:
[0047] (1)以100mL的无水四氢呋喃溶解5. 2mL的2-溴联苯(30mM);
[0048] (2)将上述步骤(1)所得的产物静置于_78°C的环境中;
[0049] (3)将2. 5M的四丁基锂的己烷溶液(30mM,12mL)逐滴加入上述步骤⑵所得的产 物中,反应30分钟;
[0050] (4)以60mL的无水四氢呋喃溶解7. 28g的3, 7-双溴二卞环庚烯酮(20mM);
[0051] (5)将前述步骤(3)的产物逐滴加入前述步骤(4)所得的产物中;
[0052] (6)使用10mL的饱和碳酸氢钠向前述步骤(5)所得的产物进行一淬息反应,之后 抽干四氢呋喃;
[0053] (7)使用二氯甲烷对前述步骤(6)所得的产物进行萃取,以得一萃取液;
[0054] (8)将5g的硫酸镁加入该萃取液之中,接着依序干燥与过滤该萃取液;以及
[0055] (9)将前述步骤(8)所得的产物进行回旋浓缩后,得到一中间产物。
[0056] 继续地,借由以下步骤可进一步获得该中间产物的一无色晶体:
[0057] (10)以60mL的醋酸溶解该中间产物;
[0058] (11)将lmL的浓盐酸(12N)加入前述步骤(10)所得的产物中;
[0059] (12)使用回流装置在120°C的环境中令前述步骤(11)所得的产物反应2小时;
[0060] (13)将前述步骤(12)所得的产物冷卻至0°C ;
[0061] (14)将60mL的正己烷加入前述步骤(13)所得的产物中;
[0062] (15)使用抽滤漏斗过滤前述步骤(14)所得的产物,以获得一过滤沉淀物;
[0063] (16)以正己烷清洗该过滤沉淀物3次,以获得一固体物;以及
[0064] (17)使用二氯甲烷/正己烷对该固体物进行再结晶,以获得一无色晶体;其中,该 无色晶体的化学结构如下列化学式1所示。
[0065]
[0066] 借由上述步骤(10)至步骤(17)获得所述的无色晶体之后,便可借由施予各种反 应法于该无色晶体,以进一步获得本发明的新颖电子传输材料的各种实施例;其中,该新颖 电子传输材料(即,顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物)的实施例1至实施例6的化学结构 如下列化学式II至化学式VII所示:
[0069] 在前述之化学式II至化学式VII之中,R为Η或叔丁基(tert-butyl group)。 并且,所获得的实施例1至实施例6的新颖电子传输材料,其玻璃转换温度(Glass Transition Temperature, Tg)、分解温度(Decomposition Temperature, Td)、吸收光谱峰 值、以及光致发光光谱峰值整理于下列表(一)之中。由表(一),我们可得知此新颖电子 传输材料的玻璃转换温度介于113°C至135°C之间,且该热裂解温度介于384°C至420°C之 间;这表示本发明的新颖电子传输材料具有优良的热稳定性,并且在高电压与高电流的操 作下不易裂解或产生结晶态。
[0070] 表(一)
[0071]
[0072] 此外,利用循环伏安法(Cyclic Voltammetry, CY)可获得实施例1至实施例6 的新颖电子传输材料的氧化电位与还原电位;并且,由所测得的氧化电位与还原电位可进 一步计算得到实施例1至实施例6的新颖电子传输材料的最高占有分子轨道能级(high occupied molecular orbital energy level,EH_)与最低未占有分子轨道能级(lowest unoccupied molecular orbital energy level, ELUM。);其中,所获得的实施例 1 至实施例6 的E_。与E _整理于下列表(二)之中。由表(二),我们可得知此新颖电子传输材料的最 高占有分子轨道能级(EH_)介于5.61eV与6.0eV之间,且最低未占有分子轨道能级(E_。) 介于2. 63eV与3. OeV之间。此新颖电子传输材料的一氧化电位介于0. 81V至1. 07V之间, 且该新颖电子传输材料的一还原电位介于-1. 65V至-2. 27V之间。
[0073] 表(二)
[0076] 接着,为了证实上述呈现的新颖电子传输材料的确可用以作为一有机发光二极体 的电子传输层与/或空穴阻挡层,以下将设计多个实验组与控制组的有机发光二极体元 件,并量测、比较这些有机发光二极体元件的驱动电压(Turn-on voltage, VJ、外部量子效 率(External Quantum Efficiency, next)、电流效率(Current Efficiency, η。)、功率效率 (Power Efficiency, ηρ)、最大亮度(Maximum Luminance, Lmax)。其中,所述的多个实验组 与控制组的有机发光二极体元件整理于下列表(三)之中。
