正戊烷为洗脱剂进行过柱分离，得到最终产物；（2-氟代乙烯基)苯 为无色油状液体，产率为80%，其中顺式异构体与反式异构体的比例为3.7:1(顺反比例通 过 19F NMR测定）。
[0052] 4 MMR(400MHz，CDC13): E-isomer: δ7 · 32-7 · 27(m，5H)，7 · 19(dd，Jh-f = 82 · 8Hz， Jh-h= 11 · 6Hz，1H)，6 · 41 (dd，Jh-f= 19 · 2Hz，Jh-h= 11 · 2Hz，1H); Z-isomer : δ7 · 52 (d，J = 7.2Hz,2H) ,7.35( t,J = 7.2,2H) ,7.27( t,J = 4.6Hz,lH) ,6.66(dd,jH-F = 82.8Hz,jH-H = 5.6Hz, 1H), 5.62 (dd, Jh-f = 44.8Hz, Jh-h = 5.2Hz, 1H).
[0053] 13C NMR( 125MHz, CDCb): E-isomer: 5150. l(d,Jc-F= 257.4Hz) ,132.6,128.8, 127.5,126.1,113.9(d ,Jc-F=15.6Hz)；Z-isomer：5l48.2(d ,Jc-F = 268.8Hz),128.8(d ,Jc-F = 7.0Hz),128.5,127.5(d ,Jc-F = 2.5Hz),126.2(d ,Jc-f = 3Hz),110.8.
[0054] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-129.8;Z-isomer:S-122.1·
[0055] 实施例4
[0056] (2-氟代丙烯基）苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁力搅拌子的 10mL圆底烧瓶中依次加入α-甲基肉桂酸(〇 · 5mmol，leq)、Selcctfluor? (356mg，lmmol，2eq)、 氟化钠（116mg，2mmo 1，4eq);然后加入环己烧(2 · 6mL)与水（1 · 3mL)作为溶剂;将反应瓶封口 置于45 °C的油浴锅中加热搅拌反应16小时；反应完成后，用20mL乙醚分两次萃取反应混合 体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥;干燥完成后减压旋干有 机溶剂，得到粗产物;粗产物使用正戊烷为洗脱剂进行过柱分离，得到最终产物；（2-氟代丙 烯基)苯为无色油状液体，产率为47%，其中顺式异构体与反式异构体的比例为1.1:1(顺反 比例通过 19F NMR测定）。
[0057] 4 NMR(400MHz，CDC13):E-isomer: δ7 · 36-7 · 33(m，2H)，7 · 24-7 · 20(m，3H)，6 · 22 (cI,Jh-f=21 ,δΗζ,ΙΗ) ,2.14(cI,Jh-f= 18.0Hz, 3H) ；Z-isomer :57.47 (d,J = 7.5Hz,2H), 7.34-7.31(m,2H) ,7.25-7.22(m,lH),5.48(d,Jh-f = 39.0Hz,1H) ,2.09(d,Jh-f=16.5Hz, 3H).
[0058] 13C 匪R( 125MHz，CDC13): E-isomer: δ 159 · 2 (d，Jc-f = 248 · 3Hz)，134 · 4(d，Jc-f = 13.9Hz)，128.5(d，Jc-F = 3 ·9Ηζ)，126.6(d，Jc-F = 2.3Hz) ,128.2,108.3(d，Jc-f = 28.0Hz)， 15.6(d ,Jc-f=29.8Hz)；Z-isomer :5157.8(d,Jc-F = 262.4Hz), 133.9(d,Jc-F = 2.5Hz), 128.4 (d ,Jc-f = 5.3Hz), 128.1,126.6,106.3(d,Jc-F = 8.6Hz), 19.1 (d,Jc-F = 29.1Hz).
[0059] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-89.2;Z-isomer:S-94.5·
[0060] HRMS-ESI(m/z):Calcd for[M+H]+,137.0688.Found,137.0595.
[0061 ] 实施例5
[0062] 1-(2-氟代乙烯基)-4-甲基苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁力 搅拌子的10mL圆底烧瓶中依次加入4-甲基肉桂酸（81mg，0.5mmol，leq)、SeiecUluor@ (356mg, lmmol，2eq)、氟化钾（116mg，2mmol，4eq);然后加入环己烧（2.6mL)与水（1.3mL)作 为溶剂;将反应瓶封口置于50 °C的油浴锅中加热搅拌反应24小时;反应完成后，用20mL乙醚 分两次萃取反应混合体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥;干 燥完成后减压旋干有机溶剂，得到粗产物;粗产物使用分析纯的正戊烷作为洗脱剂进行过 柱分离，得到最终产物；1-(2-氟代乙烯基)-4-甲基苯为无色油状液体，产率为67%，其中顺 式异构体与反式异构体的比例为2.7:1 (顺反比例通过19F NMR测定）。
[0063] 4 Mffi(400MHz，CDCl3):E-isomer:S7.19-7.11(m，4H)，7.15(dd，jH-f = 83.6Hz， jH-H=11.2Hz,lH),6.37(dd ,Jh-f= 19.6Hz ,Jh-h= 11.2Hz, 1H), 2.34(s,3H)；Z-isomer :57.41 (d ,J = 8.4Hz,2H),7.16-7.13(m,2H),6.62(dd ,Jh-f = 82.8Hz jH-H = 5.2Hz,lH),5.58(dd, Jh-f = 45.2Hz ,Jh-h = 5.2Hz,1H),2.35(s,3H).
