烷氧基化生物油多元醇组合物的利记博彩app

本申请要求于2014年6月11日提交的美国临时专利申请No.62/011,005的优先权，其全部内容通过引用并入本文。

背景

可以对生物质(例如，木质纤维素物质(例如，木材))进行热解以产生热的热解蒸气。从热的热解蒸气中可以提取出生物油。来自木材热解的生物油可包含水、有机酸、醇、醛、酚和糖衍生物的混合物。生物油和生物油衍生物的产生和利用度可以为许多化学转化提供备用原料。本申请认识到开发生物油和生物油衍生物的增值用途可能是一项具有挑战性的努力。

概述

在一个实施方案中，提供了烷氧基化生物油多元醇。所述烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法来产生。所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。所述生物油多元醇可以是本文所述的任何生物油多元醇，例如中间体生物油多元醇或多元醇生物油产物。

在一个实施方案中，提供了用于制备烷氧基化生物油多元醇的方法。该方法可包括提供生物油多元醇。该方法还可包括在烷氧基化催化剂的存在下，在有效形成烷氧基化生物油多元醇的反应条件下，使生物油多元醇与环状环氧烷反应。烷氧基化生物油多元醇可以是本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。例如，所述烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法产生。所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。所述生物油多元醇可以是本文所述的任何生物油多元醇，例如中间体生物油多元醇或多元醇生物油产物。

在另一个实施方案中，提供了用于产生共聚物组合物的方法。该方法可以包括提供聚合前体混合物，其被配置为与试剂多元醇(例如，烷氧基化生物油多元醇)组合形成聚合物。该方法还可以包括在有效形成共聚物组合物的反应条件下使烷氧基化生物油多元醇与聚合前体混合物反应。烷氧基化生物油多元醇可以是本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。

在一个实施方案中，提供了共聚物组合物。所述共聚物组合物可以包括共聚的烷氧基化生物油多元醇。所述共聚物组合物可以共聚自本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。

在另一个实施方案中，提供了一种共聚物制品。所述共聚物制品可包括具有共聚的烷氧基化生物油多元醇的共聚物组合物。所述共聚物组合物可以共聚自本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。

附图简述

包含在说明书中并构成说明书一部分的附图示出了示例方法和组合物，并且仅用于说明示例性实施例。

图1是用于制备烷氧基化生物油多元醇的示例方法100的流程图；

图2是用于使用烷氧基化生物油多元醇产生共聚物组合物的示例方法200的流程图；

图3是根据如实施例中所述的烷氧基化生物油多元醇掺入的聚合物泡沫性质的表；

图4是制备多元醇生物油产物的方法的流程图；

图5是使用多元醇生物油产物产生聚合物组合物的方法的流程图；

图6A是概述实施例4A中描述的方法600A的流程图；

图6B是概述实施例4B中描述的方法600B的流程图；

图7是根据如实施例中所述的多元醇生物油产物掺入的聚合物泡沫性质的表；

图8是在烷氧基化之前的示例中间体生物油多元醇的凝胶渗透色谱保留时间的图；以及

图9是示例性烷氧基化生物油多元醇的凝胶渗透色谱保留时间的图。

详述

从木材或其他木质纤维素生物质的热解产生的生物油可包含许多组分，包括水、有机酸、酚和糖。通过热解产生的生物油可包括生物油多元醇。通过使生物油与其自身或与试剂多元醇(例如，甘油或2-甲基-1，3-丙二醇)反应，可以形成中间体生物油多元醇产物，并且可以通过烷氧基化进一步改性以产生烷氧基化生物油多元醇。这样的生物油、生物油多元醇、中间体生物油多元醇和烷氧基化生物油多元醇可具有附加价值，例如作为用于形成聚酯、聚氨酯、共聚物、酚醛树脂、热熔性粘合剂组合物等的聚合中的替代多元醇试剂。

在各个实施方案中，提供了烷氧基化生物油多元醇。烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法产生。所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值(相对于分子量游离羟基的百分比降低)。所述生物油多元醇可以是本文所述的任何生物油多元醇，例如，中间体生物油多元醇和多元醇生物油产物。

在若干实施方案中，所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比降低的粘度和增加的分子量来表征。烷氧基化生物油多元醇可通过与生物油多元醇相比降低的粘度、增加分子量、重量百分比增加和降低的羟值来表征。所述烷氧基化生物油多元醇可通过与生物油多元醇相比降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值来表征。

在一些实施方案中，烷氧基化生物油多元醇可通过与生物油多元醇相比降低的粘度来表征。降低的粘度可以是大于约1％且小于以下之一：100％、99％、98％、97％、96％、95％、94％、93％、92％、91％、90％、85％、80％、75％、70％、65％、60％、55％、50％、45％、40％、35％、30％、25％、20％、15％、10％和5％，或介于前述值的任何两个之间的任何范围之间或介于前述值的任何两个之间，例如约1％至小于100％的生物油的粘度的百分比。

在各个实施方案中，所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比增加的分子量来表征。增加的分子量可以是以下中的至少约一个的生物油的分子量的百分比：101％、102％、103％、104％、105％、106％、107％、108％、109％、110％、115％、120％、125％、130％、135％、140％、145％、150％、155％、160％、165％、170％、175％、180％、185％、190％、195％和200％，或者前述值的任何两个之间的范围，例如大于100％至小于约200％。

在若干实施方案中，所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比重量百分比增加来表征。重量百分比增加可以是相比于生物油的重量的百分比以下中的至少约一个：至少约1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％和100％，或前述值的任何两个之间的范围，例如约1％至约100％。

在一些实施方案中，所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比降低的羟值、与生物油多元醇中游离的羟基数相比降低的游离羟基百分比来表征。游离羟基的降低的百分比可以是以下中的至少约一个：约1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或小于100％，或前述值的任何两个之间的范围，例如，在生物油多元醇中的游离羟基的数目的约1％至小于100％。

图1是用于制备烷氧基化生物油多元醇的示例方法100的流程图。方法100可包括提供生物油多元醇(步骤102)。该方法还可包括在催化剂(例如，烷氧基化催化剂)的存在下，在有效形成烷氧基化生物油多元醇的反应条件下，使生物油多元醇与环状环氧烷(例如，环氧化物)反应(步骤104)。所述烷氧基化生物油多元醇可以是本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。例如，所述烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法产生。所述烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。

在一些实施方案中，环状环氧烷可包括未取代的环氧乙烷或经取代的环氧乙烷。经取代的环氧乙烷可以是被直链或支链C₁-C₆烷基或C₃-C₆环烷基取代。例如，环状环氧烷可以包括1，2-环氧丙烷。环状环氧烷可以以与生物油多元醇的重量相比以下的重量％存在：约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％或70％或在约任何前述重量％值之间的范围内，例如约5重量％至约70重量％。在一些实施方案中，所述环状环氧烷可以以与生物油多元醇的重量相比大于10重量％的重量％存在。

在若干实施方案中，反应条件可以包括催化性碱金属氢氧化物或催化性碱土金属氢氧化物或氧化物的存在。碱金属氢氧化物可以包括Li、Na、K、Rb或Cs的氢氧化物。例如，反应条件可以包括催化量的氢氧化钾的存在。碱土金属氢氧化物或氧化物可以包括Be、Mg、Ca、Sr、Ba等的氢氧化物或氧化物。例如，碱土金属氢氧化物可以包括氢氧化镁，且碱土金属氧化物可以包括氧化钙。

在各个实施方案中，反应条件可包括酸化木质素的存在。反应条件可以包括与生物油多元醇的重量相比以重量％计的催化剂的存在。催化剂的重量％可以为约0.01重量％至约10重量％，例如约0.01重量％、0.05重量％、0.1重量％、0.15重量％、0.2重量％、0.25重量％、0.3重量％、0.4重量％、0.5重量％、0.6重量％、0.7重量％、0.75重量％、0.8重量％、0.9重量％、1重量％、1.25重量％、1.5重量％、1.75重量％、2.5重量％、3重量％、3.5重量％、4重量％、4.5重量％、5重量％、6重量％、7重量％、8重量％、9重量％和10重量％，或前述重量％值的任何两个之间的任何重量％范围，例如约0.01重量％至约5重量％。

在一些实施方案中，反应条件可以包括约80℃至约180℃之间的温度。例如，以℃计的温度可以是80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、105℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃、140℃、145℃、150℃、155℃、160℃、165℃、170℃、175℃和180℃，或前述℃值的任何两个之间的任何温度范围。

在若干实施方案中，反应条件可包括以磅/平方英寸(psi)计约0psi至约600psi的压力。例如，以psi计压力可以是约0、15、30、45、60、75、90、105、120、135、150、175、200、225、250、275、300、325、350、375、400、425、450、475、500、525、550、575和600，或前述psi值的任何两个之间的任何压力范围。

在各个实施方案中，生物油多元醇可以包括生物油、通过与自身反应而酯化的生物油或通过与试剂多元醇反应而酯化的生物油。生物油可以通过生物质的热解产生。另外地或可选地，生物油可以是通过生物质的催化热解产生的催化生物油。

在一些实施方案中，所述方法可以进一步包括在多元醇形成催化剂存在下使生物油与其本身或试剂多元醇中的至少一种反应，以提供生物油多元醇。例如，试剂多元醇可以包括以下中的一种或多种：甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、糖醇、聚亚烷基二醇等。糖醇可以包括但不限于甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、木糖醇、核糖醇、甘露醇、山梨醇、半乳糖醇、岩藻糖醇、艾杜糖醇、肌醇、庚七醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、麦芽三糖醇、麦芽四糖醇、聚葡萄糖醇等。聚亚烷基二醇的实例可包括但不限于聚乙二醇、聚丙二醇、聚(四亚甲基醚)二醇等。试剂多元醇可包括胺醇如三乙醇胺。试剂多元醇可包括酸化和脱甲基化粗制甘油和来自蒸汽分离的湿粗制甘油中的一种或多种。

在若干实施方案中，多元醇形成催化剂可有助于使混合物中的生物油反应以形成生物油多元醇产物。合适的催化剂可以基于汞、铅、锡、铋、锌等的金属化合物。这样的金属化合物可以包括一种或多种不同的氧化态(I)、(II)、(III)或(IV)，例如锡(II)和锡(IV)化合物。汞、铅、锡、铋、锌等的这样的金属化合物可以包括金属羧酸盐、氧化物、硫醇盐等。例如，羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸锡等可以是合适的催化剂。例如，金属羧酸盐化合物可以包括一种或多种羧酸盐。这样的一种或多种羧酸盐可以包括在相同的有机羧酸盐中的单羧酸盐或两种或更多种羧酸盐，例如草酸锡(II)中的二羧酸盐草酸盐。金属羧酸盐化合物还可包括具有一个或多个侧挂烷基的烷基羧酸盐，例如二羧酸二烷基锡，例如二月桂酸二丁基锡。例如，该方法可以包括提供草酸锡(II)多元醇形成催化剂。草酸锡(II)催化剂可有助于使反应混合物中的生物油反应以形成生物油多元醇。

在一些实施方案中，在多元醇形成催化剂的存在下使生物油与其自身或试剂多元醇中的至少一种反应以提供生物油多元醇可以根据关于生物油制备或反应的本文中任何主题来进行。

在各个实施方案中，所述方法可以进一步包括使酸化木质素与以下中的一种或多种接触：生物油、试剂多元醇和多元醇形成催化剂。该方法还可以包括热解生物质以提供生物油，或催化热解生物质以提供作为催化生物油的生物油。

