.36g, 3.23mmol)，钼酸铵为 催化剂，得到2_( 2，4-二氯苯基)-5-[ (3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13，4-噻二唑，收 率49%，熔点70.5-71.9 °C。
[0062] 实施例38: 2-(2-乙酯基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噻二唑的合成(化 合物编号为C12): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2- (2-乙酯基苯基)-5- [(3，4，4-三氟-3-丁稀-1-基)硫]-13,4-噻二挫(0.12g, 0.33mmol)，过氧化氢(0.38g, 3.33mmol)剂，钼酸铵 为催化剂，得到2-(2-乙酯基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噻二唑， 收率42%，熔点 136.2-137.4 °C。
[0063] 实施例39: 2- (2-氯-4-氟苯基)-5- [(3，4，4-三氟-3-丁烯-1 -基)磺酰基]-13，4-噻二唑的合成(化 合物编号为C13): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(2-氯-4-氟苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁稀 -卜基)硫!hl3,4-噻二唑（0 · llg, 0 · 313mmol)，过氧化氢(0 · 32g, 9 · 30mmol)，钼酸 铵为催化剂，得到2-(2_氯_4_氣苯基)_5_[ (3，4，4_二氣_3_丁稀-1-基)横酰基]-13，4_噻二 唑，收率56%，熔点55.8-56.9 °C。
[0064] 实施例40: 2-苯基-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二唑的合成(化合物编号为 D1)： 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-苯基-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基） 硫]-13，4-噁二唑(0.15g，0.5lmmo 1)，过氧化氢(0.18g，5.24mmo 1)，钼酸铵为催化剂，得 到2-苯基-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二唑，收率61%，熔点60.1-62.0 Γ。
[0065] 实施例41: 2_ (4-氟苯基)-5- [(3，4，4-三氟-3-丁烯-1 -基)磺酰基]-13，4-噁二唑的合成(化合物 编号为D2): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(4-氟苯基)-5-[ (3，4，4_三氟-3-丁 稀-1-基)硫]-13,4-噁二唑(0· 15g, 0.49mmol)，过氧化氢(0· 17g, 4.93mmol)，钼酸铵为催 化剂，得到2-(4-氟苯基)-5-[ (3，4，4_三氟-3-丁烯-卜基)磺酰基]-13，4_噁二唑，收率46%， 熔点62.8-63.9 °C。
[0066] 实施例42、2-(4_硝基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二 唑的合成(化合物编号为D3): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(4-硝基苯基)-5-[ (3，4，4_三氟-3-丁 稀-1-基)硫]-13,4-噁二唑(0.30g, 0.90mmol)，过氧化氢(0.3g, 9.06mmol)，钼酸铵为催 化剂，得到2-(4-硝基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二唑，收率 69%，熔点62.8-63.5 °C。
[0067] 实施例43、2-(2_氟苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噻二唑 的合成(化合物编号为D4): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2_(2_氣苯基)_5_[ (3，4，4-二氣_3_丁 稀-1-基)硫]-13,4-噁二唑(0.30g, 0.98mmol)，过氧化氢（1.12g, 9.8mmol)，钼酸铵为催 化剂，得到2-(2-氟苯基)-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噻二唑，收率52%， 熔点99.0-100.0°(：。
