以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物的利记博彩app

文档序号:9880807阅读:541来源:国知局
以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物的利记博彩app
【技术领域】
[0001] 本发明关于载子传输材料的相关领域,尤指一种以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生 的双极型化合物;其中,此双极型化合物可作为具有空穴阻挡功能的一种新颖电子传输材 料,也可作为一主体发光材料。
【背景技术】
[0002] 1987年,柯达公司的C. W. Tang与S. A. VanSlyke发表关于有机发光二极体 (Organic Light Emitting Device, 0LED)的创作,Tang 与 VanSlyke 利用真空蒸锻的方式, 分别将空穴传输材料与电子传输材料,例如Alq3,锻覆于ΙΤ0玻璃之上,其后再蒸锻一层金 属电极,如此,即完成具有自发光性、高亮度、高速反应、重量轻、厚度薄、低耗电、广视角、可 挠性、以及可全彩化的有机发光二极体(0LED)的制作。
[0003] 目前所常用的有机发光二极体,通常会在有机发光二极体的阳极与阴极之间进一 步增设其它功效层,例如:电子传输层与空穴传输层,借此方式增加有机发光二极体的电流 效率或功率效率。例如图1所示的现有技术的有机发光二极体的结构,该有机发光二极体 Γ至少包括:一阴极11'、一电子注入层13'、一发光层14'、一空穴传输层16'、以及一阳极 18,。
[0004] 有机发光二极体是利用电子与空穴再结合所产生的激子扩散到发光层而发光。根 据理论推测,由电荷的再结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1 :3。因此,以 小分子荧光材料作为发光材料时,能用于发光的比率仅为全部25%的能量,其余的75%的 能量则在三重激发态经由非发光机制而损失掉,故一般荧光材料的内部量子效率的极限为 25%。
[0005] 研究发现,部分的空穴传输层16'同时具有局限电子的功能,例如具有如下化学 式I'所示的空穴传输材料,其中,化学式I'所表示的空穴传输材料为3,6-Bis(4-vinyl phenyl) -9-ethylcarbazole,中文名称为3,6_双(4_乙烯基苯基)-9-乙基咔唑,在此简称 VPEC并编号为GK60。
[0006]
[0007] 近年来,为了有效提升配合磷光发光二极体的效能,有机发光二极体的制造商与 研究人员同步致力于具有空穴阻挡特性的电子传输材料的开发。目前商业化的电子传输材 料有TmPyPb{英文全名:3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][l,r :3',1" -terphenyl]-3, 3" -diyl]bispyridine ;中文全名:3, 3' _[5' -[3-(3_ 吡啶基)苯基][1,Γ :3',1"-三 联苯]_3,3"-二基]二批陡}、与 了?13;[{英文全名:l,3,5-Tris(l-phenyl-lH_benzimidaz ol-2-yl)benzene ;中文全名:1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯}、3TPYMB [英 文全名:Tris (2,4, 6-triMethyl-3-(pyridin-3-yl) phenyl) borane ;中文全名:3TPYMB]、 BmPyPb [英文全名:l,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene ;中文全名:BmPyPb]、以 及 DPyPA[英文全名:9, 10-bis (3-(pyridin-3-yl) phenyl) anthracene ;中文全名:DPyPA] 等。
[0008] 然而,即使目前已然发展出多种不同的具有空穴阻挡特性的电子传输材料,应用 这些电子传输材料的磷光发光二极体仍无法展现出具有优势的发光效率与生命周期,显示 现有的具有空穴阻挡特性的电子传输材料仍具有缺陷必须予以克服。

