三联苯类化合物及其制备方法和应用_3

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29-7. 27 (m, 2H), 7. 14 (s ,1H), 6. 90 (s, 1H), 6. 82-6. 79 (m, 4H), 3. 93 (s, 3H), 3. 89 (s, 3H), 3. 83 (s, 3H), 3. 76 (s, 3H)
[0116] 实施例16 :化合物(I 1-4)的制备
[0117] 操作同实施例1,只是将P,y -不饱和酮(I-I)改成P,y -不饱和酮(1-4) (0.18118,0.7178臟〇1),制得目标化合物(11一4),0.09398,收率为66.1%。
[0118] 1H NMR (500MHz, CDCl3) 8 7. 78 (dd, J = 8. 0, 2. 0Hz, 1H) , 7. 74 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 7. 69 (d, J = 2. 0Hz, 1H), 7. 67-7. 66 (m, 2H), 7. 55 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 49-7. 46 ( m, 2H), 7. 40-7. 37 (m, 1H), 7. 28 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 6. 82-6. 78 (m, 4H), 3. 82 (s, 3H), 3. 76 (s, 3H)
[0120] 实施例17 :化合物(I 1-5)的制备
[0121] 操作同实施例1,只是将P,y -不饱和酮(I-I)改成P,y -不饱和酮(1-5) (0.19288,0.7239臟〇1),制得目标化合物(11一5),0.09068,收率为66.2%。
[0122]1H NMR (500MHz,CDCl3) S7.78(dd,J =8. 0,2. 0Hz,1H),7. 73-7. 71 (m,3H) ,7.60( d,J = 8. 8Hz,2H),7. 56(d,J = 8. 0Hz,1H),7. 45-7. 41 (m,1H),7. 32-7. 28 (m,4H),7. 24-7. 2 I (m, 2H), 7. 19-7. 16 (m, 1H), 7. 00 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 4. 10 (q, J = 7. 0Hz, 2H), I. 46 (t, J = 7. 0Hz, 3H)
[0124] 实施例18 :化合物(I 1-6)的制备
[0125] 操作同实施例1,只是将,y -不饱和酮(I-I)改成,y -不饱和酮(1-6) (0.15788,0.5589臟〇1),制得目标化合物(11一6),0.07148,收率为64.8%。
[0126]1H NMR(500MHz, CDCl3) 8 7. 79 (dd, J = 8. 0, I. 7Hz, 1H) , 7. 72 (d, J = I. 7Hz, 1H), 7. 71 (d, J = 7. 5Hz, 2H), 7. 57 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 42 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 7. 32-7. 27 (m, 4H), 7. 25-7. 21 (m, 3H), 7. 19-7. 16 (m, 2H), 6. 98 (d, J = 8. 3Hz, 1H), 3. 98 (s, 3H), 3. 95 (s, 3H)
[0128] 实施例19 :化合物(I 1-7)的制备
[0129] 操作同实施例1,只是将0,y -不饱和酮(I-I)改成0,y -不饱和酮(1-7) (0.41048,1.7080臟〇1),制得目标化合物(11一7),0.20978,收率为69.7%。
[0130] 1H NMR (500MHz,CDCl3) S 7. 78 (dd,J = 8. 0, 2. 0Hz,1H),7. 73-7. 71 (m,3H),7. 66-7 ? 62 (m,2H),7. 59 (d,J = 8. 0Hz,1H),7. 45-7. 42 (m,1H),7. 34-7. 29 (m,4H),7. 25-7. 22 (m,2H ),1.20-7. 15 (m, 3H)
[0132] 实施例20 :化合物(I 1-8)的制备
[0133] 操作同实施例1,只是将0,y -不饱和酮(I-I)改成0,y -不饱和酮(1-8) (0? 1943g,0? 7568mmol),制得目标化合物(II 一 8),0? 1006g,收率为 72. 1 %。
[0134] 1H NMR (500MHz,CDCl3) S 7. 79 (dd,J = 8. 0, 2. 0Hz,1H),7. 73 (d,J = 2. 0Hz,1H),7 ? 72-7. 70 (m,2H),7. 62-7. 58 (m,3H),7. 46-7. 42 (m,3H),7. 33-7. 28 (m,4H),7. 25-7. 22 (m,2H ),1.20-7. 17 (m, 1H)
[0136] 实施例21 :化合物(I 1-9)的制备
[0137] 操作同实施例1,只是将,y -不饱和酮(I-I)改成,y -不饱和酮(1-9) (0.18338,0.7757臟〇1),制得目标化合物(11一9),0.07918,收率为58.5%。
[0138] 1H NMR (500MHz,CDCl3)S7. 82 (dd,J= 8. 0, 2. 0Hz,1H),7. 75 (d,J= 2. 0Hz,1H),7 ? 74-7. 72 (m,2H),7. 59-7. 57 (m,3H),7. 45-7. 42 (m,1H),7. 33-7. 29 (m,6H),7. 25-7. 22 (m,2H ),1.20-7. 17 (m, 1H), 2. 43 (s, 3H)
[0140] 实施例22 :化合物(II-IO)的制备
[0141] 操作同实施例1,只是将P,y -不饱和酮(I-I)改成P,y -不饱和酮(1-10) (0.19668,0.7853臟〇1),制得目标化合物(11一10),0.073(^,收率为51.3%。
