顺式二芳基乙烯衍生物、用其的有机电致发光器件和制法的利记博彩app

专利名称：顺式二芳基乙烯衍生物、用其的有机电致发光器件和制法的利记博彩app
技术领域：
本发明涉及一种有机发光化合物，使用该化合物的有机电致发光(EL)器件，和一种制造该有机EL器件的方法，和更具体地，涉及一种包含与脂族环连接的顺式二芳基乙烯基团(其防止有机发光化合物结晶)并因此高度可溶于有机溶剂和容易以有机溶剂提供液体配料的有机发光化合物，还涉及使用该化合物的有机EL器件，和制造该有机EL器件的方法。
背景技术：
电致发光(EL)器件是具有宽视角、优异的对比度、和快速响应时间的自发光器件。EL器件可分为使用无机化合物用于发光层的无机EL器件和使用有机化合物用于发光层的有机EL器件。与无机EL器件相比，有机EL器件具有优异的亮度、较低接通电压、和较快的响应时间，和可实现多颜色图像。
典型的有机EL器件具有阳极/有机发光层/阴极结构形式的堆叠结构。有机EL器件也可具有阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极结构，或阳极/HIL/HTL/发光层/空穴阻挡层/ETL/EIL/阴极结构。
用于有机EL器件的材料可分为真空沉积材料和溶液涂布材料。真空沉积材料应该能够在500℃以下具有10-6托或更高的蒸气压和可以是具有分子量1200或更低的小分子材料。溶液涂布材料应该具有足够的溶解度和通常包括芳族化合物或杂环化合物。
使用真空沉积制造有机EL器件由于真空体系的使用而增加成本。另外，当遮光板(shadow mask)用于限定用于自然色显示的像素，难以制造高分辨率像素。
另一方面，使用溶液涂覆方法如喷墨印刷、丝网印刷和旋涂制造有机EL器件容易，花费较少，并可实现比使用遮光板相对较高的分辨率。但在热稳定性和颜色纯度方面，与溶液涂覆方法相适应的发蓝光分子的特征劣于与真空沉积方法相适应的材料。另外，即使该特征是优异的，因为在制造之后发生结晶，变得如可见光波长那样大的晶体也使可见光分散并造成白色残余。另外，针孔可能形成并使该器件劣化。
因此，已经尝试克服常规方法和材料的限制和提供具有改进特征的材料和有机EL器件。但尚未得到令人满意的解决方案。
因此，需要与溶液涂覆方法相适应的具有改进的溶解度的新型小分子材料，和可使用溶液涂覆方法容易制造和具有较高分辨率，和由于使用该小分子材料而具有高热稳定性和颜色纯度的有机EL器件。

发明内容
本发明提供了一种有机发光化合物，它是具有顺式结构的二芳基乙烯衍生物。
本发明还提供了使用该有机发光化合物制成的有机EL器件。
本发明还提供了使用以上有机发光化合物制造有机EL器件的方法。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光化合物，它为式1所表示的顺式二芳基乙烯衍生物<式1>
其中R1是取代的或未取代的C1-C30亚烷基基团、亚烯基基团、或亚炔基基团；Ar1和Ar2各自独立地是取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团或取代的或未取代的C2-C30杂亚芳基基团；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基团，或取代的或未取代的C2-C30杂芳基基团；
Ar3和Ar4可连接形成环；和Ar5和Ar6可连接形成环；l和m各自独立地是1至6的整数；k和n各自独立地是0至6的整数，其中k和n中的至少一个必须大于或等于1。
根据本发明的另一方面，提供一种有机EL器件，包括第一电极、第二电极、和在第一电极和第二电极之间的发光层，其中该发光层包括式1所表示的二芳基乙烯衍生物化合物。
根据本发明的另一方面，提供一种制造有机EL器件的方法，包括形成第一电极，在第一电极上形成包括式1所表示的二芳基乙烯衍生物的有机层，和在该有机薄层上形成第二电极。


通过结合附图参考以下详细描述，本发明更完整的理解以及本发明的以上和其它特点和优点将变得更加明晰并变得更好理解，在附图中相同的附图标记表示相同或相似的组件，其中图1A、1B和1C是根据本发明实施方案的有机电致发光(EL)器件的截面图；图2是显示根据本发明的实施方案的化合物2的UV光和光致发光(PL)强度的图；和图3是显示样品2，即，采用根据本发明实施方案的化合物的有机EL器件的电效率的图。
具体实施例方式
以下参照附图通过解释本发明的实施方案而详细描述本发明。
根据本发明的实施方案，提供了一种有机发光化合物，它是式1所表示的顺式二芳基乙烯衍生物<式1>
其中R1是取代的或未取代的C1-C30亚烷基基团、亚烯基基团、或亚炔基基团；Ar1和Ar2各自独立地是取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团或取代的或未取代的C2-C30杂亚芳基基团；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基团，或取代的或未取代的C2-C30杂芳基基团；Ar3和Ar4可连接形成环；和Ar5和Ar6可连接形成环；l和m各自独立地是1至6的整数；k和n各自独立地是0至6的整数，其中k和n的至少一个必须大于或等于1。
