一种1‑吩噻嗪基‑3‑芳基‑3‑(2,4,6‑嘧啶三酮基)‑1‑丙酮及其制备方法与流程

本发明属于化学合成领域，特别涉及一种1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮及其制备方法。

背景技术：

n-吩噻嗪基查尔酮由于其含有一个a,β-不饱和双键，所以关于n-吩噻嗪基查尔酮的反应多围绕michael加成反应或者合环反应进行。它可与肼类、腈、活泼亚甲基化合物或胺等物质进行michael加成反应，生成一系列含有吩噻嗪基的衍生物，该类衍生物在抗菌，抗病毒等领域有很好的应用。

michael加成反应是一类重要的形成碳—碳键的有机反应，其最直接的应用就是增长碳链，合成含有多个官能团的化合物，这些化合物均具有进一步反应的能力，生成各种类型的有机化合物。但传统的michael反应大多是以强碱作催化剂在有机溶剂中进行，催化剂碱性太强或者反应时间较长，会有很多的副产物产生，从而产率不理想。

技术实现要素：

本发明的目的在于提供一种1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮及其制备方法，采用固相研磨法，合成了一系列未见文献报道的新的michael加成产物，该方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和，后处理简单、产率高。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：

一种1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮，其结构通式如下：

其中ar为苯基、取代苯基或杂环基。

所述取代苯基为对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基；

所述杂环基为呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的制备方法，其具体步骤如下：

向干燥的研钵中加入amol1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮，bmol催化剂，cmol巴比妥酸，研磨使其进行反应，tlc跟踪检测直至反应完全，然后水洗、抽滤，将滤饼干燥后即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮，其中a:b:c＝1:(1～1.5):(1～1.5)。

所述1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的结构通式如下：

其中ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述催化剂为固体naoh或无水k2co3。

所述研磨反应的时间为30～40min。

当1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料反应完全；tlc检测所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂。

抽滤时，对滤饼进行多次水洗，直到滤液的ph呈中性。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明采用固相研磨法，由巴比妥酸和1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮反应，合成了一系列未见文献报道的新的michael加成产物，即1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮，并探索了其制备方法，同时优化了实验条件，缩短了反应时间，为绿色合成做出了贡献。本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮是一系列全新的含有吩噻嗪基的酮类衍生物，具有杀菌、抑菌等功效，在抗菌、抗病毒、医药等领域有很好的应用前景。

本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的制备方法，将1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮、催化剂和巴比妥酸加入干燥的研钵中迅速研磨进行反应，研磨过程中，原料随着反应的进行开始变成粘稠状而后逐渐变为固体，tlc跟踪检测至反应完全，产物经水洗、抽滤、干燥即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。与传统合成方法相比，本发明采用固相研磨法，反应过程简单，反应现象明显，反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和，设备要求低，且该方法的后处理简单、副产物少，产率高。克服了传统合成方法反应时间长，副产物多，产率低等缺点，具有经济、方便、高效、绿色的优点。

进一步的，本发明在制备过程中，用tlc监测反应过程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚，监测准确，利于控制反应进度和结束。同时本发明所用的催化剂为固体naoh或无水k2co3，廉价易得，催化效果良好，使反应更加迅速和完全，且后处理简单。

附图说明

图1为实施例1制得的产物的红外图谱；

图2为实施例2制得的产物的红外图谱；

图3为实施例3制得的产物的红外图谱；

图4为实施例4制得的产物的红外图谱；

图5为实施例9制得的产物的红外图谱；

图6为实施例10制得的产物的红外图谱；

图7为实施例4制得的产物的¹hnmr图谱；

图8为实施例7制得的产物的¹hnmr图谱。

具体实施方式

本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的反应方程式如下：

其中ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。

实施例1

称取0.0015mol巴比妥酸和0.0013mol无水k2co3于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-苯基-丙烯酮，研磨35min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得灰色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-苯基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为：86.2％，m.p.104℃～107℃。

