专利名称：杂配卡宾配合物及其在有机电子品中的用途的利记博彩app
杂配卡宾配合物及其在有机电子品中的用途本发明涉及包含借助卡宾键键合在中心金属原子上的苯基咪唑或苯基三唑单元和借助氮-金属键连接在中心原子上的苯基咪唑配体的杂配配合物，包含这种杂配配合物的0LED，包含至少一种这种杂配配合物的发光层，包含这种OLED的器件，所述器件选自发光元件、固定视频显示装置和移动视频显示装置，这种杂配配合物在OLED中，例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂的用途。有机发光二极管(OLED)利用材料受电流激发时发光的性能。OLED作为阴极射线管和液晶显示器的替代品生产平面视频显示装置特别有意义。由于非常密实的设计和固有的低功耗，包含OLED的器件尤其适于移动应用，例如用于无线电话、膝上型电脑等中。另夕卜，白色OLED赋予与目前已知照明技术相比的大优点，尤其是特别高的效率。现有技术提出大量材料，其实例包括具有铱作为中心金属原子的杂配配合物，其受电流激发时发光。 WO 2006/121811A1公开了包含卡宾配体的磷光杂配金属配合物。WO2006/121811A1所述配合物，例如铱配合物都具有苯并咪唑卡宾作为卡宾配体。WO2006/121811A1中未公开具有咪唑卡宾或三唑卡宾作为配体的化合物。WO 2006/067074A1同样公开了具有卡宾配体的电致发光杂配金属配合物。所用非卡宾配体包括芳基吡啶、芳基吡唑和芳基三唑。W02006/067074A1中未公开2-苯基-IH-咪唑作为非卡宾配体的用途。WO 2007/115981公开了包含卡宾配体和杂环非卡宾配体的杂配金属配合物，其制备方法，和这些化合物在OLED中的用途。WO 2007/115981中举例公开的化合物不包含2-苯基-IH-咪唑配体与咪唑卡宾配体或三唑卡宾的组合。JP 2009057505公开了包含具有可调发射波长、高发光效率和长寿命的化合物的光电组件。根据该文件的组件包含金属配合物，所述金属配合物除任选相互连接的两种配体外，还包含至少一种首先借助卡宾键，其次借助非卡宾键连接在金属原子上的配体。没有公开2-苯基-IH-咪唑配体与咪唑卡宾配体或三唑卡宾配体的组合。即使显示出在电磁谱的可见区，更特别地在红光、绿光以及尤其是蓝光区中电致发光的化合物，例如铱配合物是已知的，提供具有高量子产率并显示出长二极管寿命的替代化合物是理想的。在本发明上下文中，电致发光应当理解意指电致荧光和电致磷光。因此，本发明的目的是提供适于在电磁谱的可见区，更特别地在红光、绿光以及尤其是蓝光区中电致发光的替代铱和钼配合物，其能生产全色显示器和白色0LED。本发明的另一目的是提供相应的配合物，其可作为与主体化合物(基体材料)的混合物或以本体，即在主体物质的不存在下用作OLED中的发射层。本发明的另一目的是提供在二极管中具有高量子产率和高稳定性的相应配合物。该配合物应可用作OLED中的发射体、基体材料、电荷传输材料，尤其是空穴传输材料，或电荷阻断剂。根据本发明，这些目的通过通式⑴的杂配配合物实现.............ammmmty 州州州州.mw'
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权利要求
1.通式(I)的杂配配合物
2.根据权利要求 I 的杂配配合物’其中^^六2、!!、!!!、! 1、! 2、! 3、! 4、! 5、! 6、! 7、! 8、! 9、!^、Rn、R12、R13和R14各自定义如下M 为 Ir,A\ A2 为 C， n、m各自独立地为I或2,其中n和m之和为3, R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R2> R3各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R4、R5、R6、R7各自为氢，或 R4与R5或R5与R6或R6与R7 —起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子和/或杂原子的饱和、不饱和或芳环， R8、R9各自为氢， R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基， R11、R12、R13、R14各自独立地为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或R1和R14 —起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环，和/或 R7和R8 —起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环,优选6元芳环。
3.根据权利要求I 的杂配配合物，其中 M、A1、A2、n、m、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,Rn、R12、R13和R14各自定义如下M 为 Ir, A1、A2各自为N或C，其中当A2=C时A1=N,当A2=N时A1=C, n、m各自独立地为I或2,其中n和m之和为3, R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R2> R3各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R4、R5、R6、R7各自为氢，或 R4与R5或R5与R6或R6与R7 —起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子和/或杂原子的饱和、不饱和或芳环， R8、R9各自独立地如果A1或A2为N则为自由电子对，如果A1或A2为C则为氢、具有I-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基， R11、R12、R13、R14为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或R1和R14 —起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环，和/或 如果A1为C，则R7和R8 —起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。
