乙酸乙酯（166.58，1.68111〇1)、氰化钾 (40. lg，0.62mol)、氢氧化钾(62.9g，1.12mol)进行搅拌之后，放入970mL的二甲基甲酰胺来 在60°C的温度下搅拌一整夜。在常温中进行减压浓缩，来去除溶剂之后，放入500mL的10% 氢氧化钠溶液，并实施约1小时的回流。在利用乙酸乙酯进行提取，并利用柱层析法进行分 离之后，利用甲苯和庚烷实施再结晶，从而获得50.8g(收益率:54% )的Sub2-2-l。
[0146] Sub2-4_1 合成法
[0147] 在200mL的四氢呋喃中放入Sub2-2-l (25.0g，149mmo 1)来进行搅拌之后，滴下苯基 溴化镁(3.0M in Et20)(87.4mL，297mmol)，并在0°C温度下实施约l小时的回流。之后，在滴 下氯甲酸乙酯（19.4g，179mm 〇l)后，实施约1小时的回流。之后，投入氯化铵溶液直到成为弱 酸性，并利用水和庚烷进行清洗，从而获得32.4g(收益率:80% )的Sub2-4-l。
[0148] Sub2(9)合成法
[0149] 在约80mL的三氯氧磷中放入Sub2-4-l(30g，110mmol)并实施一整夜的回流之后， 冷却至-20°C，并慢慢天界约400mL的蒸馏水。之后，利用水、甲醇、庚烷进行清洗，并利用甲 苯和庚烷实施再结晶，从而获得14.1 g(收益率:44 % )的Sub2 (9)。
[0150] Sub2(28)合成示例
[0151]
[0152] 添加3诎2(20)(33.48,80111111〇1)、36011^的四氢呋喃（1'册）、2-(7-氯-9,9-二甲基-9H-荷 _2_基）_4，4,5,5_ 四甲基 _1，3,2_ 二氧 fluoren-2-yl)_4,4,5，5-tetramethyl_l，3，2-dioxaborolane)(29·8g，84mmol)，Pd(PPh3)4 (2.8g，2.4mmol)、NaOH(9.6g，240mmol)及水（180mL)后进行搅拌回流。如果结束反应，就利 用醚（ether)和水进行提取，并利用MgS0 4对有机层进行干燥和浓缩。之后，利用硅胶柱 (silicagel column)对所生成的有机物实施再结晶，从而获得38.0g(78%)的生成物。
[0153] Sub2的示例如下，但并不局限于此，对它们的ro-MS值分别如表2。
[0154]
[0158] 最终化合物(Final products)合成示例
[0159] 化合物1-1合成示例
[0160]
[0161] 在圆底烧瓶放入Subl (1)(15.3g，47.3mmol)，并利用甲苯（toluene)(500mL)进行 溶解后，添加51^2(1)(15.18,52.〇111111〇1)、？(12(此&)3(2.28,2.41]1111〇1)、？（1：-1311)3(]^， 4.73mmo 1)及NaOt-Bu (13.6g，141.8mmo 1)，并在100 °C温度下进行搅拌。如果结束反应，就利 用CH2C12和水进行提取，之后利用MgS0 4对有机层进行干燥和浓缩，并利用硅胶柱 (silicagel column)对所生成的有机物实施再结晶，从而获得20.8g(收益率:76%)的生成 物。
[0162] 化合物1-10合成示例
[0163]
[0164] 对 5油1(2)(18.18,47.3111111〇1)和51*2(6)(23.78,52.0臟〇1)实施如同上述1-1之类 的合成方法，从而获得27.3g(收益率:72% )的生成物。
[0165] 化合物1-19合成示例
[0166]
[0167] 对 5油1(1)(15.38,47.3111111〇1)和51*2(4)(19.18,52.0臟〇1)实施如同上述1-1之类 的合成方法，从而获得23.8g(收益率:77% )的生成物。
[0168] 化合物2-1合成示例
[0169]
[0170] 对 5油1(2)(15.38,47.3111111〇1)和51*2(9)(15.28,52.0臟〇1)实施如同上述1-1之类 的合成方法，从而获得21.3g(收益率:78 % )的生成物。
[0171] 化合物2-8合成示例
[0172]
[0173] 对 5油1(8)(26.78,47.3111111〇1)和5油2(11)(17.78,52.0_〇1)实施如同上述1-1之 类的合成方法，从而获得30.4g(收益率:74% )的生成物。
[0174] 化合物2-13合成示例
[0175]
[0176] 对 5油1(5)(23.28,47.3111111〇1)和5油2(13)(19.18,52.0_〇1)实施如同上述1-1之 类的合成方法，从而获得27.9g(收益率:72% )的生成物。
[0177] 化合物3-1合成示例
[0178]
