m/z383. 3[M+H]+。
[0099] 实施例4
[0100]
[0101] 1-苯丁基-3-((二甲基氨基）甲基）-4-(3-甲氧基苯基）-哌啶-4-醇
[0102] 制备化合物FW-B-4
[0103] 按照通用操作法5,以化合物5为原料，与溴代苯丁烷，K2C03发生氮原子烷 基化反应得到化合物 FW-B-4。虫 NMR(400MHz，DMSO-d6) δ 11. 05 (s, 1H)，10. 47 (s, 1H ),7. 31 (ddd, J = 21. 7, 15. 3, 7. 3Hz, 5H), 7. 23 - 7. 16 (m, 1H), 7. 10 (s, 1H), 7. 05 (d, J =7. 6Hz, 1H) , 6. 89 (dd, J = 8. 1, 2 . 2Hz , 1H) , 5. 9 1 ( s, 1H) , 4. 0 7 (d, J = 11. 5Hz, 1H) , 3. 78 (s, 3H), 3. 44 (d, J = 7. 1Hz, 1H) , 3. 3 1 - 3. 16 (m, 3H),3.16- 3. 02 (m, 2H), 3. 02 - 2. 89 (m, 1H) , 2. 64 (dd, J = 12. 7, 5. 6Hz, 6H), 2. 44 (d, J = 4. 4Hz, 4H), 1.85(dd, J = 28. 1, 10. 8Hz, 3H), 1.74 - 1. 58 (m, 2H). 13C NMR(101MHz, DMS〇-d6) δ 159. 79, 147. 35, 142. 17, 130. 08, 128. 79, 126. 29, 117. 44, 112. 86, 111. 68, 71. 44, 56 .28, 55. 76, 55. 51, 51. 18, 48. 70, 44. 75, 38. 48, 36. 88, 35. 15, 28. 70, 23. 64. ESI-MS m/ z397. 3[M+H]+。
[0104] 实施例5
[0105]
[0106] 1-苯戊基-3-((二甲基氨基）甲基）-4-(3-甲氧基苯基）_哌啶-4-醇
[0107] 制备化合物FW-B-5
[0108] 按照通用操作法5,以化合物5为原料，与溴代苯戊烷，K2C03发生氮原子 烷基化反应得到化合物 FW-B-5。4 NMR(400MHz，DMSO-dVHNMR(400MHz, DMS0) δ 7. 32 - 7. 14 (m, 6H) , 7. 00 (dd, J = 8. 3, 5. 0Hz, 2H) , 6. 79 (dd, J = 8. 1, 2. 2Hz, 1H) , 3. 75 (s, 3H) , 2. 80 - 2. 54 (m, 4H), 2. 46 - 1. 84 (m, 10H), 1.69-1. 47 (m, 6H), 1. 40 - 1. 17 (m, 5H) · 13C NMR(101MHz, DMSO-d6) 13C NMR(101MHz, DMSO) δ 159. 49 ,142. 65, 129. 42, 128. 75, 128. 69, 126. 10, 117. 59, 111. 77, 111. 59, 72. 32, 57. 86, 55. 40, 53 ? 38, 48. 96, 45. 87, 35. 52, 31. 18, 29. 48, 26. 81. ESI-MS m/z401. 3 [M+H]+。
[0109] 实施例6
[0110]
[0111] 1-苯己基-3-((二甲基氨基）甲基）-4-(3-甲氧基苯基）-哌啶-4-醇
[0112] 制备化合物FW-B-6
[0113] 按照通用操作法5,以化合物5为原料，与溴代苯己烷，K2C03发生氮原子 烷基化反应得到化合物 FW-B-6。虫 NMR(400MHz，DMSO-d6) δ 11. 16(s, 1H), 10. 60 (s, 1H), 7. 35 (t, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 22(ddt, J = 21. 5, 14. 3, 7. 3Hz, 5H), 7. 11 (s, 1 H), 7. 06 (d, J = 7. 8Hz, 1H), 6. 88 (dd, J = 8.1,2. 2Hz, 1H), 5. 93 (s, 1H), 4. 07 (d, J =10. 9Hz, 1H), 3. 77(s, 3H), 3. 45(d, J = 11. 2Hz, 1H), 3. 33 - 2. 89 (m, 6H), 2. 70-2. 54 (m, 5H), 2. 54 - 2. 49 (m, 2H), 2. 45 (s, 3H), 1. 81 (d, J = 14. 5Hz, 3H),1.68-1. 55 (m, 2H)，1.36 (d，J = 4. 5Hz，4H).13C NMR(101MHz，DMS0-d6) δ 159.79, 147.33, 142.67, 1 30. 09, 128. 76, 128. 70, 126. 10, 117. 43, 112. 85, 111. 68, 71. 43, 56. 48, 55. 77, 55. 51，51. 08 ，48. 72, 44. 78, 38. 49, 36. 91，35. 51，31. 17, 28. 66, 26. 46, 23. 75. ESI-MSm/z425. 3[M+H]+。
