专利名称:二氢并五苯烯烃类有机发光材料及其制备方法和应用的利记博彩app
技术领域:
本发明属于有机光电材料领域,特别涉及一种二氢并五苯烯烃类有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术:
有机电致发光器件作为一种平板显示技术,具有诸如自发光、高亮度、宽视角、超薄、低能耗、响应速度快、可卷曲、可实现全色发光等众多优点,而备受人们的关注。通过采用适当的器件结构、器件制作技术和有机材料,使有机电致发光器件的性能得到明显提高。比如,在全色显示方面,高效率、稳定的绿色有机电致发光器件已达实用化程度,与绿色有机电致发光器件相比,蓝色有机电致发光器件还不能够完全满足全色显示的要求,其效率和色纯度尤其需要提高。然而,制作蓝色有机电致发光器件必然用到蓝光有机发光材料,但是,由于蓝光有机发光材料发光效率及亮度不高,寿命很低等问题,而使蓝色有机电致发光器件在全显色方面的应用受到一定的限制。目前,蓝光有机发光材料主要集中在三芳胺体系,蒽类衍生物,咔唑衍生物,金属配合物等一些经典化合物体系,但是,现有这些蓝光有机发光材料还纯在着应用的难题,比如寿命,亮度,效率较低,无法满足产业化的需求;并且,这些材料的合成方法复杂,提纯困难,合成过程中还会用到比较有毒性的原料。因此,如何开发性能优良的蓝光有机发光材料就是当务之急。
发明内容
本发明为解决现有蓝光有机发光材料发光效率低及寿命短的技术问题,而提供一种发光效率高,寿命长的二氢并五苯烯烃类有机发光材料;还提供了一种二氢并五苯烯烃类有机发光材料的制备方法及其应用。为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下
二氢并五苯烯烃类有机发光材料,该材料的结构通式如式(I)所示
权利要求
1.二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,该材料的结构通式如式(I)所示
2.如权利要求1所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为N-苯基-3-咔唑基、3-啡罗啉基、三芳胺基、10-苯基-2-蒽基、9,9- 二甲基-2-芴基或2-芘基。
3.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为N-苯基-3-咔唑基,R2为苯基。
4.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为3-啡罗啉基,R2为苯基。
5.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为三芳胺基,R2为苯基。
6.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为10-苯基-2-蒽基,R2为苯基。
7.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为9,9-二甲基-2-芴基,R2对甲氧基苯基。
8.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为2-芘基,R2为对甲基苯基。
9.如权利要求1所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料的制备方法,其特征在于,该制备方法的具体步骤和条件如下 Cl)按摩尔比为1:2. 2 2. 5称取9-溴-5,5,14,14-四甲基_4a,5,13a, 14- 二氢并五苯-6,13(4aH, 13aH) 二酮和含R1取代基的卤化物,分别用四氢呋喃溶解;在丙酮浴条件下,向含R1取代基的卤化物的四氢呋喃溶液中滴加正丁基锂,正丁基锂与含R1取代基的卤化物摩尔比为1:1. 05 1. 1,反应2 6小时,滴加9-溴-5,5,14,14-四甲基_4a,5,13a, 14- 二氢并五苯-6,13(4aH, 13aH) 二酮的四氢呋喃溶液,滴加完毕后,在氮气保护条件下,室温反应8^10小时,经萃取、分液、浓缩、重结晶后,得到含R1取代基的二氢并五苯醇类衍生物; (2)称取含R1取代基的二氢并五苯醇类衍生物,加入浓硫酸中,室温反应扩11个小时,经水解、重结晶、抽滤、洗涤、烘干,得到含R1取代基的二氢并五苯类衍生物; (3)称取镁条若干,加碘引发,加入含R1取代基的二氢并五苯类衍生物的四氢呋喃溶液,在冰水浴条件下,反应H 5小时,继续滴加N,N- 二甲基甲酰胺,然后慢慢地升至室温,继续反应3 4小时,经分液、萃取、干燥、浓缩、柱层析,得到含R1取代基的二氢并五苯醛类衍生物; (4)按摩尔比为1:2.(Γ2. 2称取含R1取代基的二氢并五苯醛类衍生物和含R2取代基的磷酸二乙酯;在氮气保护条件下,加入苄基磷酸二乙酯和四氢呋喃,冷却到_65°C '70°C后,加入叔丁醇钾,反应2 2. 5小时,向反应液中滴加二氢并五苯醛类衍生物的溶液,继续反应2 2. 5小时,升至室温,继续反应2 2. 5小时后,经分液、萃取、干燥、浓缩、重结晶,得到二氢并五苯烯烃类有机发光材料; 其中,所述的R1为芳胺基、Cltl-C19稠环芳基、C11-C31取代的稠环芳基、C4-C12芳族杂环基或C5-C18取代的芳族杂环基;R2为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基。
10.如权利要求1所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料的应用,其特征在于,该材料可作为发光材料、发光主体材料或传输材料,应用在电致发光器件上。
全文摘要
本发明涉及一种二氢并五苯烯烃类有机发光材料及其制备方法和应用。解决现有蓝光有机发光材料发光效率及寿命低的技术问题。该材料是以二氢并五苯化合物为基础,相比蒽类衍生物有更大的平面结构和共轭体系,并且由于引进了甲基和其他稠环类的芳基取代基,使二氢并五苯烯烃类有机发光材料的性能有了很好的改善,是一类新型的高性能的电致发光材料。本发明还提供了二氢并五苯烯烃类有机发光材料的制备方法,通过优化反应条件,使反应溶剂改为常见的溶剂,便于操作,容易提纯,大幅度提高产率,并降低了成本。本发明的二氢并五苯烯烃类有机发光材料应用到有机电致发光材料上,具有高的发光效率。
文档编号H01L51/54GK103045232SQ20121039767
公开日2013年4月17日 申请日期2012年10月18日 优先权日2012年10月18日
发明者马晓宇, 王辉, 李文军 申请人:吉林奥来德光电材料股份有限公司