操作简便安全，设备要求低，无需溶剂，反应条 件温和，所得目标离子液体纯度高。
【具体实施方式】：
[0035] 下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
[0036] 下述实施例中所使用的实验材料、试剂等均可通过商业途径或已知实验方法获 得。
[0037] 实施例1
[0038]实验装置主要是三口圆底烧瓶，磁力搅拌器，真空干燥装置。精确称量7.8mg (0.Olmmol)的（1，2_亚甲基富勒稀C60)_61羧酸粉末与氢氧化胆碱液体1.2mg(0.Olmmol)， 在室温条件和干燥氩气的保护下混合并搅拌10分钟，停止反应，检测反应体系中是否有固 体粉末残留，若有残留，将粗产品用石英纤维滤纸过滤除去残余粉末，然后移至低温真空干 燥24小时去除水分，室温下得到深黄色液体，收率96.4%。在所得产物以卡尔费休水分测试 仪检测，水分低于0.05%。。所得产物可以任意比例溶于水、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和 乙酸，可以体积比1:5溶于甲醇、甲苯、丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺和乙腈，微溶于苯和正己 烷，不溶于乙醚。反应方程式为：
[0039]
[0040] 所得产品为(1，2-亚甲基富勒烯C60) -61羧酸胆碱盐。
[00411 ESI质谱的m/z = 777.14,与亚甲基富勒烯羧酸阴离子(M_)匹配;ESI质谱的m/z = 104.13,与胆碱阳离子(M+)匹配。
[0042] 实施例2
[0043] 实验装置主要是三口圆底烧瓶，磁力搅拌器，真空干燥装置。精确称量7.8mg (0.0 lmmo 1)的（1，2-亚甲基富勒烯C60 ) -61羧酸粉末与氢氧化乙酰胆碱液体1 . 6mg (O.Olmmol)，在室温条件和干燥氩气的保护下混合并搅拌10分钟，停止反应，检测反应体系 中是否有固体粉末残留，若有残留，将粗产品用石英纤维滤纸过滤除去残余粉末，然后移至 低温真空干燥24小时去除水分，室温下得到浅黄色液体，收率95.8%。所得产物以卡尔费休 水分测试仪检测，水分低于0.05%。。所得产物可以任意比例溶于水、乙醇、正丙醇、异丙醇、 正丁醇和乙酸，可以体积比1:5溶于甲醇、甲苯、丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺和乙腈，微溶于苯 和正己烷，不溶于乙醚。反应方程式为：
[0045] 所得产品为(1，2-亚甲基富勒烯C60) -61羧酸乙酰胆碱盐。
[0046] ESI质谱的m/z = 777.14,与亚甲基富勒稀羧酸阴离子(ΙΓ)匹配;ESI质谱的m/z = 146.15,与乙酰胆碱阳离子(M+)匹配。
[0047] 实施例3
[0048]实验装置主要是三口圆底烧瓶，磁力搅拌器，真空干燥装置。精确称量7.8mg (0.01111111〇1)的（1，2-亚甲基富勒烯060)-61羧酸粉末与氢氧化苯甲酰胆碱2.2 11^ (O.Olmmol)，在室温条件和干燥氩气的保护下混合并搅拌10分钟，停止反应，检测反应体系 中是否有固体粉末残留，若有残留，将粗产品用石英纤维滤纸过滤除去残余粉末，然后移至 低温真空干燥24小时去除水分，室温下得到浅黄色液体，收率95.4%。所得产物以卡尔费休 水分测试仪检测，水分低于0.05%。。所得产物可以任意比例溶于水、乙醇、正丙醇、异丙醇、 正丁醇和乙酸，可以体积比1:5溶于甲醇、甲苯、丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺和乙腈，微溶于苯 和正己烷，不溶于乙醚。反应方程式为：
[0050]所得产品为（1，2_亚甲基富勒烯C60)_61羧酸苯甲酰胆碱盐。
[0051 ] ESI质谱的m/z = 777.14,与亚甲基富勒烯羧酸阴离子(M_)匹配;ESI质谱的m/z = 208.14,与苯甲酰胆碱阳离子(M+)匹配。
[0052] 实施例4
