苯）氨基]苯基}环己烧。BCP 的英文全名为 2, 9-dimethyl_4, 7-diphenyl-l, l〇-phenanthroline，且中文全名为 2, 9-二 甲基-4, 7-二苯基-1,10-菲咯啉。由表（五）的实验资料可确定本发明所提出的具空穴 阻挡特性的电子传输层材料PSP和ΡΦΞΦΡ也适合作为红色磷光材料主体材料；特别地， 以ΙΤ0[英文名称：Indium tin oxide ;中文名称：氧化铟锡]/PED0T:PSS [英文名称：Ρο ly (3, 4-ethylenedioxythiophene) -poly (styrenesulfonate);中文名称：聚（3, 4_ 亚乙 基）-聚（苯乙烯磺酸盐）]作为上电极、以NPB[英文名称水^-0丨（1-仙?11也71)4，^-diphenyl_(l, 1' -biphenyl)_4, 4' -diamine);中文名称：Ν，Ν' -二（1-萘基）_Ν，Ν' -二苯 基-(1，1' -联苯）-4, 4' -二胺](20nm) /TCTA [英文名称：4, 4'，4 " -Tri (9-carbazoyl) triphenylamine);中文名称：4,4'，4"-三（9-咔唑基）三苯胺](5nm)作为空穴传输层、 以10%11'(卩19) 3[英文名称：1'1^8[1-卩1161171180911；[1101;[仙1:0-02，扣;[1^(1;[11111(111));中文 名称：三[1-苯基异喹啉的C2, N]铱（111))-1, Γ-联苯](25nm)或10% OSASnm)作为 发光材料、以PSP或ΡΦ3ΦΡ作为主体材料、以3TPYMB(50nm)作为电子传输层、且以LiF/ A1作为下电极/基板的一有机发光二极体，其达到的效能规格为：驱动电压（〇= 2. 5V、 外部量子效率（External Quantum Efficiency, next) = 12% @1000cd/m2、最高外部量 子效率（Maximum External Quantum Efficiency, next,max) = 16%、放光效能=16. 7cd/ A@1000cd/m2、最高电流效率（Maximum Current Efficiency, η。,·) =22. 2cd/A、功率效率 =11. 41m/獅 1000cd/m2、最高功率效率（Maximum Power Efficiency, ηρ,ΜΧ) = 23. 31m/W、 最长波长（Xmax) = 616nm、半高宽（Full width at half maximun^F·) = 76nm、色彩空间 坐标CIE(x，y) = (0.63,0. 36)。并且，放光和功率效能相对于以CBP [英文名称：4,4'-Bis( N-carbazolyl) _1，1'-biphenyl);中文名称：4, 4'-二（N-咔唑基）_1，1'-联苯]为主体材 料时，分别提升了 48%和78%。其中，上述材料[英文全名：0sMiuM(II)bis(3-(trifl uoroMethyl)-5-(4-tert-butylpyridyl)-1, 2, 4-triazolate)diMethylphenylphosphine ； 中文全名：三（2, 4, 6-三甲基-3-(吡啶-3-基）苯基）甲硼烷]与3TPYMB [英文全名：Tr 18(2,4,6_1：1^]\161:1171-3-(卩71^(1;[11-3-：71)卩1161171)130抑116;中文全名：锇（11)二（3-(三氟 甲基）-5-(4-叔butylpyridyl)_l, 2, 4-triazolate)二甲基苯基]的化学结构如下化学式 3'与化学式4'所示。
[0094]
[0095] 完成前述表（五）所列的有机发光二极体的量测之后，这些有机发光二极体元件 的驱动电压（〇、外部量子效率（n Mt)、电流效率（η。)、功率效率（ηρ)、最大亮度（L_)整 理于下列表（六）之中。
[0096] 表（六）
[0097]
[0098] 由表（六）可以发现，相较于使用CBP为发光层主体材料的控制组的有机发光二 极体而言（即，控制组1)，使用PSP或ΡΦ3ΦΡ的实验组的有机发光二极体（即，实验组 1)显现出明显优良的外部量子效率（n Mt)、电流效率（η。)、功率效率（ηp)、与最大亮度 (Lmax)。
[0099] 如此上述说明已经借由多组有机发光二极体的元件架构及其相关实验，验证了本 发明的新颖电子传输材料的确可应用为发光二极体的电子传输材料；并且，经由上述可以 得知本发明的新颖电子传输材料具有以下主要优点：
[0100] 本发明所提供的具空穴阻挡特性的新颖电子传输材料由一顺式二苯乙烯系化合 物（cis-Stilbene based compound)以及一荷系化合物（fluorene based compound)所 构成的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，具有介于110°c至135°C之间的玻璃转换温度、 介于380°C至425°C之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以及绝佳的电荷载子平衡传输 特性。并且，实验结果也证实，以本发明的新颖电子传输材料作为电子传输层（Electron Transport Layer, ETL)的有机发光二极体，有些则更兼具发光层主体材料的功能，其外部 量子效率（nMt)、电流效率（η。)、功率效率（n p)、最大亮度α_)、与元件寿命皆明显优于 现有技术的有机发光二极体。
