光引发剂组合物和聚丙烯酰胺驱油聚合物及其制备方法和应用_3

文档序号:9743126阅读:来源:国知局
80g,33mmol)溶解于二氯甲烷(IOOmL)中,冰水浴冷却为0°C。 加入三氯化铝固体(〇. 66g,4. 95mmol)后逐滴加入异丁酰氯(8. 52g,80mmol)的二氯甲烷 (20mL)溶液,滴完后保持低温搅拌3h,之后升至室温搅拌过夜。反应结束后,滴加水(50mL) 进行淬灭。用二氯甲烷(50mLX3)分液萃取,有机相用Na 2SO4干燥,旋干得到粗产品,经二 氯甲烷/正己烷重结晶得到化合物D (19. 99g,24. 8mmol)。
[0078] (4)将化合物D(19.99g,24.8mmol)溶解于甲醇(75mL)中,再加入FeCl 3固体 (0. 82g, 5. Ommol)。室温下滴加30重量%的过氧化氢水溶液(11. 4g, IOOmmol),然后后加 热回流6小时。反应结束后冷却至室温,将溶剂旋干得到式(1-1)所示的化合物(10. 77g, 12. 91mmol);
[0079] 其鉴定结果如下:
[0080] 1H 匪R (300MHz,D2O) δ 8. 21-8. 15 (m,2H),8. 15-7. 88 (m,4H),7. 21-7. 07 (m,4 H), 6. 93-6. 78(m, 4H), 4. 10(t, J = 7. 5Hz, 4H), 3. 89 (s, 2H), 3. 42 (t, J = 7. 2Hz, 4H), I. 85-1. 57 (m, 8H), I. 42(s, 12H) ;13C 匪R(75MHz, D2O) δ 198. 7, 157. I, 145. 6, 141. 9, 13 9. 5, 136. I, 128. 9, 126. 7, 114. 8, 81. 5, 68. I, 62. 9, 52. 3, 28. 0, 19. 6 ;HRMS Calcd for C41H44Na2O12S 2(M+) :838. 2070 ;Found:838. 2064。
[0081] 制备例2
[0082] 根据制备例I中记载的方法进行式(1-5)所示的化合物的制备,所不同的是,步骤 (3)中,采用2-乙基丁酰氯替代异丁酰氯(其中,步骤(3)和(4)所得产物的结构也相应的 改变,这里不再罗列),所得式(1-5)所示的化合物(9. 91g,11.07mmol);
[0083] 其鉴定结果如下:
[0084] 1H (300MHz,D2O) δ 8. 25-8. 17 (m,2H),8. 14-7. 91 (m,4H),7. 25-7. 09 (m,4H),6 .95-6. 80 (m, 4H), 4. 12 (t, J = 7. 5Hz, 4H), 3. 92 (s, 2H), 3. 42 (t, J = 7. 2Hz, 4H), I. 86-1. 55 (m, 16H), 0. 72(t, J = 7. 2Hz, 12H) ;13C NMR(75MHz, D2O) δ 198.6, 156.8, 145.4141.8, 139.4 ,136. I, 128. 81, 128. 79, 126. 8, 114. 8, 92. 7, 68. I, 63. 0, 52. 2, 29. 7, 27. 9, 19. 5, 13. 2 ;HRMS Calcd for C45H52Na2O12S2(M +) :894. 2696 ;Found:894. 2701。
[0085] 制备例3
[0086] 根据制备例I中记载的方法进行式(1-9)所示的化合物的制备,所不同的是,步骤 (3)中,采用环己酰氯替代异丁酰氯(其中,步骤(3)和(4)所得产物的结构也相应的改变, 这里不再罗列),所得式(1-9)所示的化合物(9. 39g,10. 22mmol);
[0087] 其鉴定结果如下:
[0088] 1H NMR (300MHz,D2O) δ 8. 25-8. 17 (m,2H),8. 14-7. 91 (m,4H),7. 25-7. 0 9 (m, 4H), 6. 95-6. 80 (m, 4H), 4. 12 (t, J = 7. 5Hz, 4H), 3. 69 (s, 2H), 3. 42 (t, J = 7. 2Hz,4H), I. 92-1. 35 (m,28H) ;13C NMR(75MHz, D2O) δ 198.7, 156.9, 145.4141.8, 139.3, I 36. I, 128. 80, 128. 79, 126. 8, 114. 9, 85. 3, 68. I, 62. 9, 52. 2, 36. I, 27. 9, 21. 7, 20. 9, 19. 4 ; HRMS Calcd for C47H52Na2O12S2(M +) :918. 2696 ;Found:918. 2694。