图1是本发明实施例1制备的1-吩噻嗪基-3-苯基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的红外图谱，由图1可知：3057cm^-1处为ar-h的振动吸收峰，在3122cm^-1处为-nh-的吸收峰，在2919cm^-1，2848cm^-1，1440cm^-1处为-ch2的吸收峰，在1694cm^-1，1651cm^-1处为c＝o的特征吸收峰，1496cm^-1和1462cm^-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰，742cm^-1为苯环上的邻二取代的吸收峰，710cm^-1，769cm^-1为苯环上单取代的吸收峰。综上所述，可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-苯基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。

¹hnmr:6.78-7.22(m,13h,ar-h),10.04(s,1h,-conh),3.94-3.95(d,1h,-cochco-),3.64-3.70(m,1h,-ch),2.63-2.65(d,2h,-coch2).

实施例2

称取0.0015mol巴比妥酸和0.0015mol无水k2co3于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-氯苯基)-丙烯酮，研磨37min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得淡黄色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(4-氯苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为：87.4％，m.p.120℃～123℃。

图2是本发明实施例2制备的1-吩噻嗪基-3-(4-氯苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的红外图谱，由图2可知：3058cm^-1处为ar-h的振动吸收峰，在3325cm^-1处为-nh-的吸收峰，在2923cm^-1，2846cm^-1，1439cm^-1处为-ch2的吸收峰，在1707cm^-1，1674cm^-1处为c＝o的特征吸收峰，1594cm^-1和1464cm^-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰，742cm^-1为苯环上的邻二取代的吸收峰，816cm^-1为苯环上对位取代的吸收峰。综上所述，可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(4-氯苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。

¹hnmr:6.65-7.16(m,12h,ar-h),10.24(s,1h,-conh),3.92-3.94(d,1h,-cochco-),3.74-3.78(m,1h,-ch),2.67-2.68(d,2h,-coch2).

实施例3

称取0.0012mol巴比妥酸和0.0015mol无水k2co3于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-丙烯酮，研磨33min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得灰色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为86.9％，m.p.115℃～118℃。

图3是本发明实施例3制备的1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的红外图谱，由图3可知：3055cm^-1处为ar-h的振动吸收峰，在3328cm^-1处为-nh-的吸收峰，在2922cm^-1，2847cm^-1，1442cm^-1处为-ch2的吸收峰，在1710cm^-1，1665cm^-1处为c＝o的特征吸收峰，1598cm^-1和1470cm^-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰，738cm^-1为苯环上的邻二取代的吸收峰，817cm^-1为苯环上对位取代的吸收峰。综上所述，可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。

¹hnmr:6.64-7.45(m,12h,ar-h),10.24(s,1h,-conh),3.98-4.02(d,1h,-cochco-),3.72-3.76(m,1h,-ch),2.60-2.62(d,2h,-coch2).

实施例4

称取0.0014mol巴比妥酸和0.0014molnaoh于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-丙烯酮，研磨34min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得灰色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为87.7％，m.p.115℃～117℃。

图4是本发明实施例4制备的1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的红外图谱，由图4可知：3057cm^-1处为ar-h的振动吸收峰，在3298cm^-1处为-nh-的吸收峰，在2927cm^-1，2851cm^-1，1439cm^-1处为-ch2的吸收峰，在1711cm^-1，1667cm^-1处为c＝o的特征吸收峰，1595cm^-1和1463cm^-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰，742cm^-1为苯环上的邻二取代的吸收峰，817cm^-1为苯环上对位取代的吸收峰。综上所述，可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。

图7是本发明实施例4制备的1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的¹hnmr图谱，由图7可知：¹hnmr:6.64-7.12(m,12h,ar-h),9.95(s,1h,-conh),3.90-3.91(d,1h,-cochco-),3.56-3.65(m,1h,-ch),2.70-2.72(d,2h,-coch2).

实施例5

称取0.0013mol巴比妥酸和0.0012molnaoh于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-二甲氨基苯基)-丙烯酮，研磨36min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得灰色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(4-二甲氨基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为86.1％，m.p.105℃～108℃。

ir(kbr)ν(cm^-1):3057(＝c-h,ar-h),3326(-nh-),2972,1380(-ch3),2922,2850,1438(-ch2),1709,1662(c＝o),1593,1463(ar),743(苯环上邻二取代),816(苯环上对位取代).