更具体地，式1所表示的化合物中的R1可以是取代的或未取代的亚甲基基团、取代的或未取代的亚乙基基团、取代的或未取代的亚丙基基团、取代的或未取代的亚丁基基团、取代的或未取代的亚戊基基团、取代的或未取代的亚己基基团、取代的或未取代的亚庚基基团、取代的或未取代的亚辛基基团、取代的或未取代的亚壬基基团、或取代的或未取代的亚癸基基团，但不限于此。R1优选为取代的或未取代的亚乙基基团，取代的或未取代的亚丙基基团，取代的或未取代的亚丁基基团。更优选，R1为取代的或未取代的亚丙基基团。
术语“亚烷基”、“亚烯基”和“亚炔基”分别包括“亚环烷基”、“亚环烯基”和“亚环炔基”。即，R1也可以是取代的或未取代的亚环烷基基团、取代的或未取代的亚环烯基基团、或取代的或未取代的亚环炔基基团。
在式1的化合物中，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的菲、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的噻唑、或其衍生物，但不限于此。
在式1的化合物中，取代的亚烷基基团、取代的亚烯基基团、取代的亚炔基基团、取代的亚芳基基团、取代的杂亚芳基基团、取代的芳基基团、和取代的杂芳基基团的取代基基团可以是选自以下的至少一种-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、-OH；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷基基团；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷氧基基团；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C6-C30芳基基团；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C2-C30杂芳基基团；和未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C20环烷基基团，但不限于此。
更具体地，在式1的以上化合物中，Ar1和Ar2各自独立地可以是选自以下的一种亚苯基基团、C1-C10烷基亚苯基基团、C1-C10烷氧基亚苯基基团、卤代亚苯基基团、氰基亚苯基基团、二氰基亚苯基基团、三氟甲氧基亚苯基基团、邻-、间-或对-亚苄基、邻-、间-或对-亚枯烯基基团、亚基基团、苯氧基亚苯基基团、(α，α-二甲基苯)亚苯基基团、(C1-C10烷基环己基)亚苯基基团、(蒽基)亚苯基基团、亚联苯基基团、C1-C10烷基亚联苯基基团、C1-C10烷氧基亚联苯基基团、亚并环戊二烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、C1-C10烷基亚萘基基团、C1-C10烷氧基亚萘基基团、卤代亚萘基基团、氰基亚萘基基团、亚偶苯基基团、C1-C10烷基亚偶苯基基团、C1-C10烷氧基亚偶苯基基团、联苯基亚蒽基基团、亚蒽基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚苊烯基基团、亚菲基(phenanthrenylene)基团、亚芴基基团、蒽亚喹啉基(anthraquinolylene)基团、甲基亚蒽基基团、亚菲基(phenanthrylene)基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、乙基-亚基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、氯代亚苝基基团、亚戊芬基基团、亚并五苯基基团、亚四亚苯基(tetraphenylenylene)基团、亚己芬基基团、亚并六苯基基团、亚玉红省基基团、亚晕苯基基团、亚联三萘基基团、亚庚芬基基团、亚并七苯基基团、亚皮蒽基基团、亚卵苯基基团、亚咔唑基基团、C1-C10烷基亚咔唑基基团、亚噻吩基基团、亚吲哚基基团、亚嘌呤基基团、亚苯并咪唑基基团、亚喹啉基基团、亚苯并噻吩基基团、亚对噻嗪基基团、亚吡咯基基团、亚吡唑基基团、亚咪唑基基团、亚咪唑啉基基团、亚唑基基团、亚噻唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚二唑基基团、亚吡啶基基团、亚哒嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚吡嗪基基团和亚噻蒽基基团、亚吡咯烷基基团、亚吡唑烷基基团、亚咪唑烷基基团、亚哌啶基基团、亚哌嗪基基团和亚吗啉基基团，但不限于此。