[0089] 实施例1
[0090] 本实施例用于说明本发明的光引发剂组合物。
[0091] 将由制备例1所得的式(1-1)所示结构的化合物和正己胺按照重量比为1 :1进行 混合,得到光引发剂组合物Al。
[0092] 实施例2
[0093] 将由制备例1所得的式(1-1)所示结构的化合物和三乙胺按照重量比为1 :1进行 混合,得到光引发剂组合物A2。
[0094] 实施例3
[0095] 将由制备例1所得的式(1-1)所示结构的化合物和苯甲胺按照重量比为1 :1进行 混合,得到光引发剂组合物A3。
[0096] 实施例4
[0097] 将由制备例1所得的式(1-1)所示结构的化合物和二丙胺按照重量比为1. 5 :1进 行混合,得到光引发剂组合物A4。
[0098] 实施例5
[0099] 将由制备例2所得的式(1-5)所示结构的化合物和二丙胺按照重量比为I :1. 5进 行混合,得到光引发剂组合物A5。
[0100] 实施例6
[0101] 将由制备例3所得的式(1-9)所示结构的化合物和N-甲基苯胺按照重量比为1 : 1进行混合,得到光引发剂组合物A6。
[0102] 实施例7
[0103] 将由制备例1所得的式(1-1)所示结构的化合物和三乙胺按照重量比为7 :1进行 混合,得到光引发剂组合物A7。
[0104] 实施例8
[0105] 将由制备例1所得的式(1-1)所示结构的化合物和三乙胺按照重量比为1 :7进行 混合,得到光引发剂组合物A8。
[0106] 聚合实施例1
[0107] 本实施例用于说明本发明的聚丙烯酰胺驱油聚合物及其制备方法。
[0108] 将60g的丙烯酰胺和12g的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸溶解于240g的去离子 水中,并采用氢氧化钠调节pH值为7 ;然后加入0. 2g的EDTA-2Na水溶液(1重量%)和0.1 g 尿素水溶液(1重量% ),并混合均匀;将混合后的溶液在5°C下通入氮气30min,加入0. 3g 的光引发剂组合物Al,然后在通入氮气5min后打开100W的紫外灯(距离反应液面40cm), 反应4h,得到聚丙烯酰胺驱油聚合物的粘结分子量为1300万,表观粘度为11. 3mPa · s。
[0109] 聚合实施例2
[0110] 本实施例用于说明本发明的聚丙烯酰胺驱油聚合物及其制备方法。
[0111] 将59. 5g的丙烯酰胺和12. 4g的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸溶解于250g的 去离子水中,并采用氢氧化钠调节pH值为6. 5 ;然后加入0. 2g的EDTA-2Na水溶液(1重 量% )和0.1 g尿素水溶液(1重量% ),并混合均匀;将混合后的溶液在TC下通入氮气 35min,加入0. 3g的光引发剂组合物A2,然后在通入氮气5min后打开80W的紫外灯(距离 反应液面50cm),反应5h,得到聚丙烯酰胺驱油聚合物的粘结分子量为1700万,表观粘度为 12. 9mPa · s〇
[0112] 聚合实施例3
[0113] 本实施例用于说明本发明的聚丙烯酰胺驱油聚合物及其制备方法。
[0114] 将58. 9g的丙烯酰胺和11. 5g的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸溶解于250g的去 离子水中,并采用氢氧化钠调节PH值为8 ;然后加入0. 2g的EDTA-2Na水溶液(1重量% ) 和0.1 g尿素水溶液(1重量% ),并混合均匀;将混合后的溶液在:TC下通入氮气40min, 加入0. 5g的光引发剂组合物A3,然后在通入氮气5min后打开120W的紫外灯(距离反应 液面40cm),反应3. 5h,得到聚丙烯酰胺驱油聚合物的粘结分子量为1900万,表观粘度为 13. 5mPa · s〇
[0115] 聚合实施例4
[0116] 本实施例用于说明本发明的聚丙烯酰胺驱油聚合物及其制备方法。
[0117] 将60.1 g的丙烯酰胺和15. 5g的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸溶解于250g的 去离子水中,并采用氢氧化钠调节pH值为7. 5 ;然后加入0. 2g的EDTA-2Na水溶液(1重 量% )和0.1 g尿素水溶液(1重量%
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