4.根据权利要求I 的杂配配合物，其中 M、A1、A2、n、m、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,Rn、R12、R13和R14各自定义如下M 为 Ir,A1 为 C， A2为N或C， n、m各自独立地为I或2,其中n和m之和为3, R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R2> R3各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R4、R5、R6各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基， R7、R8 —起形成不饱和C2桥，其上可稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的.5-8元环，R9如果A2为N则为自由电子对，或如果A2为C则为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基， R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基， R11、R12、R13、R14各自独立地为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或R1和R14 —起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原 子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环,优选6元芳环。
5.根据权利要求1-4中任一项的杂配配合物，其中R1为具有6-30个碳原子且每种情况下在O，o’位上被具有1-10个碳原子的线性或支化烷基取代的芳基。
6.根据权利要求1-5中任一项的杂配配合物，其中R1和R14—起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。
7.根据权利要求1-5中任一项的杂配配合物，其中R4与R5、R5与R6或R6与R7—起形成通式(IIa)或(IIb)的环
8.根据权利要求1-7中任一项的杂配配合物，其具有IA1a2、!!、!!!、! 1、! 2、! 3、! 4、! 5、^、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14的所述定义且其具有一种如下构型Ilia、IIIb, IVa或IVb
9.通过如下步骤制备根据权利要求1-8中任一项的杂配配合物的方法使至少一种包含金属M和至少一种在通式(I)配合物中经由非卡宾键连接在M上的配体的前体化合物与至少一种在通式(I)配合物中经由至少一个卡宾键连接在M上的配体或其配体前体如相应的咪唑榻■盐接触，或使至少一种包含金属M和在通式(I)配合物中经由至少一个卡宾键连接在M上的配体的前体化合物与至少一种在通式(I)配合物中经由非卡宾键连接在M上的配体接触。
10.包含至少一种根据权利要求1-8中任一项的杂配配合物的OLED。
11.包含根据权利要求1-8中任一项的杂配配合物和至少一种式(X)化合物的OLED
12.根据权利要求11的0LED，其包含至少一种式(XI)或(XI*)化合物
13.根据权利要求12的0LED，其中在通式(XI)或(XI*)化合物中，R7°和/或R71和/或R72为通式(XIi)和/或(XIi*)的芳族单元
14.包含至少一种根据权利要求1-8中任一项的杂配配合物的发光层。
15.包含根据权利要求14的发光层的OLED。
16.根据权利要求10-13或15中任一项的OLED,其包含电子传输层,所述电子传输层包含至少两种不同的材料，其中至少一种材料应为电子传导型。
17.根据权利要求16的OLED，其中所述电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物。
18.根据权利要求16的OLED，其中所述电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和至少一种碱金属轻基喹啉配合物。
19.包含至少一种根据权利要求10-13或15-18中任一项的OLED的器件，其选自照明元件、固定视频显示装置和移动视频显示装置。
20.根据权利要求1-8中任一项的杂配配合物在OLED中的用途。
21.根据权利要求20的用途，其中所述杂配配合物用作发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂。
全文摘要
本发明涉及包含通过卡宾键连接在中心金属原子上的苯基咪唑或苯基三唑单元和通过氮金属键连接在中心原子上的苯基咪唑配体的杂配配合物，含有这类杂配配合物的OLED，含有至少一种该杂配配合物的发光层，含有这种OLED的选自照明元件、固定屏幕和移动屏幕的器件，这种杂配配合物在OLED中例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂的用途。
文档编号H01L51/00GK102741265SQ201080059461
公开日2012年10月17日 申请日期2010年10月28日 优先权日2009年10月28日
发明者C·伦纳茨, C·席尔德克内希特, E·弗茨, G·施密德, G·瓦根布拉斯特, H·F·伯尔纳, I·穆恩斯特, J·屈, K·多尔曼, N·兰格尔, O·莫尔特, T·格斯纳, V·范埃尔斯贝根, 渡边宗一 申请人:奥斯兰姆奥普托半导体有限责任公司, 巴斯夫欧洲公司, 皇家菲利浦电子公司