[0053]实验装置主要是三口圆底烧瓶，磁力搅拌器，真空干燥装置。精确称量7.8mg (O.Olmmol)的（1，2-亚甲基富勒烯C60)-61羧酸粉末与氢氧化氯化甲基胆碱1.7mg (O.Olmmol)，在室温条件和干燥氩气的保护下混合并搅拌10分钟，停止反应，检测反应体系 中是否有固体粉末残留，若有残留，将粗产品用石英纤维滤纸过滤除去残余粉末，然后低温 真空干燥24小时去除水分，室温下得到透明粘稠液体，收率94.0%。所得产物以卡尔费休水 分测试仪检测，水分低于0.05%。。所得产物可以任意比例溶于水、乙醇、正丙醇、异丙醇、正 丁醇和乙酸，可以体积比1:5溶于甲醇、甲苯、丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺和乙腈，微溶于苯和 正己烷，不溶于乙醚。反应方程式为：
[0055] 所得产品为(1，2-亚甲基富勒烯C60) -61羧酸氯化甲基胆碱盐。
[0056] ESI质谱的m/z = 777.14,与亚甲基富勒稀羧酸阴离子(ΙΓ)匹配;ESI质谱的m/z = 152.07,与氯化甲基胆碱阳离子(M+)匹配。
[0057] 申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局 限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的 技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的 添加、具体方式的选择等，均包括在本发明的保护范围和公开范围之内。
【主权项】
1. W亚甲基富勒締簇酸根为阴离子的离子液体，其特征是:所属离子液体的阳离子部 分为季锭阳离子，阴离子部分为亚甲基富勒締簇酸根阴离子，所述亚甲基富勒締簇酸根阴 离子结构式如下：2. 根据权利要求1所述的离子液体，其特征在于，所述季锭阳离子的结构式为：其中扣、1?2、1?3、1?4为相同或不同不带取代基的控基、芳基，或者相同或不同带有 取代基的控基、芳基、杂环基。3. 根据权利要求2所述的离子液体，其特征在于，所述的取代基包括径基、酷基、醒基， 面基、胺基、醋基、苄基、杂环基，W及相应基团的衍生物。 4. W亚甲基富勒締簇酸根为阴离子的离子液体的制备方法，包括如下步骤：（1)将亚甲 基富勒締簇酸和季锭碱Wl: 1摩尔比在氮气或惰性气体保护和室溫下反应；（2)将经由步骤 (1)所得的液体W气体吹干或真空干燥的方式做去水处理，得到W亚甲基富勒締簇酸根为 阴离子的离子液体。5. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述的季锭碱的结构式为其中町、1?2、1?3、1?4为相同或不同不带取代基的控基、芳基，或者相同或不同带 有取代基的控基、芳基、杂环基。6. 根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述的取代基包括径基、酷基、醒基， 面基、胺基、醋基、苄基、杂环基，W及相应基团的衍生物。7. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述的气体包括干燥的氮气和干燥的 惰性气体。
【专利摘要】一种以亚甲基富勒烯羧酸根为阴离子的离子液体及制备方法。所述离子液体由亚甲基富勒烯羧酸根阴离子和季铵阳离子构成。所述制备方法为：将亚甲基富勒烯羧酸与季铵碱在惰性气体保护下混合进行中和反应，所得产物做干燥去水处理后即制得本发明所述的亚甲基富勒烯羧酸类离子液体。本发明的亚甲基富勒烯羧酸类离子液体不仅具有一般室温离子液体的特性，也具备水溶性富勒烯和季铵类化合物的特性，且制备过程高效快捷，简单清洁，产品纯度高，在生物医药和日化领域都具有广阔的应用前景。
【IPC分类】C07C215/40, C07C213/08, C07C61/29, C07C219/14, C07C51/41, C07C219/06
【公开号】CN105646186
【申请号】
【发明人】陈铭
【申请人】陈铭
【公开日】2016年6月8日
【申请日】2016年2月14日