图2是用于产生共聚物组合物的示例性方法200的流程图。方法200可以包括提供配置为与试剂多元醇组合形成聚合物的聚合前体混合物(步骤202)。该方法还可包括在有效形成共聚物组合物的反应条件下使烷氧基化生物油多元醇与聚合前体混合物反应(步骤204)。烷氧基化生物油多元醇可以根据关于烷氧基化生物油多元醇或形成烷氧基化生物油多元醇的本文所述的任何主题形成。例如，烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法产生。烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。

用于产生共聚物组合物的方法可以包括根据关于烷氧基化生物油多元醇或形成烷氧基化生物油多元醇的本文所述的任何主题形成烷氧基化生物油多元醇。

在各个实施方案中，聚合前体混合物可包括如本文所述的酚醛树脂前体和酚醛树脂催化剂。聚合前体混合物可有效地与烷氧基化生物油多元醇反应以产生作为酚醛树脂的共聚物组合物。

在若干实施方案中，用于产生共聚物组合物的方法可以包括使粘度降低的改性剂与烷氧基化生物油多元醇和/或聚合前体混合物接触。

在各个实施方案中，聚合前体混合物可以包括聚氨酯前体。聚氨酯前体可有效地形成包括聚氨酯和烷氧基化生物油多元醇的共聚物的共聚物组合物。例如，聚氨酯前体可以包括以下中的一种或多种：甲苯二异氰酸酯、亚甲基二苯基二异氰酸酯、1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3，5，5-三甲基-环己烷、4，4’-二异氰酸根合-二环己基甲烷等。

在一些实施方案中，聚合前体混合物可以包括水。聚合前体混合物可以包括石油多元醇。聚合前体混合物可以包括与烷氧基化生物油多元醇相比以下重量％的石油多元醇：约5重量％至约95重量％，例如约5重量％、10重量％、15重量％、20重量％、25重量％、30重量％、35重量％、40重量％、45重量％、50重量％、55重量％、60重量％、65重量％、70重量％、75重量％、80重量％、85重量％、90重量％和95重量％，或前述重量的％值的任何两个之间的任何重量％范围。例如，与烷氧基化生物油多元醇相比，石油多元醇的重量％为10重量％至约95重量％。

在若干实施方案中，聚合前体混合物可以包括配置为支持聚氨酯泡沫形成的表面活性剂。表面活性剂可以包括例如硅氧烷表面活性剂。合适的硅氧烷表面活性剂是市售的，例如系列的硅氧烷表面活性剂(Air Products and Chemicals，Inc.，Allentown，PA)，包括例如以下中的一种或多种：SI3102、DC198、DC193、DC2525、DC2584、DC2585、DC3042、DC3043、DC5000、DC5043等，例如DC193。

在各个实施方案中，反应条件可包括催化剂的存在。例如，催化剂可以是聚氨酯聚合催化剂，所述聚氨酯聚合催化剂用于使烷氧基化生物油多元醇与如本文所述的一种或多种聚氨酯前体反应以形成共聚物组合物。合适的聚氨酯催化剂可包括但不限于胺化合物、次磷酸盐、沸石、金属络合物例如亚锡盐或锡盐及其组合。合适的胺催化剂可包括但不限于叔胺，例如三亚乙基二胺、二甲基环己胺、二甲基乙醇胺等。次磷酸盐包括例如碱金属盐例如次磷酸钠和碱土金属盐例如次磷酸钙等。用于聚氨酯聚合的催化剂可以基于汞、铅、锡、铋、锌等的金属化合物。这样的金属化合物可以包括一种或多种不同的氧化态(I)、(II)、(III)或(IV)，例如锡(II)和锡(IV)化合物。汞、铅、锡、铋、锌等的这样的金属化合物可以包括金属羧酸盐、氧化物、硫醇盐等。例如，羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸锡等可以是合适的催化剂。例如，金属羧酸盐化合物可包括一种或多种羧酸盐。这样的一种或多种羧酸盐可以包括在相同的有机羧酸盐中的单羧酸盐或者两种或更多种羧酸盐，例如草酸锡(II)中的二羧酸盐草酸盐。金属羧酸盐化合物还可包括具有一个或多个侧挂烷基的烷基羧酸盐，例如二羧酸二烷基锡，例如二月桂酸二丁基锡。例如，该方法可以包括提供作为催化剂的草酸锡(II)。例如，聚合前体混合物可以包括配置为催化聚氨酯形成的聚氨基烷烃。聚合前体混合物可以包括配置为催化聚氨酯形成的聚烷基氨基烷基醚。聚合前体混合物可以包括配置为催化聚氨酯形成的氨基醇。

在各个实施方案中，聚合前体混合物可包括生物基聚酯多元醇。合适的生物基聚酯多元醇可以包括但不限于生物基聚酯多元醇，例如Priplast生物基聚酯多元醇(Croda USA，New Castle，DE)。

在一些实施方案中，聚合前体混合物可以包括以下中的一种或多种：石油多元醇、水、硅氧烷泡沫形成表面活性剂、亚烷基二醇中的三烷基胺、亚烷基二醇中的多烷基氨基烷基醚、抗氧化剂、阻燃剂、紫外光稳定剂、颜料、染料、增塑剂等。

聚合前体混合物可以包括胺。胺可以包括叔胺。胺可以包括三烷基胺。例如，胺可以包括以下中的一种或多种：BDMA、MP601、RP202、1027、1028、2033、2039、2040、33-LV、33-LX、8154、B-16等(Air Products and Chemicals，Inc.，Allentown，PA)。胺可包括聚烷基氨基烷基醚，例如BL-19(Air Products and Chemicals，Inc.，Allentown，PA)。

在若干实施方案中，聚合前体混合物可以包括有效形成共聚物组合物的多官能酯前体，其可以包括聚酯和烷氧基化生物油多元醇的共聚物。多官能酯前体可以包括以下中的一种或多种：聚羧酸、聚酰基卤或环酐。合适的多官能酯单体的实例可包括但不限于：二酸，例如戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸和十四烷二酸等；二酸的二酰基卤化物，例如己二酰氯等；或二酸的环酐，例如己二酸酐等。

在各个实施方案中，反应条件可包括催化剂的存在。例如，催化剂可以是聚酯聚合催化剂。聚酯聚合催化剂可有助于使烷氧基化生物油多元醇与多官能酯前体反应以形成共聚物组合物。合适的聚酯催化剂可包括例如三氧化锑、三乙酸锑、碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、低聚铝氧烷等。进一步交联可以用有机过氧化物催化剂例如甲乙酮过氧化物、过氧化苯甲酰等获得。用于聚酯聚合的催化剂可以基于汞、铅、锡、铋、锌等的金属化合物。这样的金属化合物可以包括一种或多种不同的氧化态(I)、(II)、(III)或(IV)，例如锡(II)和锡(IV)化合物。汞、铅、锡、铋、锌等的这样的金属化合物的可以包括金属羧酸盐、氧化物、硫醇盐等。例如，羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸锡等可以是合适的催化剂。例如，金属羧酸盐化合物可以包括一种或多种羧酸盐。这样的一种或多种羧酸盐可以包括在相同的有机羧酸盐中的单羧酸盐或两种或更多种羧酸盐，例如草酸锡(II)中的二羧酸盐草酸盐。金属羧酸盐化合物还可包括具有一个或多个侧挂烷基的烷基羧酸盐，例如二羧酸二烷基锡，例如二月桂酸二丁基锡。例如，该方法可以包括提供作为催化剂的草酸锡(II)。

在若干实施方案中，聚合前体混合物可以包括有效形成共聚物组合物的酚醛树脂前体，其可以包括酚醛树脂和烷氧基化生物油多元醇的共聚物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被1-羟基烷基取代以形成苄醇的酚化合物。例如，酚醛树脂前体可以包括对-羟甲基苯酚。酚醛树脂前体可以包括酚化合物和一种或多种醛和酮。酚化合物和一种或多种醛和酮可以原位反应以产生在芳基碳上被1-羟基烷基取代的酚化合物。醛可以包括以下中的一种或多种：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、戊二醛、乙二醛、苯甲醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛等。酮可以包括以下中的一种或多种：丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮、戊-2，4-二酮等。形成的共聚物组合物可包括酚-甲醛树脂。

在若干实施方案中，酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被亚甲基-脲-羟基烷基例如，羟甲基取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括酚化合物、脲或经取代的脲以及一种或多种醛和酮。酚化合物和一种或多种醛和酮可以原位反应以产生在芳基碳上被亚甲基-脲-羟基烷基例如，羟甲基取代的酚化合物。醛可以包括以下中的一种或多种：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、戊二醛乙二醛、苯甲醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛等。酮可以包括以下中的一种或多种：丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮、戊-2，4-二酮等。经取代的脲可以包括例如用甲基进行的C₁-C₈烷基N-N’取代。形成的共聚物组合物可包括酚-脲-甲醛树脂。

在各个实施方案中，反应条件可包括催化剂的存在。反应条件可包括以下以℃计的温度：约0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、105℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃、140℃、145℃、150℃、155℃、160℃、165℃、170℃、175℃、180℃、185℃、190℃、195℃、200℃、205℃、210℃、215℃、220℃或225℃，或前述值之间的任何范围，例如约0℃至约180℃。反应条件可以包括以下以磅/平方英寸(psi)计的压力：约60、75、90、105、120、135、150、175、200、225、250、275、300、325、350、375、400、425、450、475、500、525、550、575或600，或前述值的任何两个之间的任何范围，例如约0psi至约600psi。

在一些实施方案中，用于产生共聚物组合物的方法可包括将共聚物组合物配置为以下中的一种或多种：泡沫、喷雾泡沫、挤压剂(extrusion)、注塑剂(injection molding)、涂料、粘合剂、弹性体、铸造树脂、密封剂、铸造剂(casting)、纤维、灌封化合物、反应注塑(RIM)塑料、微孔弹性体或泡沫、整皮泡沫等。

在各个实施方案中，提供了共聚物组合物。共聚物组合物可以包括共聚的烷氧基化生物油多元醇。烷氧基化生物油多元醇可以是本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。例如，烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法制备。烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。

共聚物组合物可以至少部分地包含与酚醛树脂前体共聚的烷氧基化生物油多元醇的反应产物和有效地产生作为酚醛树脂的共聚物组合物的酚醛树脂催化剂。酚醛树脂前体可以作为以下中的一种或多种掺入：共价聚合的酚醛单体、交联剂、低聚物、聚合物、共聚物等。

在一些实施方案中，共聚物可以至少部分地掺入与烷氧基化生物油多元醇共聚的聚酯。聚酯可以作为以下中的一种或多种掺入：共价聚合的聚酯单体、交联剂、低聚物、聚合物、共聚物等。

在若干实施方案中，共聚物可以至少部分地掺入与烷氧基化生物油多元醇共聚的聚氨酯。聚氨酯可以作为以下中的一种或多种掺入：共价聚合的聚氨酯单体、交联剂、低聚物、聚合物、共聚物等。

在各个实施方案中，共聚物组合物可根据本文用于产生共聚物组合物的方法的任何主题来产生。共聚物组合物可以配置为以下中的一种或多种：泡沫、喷雾泡沫、挤压剂、注塑剂、涂料、粘合剂、弹性体、铸造树脂、密封剂、铸造剂、纤维、灌封化合物、反应注塑(RIM)塑料、微孔弹性体或泡沫、整皮泡沫等。

在各个实施方案中，提供了共聚物制品。共聚物制品可以包括包含共聚的烷氧基化生物油多元醇的共聚物组合物。烷氧基化生物油多元醇可以是本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。例如，烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法产生。烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。

共聚物组合物可以根据本文用于产生共聚物组合物的方法的任何主题来产生。

此外，共聚物组合物可以配置为以下中的一种或多种：泡沫、喷雾泡沫、挤压剂、注塑剂、涂料、粘合剂、弹性体、铸造树脂、密封剂、铸造剂、纤维、灌封化合物、反应注塑(RIM)塑料、微孔弹性体或泡沫、整皮泡沫等。