在式1的化合物中，Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地可以是苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、C1-C10烷氧基苯基基团、卤代苯基基团、氰基苯基基团、二氰基苯基基团、三氟甲氧基苯基基团、邻-、间-或对-苄基、邻-、间-或对-枯烯基基团、基基团、苯氧基苯基基团、(α，α-二甲基苯)苯基基团、(N，N′-二甲基)氨基苯基基团、(N，N′-二苯基)氨基苯基基团、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基团、(N，N′-二萘基)氨基苯基基团、(C1-C10烷基环己基)苯基基团、(蒽基)苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基联苯基基团、C1-C10烷氧基联苯基基团、并环戊二烯基基团、茚基基团、萘基基团、C1-C10烷基萘基基团、C1-C10烷氧基萘基基团、卤代萘基基团、氰基萘基基团、偶苯基基团、C1-C10烷基偶苯基基团、C1-C10烷氧基偶苯基基团、蒽基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、苊烯基基团、非那烯基基团、芴基基团、蒽喹啉基基团、甲基蒽基基团、菲基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、乙基-基基团、苉基基团、苝基基团、氯代苝基基团、戊芬基基团、并五苯基基团、四亚苯基(tetraphenylenyl)基团、己芬基基团、并六苯基基团、玉红省基基团、晕苯基基团、联三萘基基团、庚芬基基团、并七苯基基团、皮蒽基基团、卵苯基基团、咔唑基基团、C1-C10烷基咔唑基基团、噻吩基基团、吲哚基基团、嘌呤基基团、苯并咪唑基基团、喹啉基基团、苯并噻吩基基团、对噻嗪基基团、吡咯基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、咪唑啉基基团、唑基基团、噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、二唑基基团、吡啶基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团和噻蒽基基团(噻蒽基)、吡咯烷基基团、吡唑烷基基团、咪唑烷基基团、哌啶基基团、哌嗪基基团、咔唑基基团、苯并唑基基团、吩噻嗪基基团、5H-二苯并氮杂基基团、5H-三苯并氮杂基基团和吗啉基基团，但不限于此。
更特别地，以上有机发光化合物可以是由式2至16表示的化合物<式2> <式3>
<式4> <式5>
<式6><式7>
<式8><式9>
<式10> <式11>
<式12> <式13>
<式14> <式15>
<式16>
根据本发明的另一实施方案，提供了一种有机电致发光(EL)器件，包括第一电极；第二电极；和位于第一电极和第二电极之间的有机薄层，其中该有机薄层包括式1表示的二芳基乙烯衍生物。
在有机EL器件中，二芳基乙烯基团在有机发光化合物中的位置被脂族环固定，和因此难以发生顺式反式异构化。因为不能形成反式-二芳基乙烯化合物，在用于有机EL器件时，有机发光化合物在溶液态的结晶度低，和其溶解度高，和成膜性得到改进，这些公开于Adv.Mater.2002，14，1072和Chem.Mater.2005，17，1287中。根据本发明实施方式的有机EL器件由于使用具有上述结构的有机发光化合物而提供优异的器件特性，这在以下实施例中更详细描述。
根据本发明实施方式的有机EL器件可具有各种结构。根据本发明的实施方案的有机EL器件可包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的有机薄层。在第一电极和第二电极之间的有机薄层可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一层。
图1A、1B和1C是根据本发明实施方案的有机EL器件的界面图。图1A所示的有机EL器件具有第一电极/空穴注入层/发光层(也称作“发光层”)/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。图1B所示的有机EL器件具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。图1C所示的有机EL器件具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。图1A、1B和1C所示的有机EL器件的发光层可使用根据本发明实施方案的化合物而形成。
图1A、1B和1C所示的有机EL器件的发光层可包括红色、绿色、蓝色或白色的磷光或荧光掺杂剂，其中磷光掺杂剂可以是包括选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的至少一种元素的有机金属化合物。
以下，参照图1C所示的有机EL器件描述制造根据本发明的实施方案的有机EL器件的方法。
首先，可用作阳极的第一电极通过沉积或溅射第一电极形成材料而在基材上形成。基材可以是用于普通有机发光器件的任何基材，和可以是具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑性、易处理性和防水性的玻璃基材或透明塑料基材。第一电极可由透明和高导电的材料如ITO、IZO、SnO2、ZnO等形成。