[0068]实施例44、2-(2,4-二氯苯基)-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁 二唑的合成(化合物编号为D5): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2_(2，4_二氯苯基)_5_[ (3，4，4_二氣-3-丁烯-1-基)硫]-13,4-噁二唑(0.28g，0.79mmol)，过氧化氢(0.27g，7.88mmol)，钼酸铵为 催化剂，得到2_( 2，4-二氯苯基)-5-[ (3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13，4-噁二唑，收 率44%，熔点56.8-58.9 °C。
[0069] 实施例45、2-(4_三氟甲基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二唑的合成(化合物编号为D6): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(4-三氟甲基苯基)-5-[ (3，4，4_三氟-3-丁稀-1-基)硫]-13,4-噁二唑(0.178，0.48_31)，过氧化氢(0.498，14.401111]1〇1)，钼酸 铵为催化剂，得到2-(4-三氟甲基苯基)-5-[ (3，4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13，4_噁 二唑，收率 47%，熔点 89.0-91.1 °C。
[0070] 实施例46、2-(4_甲基苯基)-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二 唑的合成(化合物编号为D7): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(4-甲基苯基)-5-[ (3，4,4_三氟-3-丁 烯-1-基)硫]-13，4-噁二唑（0 · 80g，2 · 66mmol)，过氧化氢（1 · 36g，39 · 97mmol)，钼酸铵为 催化剂，得到2-(4-甲基苯基)-5-[ (3，4,4_三氟-3-丁烯-卜基)磺酰基]-13,4-噁二唑，收率 43%，熔点76.2-78.0 °C。
[0071] 实施例47、2- (3-硝-4-氯苯基)-5- [(3，4，4-三氟-3-丁烯-1 -基)磺酰基]-13，4-噁 二唑的合成(化合物编号为D8): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(3-硝基-4-氯苯基)-5-[ (3,4，4_三 氟-3-丁稀-1-基)硫]-13,4-噁二唑（0· 10g, 0·30mmol)，过氧化氢(0· 19g, 5·54mmol)，钼 酸铵为催化剂，得到2-(3-硝-4-氯苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁 二唑，收率47%，熔点58.8-60.9 °C。
[0072] 实施例48、2-(2_甲氧基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁 二唑的合成(化合物编号为D9): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2- (2-甲氧基苯基)-5- [(3，4，4-三氟-3-丁稀-1-基)硫]-13,4-噁二唑(0.15g, 0.47mmol)，过氧化氢(0.48g, 14.23mmol)，钼酸铵 为催化剂，得到2_( 2-甲氧基苯基)-5- [(3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13，4-噁二唑， 收率44%，熔点99.1-100.9 °C。
[0073] 实施例49、2-(3_氯苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二唑 的合成(化合物编号为DIO): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(3-氯苯基)-5-[ (3，4，4_三氟-3-丁 烯-1-基)硫]-13,4-噁二唑（0.15g，0.47mmol)，过氧化氢(0.48g，14.23mmol)，钼酸铵为 催化剂，得到2-(3-氯苯基)-5-[ (3，4，4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13，4_噁二唑，收率 53%，熔点88.3-90.9 °C。
[0074] 实施例50、2-(2-硝基-4-三氟甲基苯基）-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基）磺酰 基]-13,4-噁二唑的合成(化合物编号为D11): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(2-硝基-4-三氟甲基苯基)-5-[(3,4， 4-三氟-3-丁稀-1-基）硫]-13,4-噁二唑（0.168，4.68111111〇1)，过氧化氢（0.15区， 0.47mmol)，钼酸铵为催化剂，得至丨」2-(2-硝基-4-三氟甲基苯基)-5-[ (3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13，4-噁二唑，收率48%，熔点86 · 8-87 · 9 °C。