[0114] 实施例7
[0115]
[0116] 1-苯甲基-3-((二甲基氨基）甲基）-4-(3-羟基苯基）-哌啶-4-醇
[0117] 制备化合物FW-B-OH-1
[0118] 按照通用操作法6，将化合物FW-B-1用三溴化硼在_40°C条件脱去0-甲 基，得到化合物 FW-B-OH-1。4 NMR(400MHz，DMSO-d6) δ 9. 46(s, 1H), 7. 58(d, J = 99. 9Hz, 5H), 7. 16 (t, J = 7. 8Hz, 1H), 6. 89 (d, J = 14. 6Hz, 2H), 6. 67 (d, J = 7. 5Hz, 1H), 5. 77 (s, 1H)，4. 58-3. 45 (m, 3H)，3. 27-2. 54 (m, 6H)，2. 46-1. 28 (m, 8H) · 13C NMR(101MHz, DMSO-d6) δ 157. 43, 146. 55, 140. 54, 129. 43, 128. 39, 128. 31, 126. 08, 115. 24, 114. 12, 112. 21, 70. 72 ，55. 75, 55. 28, 50. 55, 48. 30, 44. 27, 37. 99, 36. 27, 32. 12, 25. 02. ESI-MS m/z341. 2[M+H]+。
[0119] 实施例8
[0120]
[0121] 1-苯乙基-3-((二甲基氨基）甲基）-4-(3-羟基苯基）-哌啶-4-醇
[0122] 制备化合物FW-B-OH-2
[0123] 按照通用操作法6,将化合物FW-B-2用三溴化硼在-40°C条件脱去0-甲基，得 到化合物 FW-B-OH-2。4 NMR(400MHz，DMSO-d6) δ 10. 86 (s, 1H)，9. 40 (s, 1H)，7. 31 (t, J = 18. 2Hz, 5H), 7. 16 (t, J = 7. 7Hz, 1H), 6. 91 (s, 1H), 6. 87 (s, 1H), 6. 66 (d, J = 7. 4Hz, 1H), 5. 4 3(s, 1H), 3. 52(m, 2H), 2. 88(m, 7H), 1. 92(m, 10H). 13C NMR(101MHz，DMS0-d6) δ 157. 64, 129. 45, 129. 20, 129. 01，127. 20, 116. 09, 113. 67, 112. 86, 74. 32, 58. 38, 42. 81，26. 67, 24. 97, 21 ? 63. ESI-MS m/z356. 2[M+H]+。
[0124] 实施例9
[0125]
[0126] 1-苯丙基-3-((二甲基氨基）甲基）-4-(3-羟基苯基）-哌啶-4-醇
[0127] 制备化合物FW-B-OH-3
[0128] 按照通用操作法6,将化合物FW-B-3用三溴化硼在-40°c条件脱去0-甲 基，得到化合物 FW-B-OH-3。4 NMR(400MHz，DMSO-d6) δ 11. 22(s, 1H), 10. 36(s，1 H), 9. 57 (s, 1H), 7. 36 - 7. 26 (m, 4H), 7. 22 (dd, J = 14. 9, 7. 4Hz, 2H), 6. 93 (s, 1H), 6. 89(d, J = 7. 7Hz, 1H), 6. 71 (d, J = 7. 9Hz, 1H), 5. 79 (s, 1H), 4. 03 (s, 1H), 3. 47 ( d, J = 11. 2Hz, 1H), 3. 29 - 3. 13 (m, 3H), 3. 06 (dd, J = 21.2,11.3Hz,2H),3.0〇-2. 89 (m, 1H), 2. 71 (dt, J = 15. 2, 7. 0Hz, 2H), 2. 65 - 2. 55 (m, 4H), 2. 44 (t, J = 9.1Hz，4H)，2.18(s，2H)，1.79(d，J=14.5Hz，lH).13CNMR(101MHz，DMS0-d 6)Sl57.43，146. 55, 140. 54, 129. 43, 128. 39, 128. 31, 126. 08, 115. 24, 114. 12, 112. 21, 70. 72, 55. 75, 55. 28, 50. 55, 48. 30, 44. 27, 37. 99, 36. 27, 32. 12, 25. 02. ESI-MS m/z370. 2[M+H]+。
[0129] 实施例10
[0130]
[0131] 1-苯丁基-3-((二甲基氨基）甲基）-4-(3-羟基苯基）-哌啶-4-醇
[0132] 制备化合物FW-B-OH-4
[0133] 按照通用操作法6,将化合物FW-B-4用三溴化硼在_40°C条件脱去0-甲 基，得到化合物 FW-B-OH-4。4 NMR(400MHz，DMSO-d6) δ 11. 〇l(s，1H)，10. 49(s，1 H), 9. 58 (s, 1H), 7. 36 - 7. 16 (m, 6H), 6. 98 - 6. 85 (m, 2H), 6. 71 (dd, J = 8. 0, 1. 9Hz ,1H), 5. 80 (s, 1H), 4. 05 (d, J = 9. 4Hz, 1H) , 3. 42 (t, J = 10. 3Hz, 1H) , 3. 29- 3. 00 (m, 5H)，2. 99 - 2