在各个实施方案中，提供了一种用于制备生物油多元醇的方法，例如在制备烷氧基化生物油多元醇的方法中使用的生物油多元醇。用于制备生物油多元醇的方法可以包括在反应混合物中提供生物油。反应混合物可以包括多个活性氧基团。生物油可以包括多个活性氧基团的至少一部分。该方法还可包括使反应混合物中的生物油反应以形成多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以包括多个包括碳-氧键的官能团。碳-氧键可以通过使反应混合物中的生物油反应形成。多元醇生物油产物可以包括多个游离羟基。

在各个实施方案中，多个活性氧基团可以包括以下中的一种或多种：游离羟基、羧酸、羰基、环状环氧烷等。由多元醇生物油产物包括的多个游离羟基的至少一部分可以衍生自生物油所包括的多个游离羟基的一部分。由多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的至少一部分可以通过使反应混合物中的生物油反应以将多个活性氧基团的至少一部分转化为所述多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的一部分而形成。

在各个实施方案中，所述方法还可以包括向反应混合物中提供一种或多种试剂多元醇和环状环氧烷。多个活性氧基团的至少一部分可以由一种或多种试剂多元醇和环状环氧烷提供。使反应混合物中的生物油反应以形成多元醇生物油产物可以包括使生物油与一种或多种试剂多元醇和环状环氧烷反应。

在各个实施方案中，所述方法还可包括向反应混合物提供催化剂。催化剂可有助于使反应混合物中的生物油反应以形成多元醇生物油产物。合适的催化剂可以基于汞、铅、锡、铋、锌等的金属化合物。这样的金属化合物可以包括一种或多种不同的氧化态(I)、(II)、(III)或(IV)，例如锡(II)和锡(IV)化合物。汞、铅、锡、铋、锌等的这样的金属化合物可以包括金属羧酸盐、氧化物、硫醇盐等。例如，羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸锡等可以是合适的催化剂。例如，金属羧酸盐化合物可以包括一种或多种羧酸盐。这样的一种或多种羧酸盐可以包括在相同的有机羧酸盐中的单羧酸盐或者两种或更多种羧酸盐，例如草酸锡(II)中的二羧酸盐草酸盐。金属羧酸盐化合物还可包括具有一个或多个侧挂烷基的烷基羧酸盐，例如二羧酸二烷基锡，例如二月桂酸二丁基锡。例如，该方法可以包括提供作为催化剂的草酸锡(II)。例如，该方法可以包括向反应混合物提供草酸锡(II)催化剂。草酸锡(II)催化剂可有助于使反应混合物中的生物油反应以形成多元醇生物油产物。

在各个实施方案中，生物油可以包括至少一部分活性氧基团，包括至少游离羟基和游离羧酸。形成碳-氧键可以包括在至少一部分游离羟基和生物油所包括的游离羧酸之间形成酯键。

在各个实施方案中，生物油可以包括至少一部分活性氧基团，包括至少游离羧酸。该方法还可以包括将一种或多种试剂多元醇和环状环氧烷加入到反应混合物中。形成碳-氧键可以包括通过使生物油的游离羧酸与一种或多种试剂多元醇和环状环氧烷反应形成酯键。所加入的多元醇试剂可以包括糖醇、醇胺、聚亚烷基二醇等中的一种或多种。糖醇的实例可包括但不限于甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、木糖醇、核糖醇、甘露醇、山梨醇、半乳糖醇、岩藻糖醇、艾杜糖醇、肌醇、庚七醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、麦芽三糖醇、麦芽四糖醇、聚葡萄糖醇等。聚亚烷基二醇的实例可包括但不限于但不限于聚乙二醇、聚丙二醇或聚(四亚甲基醚)二醇等。胺醇的实例包括三乙醇胺等。

例如，所加入的多元醇试剂可以包括甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、糖醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚(四亚甲基醚)二醇等中的一种或多种。

在各个实施方案中，所加入的环状环氧烷可包括环氧乙烷和环氧丙烷中的一种或多种。

在各个实施方案中，所述方法还可以包括热解生物质以提供生物油。

图4是根据各个实施方案制备多元醇生物油产物的方法400的流程图。方法400可以包括402在反应混合物中提供生物油原料。反应混合物可以包括多个活性氧基团。生物油原料可以包括多个活性氧基团的至少一部分。该方法还可以包括404使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以包括多个包括碳-氧键的官能团。碳-氧键可以通过使反应混合物中的生物油原料反应形成。多元醇生物油产物可以包括多个游离羟基。

图5是根据各个实施方案用于使用多元醇生物油产物产生聚合物组合物的方法500的流程图。用于产生聚合物组合物的方法500可以包括502提供多元醇生物油产物。用于产生聚合物组合物的方法可包括504进行聚酯或聚氨酯聚合以形成聚合物组合物。聚酯或聚氨酯聚合可以包括506使作为试剂的多元醇生物油与一种或多种单体或交联剂反应。聚合物组合物可以共价结合至少一部分多元醇生物油产物。在各个实施方案中，可以根据本文所述的任何主题提供多元醇生物油产物。

在各个实施方案中，提供了用于制备烷氧基化生物油多元醇的方法。该方法可以包括提供生物油多元醇。该方法还可以包括使生物油多元醇与环状环氧烷反应。生物油多元醇可以在催化剂的存在下与环状环氧烷反应。生物油多元醇可以与环状环氧烷在有效形成烷氧基化生物油多元醇的反应条件下反应。烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。

在一些实施方案中，环状环氧烷可包括未取代的环氧乙烷。环状环氧烷可以包括被直链C₁-C₆烷基取代的环氧乙烷。环状环氧烷可以包括被支链C₁-C₆烷基取代的环氧乙烷。环状环氧烷可以包括被C₃-C₆环烷基取代的环氧乙烷。环状环氧烷可以包括1，2-环氧丙烷。环状环氧烷可以以与生物油多元醇的重量相比大于10重量％的重量％存在。环状环氧烷可以以与生物油多元醇的重量相比约5重量％至约70重量％的重量％存在。

在若干实施方案中，反应条件可以包括催化性碱金属氢氧化物的存在。反应条件可以包括催化性碱土金属氢氧化物的存在。反应条件可以包括催化性碱土金属氧化物的存在。反应条件可以包括催化量的氢氧化钾的存在。反应条件可以包括酸化木质素的存在。反应条件可以包括与生物油多元醇的重量相比约0.01重量％至约5重量％的重量％的催化剂的存在。反应条件可以包括约80℃至约180℃的温度。反应条件可以包括约0至约600磅/平方英寸的压力。

在各个实施方案中，生物油和生物油多元醇可一起提供，例如生物油多元醇可包括生物油或者生物油可包括生物油多元醇。生物油多元醇可以包括衍生自通过与生物油本身反应而改性的生物油的中间体生物油多元醇。生物油多元醇可以包括衍生自通过与试剂多元醇反应而改性的生物油的中间体生物油多元醇。生物油多元醇可包括以下中的一种或多种：生物油、衍生自通过与生物油反应改性的生物油的中间体生物油多元醇和衍生自通过与试剂多元醇反应改性的生物油的中间体生物油多元醇。

在一些实施方案中，生物油可以是或可以包括通过生物质的热解产生的热解生物油。生物油可以是或可以包括通过生物质的催化热解产生的催化生物油。该方法可以包括热解生物质以提供生物油。该方法可以包括催化热解生物质以提供作为催化生物油的生物油。该方法可以包括使生物油与生物油反应以提供生物油多元醇。该方法可以包括使生物油与试剂多元醇反应以提供生物油多元醇。该方法可包括使生物油与生物油或试剂多元醇中的至少一种反应。该方法可以包括在多元醇形成催化剂的存在下使生物油与生物油或试剂多元醇中的至少一种反应，以提供生物油多元醇。多元醇形成催化剂可以包括锡。

在若干实施方案中，试剂多元醇可以包括以下中的一种或多种：甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、糖醇、醇胺、聚亚烷基二醇、酸化和/或脱甲基化粗制甘油、来自蒸汽分离的湿粗制甘油等。试剂多元醇可以包括甘油。试剂多元醇可以包括乙二醇。试剂多元醇可以包括1，3-丙二醇。试剂多元醇可以包括2-甲基-1，3-丙二醇。试剂多元醇可以包括季戊四醇。试剂多元醇可以包括糖醇。试剂多元醇可以包括醇胺。试剂多元醇可以包括聚亚烷基二醇。试剂多元醇可以包括酸化的粗制甘油。试剂多元醇可以包括脱甲基化粗制甘油。试剂多元醇可以包括酸化和脱甲基化粗制甘油。试剂多元醇可以包括来自蒸汽分离的湿粗制甘油。

在一些实施方案中，该方法可以包括使酸化木质素与以下中的一种或多种接触：生物油、试剂多元醇和多元醇形成催化剂。该方法可以包括使酸化木质素与生物油接触。该方法可以包括使酸化木质素与试剂多元醇接触。该方法可包括使酸化木质素与多元醇形成催化剂接触。

在各个实施方案中，提供了一种用于产生共聚物组合物的方法。该方法可以包括提供聚合前体混合物，其被配置为与试剂多元醇(例如，烷氧基化生物油多元醇)组合形成聚合物。该方法还可以包括使烷氧基化生物油多元醇与聚合前体混合物反应。该方法可在有效形成共聚物组合物的反应条件下进行。烷氧基化生物油多元醇可以是本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。例如，烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法产生。烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加和降低的羟值。用于产生共聚物组合物的方法可包括根据本文所述的任何方法形成烷氧基化生物油多元醇。

在一些实施方案中，该方法可以包括使降粘改性剂与烷氧基化生物油多元醇和/或聚合前体混合物接触。该方法可以包括使降粘改性剂与烷氧基化生物油多元醇接触。该方法可以包括使降粘改性剂与聚合前体混合物接触。降粘改性剂可以是降粘改性剂多元醇。降粘改性剂多元醇可以包括石油来源的多元醇、聚酯多元醇、生物基聚酯多元醇等。合适的生物基聚酯多元醇可以包括但不限于生物基聚酯多元醇，例如Priplast生物基聚酯多元醇(Croda USA，New Castle，DE)。降粘改性剂多元醇可以包括二醇(diol)、二醇(glycol)、三醇、四醇等。降粘改性剂多元醇可包括以下中的一种或多种：乙二醇、丙二醇、新戊二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、甘油、三羟甲基丙烷、己三醇、丁三醇、三羟甲基乙烷、季戊四醇、甘露醇、山梨醇、甲基葡糖苷、二甘醇、聚丁二醇等。

在若干实施方案中，聚合前体混合物可以包括聚氨酯前体。聚氨酯前体可有效地形成包括聚氨酯和烷氧基化生物油多元醇的共聚物的共聚物组合物。聚氨酯前体可以包括以下中的一种或多种：甲苯二异氰酸酯、亚甲基二苯基二异氰酸酯、1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3，5，5-三甲基-环己烷、4，4′-二异氰酸根合-二环己基甲烷等。聚氨酯前体可以包括甲苯二异氰酸酯。聚氨酯前体可包括亚甲基二苯基二异氰酸酯。聚氨酯前体可以包括1，6-六亚甲基二异氰酸酯。聚氨酯前体可以包括1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3，5，5-三甲基-环己烷。聚氨酯前体可以包括4，4′-二异氰酸根合-二环己基甲烷。

