有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置的制造方法_3

文档序号:9880948阅读:来源:国知局
行车为由上述化学式 1表示的化合物中的一种或两种以上的化合物。
[0085] 优选地,上述有机物层的发光层可以包含由化学式1表示的一种或两种以上的化 合物,由上述化学式1表示的化合物可以被使用为发光层的主体材料,尤其可以被使用为磷 光红色主体材料。
[0086] 在本发明的另一实施方式中,在使用由上述化学式1表示的化合物作为发光层的 主体材料的情况下,优选地,可以使用由以下化学式6表示的化合物作为掺杂材料。即,本发 明的发光层可以包含由以下化学式6表示的化合物作为掺杂剂。
[0087] 〈化学式6>
[0088]
[0089] 在上述化学式6中,各符号能够以如下方式进行定义。
[0090] η为1至3的整数。
[0091] Α链及Β链可以相互独立地选自由C4-C2Q的环烷、C2-C2Q的杂环烷、C 6-C6Q的芳、芴、包 含选自由〇、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C6Q的杂芳及C3-C 6Q的脂肪族环和 C6-C6Q的芳香族环的稠环组成的组中,优选地,A链及B链可以相互独立地选自由环戊烯、环 己烯、苯、萘、茚、芴、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲哚、喹啉、异喹啉、苯并咪 唑、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑、苯并噻唑及苯并恶唑组成 的组中。
[0092] 乂21至心4可以相互独立地为碳原子或氮原子,优选地,它们中的至少一种可以为氮 原子。
[0093] R21及R22相互独立地选自由重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、 羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、-(:(=〇)〇!(其中AiSCi-Cn)的烷基、C6-C1Q的芳基 或C6-C6Q的芳氧基)、被取代或未被取代的&-C6Q的烷基、被取代或未被取代的C2-C6Q烯基、被 取代或未被取代的C 2-C6Q炔基、被取代或未被取代的&-〇50烷氧基、被取代或未被取代的C3-C 60环烷基、被取代或未被取代的&-〇50杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C6W烯基、被取代 或未被取代的C 2-C6Q杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C-60芳基、被取代或未被取代的c6-c 60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C6Q芳硫基及被取代或未被取代的&-〇50杂芳基组成的组 中,aLSa 2相互独立地为0~8的整数。在aLSa2为2以上的整数的情况,多个R21及R 22可以分别 相同或不同。优选地,如及1?22可以相互独立地选自由重氢、-F、-C1、氰基、硝基、-(:(=0^ (其中,Qi为甲基或苯基)、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、叔丁氧基及苯基组成的组中,上述甲 基、乙基及叔丁基可以分别被重氢、-F、-C1、氰基及硝基中的至少一种取代,上述苯基可以 被重氢、-F、-C1、氰基、硝基、-(:(=0)〇!(其中,Qi为甲基或苯基)、甲基、叔丁基、甲氧基及叔 丁氧基中的至少一种取代。
[0094] Μ可以为原子量在40以上的过渡金属,优选地,可以为铱(Ir)、铂金(Pt)、锇(Os)或 IT(Ru)〇
[0095] L可以为单齿(monodentate)有机配体、双齿(bidentate)有机配体、三齿 (tr i dentate)有机配体或四齿(te tradentate)有机配体,m可以为0至4的整数。优选地,L可 以为由以下化学式中的一种表不的自由基。
[0096]
[0097] 在上述化学式中,211至217可以相互独立地选自由氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、 硝基、&-C60烷基、Q-C60烷氧基、C6-C6Q芳基及C2-C 6Q杂芳基组成的组中,cU至d4为1至4的整 数。
[0098] 在(^-(:6()烷基及C6Q烷氧基的情况下,ZnSZ17还可以被重氢、卤素原子、羟基、氰 基及硝基中的至少一种取代,在上述C6-C60芳基及C2-C6Q杂芳基的情况下,Zn至Ζπ还可以被 重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、&-C60烷基及&-C60烷氧基中的至少一种取代。
[0099] 上述化学式6可以由以下化学式中的一种表示。
[0100]
[0101] 在上述化学式6-1及化学式6-2中,各符号可以与在上述化学式6中进行定义的符 号相同,优选地,能够以如下方式进行定义。
[0102] Α链及Β链可以相互独立地选自环戊烯、苯、萘、芴、吡啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并 呋喃、苯并噻吩、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑、苯并噻唑及苯并恶唑中。