[0142] 1H NMR (500MHz,CDCl3) S 7. 82 (dd,J = 8. 0, 2. 0Hz,1H),7. 75 (d,J = 2. 0Hz,1H), 7. 73-7. 72 (m, 2H),7. 60 (d, J = 8. 1Hz, 2H),7. 57 (d, J = 8. 1Hz, 1H),7. 44-7. 42 (m, 1H),7. 3 3-7. 29 (m, 6H),7. 25-7. 22 (m, 2H),7. 20-7. 17 (m, 1H),2. 73 (q, J = 7. 6Hz, 2H),I. 30 (t, J = 7. 6Hz, 3H)
[0144] 实施例23 :化合物(II-Il)的制备
[0145] 操作同实施例1,只是将0,y -不饱和酮(I-I)改成0,y -不饱和酮(I-Il) (0.21318,0.7431臟〇1),制得目标化合物(11一11),0.13128,收率为82.3%。
[0146] 1H NMR (5 00MHz, CDCl3) 8 7. 73 (dd, J = 8. 0, 2. OHz , IH) , 7. 7 I (d, J =8. 8Hz, 2H),7. 64 (d, J = 2. 0Hz, 1H),7. 58 (d, J = 8. 5Hz, 2H),7. 54 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 43 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 7. 26 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 6. 81-6. 78 (m, 4H), 3. 82 (s, 3H) ,3. 76 (s, 3H)
[0148] 实施例24 :化合物(11-12)的制备
[0149] 操作同实施例1,只是将0,y -不饱和酮(I-I)改成0,y -不饱和酮(1-12) (0.20458,0.7566臟〇1),制得目标化合物(11一12),0.07438,收率为47.6%。
[0150]1H NMR (500MHz,CDCl3) S 7. 73-7. 71 (m,3H),7. 63-7. 60 (m,3H),7.54 (d,J = 8. IHz ,1H),7. 27-7. 25 (m,2H),7. 17-7. 13 (m,2H),6. 81-6. 78 (m,4H),3. 82 (s,3H),3. 76 (s,3H)
[0151]
[0152] 实施例25 :化合物(11-13)的制备
[0153] 操作同实施例1,只是将P,y -不饱和酮(I-I)改成P,y -不饱和酮(1-13) (0.26858,0.8225臟〇1),制得目标化合物(11一13),0.12638,收率为70%。
[0154]1H NMR (500MHz,CDCl3)S7. 88 (dd,J= 8. 0, 2. 0Hz,1H),7. 82 (d,J= 2. 0Hz,1H),7 ? 76-7. 71 (m,6H),7. 62-7. 59 (m,3H),7. 47-7. 43 (m,1H),7. 35-7. 30 (m,6H),7. 27-7. 24 (m,2H ),7. 21-7. 18 (m, 1H), 2. 74 (q, J = 7. 6Hz, 2H), I. 32 (t, J = 7. 6Hz, 3H)
[0156] 实施例26 :化合物(11-14)的制备
[0157] 操作同实施例1,只是将P,y -不饱和酮(I-I)改成P,y -不饱和酮(1-14) (0.25618,0.9616臟〇1),制得目标化合物(11一14),0.08388,收率为44.4%。
[0158] 1H NMR (5 00MHz, CDCl3) 8 7. 76 (dd, J = 8. 0, 1. 9Hz , IH) , 7. 69 (d, J =8. 0Hz, 2H), 7. 66 (d, J = I. 9Hz, 1H), 7. 60 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 7. 55 (d, J = 8. 1Hz, 1H) , 7. 24 (d, J = 8. 0Hz, 2H) , 7. 14 (d, J = 8. 1Hz, 2H) , 7. 07 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 01 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 3. 87 (s, 3H), 2. 37 (s, 3H), 2. 29 (s, 3H)
[0160] 实施例27 :化合物(11-15)的制备
[0161] 操作同实施例1,只是将P,y -不饱和酮(I-I)改成P,y -不饱和酮(1-15) (0.22028,0.7799臟〇1),制得目标化合物(11一15),0.08148,收率为49.2%。
[0162] 1H NMR(500MHz, CDCl3) 8 7. 77 (dd, J = 8. 0, I. 8Hz, 1H) , 7. 70 (d, J = I. 8Hz, 1H), 7. 61(d, J = 8. 7Hz, 2H), 7. 57(d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 34 (s, 1H), 7. 28 (d, J = 7. 6Hz, 1H), 7. 21 (t, J = 8. OHz, 1H), 7. 16 (t, J = 8. OHz, 1H), 7. 02-6. 99 (m, 3H), 6. 92 (d, J = 7. 6Hz, 1H), 6. 87 (s, 1H), 6. 75-6. 73 (m, 1H), 3. 87 (s, 3H), 3. 79 (s, 3H), 3. 72 (s, 3H)
[0164] 实施例28 :化合物(11-16)的制备
[0165] 操作同实施例1,只是将0,y -不饱和酮(I-I)改成0,y -不饱和酮(1-16) (0.19748,0.
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