在各个实施方案中，聚合前体混合物可以包括水。聚合前体混合物可以包括石油多元醇。聚合前体混合物可包括与烷氧基化生物油多元醇相比约5重量％至约95重量％的重量％的石油多元醇。聚合前体混合物可以包括配置为支持聚氨酯泡沫形成的表面活性剂。聚合前体混合物可以包括配置为催化聚氨酯形成的聚氨基烷烃。聚合前体混合物可以包括配置为催化聚氨酯形成的聚烷基氨基烷基醚。聚合前体混合物可以包括配置为催化聚氨酯形成的氨基醇。聚合前体混合物可以包括生物基聚酯多元醇。聚合前体混合物可以包括以下中的一种或多种：石油多元醇、水、硅氧烷泡沫形成表面活性剂、亚烷基二醇中的三烷基胺、亚烷基二醇中的聚烷基氨基烷基醚、抗氧化剂、阻燃剂、紫外光稳定剂、颜料、染料、增塑剂等。聚合前体混合物可以包括石油多元醇。聚合前体混合物可以包括硅氧烷泡沫形成表面活性剂。聚合前体混合物可以包括亚烷基二醇中的三烷基胺。聚合前体混合物可包括亚烷基二醇中的聚烷基氨基烷基醚。聚合前体混合物可以包括抗氧化剂。聚合前体混合物可以包括阻燃剂。聚合前体混合物可以包括紫外光稳定剂。聚合前体混合物可以包括颜料。聚合前体混合物可以包括染料。聚合前体混合物可以包括增塑剂。

在一些实施方案中，聚合前体混合物可以包括多官能酯前体。多官能酯前体可有效地形成包括聚酯和烷氧基化生物油多元醇的共聚物的共聚物组合物。多官能酯前体可以包括以下中的一种或多种：聚羧酸、聚酰基卤、环酐等。多官能酯前体可包括聚羧酸。多官能酯前体可包括聚酰基卤。多官能酯前体可以包括环酐。

在若干实施方案中，反应条件可以包括催化剂的存在。反应条件可以包括约0℃至约180℃的温度。反应条件可以包括约15至约600磅/平方英寸的压力。

在各个实施方案中，该方法可包括将共聚物组合物配置为以下中的一种或多种：泡沫、喷雾泡沫、挤压剂、注塑剂、涂料、粘合剂、弹性体、铸造树脂、密封剂、铸造剂、纤维、灌封化合物、反应注塑(RIM)塑料、微孔弹性体或泡沫、整皮泡沫等。该方法可以包括将共聚物组合物配置为泡沫。该方法可包括将共聚物组合物配置为喷雾泡沫。该方法可包括将共聚物组合物配置为挤压剂。该方法可包括将共聚物组合物配置为注塑剂。该方法可包括将共聚物组合物配置为涂料。该方法可包括将共聚物组合物配置为粘合剂。该方法可包括将共聚物组合物配置为弹性体。该方法可以包括将共聚物组合物配置为铸造树脂。该方法可包括将共聚物组合物配置为密封剂。该方法可以包括将共聚物组合物配置为铸造剂。该方法可以包括将共聚物组合物配置为纤维。该方法可以包括将共聚物组合物配置为灌封化合物。该方法可包括将共聚物组合物配置为反应注塑(RIM)塑料。该方法可包括将共聚物组合物配置为微孔弹性体或泡沫。该方法可包括将共聚物组合物配置为整皮泡沫。

在一些实施方案中，聚合前体混合物可包括酚醛树脂前体和有效地产生作为酚醛树脂的共聚物组合物的酚醛树脂催化剂。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被以下中的一个或多个基团取代的酚化合物：反应性苄醇、苄基脲或被1-羟基烷基例如，羟甲基取代的苄基脲。酚醛树脂前体可包括在芳基碳上被反应性1-羟基烷基例如，羟甲基取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性苄基脲例如-CH₂NHC(O)NH₂取代的酚化合物。酚醛树脂前体可包括在芳基碳上被取代的酚化合物，其中反应性苄基脲被1-羟基烷基例如，羟甲基取代，以形成-CH₂NHC(O)NHCH₂OH。

前述酚醛树脂前体可以原位制备。酚醛树脂前体可以包括酚化合物和甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、乙二醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛、戊二醛、丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮、戊-2，4-二酮等中的一种或多种。酚醛树脂前体可以包括甲醛。例如，酚化合物可与甲醛反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基例如，羟甲基取代的酚化合物。脂肪族酚醛树脂前体可以包括乙醛。例如，酚化合物可以与乙醛反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基取代的酚化合物，如-CR¹R²OH，其中R¹是H或C₁-C₈烷基，R²是C₁-C₈烷基，例如羟甲基，在R¹为H且R²为CH₃时。酚醛树脂前体可以包括丙醛。酚醛树脂前体可以包括丁醛。酚醛树脂前体可以包括乙二醛。酚醛树脂前体可包括丙-1，3-二醛。酚醛树脂前体可以包括丁-1，4-二醛。酚醛树脂前体可以包括戊二醛。酚醛树脂前体可以包括丙酮。例如，酚化合物可以与丙酮反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基取代的酚化合物，如-CR¹R²OH，例如羟甲基，当R¹是H且R²是CH₃时。酚醛树脂前体可以包括2-丁酮。酚醛树脂前体可以包括2-戊酮。酚醛树脂前体可以包括3-戊酮。酚醛树脂前体可以包括丁-2，3-二酮。酚醛树脂前体可以包括戊-2，4-二酮。酚醛树脂前体可以包括至少部分水溶性的反应性羰基化合物。

酚醛树脂前体可以原位制备。酚醛树脂前体可以包括酚化合物、脲或经取代的脲以及以下中的一种或多种：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、乙二醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛、戊二醛、丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮、戊-2，4-二酮等。例如，脲可与甲醛反应得到脲-甲醛中间体，例如，HOCH₂NHC(O)NH₂或HOCH₂NHC(O)NHCH₂OH。例如，脲可与乙醛反应，得到脲醛中间体，例如HOCR¹R²NHC(O)NH₂或HOCR¹R²NHC(O)NHCR¹R²OH，其中R¹是H或C₁-C₈烷基，且R²是C₁-C₈烷基，其中R¹是H且R²是CH₃。例如，脲可与丙酮反应，得到脲酮中间体，例如HOCR¹R²NHC(O)NH₂或HOCR¹R²NHC(O)NHCR¹R²OH，其中R¹是H或C₁-C₈烷基，且R²是C₁-C₈烷基，例如，其中R¹是H且R²是CH₃。脲-甲醛可与烷氧基化生物油反应，得到掺入烷氧基化生物油的脲-甲醛树脂。脲-甲醛可与酚化合物反应得到酚-脲-甲醛树脂。脲-甲醛可与酚化合物和烷氧基化生物油反应，得到掺入烷氧基化生物油的酚-脲-甲醛树脂。

在各个实施方案中，提供了共聚物组合物。共聚物组合物可以包括共聚的烷氧基化生物油多元醇。共聚物组合物可以至少部分地掺入与烷氧基化生物油多元醇共聚的聚酯。聚酯可以作为共价聚合的聚酯单体、交联剂、低聚物、聚合物或共聚物中的一种或多种掺入。聚酯可以作为共价聚合的聚酯单体掺入。聚酯可以作为交联剂掺入。聚酯可以作为低聚物掺入。聚酯可以作为聚合物掺入。聚酯可以作为共聚物掺入。共聚物可以至少部分地掺入与烷氧基化生物油多元醇共聚的聚氨酯。聚氨酯可以作为共价聚合的聚氨酯单体、交联剂、低聚物、聚合物或共聚物中的一种或多种掺入。聚氨酯可以作为共价聚合的聚氨酯单体掺入。聚氨酯可以作为交联剂掺入。聚氨酯可以作为低聚物掺入。聚氨酯可以作为聚合物掺入。聚氨酯可以作为共聚物掺入。烷氧基化生物油多元醇可以是本文所述的任何烷氧基化生物油多元醇。例如，烷氧基化生物油多元醇可以通过包括使生物油多元醇烷氧基化的方法产生。烷氧基化生物油多元醇可以通过与生物油多元醇相比以下中的一个或多个来表征：降低的粘度、增加的分子量、较低的凝胶渗透色谱保留时间、重量百分比增加或降低的羟值。烷氧基化生物油多元醇可以根据本文所述的任何方法产生。共聚物组合物可以根据本文所述的任何方法产生。

在一些实施方案中，共聚物组合物可以配置为以下中的一种或多种：泡沫、喷雾泡沫、挤压剂、注塑剂、涂料、粘合剂、弹性体、铸造树脂、密封剂、铸造剂、纤维、灌封化合物、反应注塑(RIM)塑料、微孔弹性体或泡沫或整皮泡沫。共聚物组合物可以配置为泡沫。共聚物组合物可以配置为喷雾泡沫。共聚物组合物可以配置为挤压剂。共聚物组合物可以配置为注塑剂。共聚物组合物可以配置为涂料。共聚物组合物可以配置为粘合剂。共聚物组合物可以配置为弹性体。共聚物组合物可以配置为铸造树脂。共聚物组合物可以配置为密封剂。共聚物组合物可以配置为铸造剂。共聚物组合物可以配置为纤维。共聚物组合物可以配置为灌封化合物。共聚物组合物可以配置为反应注塑(RIM)塑料。共聚物组合物可以配置为微孔弹性体或泡沫。共聚物组合物可以配置为整皮泡沫。

在若干实施方案中，共聚物组合物可以至少部分地包含与酚醛树脂前体共聚的烷氧基化生物油多元醇的反应产物和有效地生产作为酚醛树脂的共聚物组合物的酚醛树脂催化剂。酚醛树脂可以包括以下中的一种或多种：酚-甲醛树脂、酚-脲-甲醛树脂、脲-甲醛树脂等。例如，酚-甲醛树脂可包括酚-醛树脂或酚-酮树脂。酚-脲-甲醛树脂可包括酚-脲-醛树脂或酚-脲-酮树脂。脲-甲醛树脂可以包括脲-醛树脂或脲-酮树脂。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性1-羟基烷基、苄基脲或被1-羟基烷基取代的苄基脲取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被1-羟基烷基取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性苄基脲例如-CH₂NHC(O)NH₂取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性苄基脲取代的酚化合物，所述反应性苄基脲被1-羟基烷基例如羟甲基如-CH₂NHC(O)NHCH₂OH取代。

前述酚醛树脂前体可以原位制备。酚醛树脂前体可以包括酚化合物和甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、乙二醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛、戊二醛、丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮和戊-2，4-二酮中的一种或多种。酚醛树脂前体可以包括甲醛。例如，酚化合物可与甲醛反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基例如，-CH₂OH取代的酚化合物，以形成苄醇。脂肪族酚醛树脂前体可以包括乙醛。例如，酚化合物可以与乙醛反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基取代的酚化合物，如-CR¹R²OH，例如，其中R¹是H且R²是CH₃。酚醛树脂前体可以包括丙醛。酚醛树脂前体可以包括丁醛。酚醛树脂前体可以包括乙二醛。酚醛树脂前体可以包括丙-1，3-二醛。酚醛树脂前体可以包括丁-1，4-二醛。酚醛树脂前体可以包括戊二醛。酚醛树脂前体可以包括丙酮。例如，酚化合物可与丙酮反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基取代的酚化合物，如-CR¹R²OH，例如，其中R¹是H且R²是CH₃。酚醛树脂前体可以包括2-丁酮。酚醛树脂前体可以包括2-戊酮。酚醛树脂前体可以包括3-戊酮。酚醛树脂前体可以包括丁-2，3-二酮。酚醛树脂前体可以包括戊-2，4-二酮。酚醛树脂前体可以包括至少部分水溶性的反应性羰基化合物。