[0077] 表(三)
[0078]
[0079]
[0080] 在上述表(三)之中,HIL/IT0表示为空穴注入层与氧化铟锡的复合层。
[0081] HT01 的英文全名为 N,N-diphenyl-N,N_bis(9-phenyl-9H-carbazol_3-yl) biphenyl-4, 4'-diamine,且中文全名为 N,N-二苯基-N,N-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基) 联苯-4,4'-二胺。现有技术的空穴阻挡材料为811^^?13[英文全名:1,3-1^8(3,5-(11。71^(1 -3_yl_phenyl)benzene;中文全名:1,3_双(3,5-dipyrid_3-基-苯基)苯]、DPyPA [英 文全名:9,l0-bis(3-(pyridin_3-yl)phenyl)anthracene;中文全名:9,10_ 二(3_(批 P定-3-基)苯基)蒽]、TPBi {英文全名:1,3, 5-Tris (l-phenyl-lH-benzimidazol-2-yl)benzene ;中文全名:1,3, 5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯}、Alq3 {英文全 名:tris(8_hydroxyquinoline)aluminium(iii);中文全名:三(8_羟基喹啉)错}、以及 ET01。其中,ET01的化学结构如下化学式2'所示:
[0084] 当然,在上述表(三)之中,Alq3、TPBi、BmPyPb、与ET01等材料也同时被应用作为 有机发光二极体的电子传输层。继续地,完成前述(三)所列的有机发光二极体的量测之 后,这些有机发光二极体元件的驱动电压(〇、外部量子效率(il Mt)、电流效率(II。)、功率 效率(ηp)、最大亮度(l_)整理于下列表(四)之中。
[0085] 表(四)
[0086]
[0087] 由表(四)可以发现,相较于使用单一空穴传输层的控制组的有机发光二极体 而言(即,控制组认、川、1(:、与10),同样使用单一空穴传输层的实验组的有机发光二极 体(即,实验组1至3)显现出明显优良的外部量子效率(LJ、电流效率(η。)、功率效率 (%)、与最大亮度仏_)。
[0088] 此外,相较于使用复合空穴传输层(双层)的控制组的有机发光二极体而言(即, 控制组2与3),使用单一空穴传输层的实验组的有机发光二极体(即,实验组1至3)或使 用复合空穴传输层的实验组(即,实验组4),同样显现出明显优良的外部量子效率(iiMt)、 电流效率(η。)、功率效率(η ρ)、与最大亮度(L_)。
[0089] 另外,实验也同时进行绿色磷光有机发光二极体的寿命评估测试,其中,寿命评估 测试的起始亮度为l〇〇〇〇cd/m2。寿命评估测试的结果显示实验组1的绿色磷光有机发光二 极体的半衰期(LT5。)为14000小时;相对地,控制组1A与控制组3的绿色磷光有机发光二 极体的半衰期(LT 5。)分别为1000小时以及20000小时。另外,若以TmPyPb取代控制组1A 的绿色磷光有机发光二极体之中的BmPyPb,则对应的有机发光二极体的半衰期(LT5。)也仅 为210小时。
[0090] 为了证实本发明的新颖电子传输材料PSP和Ρ Φ S Φ P的确可用以作为一有机发光 二极体的红色磷光发光层主体材料,以下将设计一个实验组与一个控制组的有机发光二极 体元件,并量测、比较这些有机发光二极体元件的驱动电压(Turn-on voltage, VJ、外部量 子效率(External Quantum Efficiency, next)、电流效率(Current Efficiency, η。)、功率 效率(Power Efficiency, ηρ)、最大亮度(Maximum Luminance, Lmax)。其中,所述的多个实 验组与控制组的有机发光二极体元件整理于下列表(五)之中。
[0091] 表(五)
[0092]
[0093] 表(五)中,TAPC 的英文全名为 1,l-bis{4_[di (p-tolyl)amino]_phenyl} cyclohexane),且中文全名为1,1-双{4-[N, N-二(对甲