[0075] 实施例 51、2-(3,5_ 二甲基苯基)-5-[(3,4,4_ 三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二唑的合成(化合物编号为D12): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-( 3，5-二甲基苯基)-5-[ (3，4，4-三氟-3-丁稀-1-基)硫]_13,4-噁二唑(0.2(^，0.50_31)，过氧化氢(0.178，5.01_31)，钼酸铵 为催化剂，得到2-(3,5-二甲基苯基)-5-[ (3，4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13，4_噁二 唑，收率40%，熔点85.6-87.2 °C。
[0076] 实施例52、2-(2_羟基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-13,4-噁二 唑的合成(化合物编号为D13): 如实施例27的方法和条件合成，区别在于加入2-(4-氟苯基)-5-[ (3，4，4_三氟-3-丁 烯-1-基)硫]-13,4-噁二唑（0.27g，0.86mmol)，过氧化氢(0.58g，17.18mmol)，钼酸铵为 催化剂，得到2-(2-羟基苯基)-5-[(3,4,4_三氟-3-丁烯-卜基)磺酰基]-13,4-噁二唑，收率 57%，熔点88.1-90.0 °C。
[0077] 合成的含三氟丁烯的1，3，4-噁（噻）二唑硫醚（砜）类衍生物核磁共振氢谱（4 NMR)数据如表1、3所示，核磁共振碳谱( 13C匪R)数据如表2、4所示，物化性质与元素分析数 据如表5、6所不。
[0078] 表1.目标化合物(A1-A13、D1-D13)的1H NMR数据
试验例：目标化合物对秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegan)的抑制活性 1.实验模型和菌株的培养及保存条件 (1) 野生型秀刚线虫（Caenorhabditis elegan N2)置于涂有E.coli 0P50的NGM固体 培养基上，在20°C的无菌生化培养箱中培养； (2) E.coli 0P50的培养条件:37°C，160 rpm,培养 12 h; (3) E.coli 0P50划线接菌后放置于4°C冰箱保存。
[0079] 2.溶液配制及保存条件 (1) LB液体培养基 在950ml蒸馏水中加入胰蛋白胨（tryptone) lOg，氯化钠(NaCl) lOg，酵母粉(yeast extract) 5g，用1M的氢氧化钠溶液调至pH 7.0,再用蒸馏水定容至1L，121°C高压灭菌 20 min； (2) LB固体培养基 LB液体培养基，临高压灭菌前加入琼脂糖(agar):15g/L，121°C灭菌20 min; (3) NGM(Nematode Growth Medium)固体培养基 氯化钠3g，琼脂粉17g，胰蛋白胨2.5g，5mg/mL胆固醇lmL (用无水乙醇配制），加入975 mL蒸馏水，121°C高压灭菌20 min，然后在无菌条件下加入1M CaCl2、lM MgSCU各lmL和1M ρΗ6·0磷酸钾缓冲液25 mL; (4) 1M ρΗ=6·0磷酸钾缓冲液 KH2P〇4ll.97g，K2HP〇4 2.8044g，加蒸馏水至 100mL，12rC高压灭菌20 min; (5) M9 Buffer KH2P〇4 3g，Na2HP〇4 6g，NaCl 5g，MgS〇4 0.12g，加入蒸馏水至lL，12rC高压灭菌 20 min； (6) 裂解液 1.2 ml 10% NaOCl和0.3 ml 5M NaOH，M9 3.5 mL; 3.秀丽线虫的培养及同期化处理 (1) 在无菌条件下，将秀丽线虫接种至铺有E.coli 0P50的NGM培养基上，置于20°C无 菌生化培养箱培养72h; (2) 将正处于产卵期的雌雄同体线虫用灭菌的M9 buffer从NGM培养板中洗与离心管 中自然沉淀，弃去上清液，用M9洗涤三次沉淀，再次弃去上清液至剩余1 mL，加入等体积的 裂解液，于涡旋震荡仪上震荡裂解3min; (3) 用M9加满离心管于4000r/min离心机上离心2min,在弃去上清液，补加 M9再离心， 重复离心5次，弃去上清液，得到虫卵，加入适量的M9将虫卵洗下，置于培养皿中在20°C培养 箱中培养24h; (4) 将线虫连同培养液置于ep管中离心浓缩，调节至合适的浓度用于活性测试。
[0080] 4.目标化合物对秀丽线虫的抑制活性测试 (1)测试药剂:A1-A13、B1-B13 实验浓度=(药剂母液浓度X母液体积)/每孔溶液的总体积X 100% 药物浓度:200 yg/mL 对照药剂:氟噻虫砜(98%)、噻唑硫磷(98%) 测定方法:采用直接触杀法 5.生物测定结果 分别称取化合物〇. 〇〇 1 〇g用1 〇〇 yL DMF(N，N-二甲基甲酰胺)溶解后用0.1 %的吐温80定 容至5 mL混均备用； 将培养好的线虫用M9从培养皿上洗下，离心浓缩，至每5 yL含线虫50-100条备用； 用24孔生化培养板，加入195 yL配制好的药液，再加入5 yL(50-100条线虫)线虫悬浮 液，加完后放于20°C恒温培养箱中24h、48h、72h后检查死情况，