[0179] 对 5油1(1)(15.38,47.3111111〇1)和5油2(17)(17.78,52.0_〇1)实施如同上述1-1之 类的合成方法，从而获得22.3g(收益率:76% )的生成物。
[0180] 化合物3-15合成示例
[0181]
[0182]对 Subl (15)(26.0g，47.3mmol)和 Sub2( 17)(17.7g，52. Ommol)实施如同上述 1-1 之 类的合成方法，从而获得28.6g(收益率:71 % )的生成物。
[0183]根据如上所述的合成例来制备的本发明的化合物1-1至3-20的FD-MS值如同以下 表3〇
[0184] 【表3】
[0185]
[0186] 有机电气元件的制备评价
[0187] [实施例1]红色有机电致发光元件
[0188]在形成于玻璃基板的ΙΤ0层（阳极）上真空蒸镀4，4 '，4〃-Tris[2-naphthyl (phenyl)amino]triphenylamine(以下简称为"2-TNATA"）膜来形成60nm厚度的空穴注入 层。然后，在上述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的1'1，1'1'-1^8(1-1^卩111:1^161154)-1'1，1'1'-bis-phenyl-(l，1 '-biphenyl)-4,4'-diamine(以下简称为"NPB"）来形成空穴输送层。并 且，使用本发明的化合物1-1作为基质材料，使用（口19)211'(3〇3(3)[1318-(1-phenylisoquinoline)iridium( ΙΠ )acetylacetonate]作为惨杂物质，并以95:5的重量比进 行掺杂，以30nm的厚度真空蒸镀于上述空穴输送层上，从而形成了发光层。然后，在上述发 光层上真空蒸镀 l〇nm 厚度的双（1，1 '-biphenyl-4-〇lato)bis(2-methyl_8-911；[1101；[110131：0)31111]1；[11111]1(以下简称为"1^1卩"）来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上真 空蒸镀4〇111]1的1：1^8-(8-117(11'(?5^11；[1101；[116)3111111；[1111111(以下简称为1193"）来形成了电子输 送层。之后，在上述电子输送层上蒸镀0.2nm厚度的作为卤化碱金属的LiF，来形成电子注入 层，接着蒸镀150nm厚度的A1来形成阴极，从而制成了有机电致发光元件。
[0189][实施例2]至[实施例24]红色有机电致发光元件
[0190]除了使用以下表4所记载的本发明的化合物1-3至3-20来代替本发明的化合物1-1 作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[0191] [比较例1]至[比较例3]
[0192] 除了使用以下比较化合物A至比较化合物C来代替本发明的化合物1-1作为发光层 的基质材料之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[0193]
[0194] 向通过本发明的实施例1至实施例24及比较例1至比较例3来制备的有机电致发光 元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photoresearch公司的PR-650来测定的电发光 (EL)特性，在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(mcscience)公司制作的寿命测定 装置来测定了 T95寿命。其结果如以下表4所示。
[0195] 【表4】
[0196]
[0198] 从上述表4的结果可知，在使用本发明的有机电发光元件用材料作为磷光主体的 情况下，可以降低有机电发光元件的驱动电压，并可以显著提高寿命及效率。
[0199] 通过具体的观察可以确认，相比于通常使用为主体物质的比较化合物A，在使用本 发明的化合物及与本发明具有相同的核心的比较化合物B及比较化合物C作为磷光主体材 料的情况下，有机电气元件的驱动电压、效率及寿命得到显著提高。
[0200] 并且，对本发明的实施例、比较例2及比较例3进行比较后可以了解到，即便是相同 的核心，元件特性也可以根据与核心的N相结合的取代基而变得不同。即，相比于相同的核 心被喹唑啉（quinazoline)取代的比较化合物B和被苯并噻啼啶（benzotienopyrimidine) 取代的C，被苯并喹唑啉<^6]12〇911；[仙201；[116)或二苯并喹唑啉((1；^61120911；[仙201；[116)取代 的本发明的化合物在效率方面显著优秀。
[0201 ] 这可以视为随着被苯并喹唑啉（benzoquinazoline)或二苯