[0064] 13C NMR( 100MHz, CDCb): E-isomer :5149.7(d,Jc-F = 256.0Hz) ,137.3(d,Jc-F = 2.1Hz) ,129.6,129.5,126(d,Jc-F = 3.0Hz), 113.7 (d,Jc-F= 15.7Hz) ,21.2； Z-isomer: δ 147.7(d,Jc-f = 267.5Hz) ,137.4(d,Jc-f=10.0Hz) ,129.8,129.2,128.7(d,Jc-f = 28Hz), 110.7,21.3.
[0065] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-131.3;Z-isomer:S-123.2·
[0066] 实施例6
[0067] 1-(2-氟代乙烯基)-2-甲基苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁力 搅拌子的10mL圆底烧瓶中依次加入2-甲基肉桂酸（81mg，0.5mmol，leq)、:S_electflu.o_r? (356mg, lmmol，2eq)、氟化铯（2mmol，4eq);然后加入环己烧（2.6mL)与水（1 · 3mL)作为溶剂； 将反应瓶封口置于50°C的油浴锅中加热搅拌反应16小时；反应完成后，用20mL乙醚分两次 萃取反应混合体系，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥;干燥完成 后减压旋干有机溶剂，得到粗产物;粗产物使用分析纯的正戊烷作为洗脱剂进行过柱分离， 得到最终产物；1-(2-氟代乙烯基)-2-甲基苯为无色油状液体，产率为47%，其中顺式异构 体与反式异构体的比例为2.7:1 (顺反比例通过19F NMR测定）。
[0068] 4 MMR(400MHz，CDC13): E-isomer: δ7 · 24-7 · 15(m，4H)，7 · 00(dd，Jh-f = 84 · 4Hz， jH-H=11.2Hz,lH),6.56(dd ,Jh-f= 19.2Hz ,Jh-h= 11.2Hz, 1H), 2.31 (s,3H)；Z-isomer :57.67 (d ,J = 6.4Hz,lH),7.20-7.17(m,3H),6.71(dd ,Jh-f = 83.6Hz jH-H = 5.2Hz,lH),5.77(dd, Jh-f = 44.4Hz, Jh-h = 5.2Hz, 1H), 2.32 (s, 3H).
[0069] 13C 匪 R(100MHz，CDC13) : E-isomer: δ150.2(d, Jc-f = 258.0Hz) ,135.9(d，Jc-F = 4.3Hz) ,131,4(d,Jc-F= 11.2Hz) ,130.4,127.7(d,Jc-F=l .2Hz) ,126.2,126. l(d,Jc-F = 1.0Hz),112.1(d ,Jc-f= 15.1Hz), 20.0； Z-isomer :5148.0(d,Jc-F = 268.0Hz), 135.7(d,Jc-F = 1.2Hz),131.0,130.1,129.6(d,Jc-F = 9.3Hz) ,127.6(d,Jc-F=1.3Hz),125.9,108.2, 20.1.
[0070] 19F NMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-126.7;Z-isomer:S-124.1·
[0071] HRMS-ESI(m/z):Calcd for[M+H]+,137.0688.Found,137.1012.
[0072] 实施例7
[0073] 1-(2-氟代乙烯基)-4-氟苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁力搅 拌子的10mL圆底烧瓶中依次加入4-氟肉桂酸(0 · 5mmol, leq)、SelccUluor? (2mmol ,4eq)、醋 酸钾(4mmo 1，8eq);然后加入环己烷(2.6mL)与水（1.3mL)作为溶剂;将反应瓶封口置于70°C 的油浴锅中加热搅拌反应24小时;反应完成后，用20mL乙醚分两次萃取反应混合体系，合并 有机相并用饱和食盐水洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥;干燥完成后减压旋干有机溶剂，得 到粗产物;粗产物使用分析纯的正戊烷作为洗脱剂进行过柱分离，得到最终产物；1-(2-氟 代乙烯基)-4-氟苯为无色油状液体，产率为79%，其中顺式异构体与反式异构体的比例为 3.1:1(顺反比例通过 19F NMR测定）。
[0074] ΧΗ NMR(400MHz,CDC13) :Z-isomer：57.49(m,2H) ,7.02(m,2H) ,6.64(dd,jH-F = 83Hz , Jh-h = 5Hz, 1H), 5.76(dd, Jh-f= 22Hz , Jh-h = 5Hz, 1H) ；E-isomer: 57.21 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 7.00 (dd, Jh-f = 14Hz, Jh-h = 2Hz, 1H), 6.37 (dd, Jh-f = 19Hz, Jh-h = 11 Hz, 1H).
[0075] 13C NMR(100MHz，CDC13) :E-isomer:Sl62.2(d，J = 245Hz)，149.8(d，J = 254Hz)， 130.5,128.7,127.7(d,J = 3Hz) ,109.8； Z-isomer :5161,9(d,J = 247Hz) ,147.9(d,J = 268Hz),130.5(d ,J = 17Hz), 128.6,127.6(d,J = 3Hz), 112.9(d,J = 17Hz).
[0076] 19FNMR(376MHz，CDCl3):E-isomer:S-130.1 ,-114.5;Z-isomer:S-123.6，-113.7.
[0077] 实施例8
[0078] 1-(2-氟代乙烯基)-3-甲氧基苯(顺反异构混合物）的合成与分离纯化:在装有磁 力搅拌子的1 OmL圆底烧瓶中依次加入3 -甲氧基肉桂酸(89mg，0.5mmo 1，1 eq)、Selectfluor? (356mg,