有机电致发光元件用化合物和有机电致发光元件的利记博彩app
【技术领域】
[0001] 本发明设及新型有机电致发光元件用化合物和使用它的有机电致发光元件，详细 而言，设及对由有机化合物构成的发光层施加电场而释放光的薄膜型设备。
【背景技术】
[0002] 通常，作为有机电致发光元件（W下称为有机化元件）的最简单的结构，是由发 光层和夹持该层的一对对置电极构成。目P，有机化元件利用如下现象；如果在两电极间施 加电场，则电子从阴极注入，空穴从阳极注入，它们在发光层复合，释放光。
[0003] 近年来，开始开发使用有机薄膜的有机化元件。特别是为了提高发光效率，W提 高从电极注入载流子的效率为目的，对电极的种类进行最优化，通过开发将由芳香族二胺 构成的空穴输送层和由8-哲基嗟咐侣配合物（W下称为A1q3)构成的发光层作为薄膜设 置在电极间的元件，与现有的使用慈等的单晶的元件相比大幅改善了发光效率，所具 有自发光?高速应答性等特征的高性能平板的实用化为目标不断发展。
[0004] 另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还研究了不使用巧光而使用磯光。W设置 有上述的由芳香族二胺构成的空穴输送层和由A1q3构成的发光层的元件为代表的许多元 件利用了巧光发光，但通过利用磯光发光，即利用来自=重激发态的发光，与现有的使用巧 光（单重态）的元件相比，效率有望提高3~4倍左右。出于该目的，研究了将香豆素衍生 物、二苯甲酬衍生物作为发光层，但只能获得极低的亮度。另外，作为利用S重态的尝试，研 究了使用館配合物，但也达不到高效率的发光。近年来，如专利文献1所列举的那样，W发 光的高效率化、长寿命化为目的，W银配合物等有机金属配合物为中屯、进行了大量关于磯 光发光渗杂剂材料的研究。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献 1 ;W001/041512 A
[000引专利文献2 ;日本特开2001-313178号公报
[0009] 专利文献3 ;日本特开平11-162650号公报
[0010] 专利文献4 ;日本特开平11-176578号公报
[001U 专利文献 5 ;W02008/056746 A
[0012]专利文献 6 ;W02008/146839 A [001 引 专利文献 7 ;W02010/114243 A
[0014] 要得到高的发光效率，重要的是与上述渗杂剂材料同时使用的主体材料。对于作 为主体材料提出的代表材料，可举出专利文献2中介绍的巧挫化合物的4,4' -双巧-巧 挫基）联苯（W下称为CB巧。CBP作为S (2-苯基化晚）银配合物（W下称为Ir (卵y) 3) 所代表的绿色磯光发光材料的主体材料使用时，由于容易使空穴流动不易使电子流动的特 性，导致电荷注入平衡瓦解，过量的空穴流出到电子输送层侧，结果来自Ir(ppy)3的发光效 率降低。
[0015] 如上所述，有机化元件要得到高的发光效率，需要具有高的S重态激发能且在两 电荷（空穴?电子）注入输送特性上取得平衡的主体材料。更期望电化学特性稳定、具备 高的耐热性和优异的非晶稳定性的化合物，寻求进一步的改进。
[0016] 专利文献3中，作为空穴输送材料，公开了具有二苯基氨基的嘲噪并巧挫化合物。 专利文献4中，作为空穴输送材料，公开了二苯基嘲噪并巧挫化合物。专利文献5和6中， 作为磯光主体材料，公开了具有取代基的含氮杂环基取代嘲噪并巧挫化合物，并且公开了 使用该化合物的有机EL元件改善了发光效率，具有高的驱动稳定性。
[0017] 专利文献1~6均公开了将具有嘲噪并巧挫骨架的化合物用于有机化元件，但均 未公开在嘲噪并巧挫骨架上具有含棚基团的化合物。另外，专利文献7教示了各种取代基 在稠合5元环上取代的化合物，但并未教示在嘲噪并巧挫骨架上具有含棚基团的化合物。
【发明内容】
[0018] 为了将有机化元件应用于平板显示器等的显示元件，需要改善元件的发光效率， 并且充分确保低驱动电压等驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，其目的在于提供具有 高效率和驱动时的高亮度稳定性的在实用上有用的有机化元件和适合有机化元件的化合 物。
[0019] 本发明人等经过深入研究，结果发现通过将具有特定结构的嘲噪并巧挫骨架的化 合物用于有机化元件可显示优异的特性，从而完成了本发明。
[0020] 本发明的有机化元件用化合物由下述通式（1)表示。
[0021]
【主权项】
1. 一种有机电致发光元件用化合物，由下述通式（1)表示，
