专利名称:稠环化合物及其制造方法、聚合物、含有其的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机薄膜元件 ...的利记博彩app
技术领域:
本发明涉及稠环化合物及其制造方法、聚合物、包含它们的有机薄膜以及具有该 有机薄膜的有机薄膜元件和有机薄膜晶体管。
背景技术:
有机半导体材料适用于有机EL(场致发光)元件、有机晶体管、有机太阳能电池、 光传感器等各种有机薄膜元件,因此近年来正积极地研究。为了在这些用途中获得优异的 性能,对于有机半导体材料,要求电荷(电子或空穴)传输性高。为了获得高电荷传输性, 重要的是在有机半导体材料中使用η共轭覆盖面积大的分子,使分子的填充良好,提高 分子间的相互作用。从这样的观点出发,作为获得高电荷传输性的有机半导体材料,已知包含二噻吩 并噻吩的化合物(专利文献1)、多个噻吩环平面结合的化合物(参照非专利文献1)等。专利文献1 日本特开2004-339516号公报非专利文献1 :Z. Bao et al. ,"Appl. Phys. Lett. ”,1996,69,4108。
发明内容
但是,能用作上述有机半导体材料的化合物,虽然都是分子的平面性高,电荷传输 性也优异,但这些化合物在溶剂中的溶解性不高,因此常常使有机薄膜等的形成困难。另一 方面,也考虑了通过使分子的平面性降低等来提高在溶剂中的溶解性,但在这种情况下,倾 向于电荷传输性容易变得不足。因此,本发明鉴于这样的实际情况而完成,目的在于提供能够发挥足够的电荷传 输性,同时具有对于溶剂的优异的溶解性的稠环化合物和聚合物。本发明的目的还在于提 供上述稠环化合物的制造方法、使用了上述稠环化合物和/或聚合物的有机薄膜以及具有 该有机薄膜的有机薄膜元件和有机薄膜晶体管。为了实现上述目的,本发明的稠环化合物的特征在于由下述通式(1)表示。
权利要求
下述通式(1)所示的稠环化合物式中,R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基部分的碳原子数为3以上的烷氧基羰基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价的杂环基或氰基,但是,R11和R12的至少一方不为氢原子,R13和R14各自独立地表示1价的基团,m和n各自独立地为0~2的整数,R13和R14各自存在多个时,它们可以相同也可以不同,Y11和Y12各自独立地为下述式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)或(2h)表示的2价的基团,Y13和Y14各自独立地为下述式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)或(2i)所示的2价的基团,其中,R21、R22、R23和R24各自独立地表示氢原子或1价的基团,R23和R24可相互结合形成环。FPA00001197619300011.tif,FPA00001197619300012.tif
2.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中所述Y11和所述Y12为所述式(2a)表示的 2价的基团,所述Y13和所述Y14为所述式(2i)表示的2价的基团。
3.根据权利要求1或2所述的稠环化合物,其中所述R11和所述R12各自独立地为碳原 子数1 10的烷基、或碳原子数6 20的可以具有取代基的芳基。
4.一种聚合物,其具有下述通式(3)所示的结构单元式中,R31和R32各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基部分的碳 原子数为3以上的烷氧基羰基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价的杂环基或 氰基,但是,R31和R32的至少一方不为氢原子,R33和R34各自独立地表示氢原子或1价的基式中,R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基部分的 碳原子数为3以上的烷氧基羰基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价的杂环基 或氰基,但是,R11和R12的至少一方不为氢原子,R13和R14各自独立地表示1价的基团,m和 η各自独立地为0 2的整数,R13和R14各自存在多个时,它们可以相同也可以不同,Y11和 Y12各自独立地为下述式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)或(2h)表示的2价的基 团,Y13 和 Y14 各自独立地为下述式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)或(2i) 所示的2价的基团,
5.根据权利要求4所述的聚合物,其还具有下述通式(5)所示的结构单元
6.根据权利要求5所述的聚合物,其中所述Ar5是下述通式(6)所示的基团
7.根据权利要求6所述的聚合物,其中所述Y31和所述Y32为所述式(4a)所示的2价 的基团,所述Y33和所述Y34为所述式(4i)所示的2价的基团,所述Y6为所述式(7a)所示 的2价的基团。
8. —种稠环化合物的制造方法,其中在碱和金属络合物催化剂的存在下,使下述通式 (8a)所示的化合物与下述通式(8b)所示的化合物反应,得到下述通式(8c)所示的稠环化 合物,
9.根据权利要求8所述的稠环化合物的制造方法,其中所述Y81和所述Y82为所述式 (9a)所示的2价的基团,所述Y83和所述Y84为所述式(9i)所示的2价的基团。
10.根据权利要求8或9所述的稠环化合物的制造方法,其中所述X81和所述X82的至 少一方为碘原子。
11.一种有机薄膜,其包含权利要求1 3任一项所述的稠环化合物和/或权利要求 4 7任一项所述的聚合物。
12.—种有机薄膜元件,其具有权利要求11所述的有机薄膜。
13.一种有机薄膜晶体管,其具有权利要求11所述的有机薄膜。
全文摘要
本发明的目的在于提供能够发挥足够的电荷传输性,同时具有对于溶剂的优异的溶解性的稠环化合物和聚合物。本发明的稠环化合物的特征在于由下述通式(1)表示。[式中,R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基部分的碳原子数为3以上的烷氧基羰基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价的杂环基或氰基,R11和R12的至少一方不是氢原子。R13和R14各自独立地表示1价的基团,m和n各自独立地是0~2的整数。Y11、Y12、Y13和Y14为含有S、O、N、Se、Te或双键的规定的2价基团、Y11及Y12以包含其的环为5元环的方式、Y13及Y14以包含其的环为5元环或6元环的方式进行选择]。
文档编号H01L29/786GK101945878SQ200980104918
公开日2011年1月12日 申请日期2009年2月12日 优先权日2008年2月13日
发明者三浦雅博, 上田将人, 佐藤哲也, 剑隼人, 熊谷淳 申请人:国立大学法人大阪大学;住友化学株式会社