随后空穴注入层(HIL)可使用真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔布洛杰特(Langmuir Blodgett)(LB)等在第一电极上形成。
当真空沉积用于形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物、和所要形成的HIL的结构和热性能而变化。但一般来说，用于真空沉积的条件可包括温度范围50℃至500℃，压力范围10-8托至10-3托，沉积速度0.01至100/秒，和层厚度10至5μm。
当旋涂用于形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物、和所要形成的HIL的结构和热性能而变化。但一般来说，用于旋涂的条件可包括涂覆速度为约2000至5000rpm，和热处理温度约80至200℃以在涂覆之后去除溶剂。
用于HIL的材料不受限制。用于HIL的材料的例子包括酞菁化合物，如公开于美国专利No.4,356,429中的铜酞菁，公开于Advanced Material，6，p.677(1994)中的星爆型胺衍生物如TCTA、m-MTDATA和m-MTDAPB，导电可溶聚合物如Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)或PEDOT/PSS(聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)，Pani/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)，或PANI/PSS(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)。
HIL的厚度可为约100至10000，例如100至1000。当空穴注入层的厚度低于100时，空穴注入性能可下降。当空穴注入层的厚度大于10000时，接通电压可增加。
随后空穴传输层(HTL)可使用真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔布洛杰特(LB)等在HTL上形成。当真空沉积或旋涂用于形成HTL时，沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的化合物而变化。但一般来说，使用与用于形成HIL时相同的沉积或涂覆条件。
用于HTL的材料不受限制。HTL可由已知的空穴传输材料形成，例如，咔唑衍生物如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑，或具有芳族稠环的典型的胺衍生物如N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯]-4，4′-二胺(TPD)和N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)。
HTL的厚度可为约50至1000，例如100至600。当HTL的厚度低于50时，空穴传输性能可下降。当HTL的厚度大于1000时，接通电压可增加。
随后发光层(EML)可使用真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔布洛杰特(LB)等在HTL上形成。当真空沉积或旋涂用于形成EML时，沉积或涂覆条件可根据用于形成EML的化合物而变化。但一般来说，使用与用于形成HIL时相同的沉积或涂覆条件形成EML。
根据如上所述的本发明的实施方案，发光层可使用式1表示的有机发光化合物而形成。式1的化合物可与有机半导体如并五苯、聚噻吩、四硫富瓦烯等一起使用。
式1的有机发光化合物也可与合适的已知的主体材料一起使用。主体材料的例子包括，例如，Alq3、CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-联苯)、PVK(聚(n-乙烯基咔唑))、ADN(9，10-二-(2-萘基)蒽)等。
除了根据本发明实施方案的化合物以外，发光层也可使用各种荧光或磷光掺杂剂而形成。荧光掺杂剂可以是可得自Idemitsu Corporation的DPAVBi、IDE102或IDE105，或可得自Hayashibara Corporation的C545T。磷光掺杂剂可以是UDC Corporation的作为红色掺杂剂的PtOEP和RD 61，作为绿色掺杂剂的Ir(PPy)3(PPy＝2-苯基吡啶)，或作为蓝色掺杂剂的F2Irpic。
掺杂浓度不受限制，但通常是0.01至15重量份，基于100重量份主体。
EML的厚度可为约100至1000，例如200至600。当EML的厚度低于100时，发光性能可下降。当EML的厚度大于1000时，接通电压可增加。
当磷光掺杂剂用于发光层时，空穴阻挡层(HBL)可使用真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔布洛杰特(LB)等在空穴传输层(HTL)上形成以防三重态激子或空穴扩散到电子传输层(ETL)中。当真空沉积或旋涂用于形成HBL时，沉积或涂覆条件可根据用于形成HBL的化合物而变化。但一般来说，使用与用于形成HIL时相同的沉积或涂覆条件。已知的空穴阻挡材料如二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP等可用于形成HBL。