¹hnmr:6.64-7.12(m,12h,ar-h),9.86(s,1h,-conh),3.94-3.95(d,1h,-cochco-),3.67-3.72(m,1h,-ch),2.68-2.70(d,2h,-coch2),3.11(s,3h,-nch3).

实施例6

称取0.0015mol巴比妥酸和0.0011mol无水k2co3于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-甲氧基苯基)-丙烯酮，研磨32min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得紫色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为86.35，m.p.114℃～118℃。

ir(kbr)ν(cm^-1):3054(＝c-h,ar-h),3315(-nh-),2976,1385(-ch3),2920,2847,1442(-ch2),1712,1668(c＝o),1593,1462(ar),741(苯环上邻二取代),817(苯环上对位取代).

¹hnmr:6.63-7.12(m,12h,ar-h),9.92(s,1h,-conh),3.92-3.93(d,1h,-cochco-),3.65-3.68(m,1h,-ch),2.58-2.60(d,2h,-coch2),4.15(s,3h,-och3).

实施例7

称取0.0014mol巴比妥酸和0.0015mol无水k2co3于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-丙烯酮，研磨38min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得紫色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为86.0％，m.p.118℃～120℃。

ir(kbr)ν(cm^-1):3058(＝c-h,ar-h),3324(-nh-),2971,1378(-ch3),2851,1440(-ch2),1708,1668(c＝o),1594,1462(ar),743(苯环上邻二取代),816(苯环上对位取代).

图8是本发明实施例7制备的1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的¹hnmr图谱，由图7可知：¹hnmr:6.58-7.01(m,12h,ar-h),10.42(s,1h,-conh),3.87-3.90(d,1h,-cochco-),3.59-3.67(m,1h,-ch),2.75-2.77(d,2h,-coch2),2.45(s,3h,-ch3).

实施例8

称取0.0011mol巴比妥酸和0.0013molnaoh于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-硝基苯基)-丙烯酮，研磨31min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得紫色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(4-硝基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为88.2％，m.p.117℃～120℃。

ir(kbr)ν(cm^-1):3057(＝c-h,ar-h),3325(-nh-),2922,2847,1439(-ch2),1707,1656(c＝o),1593,1463(ar),743(苯环上邻二取代),817(苯环上对位取代),1494,1357(-no2).

¹hnmr:6.79-8.00(m,12h,ar-h),10.12(s,1h,-conh),3.94-3.96(d,1h,-cochco-),3.70-3.76(m,1h,-ch),2.65-2.67(d,2h,-coch2).

实施例9

称取0.0015mol巴比妥酸和0.0015mol无水k2co3于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-丙烯酮，研磨39min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得紫色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为85.8％，m.p.113℃～116℃。

图5是本发明实施例9制备的1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的红外图谱，由图5可知：3058cm^-1处为ar-h的振动吸收峰，在3322cm^-1处为-nh-的吸收峰，在2922cm^-1，2848cm^-1，1438cm^-1处为-ch2的吸收峰，在1708cm^-1，1668cm^-1处为c＝o的特征吸收峰，1573cm^-1和1464cm^-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰，743cm^-1为苯环上的邻二取代的吸收峰。综上所述，可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。

¹hnmr:6.78-6.99(m,8h,ar-h),10.53(s,1h,-conh),3.93-3.95(d,1h,-cochco-),3.67-3.72(m,1h,-ch),2.60-2.62(d,2h,-coch2),6.49-6.65(d,1h,thy-h),6.86-6.88(m,1h,thy-h),7.01-7.03(d,1h,thy-h).