前述酚醛树脂前体可以原位制备。酚醛树脂前体可以包括酚化合物、脲或经取代的脲以及以下中的一种或多种：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、乙二醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛、戊二醛、丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮和戊-2，4-二酮。例如，脲可与甲醛反应得到脲-甲醛中间体(HOCH₂NHC(O)NH₂或HOCH₂NHC(O)NHCH₂OH)。例如，脲可与乙醛反应，得到脲-醛中间体，例如HOCR¹R²NHC(O)NH₂或HOCR¹R²NHC(O)NHCR¹R²OH，例如，其中R¹是H且R²是CH₃。例如，脲可与丙酮反应得到脲酮中间体，例如，HOCR¹R²NHC(O)NH₂或HOCR¹R²NHC(O)NHCR¹R²OH，例如其中R¹和R²是CH₃。脲-甲醛可与烷氧基化生物油反应，得到掺入烷氧基化生物油的脲-甲醛树脂。脲-甲醛可与酚化合物反应，得到酚-脲-甲醛树脂。脲-甲醛可与酚化合物和烷氧基化生物油反应，得到掺入烷氧基化生物油的酚-脲-甲醛树脂。

在各个实施方案中，提供了共聚物制品。共聚物制品可以包括包括共聚的烷氧基化生物油多元醇的共聚物组合物。共聚物组合物可以是本文所述的任何共聚物组合物。共聚物组合物可以根据本文所述的任何方法制备。在一些实施方案中，共聚物组合物可以配置为以下中的一种或多种：泡沫、喷雾泡沫、挤压剂、注塑剂、涂料、粘合剂、弹性体、铸造树脂、密封剂、铸造剂、纤维、灌封化合物、反应注塑(RIM)塑料、微孔弹性体或泡沫或整皮泡沫。共聚物组合物可以配置为泡沫。共聚物组合物可以配置为喷雾泡沫。共聚物组合物可以配置为挤压剂。共聚物组合物可以配置为注塑剂。共聚物组合物可以配置为涂料。共聚物组合物可以配置为粘合剂。共聚物组合物可以配置为弹性体。共聚物组合物可以配置为铸造树脂。共聚物组合物可以配置为密封剂。共聚物组合物可以配置为铸造剂。共聚物组合物可以配置为纤维。共聚物组合物可以配置为灌封化合物。共聚物组合物可以配置为反应注塑(RIM)塑料。共聚物组合物可以配置为微孔弹性体或泡沫。共聚物组合物可以配置为整皮泡沫。

在若干实施方案中，共聚物制品的共聚物组合物可以至少部分地包含与酚醛树脂前体共聚的烷氧基化生物油多元醇的反应产物和有效地产生作为酚醛树脂的共聚物组合物的酚醛树脂催化剂。酚醛树脂可以包括以下中的一种或多种：酚-甲醛树脂、酚-脲-甲醛树脂和脲-甲醛树脂。酚-甲醛树脂可包括酚-醛树脂或酚-酮树脂。酚-脲-甲醛树脂可以包括酚-脲-醛树脂或酚-脲-酮树脂。脲-甲醛树脂可以包括脲-醛树脂或脲-酮树脂。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性苄醇、苄基脲或被羟甲基取代的苄基脲中的一个或多个取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性苄醇(--CH₂OH)取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性苄基脲(--CH₂NHC(O)NH₂)取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括在芳基碳上被反应性苄基脲取代的酚化合物，其中反应性苄基脲被羟甲基(--CH₂NHC(O)NHCH₂OH)取代。

前述酚醛树脂前体可以原位制备。酚醛树脂前体可以包括酚化合物和以下中的一种或多种：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、乙二醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛、戊二醛、丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮和戊-2，4-二酮。酚醛树脂前体可以包括甲醛。例如，酚化合物可与甲醛反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基例如羟甲基取代的酚化合物。脂肪族酚醛树脂前体可以包括乙醛。例如，酚化合物可以与乙醛反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基例如羟甲基取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括丙醛。酚醛树脂前体可以包括丁醛。酚醛树脂前体可以包括乙二醛。酚醛树脂前体可包括丙-1，3-二醛。酚醛树脂前体可以包括丁-1，4-二醛。酚醛树脂前体可以包括戊二醛。酚醛树脂前体可以包括丙酮。例如，酚化合物可与丙酮反应，得到在芳基碳上被1-羟基烷基例如羟甲基取代的酚化合物。酚醛树脂前体可以包括2-丁酮。酚醛树脂前体可以包括2-戊酮。酚醛树脂前体可以包括3-戊酮。酚醛树脂前体可以包括丁-2，3-二酮。酚醛树脂前体可以包括戊-2，4-二酮。酚醛树脂前体可以包括至少部分水溶性的反应性羰基化合物。

前述酚醛树脂前体可以原位制备。酚醛树脂前体可以包括酚化合物、脲或经取代的脲以及以下中的一种或多种：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、乙二醛、丙-1，3-二醛、丁-1，4-二醛、戊二醛、丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、丁-2，3-二酮和戊-2，4-二酮。例如，脲可与甲醛反应得到脲-甲醛中间体(HOCH₂NHC(O)NH₂或HOCH₂NHC(O)NHCH₂OH)。例如，脲可与乙醛反应，得到脲-醛中间体，例如HOCR¹R²NHC(O)NH₂或HOCR¹R²NHC(O)NHCR¹R²OH，例如，其中R¹是H且R²是CH₃。例如，脲可与丙酮反应得到脲酮中间体，例如，HOCR¹R²NHC(O)NH₂或HOCR¹R²NHC(O)NHCR¹R²OH，例如其中R¹和R²是CH₃。脲-甲醛可与烷氧基化生物油反应，得到掺入烷氧基化生物油的脲-甲醛树脂。脲-甲醛可与酚化合物反应，得到酚-脲-甲醛树脂。脲-甲醛可与酚化合物和烷氧基化生物油反应，得到掺入烷氧基化生物油的酚-脲-甲醛树脂。

在一些实施方案中，生物油可以包括生物油多元醇。生物油可以包括中间体生物油多元醇。中间体生物油多元醇可包括通过与生物油反应改性的生物油。中间体生物油多元醇可以包括通过与试剂多元醇反应而改性的生物油。生物油可包括烷氧基化生物油多元醇。该方法可以包括根据本文任何描述的烷氧基化生物油多元醇。该方法可以包括根据本文所述的任何方法产生烷氧基化生物油多元醇。

在若干实施方案中，提供了用于制备多元醇生物油产物的方法。该方法可以包括在反应混合物中提供生物油原料。反应混合物可以包括多个活性氧基团。生物油原料可以包括多个活性氧基团的至少一部分。该方法还可以包括使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以包括多个包括碳-氧键的官能团。碳-氧键可以通过使反应混合物中的生物油原料反应形成。多元醇生物油产物可以包括多个游离羟基。

在各个实施方案中，多个活性氧基团可以包括游离羟基、羧酸、羰基或环状环氧烷中的一种或多种。多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的至少一部分可以衍生自生物油原料所包括的多个游离羟基的一部分。多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的至少一部分可以通过使反应混合物中的生物油原料反应以将多个活性氧基团的至少一部分转化为所述多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的至少一部分形成。

在一些实施方案中，该方法还可以包括向反应混合物提供一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷。多个活性氧基团的至少一部分可以由一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷提供。使生物油原料在反应混合物中反应以形成多元醇生物油产物可以包括使生物油原料与一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷反应。

在若干实施方案中，该方法还可以包括向反应混合物提供催化剂。催化剂可有助于使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。合适的催化剂可以基于汞、铅、锡、铋、锌等的金属化合物。例如，羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸烷基锡(例如草酸锡(II))、氧化物和硫醇盐等可以是合适的催化剂。例如，该方法可以包括向反应混合物提供草酸锡(II)催化剂。草酸锡(II)催化剂可有助于使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。

在各个实施方案中，生物油原料可以包括至少一部分活性氧基团，包括至少游离羟基和游离羧酸。形成碳-氧键可以包括在至少一部分游离羟基和生物油原料所包括的游离羧酸之间形成酯键。

在一些实施方案中，生物油原料可以包括至少一部分活性氧基团，包括至少游离羧酸。该方法还可以包括将一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷加入到反应混合物中。形成碳-氧键可以包括通过使生物油原料的游离羧酸与一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷反应形成酯键。所加入的多元醇试剂可以包括糖醇、亚烷基二醇、聚亚烷基二醇等中的一种或多种。糖醇和亚烷基二醇的实例可包括但不限于甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、木糖醇、核糖醇、甘露醇、山梨醇、半乳糖醇、岩藻糖醇、艾杜糖醇、肌醇、庚七醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、麦芽三糖醇、麦芽四糖醇、聚葡萄糖醇等。聚亚烷基二醇的实例可包括但不限于聚乙二醇、聚丙二醇或聚(四亚甲基醚)二醇等。

例如，所加入的多元醇试剂可以包括以下中的一种或多种：甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、糖醇、聚乙二醇、聚丙二醇或聚(四亚甲基醚)二醇。

在若干实施方案中，所加入的环状环氧烷可包括环氧乙烷或环氧丙烷中的一种或多种。

在各个实施方案中，该方法还可包括热解生物质以提供生物油原料。生物质可以包括例如木质素、纤维素或木质纤维素或其混合物。

在一些实施方案中，提供了用于形成聚酯或聚氨酯的多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以通过方法制备。该方法可以包括在反应混合物中提供生物油原料。反应混合物可以包括多个活性氧基团。生物油原料可以包括多个活性氧基团的至少一部分。该方法还可以包括使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以包括多个官能团，包括通过反应混合物中的生物油原料反应形成的碳-氧键。多元醇生物油产物可以包括多个游离羟基。

在若干实施方案中，多个活性氧基团可以包括游离羟基、羧酸、羰基或环状环氧烷中的一种或多种。多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的至少一部分可以衍生自生物油原料所包括的多个游离羟基的一部分。多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的至少一部分可以通过使反应混合物中的生物油原料反应以将多个活性氧基团的至少一部分转化为所述多元醇生物油产物所包括的多个游离羟基的至少一部分来形成。

在各个实施方案中，该方法还可以包括向反应混合物提供一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷。多个活性氧基团的至少一部分可以由一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷提供。使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物可以包括使生物油原料与一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷反应。

在一些实施方案中，该方法还可以包括向反应混合物提供催化剂。催化剂可有助于使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。合适的催化剂可以基于汞、铅、锡、铋、锌等的金属化合物。例如，羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸烷基锡(例如，草酸锡(II))、氧化物和硫醇盐等可以是合适的催化剂。例如，该方法可以包括向反应混合物提供草酸锡(II)催化剂。草酸锡(II)催化剂可有助于使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。

在若干实施方案中，生物油原料可以包括至少一部分活性氧基团，包括至少游离羟基和游离羧酸。形成碳-氧键可以包括在至少一部分游离羟基和生物油原料所包括的游离羧酸之间形成酯键。

在各个实施方案中，生物油原料可以包括至少一部分活性氧基团，包括至少游离羧酸。该方法还可以包括将一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷加入到反应混合物中。形成碳-氧键可以包括通过使生物油原料的游离羧酸与一种或多种试剂多元醇或环状环氧烷反应形成酯键。所加入的多元醇试剂可以包括糖醇、亚烷基二醇、聚亚烷基二醇等中的一种或多种。糖醇和亚烷基二醇的实例可包括但不限于甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、木糖醇、核糖醇、甘露醇、山梨醇、半乳糖醇、岩藻糖醇、艾杜糖醇、肌醇、庚七醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、麦芽三糖醇、麦芽四糖醇、聚葡萄糖醇等。聚亚烷基二醇的实例可包括但不限于聚乙二醇、聚丙二醇或聚(四亚甲基醚)二醇等。