HBL的厚度可为约50至1000，例如100至300。当HBL的厚度低于50时，空穴阻挡性能可下降。当HBL的厚度大于1000时，接通电压可增加。
随后电子传输层(ETL)可使用真空沉积、旋涂、流延等在HBL上形成。当真空沉积或旋涂用于形成ETL时，沉积或涂覆条件可根据用于形成ETL的化合物而变化。但一般来说，使用与用于形成HIL时相同的沉积或涂覆条件形成ETL。已知的电子传输材料如喹啉衍生物，尤其是，三(8-喹啉根合)铝(Alq3)和TAZ可用于形成ETL。
ETL的厚度可为约100至1000，例如200至500。当ETL的厚度低于100时，电子传输性能可下降。当ETL的厚度大于1000时，接通电压可增加。
随后可使电子从阴极注入更容易的电子注入层(EIL)可在ETL上形成。已知的电子注入层形成材料如LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO可用于形成EIL，但本发明不限于此。用于形成EIL的沉积或涂覆条件可根据用于形成EIL的化合物而变化。但一般来说，使用与用于形成HIL时相同的沉积或涂覆条件形成EIL。
EIL的厚度可为约1至100，例如5至50。当EIL的厚度低于1时，电子注入性能可下降。当EIL的厚度大于100时，接通电压可增加。
最后，可用作阴极的第二电极可使用真空沉积、溅射等在ETL上形成。第二电极可由具有低功函的金属、合金、导电化合物或其配混物而形成。例如，Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag可用于形成第二电极。另外，由ITO或IZO形成的透明阴极可用于制造顶部发射型有机EL器件。
根据本发明的有机EL器件可具有图1C的结构(其包括第一电极/HIL/HTL/EML/HBL/ETL/EIL/第二电极)，和在以下实施例中更详细描述的各种结构。如果需要，可省略一些层。
根据本发明的另一实施方案，提供一种制造有机EL器件的方法，包括形成第一电极；在第一电极上形成包括式1表示的二芳基乙烯衍生物的有机薄层；和在该有机薄层上形成第二电极。
有机EL器件的有机薄层可使用湿法如旋涂、喷墨印刷或喷雾印刷，或使用热转移而形成，但本发明不限于此。
式1的有机发光化合物可使用常用的合成方法而合成。在以下实施例中合成的所有化合物的结构使用1HNMR和质谱计而确认。
以下，将参照实施例更具体地描述本发明。但这些实施例仅为了说明目的，而不用于限制本发明的范围。
以下详细提供分别由式2至5、7、9、11和13表示的化合物2至5、7、9、11和13的合成实施例和实施例。但这些实施例仅为了说明目的，而不用于限制本发明的范围。
合成实施例1合成中间体A
将3.7g(10mmol)(4-溴苯基)萘-1-基-苯基胺溶解在100ml THF中和冷却至-78℃。将4.8ml(12mmol)2.5M的正丁基锂慢慢加入THF溶液中和在如上的相同温度下保持1小时以进行反应。将2.2g(12mmol)2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(dioxaborolane)加入反应物溶液，在如上的相同温度下保持1小时以进行反应，加热至室温(RT)和搅拌24小时。加入水以终止反应，和加入300ml氯仿。将所得有机层用200ml水洗涤和用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到3.4g萘-1-基-苯基[4-(4，4，5，5-四甲基[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(中间体A)，产率81％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(d，2H)，7.7(d，1H)，7.6(d，2H)，7.4(m，2H)，7.3(m，2H)，7.2(d，2H)，7.1(d，2H)，6.9(m，3H)，1.3(s，12H)合成实施例2合成中间体B 将8.5g(20mmol)(4-溴苯基)二萘-2-基胺溶解在100ml THF中和冷却至-78℃。将9.6ml(24mmol)2.5M正丁基锂慢慢加入THF溶液中和在如上的相同温度下保持1小时以进行反应。将4.4g(24mmol)2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷加入反应溶液，和在如上的相同温度下保持1小时。将反应溶液加热至室温(RT)和搅拌24小时。加入水以终止反应。将300ml氯仿加入溶液和用200ml水洗涤。