实施例10

称取0.0015mol巴比妥酸和0.0013molnaoh于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(2-吡啶基)-丙烯酮，研磨30min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得灰色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(2-吡啶基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为87.6％，m.p.112℃～115℃。

图6是本发明实施例10制备的1-吩噻嗪基-3-(2-吡啶基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮的红外图谱，由图6可知：3058cm^-1处为ar-h的振动吸收峰，在3321cm^-1处为-nh-的吸收峰，在2929cm^-1，2854cm^-1，1440cm^-1处为-ch2的吸收峰，在1706cm^-1，1656cm^-1处为c＝o的特征吸收峰，1581cm^-1和1464cm^-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰，744cm^-1为苯环上的邻二取代的吸收峰。综上所述，可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(2-吡啶基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。

¹hnmr:6.63-7.11(m,8h,ar-h),10.29(s,1h,-conh),3.96-3.98(d,1h,-cochco-),3.70-3.74(m,1h,-ch),2.51-2.58(d,2h,-coch2),7.23-7.25(d,1h,py-h),7.93-8.00(m,1h,py-h),8.77-8.79(d,1h,py-h).

实施例11

称取0.0014mol巴比妥酸和0.0014molnaoh于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(2-呋喃基)-丙烯酮，研磨40min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得灰色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(2-呋喃基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为85.7％，m.p.110℃～114℃。

ir(kbr)ν(cm^-1):3058(＝c-h,ar-h),3318(-nh-),2922,2849,1438(-ch2),1716,1664(c＝o),1592,1463(ar),743(苯环上邻二取代),1040,1126(c-o-c).

¹hnmr:6.65-7.03(m,8h,ar-h),10.08(s,1h,-conh),3.91-3.93(d,1h,-cochco-),3.64-3.69(m,1h,-ch),2.55-2.57(d,2h,-coch2),6.03-6.06(d,1h,fu-h),6.29-6.36(m,1h,fu-h),7.23-7.25(d,1h,fu-h).

实施例12

称取0.001mol巴比妥酸和0.001molnaoh于干燥的研钵中，迅速将其混合均匀，再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(3-硝基苯基)-丙烯酮，研磨35min。研磨过程中，混合物会逐渐变黏，继续研磨直至物质不再发生变化，使用tlc跟踪监测反应进程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，待反应结束后，用纯净水对产物进行多次水洗抽滤，直到滤液的ph呈中性，然后将滤饼自然风干，得紫色粉末，即为1-吩噻嗪基-3-(3-硝基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮。产率为89.0％，m.p.106℃～108℃。

ir(kbr)ν(cm^-1):3054(＝c-h,ar-h),3331(-nh-),2921,2850,1440(-ch2),1712,1667(c＝o),1594,1462(ar),744(苯环上邻二取代),1515,1357(-no2).

¹hnmr:6.64-8.02(m,12h,ar-h),10.02(s,1h,-conh),3.88-3.90(d,1h,-cochco-),3.70-3.78(m,1h,-ch),2.69-2.71(d,2h,-coch2).

除上述实施例外，原料1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮还可采用以下物质，其中ar为邻硝基苯基、羟基苯基、苯乙烯基等；在此不一一列举。

另外，本发明中的1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮可采用以下方法制备：

向250ml干燥的三口烧瓶中添加10-乙酰基吩噻嗪(1.21g,0.005mol)、naoh颗粒(0.24g,0.006mol)和无水甲醇15ml，室温下搅拌10min，滴加芳香醛(0.006mol)的无水甲醇溶液10ml，回流反应30min(tlc监测所述反应进程)。反应结束后冷却至室温，将所得反应液于40ml冰水中析出全部固体，抽滤，滤饼用冰水洗涤，自然风干，再用无水甲醇对其进行重结晶，即得到得1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮。其反应方程式如下：

其中ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

本发明采用固相研磨法，由巴比妥酸和1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮反应，合成了一系列未见文献报道的新的michael加成产物，即1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮，并探索了其制备方法，同时优化了实验条件，缩短了反应时间，为绿色合成做出了贡献。本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-1-丙酮是一系列全新的含有吩噻嗪基的酮类衍生物，具有杀菌、抑菌等功效，在抗菌、抗病毒等领域有很好的应用前景。

以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何限制，凡是根据本发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变换，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。