例如，所加入的多元醇试剂可以包括甘油、乙二醇、丙二醇(1，2-丙二醇)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、季戊四醇、糖醇、聚乙二醇、聚丙二醇或聚(四亚甲基醚)二醇中的一种或多种。

在各个实施方案中，所加入的环状环氧烷可包括环氧乙烷或环氧丙烷中的一种或多种。

在一些实施方案中，该方法还可以包括热解生物质以提供生物油原料。生物质可以包括例如木质素、纤维素或木质纤维素或其混合物。

在另一个实施方案中，提供了用于形成聚酯或聚氨酯的多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以通过方法制备。该方法可包括在反应混合物中提供生物油原料。反应混合物可以包括多个活性氧基团。生物油原料可以包括多个活性氧基团的至少一部分。该方法还可以包括使反应混合物中的生物油原料反应以形成多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以包括多个官能团，包括通过使反应混合物中的生物油原料反应形成的碳-氧键。多元醇生物油产物可以包括多个游离羟基。

在各个实施方案中，可以提供用于产生聚合物组合物的方法。用于产生聚合物组合物的方法可以包括提供多元醇生物油产物。用于产生聚合物组合物的方法可以包括进行聚酯或聚氨酯聚合以形成聚合物组合物。聚酯或聚氨酯聚合可包括使作为试剂的多元醇生物油与一种或多种单体或交联剂反应。聚合物组合物可以共价结合多元醇生物油产物的至少一部分。

在若干实施方案中，所述一种或多种单体或交联剂可以包括环状环氧烷、多羧酸酯试剂和多元醇试剂中的至少一种。使多元醇生物油产物与一种或多种单体或交联剂反应可以形成包括聚酯的聚合物组合物。

在各个实施方案中，用于产生聚合物组合物的方法还可以包括加入聚酯聚合催化剂。聚酯聚合催化剂可有助于使多元醇生物油产物与一种或多种单体或交联剂反应以形成聚合物组合物。合适的聚酯催化剂可包括例如三氧化锑、三乙酸锑、碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、低聚铝氧烷等。进一步交联可以用有机过氧化物催化剂(例如，甲乙酮过氧化物、过氧化苯甲酰等)获得。基于汞、铅、锡、铋和锌的金属化合物可以适合作为聚酯催化剂，例如，羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸烷基锡(例如，草酸锡(II))、氧化物和硫醇盐等。

在一些实施方案中，一种或多种单体或交联剂可包括聚异氰酸酯。使多元醇生物油产物与一种或多种单体或交联剂反应可以形成包括聚氨酯的聚合物组合物。合适的聚异氰酸酯可包括但不限于甲苯二异氰酸酯、亚甲基二苯基二异氰酸酯、1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基-3，5，5-三甲基-环己烷、4，4′-二异氰酸根合-二环己基甲烷等。

在若干实施方案中，用于产生聚合物组合物的方法还可以包括加入聚氨酯聚合催化剂以使多元醇生物油产物与一种或多种单体或交联剂反应以形成聚合物组合物。合适的聚氨酯催化剂可以包括但不限于胺化合物和金属络合物。合适的胺催化剂可以包括但不限于叔胺，例如三亚乙基二胺、二甲基环己胺、二甲基乙醇胺等。基于汞、铅、锡、铋和锌的金属化合物可以适合作为聚氨酯催化剂，例如羧酸汞、羧酸铋、羧酸锌、羧酸烷基锡(例如，草酸锡(II))、氧化物和硫醇盐等。

在各个实施方案中，提供了聚合物组合物。聚合物组合物可以包括聚酯或聚氨酯中的一种或多种。聚酯或聚氨酯可以共价结合多元醇生物油产物。在各个实施方案中，可以根据本文所述的任何主题提供多元醇生物油产物。在若干实施方案中，聚合物组合物可以根据本文所述的任何主题制备。

在另一个实施方案中，提供了聚合物组合物。聚合物组合物可以包括聚酯或聚氨酯中的一种或多种。聚酯或聚氨酯可以共价结合多元醇生物油产物。多元醇生物油产物可以根据本文所述的任何主题提供。聚合物组合物可以根据本文所述的任何主题制备。

实施例

实施例1A-催化生物油的改性产生催化中间体生物油多元醇

在约1.16g草酸锡(II)存在下，使约1723.3g(克)催化产生的生物油与约181.65g甘油反应。将反应在约225℃加热4小时。将反应保持40分钟，此后加入0.25标准立方英尺/小时(SCFH)的氩气顶部空间流1小时。将材料倒入硅氧烷模具中，冷却并破碎，得到呈玻璃状固体的中间体生物油多元醇。

实施例1B-催化中间体生物油多元醇的烷氧基化产生烷氧基化的催化生物油多元醇

通过合并约900.17g实施例1A的中间体生物油多元醇、约600g环氧丙烷和约10.85g氢氧化钾，在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约200psi氩气下搅拌1小时。然后将高压釜反应器在约130℃和约450psi的压力下加热，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自呈粘性粘稠液体的催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

实施例2A-非催化生物油的改性产生非催化中间体生物油多元醇

在约10.02g草酸锡(II)存在下，使约1665.50g非催化产生的生物油与约183.96g甘油反应。将反应在约225℃加热约4小时。将反应保持约40分钟，然后加入0.25SCFH的氩气顶部空间流约1小时。将材料倒入有聚四氟乙稀内衬的模具中，得到衍生自非催化产生的生物油的中间体生物油多元醇。中间体生物油多元醇是玻璃状固体。

实施例2B-非催化中间体生物油多元醇的烷氧基化产生烷氧基化的非催化生物油多元醇

通过合并约1632.40g实施例2A的中间体生物油多元醇、约1074.82g环氧丙烷和约13.60g氢氧化钾，在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物置于约5psi下。将高压釜反应器在约130℃下加热，搅拌，且在4小时的反应时间内产生约160psi的压力。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自粘性粘稠液体形式的非催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

实施例3A--使用常规石油多元醇形成对照泡沫

通过合并以下物质形成可发泡反应混合物：约50份石油多元醇(SG 360，Huntsman，Auburn Hills，MI)、约2.25份水、约2份硅氧烷表面活性剂(DC 193，Air Products，Allentown，PA；作为用于常规硬质聚氨酯泡沫的工业标准硅氧烷表面活性剂销售)、约0.5份67％二丙二醇中的33％三亚乙基二胺(33-LV，Air Products，Allentown，PA；用于促进聚氨酯(多元醇异氰酸酯)反应的季胺催化剂)、约0.16份30重量％二丙二醇中的70％双(2-二甲基氨基乙基)醚(NIAX*^TM A1，Momentive Performance Materials Inc.，Columbus OH；用于形成聚氨酯泡沫的活性胺)和约82.55份含4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯的异构体和低聚物(M20S，BASF，Florham Park，NJ，氨基甲酸酯形成试剂)。除了最后加入的4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯外，同时合并反应混合物的组分。使包含50份石油多元醇的可发泡反应混合物在环境温度下反应，形成聚氨酯泡沫组合物，所述聚氨酯泡沫组合物的特征在于密度为1.99g/cm³，最大负荷(psi)为111.0±9.9。另参见图3中的表300，第303列。

实施例3B-使用催化衍生的烷氧基化生物油形成的泡沫代替50％的常规石油多元醇

使用25份衍生自催化产生的生物油的实施例1B的烷氧基化生物油多元醇形成可发泡反应混合物。另向反应混合物中加入约25份石油多元醇、约2.25份水、约2份硅氧烷表面活性剂(DC193，Air Products，Allentown，PA)、约0.5份67％二丙二醇中的33％三亚乙基二胺(33-LV，Air Products，Allentown，PA)、约0.16份30重量％二丙二醇中的70％双(2-二甲基氨基乙基)醚在中(NIAX*^TM A1，Momentive Performance Materials Inc.，Columbus OH)和约78.87份含4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯的异构体和低聚物(M20S，BASF，Florham Park，NJ)。除了最后加入的4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯外，同时合并反应混合物的组分。使混合物在环境温度下反应以形成聚氨酯泡沫组合物，所述聚氨酯泡沫组合物的特征在于密度为1.88g/cm³，最大负荷(psi)为111.0±9.9。另参见图3中的表300，第302列。与实施例3A相比，本实施例表示用衍生自催化产生的生物油的实施例1B的烷氧基化生物油多元醇代替约50％的石油多元醇。

实施例3C：使用非催化衍生的烷氧基化生物油形成的泡沫代替50％的常规石油多元醇

使用25份衍生自催化产生的生物油的实施例2B的烷氧基化生物油多元醇形成可发泡反应混合物。另向反应混合物加入约25份石油多元醇、约2.25份水、约2份硅氧烷表面活性剂(DC193，Air Products，Allentown，PA)、约0.5份67％二丙二醇中的33％三亚乙基二胺(33-LV，Air Products，Allentown，PA)中、约0.16份30重量％的二丙二醇中的70％双(2-二甲基氨基乙基)醚(N1AX*^TM A1，Momentive Performance Materials Inc.，Columbus OH)和约78.87份含4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯的异构体和低聚物(M20S，BASF，Florham Park，NJ)。除了最后加入的4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯以外，同时合并反应混合物的组分。使混合物在环境温度下反应以形成聚氨酯泡沫组合物，聚氨酯泡沫组合物的特征在于密度为2.13g/cm³，最大负载(psi)为134.0±16.4。另参见图3中的表300，第302列。与实施例3A相比，本实施例表示用衍生自非催化产生的生物油的实施例1B的烷氧基化生物油多元醇代替约50％的石油多元醇。

实施例4A-催化生物油的改性产生催化中间体生物油多元醇；烷氧基化产生烷氧基化催化生物油多元醇

图6A是概述实施例4A中所述的示例性方法600A的流程图。将试剂(602A)在反应器中合并，包括约120.67g催化产生的生物油、约12.71g甘油和约0.08g草酸锡(II)。合并的试剂(604A)通过在约225℃下加热反应器约2.5小时。将反应在0.25SCFH氩气顶空气流下保持1小时。对来自反应(604A)的蒸汽进行(620A)冷凝和(622A)分离以提供约1.24g水和约36.36g有机馏出物。将反应(604A)冷却并分离出约90.52g催化中间体生物油多元醇。将约53.3g环氧丙烷、约0.41g氢氧化钾和约80.03g来自(604A)的催化中间体生物油多元醇(606A)在搅拌釜反应器中合并。合并的试剂(608A)在搅拌釜反应器中在约130℃和约200-400psi氩气下反应约4小时。冷却后，分离约130.96g烷氧基化催化生物油多元醇。

实施例4B-非催化生物油的改性产生非催化中间体生物油多元醇；烷氧基化产生烷氧基化非催化生物油多元醇

图6B是概述实施例4B中描述的示例性方法600B的流程图。将试剂(602B)在反应器中合并，包括125.61g湿的非催化产生的生物油、约22.36g甘油和约0.08g草酸锡(II)。合并的试剂(604B)通过在约225℃下加热反应器2.5小时反应，然后在0.25标准立方英尺/小时(SCFH)的氩气顶部空间流下保持反应1小时。对从来自反应(604B)的蒸气进行(620B)冷凝和(622B)分离以提供约45.28g的水和约2.13g的有机馏出物。冷却反应(604B)，分离出约84.87g非催化中间体生物油多元醇。将约53.3g环氧丙烷、约0.41g氢氧化钾和来自(604B)的约80.07g的催化中间体生物油多元醇在搅拌釜反应器中合并(606B)。合并的试剂(608B)在搅拌釜反应器中在约130℃和约200-400psi氩气下反应约4小时。冷却后，分离约130.43g烷氧基化非催化生物油多元醇。