所得有机层用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到7.3g二萘-2-基-[4-(4，4，5，5-四甲基[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]胺(中间体B)，产率77％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7(m，6H)，7.6(m，2H)，7.5(d，2H)，7.4(m，4H)，7.3(dd，2H)，7.1(d，2H)，1.3(s，12H)合成实施例3合成中间体C 将2.0g(5mmol)4’-溴-N，N-二苯基联苯基-4-胺溶解在100ml THF中和冷却至-78℃。将2.4ml(6mmol)2.5M正丁基锂慢慢加入THF溶液中和在如上的相同温度下保持1小时以进行反应。将1.1g(6mmol)2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷加入反应溶液，和在如上的相同温度下保持1小时，加热至室温(RT)和搅拌24小时。加入水以终止反应，并加入300ml氯仿。用200ml水洗涤所得有机层并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到1.8gN，N-二苯基-4’-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯基-4-胺(中间体C)，产率79％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.6-7.1(m，18H)1.3(s，12H)[实施例]实施例1合成式2的化合物2 将0.15g(0.7mmol)1，2-二溴环戊烯溶解在30ml THF中。将0.58g(1.4mmol)中间体A、160mg(0.14mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和960mg(7mmol)碳酸钾(K2CO3)溶解在30ml甲苯和5ml水中。将溶液加入以上THF溶液和回流24小时。在反应结束之后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗涤。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到0.16g式2的化合物2，产率35％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(m，6H)，7.4(m，14H)，6.9(m，8H)，6.6(m，4H)，2.7(t，4H)，1.9(m，2H)。
实施例2合成式3的化合物3 将0.23g(1mmol)1，2-二溴环己烯溶解在30ml THF中。然后，将0.82g(2mmol)中间体A、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸钾溶解在30ml甲苯和5ml水中，然后加入以上THF溶液中和搅拌24小时。在反应结束之后，将溶剂蒸发。加入100ml乙酸乙酯，并将所得层用100ml水洗涤。所得有机层用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法而得到0.27g式3的化合物3，产率40％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(m，6H)，7.4(m，14H)，6.9(m，8H)，6.6(m，4H)，2.7(t，4H)，1.6(m，4H)实施例3合成式4的化合物4 将0.28g(1.1mmol)2，3-二溴双环[2，2，1]庚-2-烯(1.1mmol)溶解在30mlTHF中。随后将0.90g(2.2mmol)中间体A、63mg(0.055mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和760mg(11mmol)碳酸钾溶解在30ml甲苯和5ml水中，加入以上THF溶液，和回流24小时。在反应结束之后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗涤。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法而得到0.33g式4的化合物4，产率44％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(m，6H)，7.4(m，14H)，6.8(m，8H)，6.7(m，4H)，2.9(t，2H)，1.6(m，6H)实施例4合成式5的化合物5 将0.42g(1.0mmol)1，2-二溴环戊烯溶解在30ml THF中。将0.82g(2mmol)中间体B、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸钾溶解在30ml甲苯和5ml水中，并将该溶液加入以上THF溶液中和回流24小时。在反应结束之后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗涤。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法而得到0.26g式5的化合物5，产率35％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7(m，8H)，7.5(m，8H)，7.4(m，16H)，7.1(m，4H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)实施例5合成式7的化合物7 将0.42g(1.0mmol)1，2-二溴环戊烯溶解在30ml THF中。将0.74g(2mmol)9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸钾溶解在30ml甲苯和5ml水中，并将该溶液加入以上THF溶液中和回流24小时。在反应结束之后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗涤。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到0.20g式7的化合物7，产率37％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)8.0-7.1(m，24H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)实施例6合成式9的化合物9 将5.1g(5.0mmol)1，2-二溴环戊烯溶解在150ml THF中。将0.86g(5mmol)2-萘硼酸、285mg(0.25mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和3.5g(25mmol)碳酸钾溶解在150ml甲苯和200ml水中，并将该溶液加入以上THF溶液中和回流24小时。在反应结束之后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入200ml乙酸乙酯并用300ml水洗涤。收集有机层，用无水硫酸镁干燥，并滤过硅石垫。滤出液浓缩得到粗产物。将以上粗产物溶解在150ml THF中。将2.3g(5mmol)中间体B、285mg(0.25mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和3.5g(25mmol)碳酸钾溶解在150ml甲苯和200ml水中，并将该溶液加入以上THF溶液中和回流24小时。在反应结束之后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入200ml乙酸乙酯并用300ml水洗涤。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到0.56g式9的化合物9，产率21％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7(m，8H)，7.5(m，15H)，7.1(m，2H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)实施例7合成式11的化合物11
向在-50℃下的0.97g(3.0mmol)1，2-二(4-羟基苯基)-4，4，5，5-四甲基环己-1-烯在6ml二氯甲烷的溶液中，逐滴加入1.5g(14.4mmol)三乙胺和2.0g(7.2mmol)三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)。将该溶液在50℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌8小时，且然后加入1M HCl水溶液中。将有机层分离、干燥并浓缩。将以上材料、20.1mg(0.09mmol)乙酸钯、1.4g(4.2mmol)碳酸铯、84.6mg(0.135mmol)2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(BINAP)、508mg(3.6mmol)二苯胺溶解在6ml甲苯中。将该反应混合物回流24小时。在反应结束后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗涤。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到0.67g式11的化合物11，产率36％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7-7.1(m，28H)，2.2(s，4H)，1.0(s，12H)实施例8合成式13的化合物13 将0.42g(1.0mmol)1，2-二溴环戊烯溶解在30ml THF中。将0.89g(2mmol)中间体C、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸钾溶解在30ml甲苯和5ml水中，并将该溶液加入以上THF溶液中和回流24小时。在反应结束之后，溶剂通过蒸发而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗涤。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。通过硅石色谱法得到0.23g式13的化合物13，产率32％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7-7.1(m，36H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)