其中，环I表示与邻接环在任意的位置稠合的、式（Ia)表示的芳香族烃环，环II表示 与邻接环在任意的位置稠合的、式（Ib)表示的杂环，LdP 1^2独立地表示选自取代或未取代 的碳原子数6~18的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3~17的芳香族杂环基以及 该取代或未取代的芳香族烃基和芳香族杂环基的芳香环2~6个连接而构成的连接芳香族 基团中的i+Ι价或k+Ι价的基团，连接芳香族基团可以为直链状也可以为支链状，连接的芳 香环可以相同也可以不同，Z表示式（Ic)表示的含硼基团，R各自独立地表示氘、碳原子数 1~12的烷基、碳原子数7~19的芳烷基、碳原子数2~12的烯基、碳原子数2~12的炔 基、氰基、碳原子数2~24的二烷基氨基、碳原子数6~36的二芳基氨基、碳原子数14~ 38的二芳烷基氨基、氨基、硝基、碳原子数2~12的酰基、碳原子数2~12的烷氧基羰基、 羧基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的烷基磺酰基、碳原子数1~12的卤代 烷基、羟基、酰胺基、苯氧基、碳原子数1~12的烷基硫基、取代或未取代的碳原子数6~18 的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数3~17的芳香族杂环基、或者式（Ic)表示的含硼 基团，心和A 2各自独立地表示氢、氘、碳原子数1~12的烷基、碳原子数2~12的烯基、碳 原子数2~12的炔基、碳原子数1~12的烷氧基、羟基、氯、溴、氟、取代或未取代的碳原子 数6~18的芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3~17的芳香族杂环基，另外，&和 A2可以与邻接的A JP A 2或者A JP A 2的取代基相互键合而形成环，p和q各自独立地表示 O~4的整数，r表示O~2的整数，i和k各自表示O~5的整数，在此，p+q+r+i+k彡I，i 和k均为O时，R的至少一个为式（Ic)表示的含硼基团，另外，p、q、r、i和k为2以上时， R和Z各自可以相同也可以不同。
2. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用化合物，其特征在于，由通式（2)~（5) 中的任一个表示，
通式⑵~（5)中，Ι^α2、Ζ、Κ、ρ、α、ι·、i和k与通式（1)含义相同。
3. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用化合物，其中，R各自独立地为氘、碳原 子数1~12的烷基、碳原子数7~19的芳烷基、碳原子数2~12的烯基、碳原子数2~12 的炔基、碳原子数2~24的二烷基氨基、碳原子数6~36的二芳基氨基、碳原子数14~38 的二芳烷基氨基、碳原子数2~12的酰基、碳原子数2~12的烷氧基羰基、碳原子数1~ 12的烷氧基、碳原子数1~12的烷基磺酰基、碳原子数1~12的卤代烷基、苯氧基、碳原子 数1~12的烷基硫基、取代或未取代的碳原子数6~18的芳香族烃基、取代或未取代的碳 原子数3~17的芳香族杂环基、或者式（Ic)表示的含硼基团，AJPA 2各自独立地为碳原 子数1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数6~18的芳香族烃基、或者取代或未取代的 碳原子数3~17的芳香族杂环基。
4. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用化合物，其特征在于，i+k为1以上，R 为含硼基团以外的基团。
5. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用化合物，其特征在于，A JP A 2各自独立 地为取代或未取代的碳原子数6~18的芳香族烃基或者取代或未取代的碳原子数3~17 的芳香族杂环基。
6. -种有机电致发光元件，具有有机层，该有机层含有权利要求1~5中任一项所述的 有机电致发元件用化合物。
7. 根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有有机电致发光元件用 化合物的有机层是选自发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层和电子注入层中的至 少一层。
8. 根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，含有有机电致发光元件用化合物 的有机层是发光层，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和该有机电致发光元件用化合物作为 主体材料。
【专利摘要】本发明提供在发光特性、驱动电压和耐久性方面满足实际使用的有机EL元件及其中使用的有机EL元件用化合物。该有机EL元件是在基板上层叠阳极、包含发光层的多个有机层和阴极而成的，是在选自发光层、空穴输送层、电子输送层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的至少一个有机层中含有吲哚并咔唑化合物的有机EL元件。该吲哚并咔唑化合物是具有含硼基团的硼与键合在吲哚并咔唑环的氮原子上的连接基上的原子或者上述环的碳原子键合的结构的、分子内具有至少一个含硼基团的化合物。
【IPC分类】H01L51-50, C09K11-06, C07F5-02
【公开号】CN104662688
【申请号】CN201380050369
【发明人】三宫瑠美, 甲斐孝弘, 古森正树, 山本敏浩, 多田匡志
【申请人】新日铁住金化学株式会社
【公开日】2015年5月27日
【申请日】2013年9月25日
【公告号】EP2903048A1, US20150218191, WO2014050904A1