实施例5-催化中间体生物油多元醇的烷氧基化产生烷氧基化的催化生物油多元醇

通过合并约2105.38g实施例2A的中间体生物油多元醇和约17.63g氢氧化钾在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在约140℃下加热，然后在用氩气冲洗后在高压釜中搅拌。使用剂量计加入约1386.22g环氧丙烷，以维持小于50psi的压力。在加入环氧丙烷之后，将反应器在140℃下保持4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自非催化产生的生物油的粘性粘稠液体形式的烷氧基化生物油多元醇。

实施例6A-催化生物油的改性产生催化中间体生物油多元醇

在约0.04g草酸锡(II)存在下，使约60.93g催化产生的生物油与其自身反应。将反应在约225℃加热4小时。然后将反应保持40分钟，此后加入0.25标准立方英尺/小时(SCFH)的氩气顶部空间流1小时。将材料倒入硅氧烷模具中，一旦冷却就破裂，得到呈玻璃状固体的中间体生物油多元醇。

实施例6B-催化中间体生物油多元醇的烷氧基化产生烷氧基化的催化生物油多元醇

通过合并约19.97g实施例6A的中间体生物油多元醇、约13.39g环氧丙烷和约0.13g氢氧化钾在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约200psi氩气下搅拌1小时。然后将高压釜反应器在约130℃和约450psi的压力下加热，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自催化产生的生物油的呈粘性粘稠液体的烷氧基化生物油多元醇。

实施例7A-催化中间体生物油多元醇的烷氧基化产生烷氧基化的催化生物油多元醇

通过合并约60.30g实施例1A的中间体生物油多元醇、约9.08g蔗糖、约10.62g甘油、约139.97g环氧丙烷和约0.33g氢氧化钾在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约200psi氩气下搅拌1小时。然后将高压釜反应器在约130℃和约450psi的压力下加热，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自催化产生的生物油的液体烷氧基化生物油多元醇。

实施例7B-烷氧基化的催化生物油多元醇是刚性泡沫中的石油多元醇的100％替代物

使用50份衍生自实施例7A的催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇形成可发泡反应混合物。另向反应混合物中加入约2.25份水、约2份硅氧烷表面活性剂(DC193，Air Products，Allentown，PA)、约0.5份67％二丙二醇中的33％三亚乙基二胺(33-LV，Air Products，Allentown，PA)、约0.16份30重量％二丙二醇中的70％双(2-二甲基氨基乙基)醚(NIAX*^TM A1，Momentive Performance Materials Inc.，Columbus OH)中和约80.15份含有4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯的异构体和低聚物(M20S，BASF，Florham Park，NJ)。除了最后加入的4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯外，同时合并反应混合物的组分。另参见图3中的表300，第302列。与实施例3A相比，本实施例表示用衍生自催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇代替约100％的石油多元醇。

实施例8A-非催化生物油的改性产生非催化中间体生物油多元醇

在约0.73g草酸锡(II)存在下，使约957.87g非催化产生的生物油与约359.07g甘油反应。将反应在约225℃加热4小时。然后将反应保持40分钟，此后加入0.25标准立方英尺/小时(SCFH)的氩气顶部空间流1小时。将材料倒入广口瓶中，得到呈粘稠液体的中间体非催化生物油多元醇。

实施例8B-非催化中间体生物油多元醇的烷氧基化产生烷氧基化的催化生物油多元醇

通过合并约457.50g实施例8A的中间体生物油多元醇、约32.84g蔗糖、约600.91g环氧丙烷和约3.21g氢氧化钾，在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约180psi氩气下搅拌1小时。然后将高压釜反应器在约130℃下加热，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自非催化产生的生物油的呈粘稠液体的烷氧基化生物油多元醇。

实施例8C-烷氧基化的非催化生物油多元醇是刚性泡沫中的石油多元醇的100％替代物

使用50份衍生自实施例8B的非催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇形成可发泡反应混合物。另向反应混合物加入约2.25份水、约2份硅氧烷表面活性剂(DC193，Air Products，Allentown，PA)、约0.5份67％二丙二醇中的33％三亚乙基二胺(33-LV，Air products，Allentown，PA)、约0.16份30重量％二丙二醇中的70％双(2-二甲基氨基乙基)醚(NIAX*^TM A1，Momentive Performance Materials Inc.，Columbus OH)中和约78.70份含4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯的异构体和低聚物(M20S，BASF，Florham Park，NJ)。除了最后加入的4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯外，同时合并反应混合物的组分。使混合物在环境温度下反应以形成聚氨酯泡沫组合物，聚氨酯泡沫组合物的特征在于密度为1.93g/cm³，最大负荷(psi)为119.0±13.4。另参见图3中的表300，第302列。与实施例3A相比，本实施例表示用衍生自非催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇代替约100％的石油多元醇。

预测实施例9A-中间体生物油多元醇的形成

中间体多元醇可以通过使生物油例如催化生物油与其本身或与另一种多元醇反应来制备。例如，可以合并催化生物油的样品以形成具有约0重量％至约33重量％的试剂多元醇，例如约12重量％的甘油的反应混合物。可以向反应混合物中加入催化剂，例如约0.01重量％至约5重量％，例如约0.05重量％的草酸锡(II)。反应混合物和催化剂可在氩气流下在约140℃下搅拌和加热。可以使反应混合物反应，直到酸值达到小于每克当量约3毫克氢氧化钾。所得材料可趁热倒入硅氧烷模具中。所得材料可以在模具中冷却至环境温度，并且可以研磨以形成研磨的中间体多元醇。

实施例10-烷氧基化生物油的制备

通过合并将约60.30g实施例1A的中间体生物油多元醇、约9.08g蔗糖、约4.82g甘油、约139.97g环氧丙烷和约0.33g氢氧化钾在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约200psi氩气下搅拌1小时。然后将高压釜反应器在约130℃和约450psi的压力下加热，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自呈液体的催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

实施例11-中间体生物油多元醇的产生

在约0.10g草酸锡(II)存在下，使约150.30g催化产生的生物油与约50.39g甘油反应。经4小时将反应物加热至约225℃。将反应保持1小时，此后加入0.25SCFH的氩气顶部空间流1小时。将材料倒入硅氧烷模具中，冷却，并转移至广口瓶中，得到呈太妃糖状物质的中间体生物油多元醇。

实施例12-烷氧基化生物油多元醇的产生

通过合并约40.95g实施例11的中间体生物油多元醇、约5.76g蔗糖、约79.16g环氧丙烷和约0.12g氢氧化钾在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约200psi氩气下搅拌1小时。然后将高压釜反应器在约130℃和约450psi的压力下加热，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自呈液体的催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

实施例13-中间体生物油多元醇的产生

在约0.73g草酸锡(II)存在下，使约957.87g非催化产生的生物油与约357.07g甘油反应。经4小时将反应加热至约225℃。将反应保持1小时，此后加入0.25SFCH的氩气顶部空间流1小时。将材料倒入广口瓶中，得到呈太妃糖状物质的中间体生物油多元醇。

实施例14：烷氧基化生物油多元醇的产生

通过合并约457.50g实施例13的中间体生物油多元醇、约32.84g蔗糖、约600.91g环氧丙烷和约3.21g氢氧化钾在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约180psi氩气下搅拌1小时。然后将高压釜反应器在约130℃下加热，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自呈液体的非催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

实施例15-中间体生物油多元醇的产生

在约0.78g草酸锡(II)存在下，使约1569.50g非催化产生的生物油(包括水和油层)与约301.45g甘油反应。经9小时将反应加热至约225℃。将反应保持1小时，此后加入0.25SCFH的氩气顶部空间流1小时。将材料倾倒入广口瓶中，得到呈太妃糖状物质的中间体生物油多元醇。

实施例16-烷氧基化生物油多元醇的产生

通过合并约549.76g实施例15的中间体生物油多元醇、约674.00g环氧丙烷和约3.34g氢氧化钾在高压釜反应器中形成反应混合物。在高压釜中在约5psi下将反应混合物加热至50℃，然后搅拌10分钟。然后将高压釜反应器加热至约130℃，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自呈液体的非催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

实施例17-中间体生物油多元醇的产生

在约0.82g草酸锡(II)存在下，使约1569.43g非催化产生的生物油(包括水和油层)与约300.70g甘油反应。经9小时将反应加热至约225℃。将反应保持1小时，此后加入0.25SCFH的氩气顶部空间流1小时。将材料倾倒入广口瓶中，得到呈太妃糖状物质的中间体生物油多元醇。

实施例18-烷氧基化生物油多元醇的产生

通过合并约550.06g实施例17的中间体生物油多元醇、约443.84g环氧丙烷和约3.00g氢氧化钾，在高压釜反应器中形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约5psi的压力下加热至50℃，然后搅拌10分钟。然后将高压釜反应器加热至约130℃，将反应混合物再搅拌4小时。将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自呈粘稠液体的非催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

预测实施例19-在单锅反应中产生中间体和最终多元醇

可在约0.82g草酸锡(II)存在下，使约1569.43g非催化产生的生物油(包括水和油层)与约300.70g甘油反应。可以经9小时将反应加热至约225℃。反应可以保持60分钟，此后可以加入0.25标准立方英尺/小时(SCFH)的氩气顶部空间流1小时。然后可将反应混合物冷却至130℃，并边搅拌边加入约6.03g氢氧化钾。然后可以通过泵缓慢地递送约1201.43g环氧丙烷，以保持所需的反应器压力。一旦完成加入，可以维持反应温度直到反应完成。然后可将反应混合物冷却至环境温度，得到衍生自呈粘稠液体的非催化产生的生物油的烷氧基化生物油多元醇。

实施例20A：提供了木质素含量(“ESP”)高的生物油原料的样品。将约73.20克的生物油原料与约6.28克的2-甲基-1，3-丙二醇和约0.04克的草酸锡(II)催化剂混合以形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约140℃在氩气流下搅拌。使反应混合物反应，直到酸值达到每克当量约2.62毫克氢氧化钾。将所得材料趁热倒入硅氧烷模具中。一旦冷却至环境温度，将所得多元醇生物油产物研磨并放入广口瓶中。研磨的多元醇生物油产物的特征在于羟值为237.4。

实施例20B：然后通过用不同量的如图7的表700中所述的研磨多元醇生物油产物代替标准石油基多元醇将实施例20A的研磨的多元醇生物油产物形成刚性泡沫。从图7的表700中可以看出，使用研磨的多元醇生物油产物导致高泡沫密度和高泡沫负荷性质。

实施例21A：提供了木质素含量(“ESP”)高的生物油原料的样品。使约133.29克的生物油原料与16.98克的2-甲基-1，3-丙二醇和0.07克的草酸锡(II)反应以形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约140℃在氩气流下搅拌。使反应混合物反应，直到酸值达到每克当量约2.15毫克氢氧化钾。将所得材料趁热倒入硅氧烷模具中。一旦冷却至环境温度，所得产物为软的半固体多元醇生物油产物。软的半固体多元醇生物油产物的特征在于羟值为278.2。

实施例21B：将约15克实施例21A的多元醇与约3.88克环氧丙烷和约0.11克氢氧化钾作为催化剂合并以形成反应混合物。使反应混合物在高压釜中在约100磅/平方英寸氩气下在约130℃下反应约3.5小时。所得粘性多元醇/聚酯组合物的特征在于酸值小于每克当量约1毫克氢氧化钾。

实施例22A：提供了木质素含量(“ESP”)高的生物油原料的样品。将约120.01克生物油原料与约9.37克甘油和约0.07克草酸锡(II)催化剂混合以形成反应混合物。将反应混合物在高压釜中在约140℃在氩气流下搅拌。使反应混合物反应直到酸值达到每克当量约3.68毫克氢氧化钾。所得多元醇生物油产物是固体，其特征在于熔融温度刚好高于环境温度。所得多元醇生物油产物的特征在于羟值为约267。