【发明内容】

[0009] 本发明的主要目的,在于提供一种以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合 物,其是包含一顺式二苯乙烯系化合物(cis-Stilbene based compound)以及一荷系化合 物(fluorene based compound)的一顺式二苯乙烯/荷螺旋体衍生物,具有介于110°C至 135°C之间的玻璃转换温度、介于380°C至425°C之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以 及绝佳的电荷载子平衡传输特性。
[0010] 因此,为了达成本发明的主要目的,本发明提出一种新颖电子传输材料,是包含一 顺式二苯乙烯系化合物(cis-Stilbene based compound)以及一荷系化合物(fluorene based compound)的一顺式二苯乙烯/荷螺旋体衍生物,且该顺式二苯乙烯/荷螺旋体衍生 物同时具有一空穴阻挡功能,有些则更兼具发光层主体材料的功能。
[0011] 根据上述本发明的新颖电子传输材料的一实施例,该二苯乙烯/芴螺旋体衍生物 的化学结构由下列化学式I所表示:
[0012]
[0013] 在前述的化学式I之中,R1-R2选自于下列化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化 学式1-4、化学式1-5、与化学式1-6的任一者:

[0016] 并且,在前述的化学式I之中,R3选自于下列化学式1-7与化学式1-8的任一者:
[0017]
[0018] 根据上述本发明的新颖电子传输材料的一实施例,该二苯乙烯/芴螺旋体衍生物 的化学结构由下列化学式Π (以符号BSB表不)、化学式III (以符号BC>SC>B表不)、化学 式IV(以符号PSP表示)、化学式V(以符号ΡΦ3ΦΡ表示)、化学式VI (以符号PySPy表 示)或化学式VII (以符号PyC>SC>Py表示)所表示:

[0021] 在前述的化学式II至化学式VII之中,R为Η或叔丁基(tert-butyl group)。
[0022] 其中,以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物,具有一玻璃转换温度与 一热裂解温度;该玻璃转换温度介于113°C至135°C之间,且该热裂解温度介于384°C至 420°C之间。
[0023] 其中,以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物的一氧化电位介于0. 81V 至1. 07V之间,且顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物的一还原电位介于-1. 65V至-2. 27V之 间。
[0024] 其中,以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物可应用于一有机发光二极 体之中,以作为一电子传输层与/或一空穴阻挡层。
[0025] 其中,以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物可应用于一太阳能电池之 中,以作为一载子传输层。
[0026] 其中,该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物具有一最高占有分子轨道 能级与一最低未占有分子轨道能级;并且,该最高占有分子轨道能级介于5. 61eV与6. OeV 之间,且该最低未占有分子轨道能级介于2. 63eV与3. OeV之间。
[0027] 其中,以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物,可应用于一有机发光二 极体之中,以作为一主体发光材料。
[0028] 并且,实验结果也证实,以本发明的新颖电子传输材料作为电子传输层(Electron Transport Layer,ETL)的有机发光二极体,其外部量子效率(ηext)、电流效率(η。)、功率 效率(η ρ)、最大亮度(L_)、与元件寿命皆明显优于现有技术的有机发光二极体。
【附图说明】
[0029] 图1是现有技术的一种有机发光二极体的结构图。
[0030] 符号说明:
[0031] Γ有机发光二极体
[0032] 11,阴极
[0033] 13'电子注入层
[0034] 14'发光层
[0035] 16'空穴传输层
[0036] 18' 阳极
【具体实施方式】
[0037] 为了能夠更清楚地描述本发明所提出的一种以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的 双极型化合物,以下将配合附图,详尽说明本发明的较佳实施例。
[0038] 本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物是由一顺式二苯乙烯系 化合物(cis-Stilbene based compound)以及一荷系化合物(fluorene based compound) 所构成的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物,且该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物同时具 有一空穴阻挡功能。因此,本发明所提出的新颖材料主要应用于一有机发光二极体之中,以 作为一电子传输层与/或一空穴阻挡层。同时,本发明的新颖电子传输材料也可应用于一 太阳能电池之中,以作为一载子传输层。
[0039] 本发明的新颖电子传输材料,即顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物,其化学结构由 下列化学式I所表示 :
[0040]
[0041] 在前述的化学式I之中,R1-R2选自于下列化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化 学式1-4、化学式1-5、与化学式1-6的任一者:

[0044] 并且,在前述的化学式I之中,R3选自于下列化学式1-7与化学式1-8的任一者:
[0045]
[0046] 本发明的新颖电子传输材料的粗产物的制造步骤如下所述
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