[0101] 必须加以强调的是，上述的详细说明是针对本发明可行实施例的具体说明，惟该 实施例并非用以限制本发明的专利范围，凡未脱离本发明技艺精神所为的等效实施或变 更，均应包含在本发明的专利范围中。
【主权项】
1. 一种W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在于，为包含一顺式 二苯己帰系化合物W及一巧系化合物的一顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生物，且该顺式二苯 己帰/巧螺旋体衍生物同时具有一空穴阻挡功能。2. 根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，所述顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生物的化学结构由下列化学式I所表示： [化节式U在前述的化学式I之中，R1-R2选自于下列化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化学式 1-4、化学式1-5、与化学式1-6的任一者：并且，在前述的化学式I之中，R3选自于下列化学式1-7与化学式1-8的任一者：3.根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，该顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生物的化学结构由下列化学式II、化学式III、化学式IV、 化学式V、化学式VI或化学式VII所表示：在前述的化学式II至化学式VII之中，R为H或叔了基。4. 根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，具有一玻璃转换温度与一热裂解温度，该玻璃转换温度介于113°C至135°C之间，且该 热裂解温度介于384C至42(TC之间。5. 根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，该顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生物的一氧化电位介于0. 81V至I. 07V之间，且该W顺式 二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物的一还原电位介于-1. 65V至-2. 27V之间。6. 根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，该顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生物应用于一有机发光二极体之中，W作为一电子传输 层与/或一空穴阻挡层。7. 根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，该顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生物应用于一太阳能电池之中，W作为一载子传输层。8. 根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，该顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物具有一最高占有分子轨道能级与一最 低未占有分子轨道能级；并且，该最高占有分子轨道能级介于5. 6IeV与6. OeV之间，且该最 低未占有分子轨道能级介于2. 63eV与3. OeV之间。9. 根据权利要求1所述的W顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生的双极型化合物，其特征在 于，该顺式二苯己帰/巧螺旋体衍生物应用于一有机发光二极体之中，W作为一主体发光 材料。
【专利摘要】本发明提供一种以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物，其是包含一顺式二苯乙烯系化合物以及一芴系化合物的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，并具有介于110℃至135℃之间的玻璃转换温度、介于380℃至425℃之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以及绝佳的电荷载子平衡传输特性。并且，实验结果也证实，以本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物作为电子传输层的有机发光二极体，其外部量子效率、电流效率、功率效率、最大亮度、与元件寿命皆明显优于现有技术的有机发光二极体。
【IPC分类】C07D235/18, C07F9/53, C09K11/06, C07D213/127, C07D213/06, H01L51/46, H01L51/54
【公开号】CN105646367
【申请号】
【发明人】陈建添, 周卓煇
【申请人】彩丰精技股份有限公司
【公开日】2016年6月8日
【申请日】2014年11月25日