实施例22B将约15克实施例22A的多元醇生物油产物与约2.94克环氧乙烷和约0.11克氢氧化钾作为催化剂合并以形成反应混合物。反应混合物可以在高压釜中在约100磅/平方英寸氩气下在约130℃下反应约3.5小时。所得多元醇/聚酯组合物的特征在于酸值小于每克当量约1毫克氢氧化钾。

实施例23：可以获得实施例20A、21A和22A的每种所得多元醇生物油产物或实施例21B和22B的多元醇/聚酯组合物的样品。这些样品中的每一种均可以独立地与聚异氰酸酯例如甲苯二异氰酸酯和任选地催化剂例如草酸锡(II)接触以形成聚氨酯形成反应混合物。可以使反应混合物在合适的条件下反应，例如在约环境温度至约140℃加热5分钟至5小时。在冷却时可以获得所得聚氨酯产物组合物。

实施例24：可观察到实施例20A、21A和22A的每种所得多元醇生物油产物的样品是有色的。实施例20A、21A和22A的每种所得多元醇生物油产物的样品可以独立地与合适的溶剂例如四氢呋喃或醇接触，以形成相应的多元醇生物油产物溶液。相应的多元醇生物油产物或其溶液可以独立地脱色，例如通过使相应的产物或溶液与脱色碳接触，搅拌一段时间，过滤以除去脱色碳(且除去合适的溶剂，如果存在的话)以留下相应的脱色多元醇生物油产物。

实施例25：在烷氧基化(用丙二醇或环氧丙烷)之前，对实施例中间体生物油多元醇的样品进行凝胶渗透色谱，如图8的图800所示。还对丙氧基化生物油多元醇的样品进行凝胶渗透色谱，如图9的图900所示。图800显示从约34分钟开始的保留时间。图900显示从约29分钟开始的保留时间。从图800至图900的保留时间的减少表明在从中间体生物油多元醇到示例性丙氧基化生物油多元醇的分子量增加。还观察到中间体生物油多元醇在摄取丙氧基形成丙氧基化生物油多元醇时的重量增加。丙氧基化可以对应于从中间体生物油多元醇到丙氧基化生物油多元醇的聚合物结构的变化。观察到丙氧基化导致从中间体生物油多元醇到丙氧基化生物油多元醇的粘度降低。观察到丙氧基化导致在从中间体生物油多元醇到丙氧基化生物油多元醇的过程中游离羟基减少。

就说明书或权利要求书中使用的术语“包括”或“包括”而言，其意图以类似于术语“包括”的方式是包含性的，如同该术语在用作权利要求中的过渡词时所解释的。此外，就使用术语“或”(例如，A或B)而言，其旨在表示“A或B或两者”。当申请人意图指示“仅A或B而不是两者”时，则将采用术语“仅A或B而不是两者”。因此，本文中术语“或”的使用是包括性的，而不是排他性的使用。参见Bryan A.Garner，A Dictionary of Modern Legal Usage 624(第2版.1995)。此外，就说明书或权利要求书中使用的术语“在...中”或“到...”而言，意图另外意指“在...上”或“到...上”。就说明书或权利要求书中使用术语“选择性地”而言，意图指代组件的状况，其中装置的用户可以根据需要激活或去激活组件的特征或功能，期望在装置的使用中。就在说明书或权利要求中使用术语“可操作地连接”而言，其意图表示所识别的组件以某种方式连接以执行指定的功能。就在说明书或权利要求书中使用术语“基本上”而言，其意图表示所识别的组分具有以在本发明工业中可接受的误差程度指示的关系或质量。

如说明书和权利要求书中所使用的，单数形式“一个”、“一种”和“所述/该”包括复数，除非明确指定单数。例如，提及“化合物”可以包括两种或更多种化合物的混合物，以及单一化合物。

本文所用术语“约”与数字结合意图包括数字的±10％。换句话说，“约10”可以意指9至11。

如本文所使用的，术语“任选的”和“任选地”是指随后描述的情况可以发生或可以不发生，使得描述包括情况发生的场合和不发生的场合。

另外，在本公开的特征或方面以马库什组的方式描述的情况下，本领域技术人员将认识到，因此也根据马库什组的任何单个成员或成员亚组来描述本公开。如本领域技术人员将理解的，出于任何和所有目的，例如在提供书面描述方面，本文公开的所有范围还包括任何和所有可能的子范围及其子范围的组合。任何列出的范围可以容易地被认为是充分地描述和使得相同的范围被分解为至少相等的一半、三分之一、四分之一、五分之一、十分之一等。作为非限制性示例，本文所讨论的每个范围可以容易地分解成下三分之一、中三分之一和上三分之一等。本领域技术人员还将理解，诸如“至多”、“至少”、“大于”、“小于”的所有语言包括所列举的数值，并且是指可以随后分解为上述子范围的范围。最后，如本领域技术人员将理解的，范围包括每个单独的成员。例如，具有1至3个单元的组是指具有1、2或3个单元的组。类似地，具有1至5个单元的组是指具有1、2、3、4或5个单元等的组。虽然本文公开了各种方面和实施例，但是其他方面和实施例对于本领域技术人员将是显而易见的。

如上所述，尽管已通过对其实施例的描述说明了本申请，并且尽管已经相当详细地描述了实施例，但是申请人的目的不是限制或以任何方式将所附权利要求书的范围限制为这样的细节。得益于本申请，其他优点和修改对于本领域技术人员而言将是显而易见的。因此，在其更广泛的方面，本申请不限于具体细节、所示的说明性实施例或所提及的任何装置。在不脱离本发明总体构思的精神或范围的情况下，可以从这些细节、示例和装置进行偏离。

本文所用的“取代的”是指如下定义的有机基团(例如，烷基)，其中与其中所含氢原子的一个或多个键可以被与非氢或非碳原子的键替换。经取代的基团还包括其中与碳或氢原子的一个或多个键可以被一个或多个键(包括双键或三键)替换为杂原子的基团。除非另有说明，否则取代基可以被一个或多个取代基取代。在一些实施方案中，取代基可以被1、2、3、4、5或6个取代基取代。取代基的实例包括：卤素(F、Cl、Br和I)、羟基、烷氧基、烯氧基、芳氧基、芳烷氧基、杂环氧基和杂环基烷氧基、羰基(氧代)、羧基、酯、聚氨酯、肟、羟胺、烷氧基胺、芳烷氧基胺、硫醇、硫化物、亚砜、砜、磺酰基、磺酰胺、胺、N-氧化物、肼、酰肼、腙、叠氮化物、酰胺、脲、脒、胍、烯胺、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、氰酸盐、硫氰酸盐、亚胺、硝基或腈。“全”取代的化合物或基团是具有所有或基本上所有可取代的位置被所示取代基取代的化合物或基团。例如，1，6-二碘全氟己烷表示式C₆F₁₂I₂的化合物，其中所有可取代的氢已经被氟原子取代。

经取代的环基团例如经取代的环烷基、芳基、杂环基和杂芳基还包括环和环系统，其中与氢原子的键可以被与碳原子的键替代。经取代的环烷基、芳基、杂环基和杂芳基也可以被如下定义的经取代或未经取代的烷基、烯基和炔基取代。

烷基包括具有1至12个碳原子、通常为1至10个碳或在一些实例中为1至8个、1至6个或1至4个碳原子的直链和支链烷基。直链烷基的实例包括例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基的基团。支链烷基的实例包括但不限于异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基、异戊基和2，2-二甲基丙基。代表性的经取代的烷基可以被如上所列的那些取代基取代一次或多次，包括但不限于卤代烷基(例如，三氟甲基)、羟基烷基、硫代烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基烷基或羧基烷基。

环烷基包括在环中具有3至12个碳原子的单环、双环或三环烷基，或在一些实施方案中，具有3至10个、3至8个或3至4个、5个或6个碳原子。示例性的单环环烷基包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。在一些实施方案中，环烷基具有3至8个环成员，而在另一些实施方案中，环碳原子的数目为3至5、3至6或3至7。双环和三环系统包括桥环烷基和稠环，例如但不限于双环[2.1.1]己烷、金刚烷基或萘烷基。经取代的环烷基可以被如上定义的非氢和非碳基团取代一次或多次。然而，经取代的环烷基还包括可以被如上定义的直链或支链烷基取代的环。代表性的经取代的环烷基可以是单取代的或多于一次取代的，例如但不限于2，2-、2，3-、2，4-、2，5-或2，6-二取代的环己基，其可以被如上所列的取代基取代。

芳基可以是不合杂原子的环状芳族烃。本文的芳基包括单环、双环和三环系统。芳基包括但不限于苯基、薁基、庚搭烯基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、茚基、茚满基、并环戊二烯基和萘基。在一些实施方案中，芳基在所述基团的环部分中含有6至14个碳，并且在其它实施方案中包含6至12或甚至6至10个碳原子。在一些实施方案中，芳基可以是苯基或萘基。尽管短语“芳基”可以包括含稠环的基团，例如稠合的芳族-脂族环体系(例如，茚满基或四氢萘基)，“芳基”不包括具有结合到环成员之一的其它基团(例如，烷基或卤素基团)的芳基。相反，诸如甲苯基的基团可以指经取代的芳基。代表性的经取代的芳基可以是单取代的或多于一次取代的。例如，单取代的芳基包括但不限于2-、3-、4-、5-或6-取代的苯基或萘基，其可以被诸如上述取代基取代。

芳烷基可以是如上定义的烷基，其中烷基的氢或碳键可以被与如上定义的芳基的键替代。在一些实施方案中，芳烷基含有7至16个碳原子、7至14个碳原子或7至10个碳原子。经取代的芳烷基可以在该基团的烷基、芳基或者烷基和芳基部分两者上被取代。代表性的芳烷基包括但不限于苄基和苯乙基以及稠合(环烷基芳基)烷基，例如4-茚基乙基。经取代的芳烷基可以用如上所列的取代基取代一次或多次。

本技术的化合物中具有两个或更多个连接点(例如，二价、三价或多价)的本文所述的基团可以通过使用后缀“亚基(ene)”来指定。例如，二价烷基可以是亚烷基，二价芳基可以是亚芳基，二价杂芳基可以是杂亚芳基等。特别地，某些聚合物可以通过使用后缀“亚基”连同描述聚合物重复单元的术语来描述。

烷氧基可以是羟基(-OH)，其中与氢原子的键可以被与如上定义的取代或未取代的烷基的碳原子的键替代。直链烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或己氧基。支链烷氧基的实例包括但不限于异丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异戊氧基或异己氧基。环烷氧基的实例包括但不限于环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基或环己氧基。代表性的取代的烷氧基可以用如上所列的那些取代基取代一次或多次。

本文所用的术语“胺”(或“氨基”)是指NR₅R₆基团，其中R₅和R₆可以独立地为如本文所定义的氢或取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环基。在一些实施方案中，胺可以是烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或烷基芳基氨基。在其它实施方案中，胺可以是NH₂、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、苯基氨基或苄基氨基。术语“烷基氨基”可以定义为NR₇R₈，其中R₇和R₈中的至少一个可以是烷基，另一个可以是烷基或氢。术语“芳基氨基”可以定义为NR⁹R¹⁰，其中R⁹和R¹⁰中的至少一个可以是芳基，另一个可以是芳基或氢。

本文所用的术语“卤素”或“卤代”是指溴、氯、氟或碘。在一些实施方案中，卤素可以是氟。在其它实施方案中，卤素可以是氯或溴。

本文公开的各个方面和实施方案是为了说明的目的，而不意图为限制性的，真正的范围和精神由所附权利要求指示。