[0103] R21及R22可以相互独立地选自由重氢、-F、-C1、氰基、硝基、-以=0灿(其中,Qi为甲 基或苯基)、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、叔丁氧基及苯基组成的组中,上述甲基、乙基及叔 丁基可以分别被重氢、-F、_C1、氰基及硝基中的至少一种取代,上述苯基可以被重氢、-F、-C1、氰基、硝基、_(:(=0)〇:(其中,Gh为甲基或苯基)、甲基、叔丁基、甲氧基及叔丁氧基中的至 少一种取代,aLSa 2分别为0至2的整数。
[0104] Zn至Z13可以相互独立地徐阿尼由氢、重氢、甲基、乙基及叔丁基组成的组中,上述 甲基、乙基及叔丁基可以分别被重氢、-F、氰基及硝基中的至少一种取代。
[0105] 示例性地,由上述化学式6表示的化合物可以为以下化合物中的一种。
[0106]
[0107]
[0108] 以下,举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电气元 件的制备例进行具体说明,但本发明并不局限于以下的实施例。
[0109] 合成例
[0110] 例示性的,如以下反应式1,本发明的化合物(Final Product)通过使Subl和Sub2 发生反应来制备,但并不局限于此。
[0111] 〈反应式1>
[0112]
[0113] I. Subl的合成例
[0114] 上述反应式1的Subl可通过以下反应式2的反应途径来合成,但并不局限于此。
[0115] 〈反应式2>
[0116]
[0117] Subl (1)合成示例
[0118]
[0119] Sub 1-2-1 合成法
[0120] 在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中溶解5-溴苯并[b]萘并[l,2-d]噻吩(5-bromobenzo [b]naphtha[ 1,2_d]thiophene) (50g,0 · 16mol)、双(戊酰)二硼(bis(pinacolato)diboron) (48.658,0.19111〇1)、1((^。(478,0.48111〇1)及?(1(:12((1??〇(5.218,4111〇1%)后,在120°(:的温度 下实施12小时的回流。如果结束反应,就将反应物的温度冷却至常温,并利用CH 2C12进行提 取后,用水擦拭。利用MgS04对有机物进行干燥并浓缩之后,利用CH 2C12和甲醇溶剂对所生成 的有机物进行再结晶,从而获得Subl-2-l(46g,80% )。
[0121] Sub 1-4-1 合成法
[0122] 在无水四氢呋喃(THF)和少量的水中溶解Subl-2-l(40g,0.11mol)、溴-2-硝基苯 (bromo-2-nitrobenzene) (26 · 91g,0 · 13mol)、K2C〇3(46 · 03g,0 · 33mol)及Pd(PPh3)4(5 · 13g, 4mol % )后,在80°C的温度下实施12小时的回流。如果结束反应,就将反应物的温度冷却至 常温,并利用CH2C1 2进行提取后,用水擦拭。利用MgS04对有机物进行干燥并浓缩之后,利用 硅胶柱(silicagel column)对所生成的有机物进行分离,从而获得Subl-4-l (27.62g, 70%)〇
[0123] Subl(l)合成法
[0124] 在邻二氣苯(o_dichlorobenzene)中溶解Sub 1-4-1 (20g,0 · 05mol)和三苯基勝 (triphenylphosphine)(44.28g,0.17mol),并实施24小时的回流。如果结束反应,就利用减 压蒸馏暑来去除溶剂,之后,利用硅胶柱(silicagel column)对浓缩后的生成物进行再结 晶,从而获得Subl (1) (26 · 68g,75% )。
[0125] Subl(9)合成示例
[0126] L0127J Sub 1-1-2 合成法
[0128] 使用5_溴萘并[2,l_b]苯并咲喃(5_bromonaphtho[2,l_b]benzofuran) (47 · 5g, 0.16mol)作为起始物质,并利用上述Subl-1-l的合成方法来获得Subl-2-2(43.0g,78% )。
[0129] Sub 1-4-2 合成法
[0130] 对 Subl-2-2(43g,0.13mol)利用上述 Subl-4-l的合成方法来获得 Subl-4-2 (29.3g,69%)〇
[0131] Subl(9)合成法
[0132] 对 31^1-4-2(29.38,0.09!11〇1)利用上述311131(1)的合成方法来获得311131(9) (19.4g,73%)〇
[0133] subi的示例如下,但并不局限于此,对它们的ro-MS值分别如表1。
[0138] Sub 2示例
[0139] 反应式1的Sub2可以通过以下反应式3的反应路径来合成,并且并不局限于此。
[0140] 〈反应式3>
[0144] Sub2-2_1 合成法
[0145] 在放入1-硝基萘(978,0.56111〇1)、甲基氰基
当前第3页1 2 3 4 5 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1