对比例1以与评估2的相同方式制造有机电致发光(EL)器件，除了使用式17的化合物17代替化合物2作为发光层以外。有机EL器件称作样品10。
<式17>

评估1评估化合物2至5、7、9、11和13的发光性能化合物2至5、7、9、11和13的发光性能通过测量UV吸收光谱和光致发光(PL)光谱而评估。
首先将化合物2至5、7、9、11和13在甲苯中稀释至浓度0.2mM和使用Shimadzu UV-350光谱计测定UV吸收光谱。将化合物2至5、7、9、11和13在甲苯中稀释至浓度10mM，和使用具有氙灯的ISC PC1分光荧光计测量PL光谱。结果示于表1中，和化合物2的光谱在图2中说明。


参照表1和图2，根据本发明实施方式的化合物2至5、7、9、11和13具有适用于有机EL器件的发光性能。
评估2评估样品的性能根据以下方法使用化合物2用于发光层制造有机EL器件
ITO/PEDOT(50nm)/化合物2(50nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)。
通过将具有15Ω/cm2(1200)的ITO玻璃基材(可得自Corning Corporation)切成尺寸50mm×50mm×0.7mm，和在异丙醇和纯水中分别进行微波洗涤5分钟，和UV臭氧洗涤30分钟而制成阳极。将PEDOT-PSS(Al4083)(可得自Bayer Corporation)涂覆在以上基材上并随后在120℃下热处理5小时以形成500空穴注入层(HIL)。将化合物2的甲苯溶液(10重量份化合物2，基于100重量份甲苯)旋涂在HIL上和在80℃下热处理30分钟以形成具有厚度50nm的发光层(EML)。随后Alq3化合物在EML上真空沉积至厚度20nm以形成电子传输层(ETL)。在ETL上，顺序真空沉积10的LiF(电子注入层)和2000的Al(阴极)以完成图1A所示的有机EL器件的制造。该有机EL器件称作样品2。
以与评估2所使用的相同的方式使用化合物3至5、7、9、11和13制造有机EL器件。这些有机EL器件分别称作样品3至10。
使用PR650(光谱扫描)源测量仪器测定样品2至10的接通电压、亮度、和效率，和结果示于表2和图3。
表2

参照表2和图3，根据本发明的实施方案使用顺式二芳基乙烯衍生物作为有机发光化合物的有机EL器件与使用化合物17相比具有优异的亮度和发射效率。
因为根据本发明的有机发光化合物包含与脂族环连接的顺式二芳基乙烯基团，有机发光化合物的结晶不容易发生，和化合物高度可溶于有机溶剂和容易以有机溶剂提供液体配料。因此，容易在有机EL器件中使用该化合物。使用该化合物制造的有机EL器件可具有热稳定的有机层和在接通电压、效率、和颜色纯度方面具有优异的特点。
尽管已参照其示例性实施方案具体显示和描述了本发明，但本领域技术人员可以理解，在不背离由所附权利要求所限定的本发明精神和范围的情况下，可进行在形式和细节上的各种变化。
权利要求
1.一种由式1表示的顺式二芳基乙烯衍生物的有机发光化合物<式1> 其中R1是取代的或未取代的C1-C30亚烷基基团、亚烯基基团、或亚炔基基团、取代的或未取代的亚环烷基基团、取代的或未取代的亚环烯基基团、或取代的或未取代的亚环炔基基团；Ar1和Ar2各自独立地是取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团、或取代的或未取代的C2-C30杂亚芳基基团；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基团、或取代的或未取代的C2-C30杂芳基基团；Ar3和Ar4可连接形成环，且Ar5和Ar6可连接形成环；l和m各自独立地是1至6的整数；和k和n各自独立地是0至6的整数，其中k和n的至少一个大于或等于1。
2.权利要求1的有机发光化合物，其中R1是取代的或未取代的亚甲基基团、取代的或未取代的亚乙基基团、取代的或未取代的亚丙基基团、取代的或未取代的亚丁基基团、取代的或未取代的亚戊基基团、取代的或未取代的亚己基基团、取代的或未取代的亚庚基基团、取代的或未取代的亚辛基基团、取代的或未取代的亚壬基基团、或取代的或未取代的亚癸基基团。
3.权利要求1的有机发光化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地是取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的菲、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的噻唑、或其衍生物。
4.权利要求1的有机发光化合物，其中取代的亚烷基基团、取代的亚烯基基团、取代的亚炔基基团、取代的亚芳基基团、取代的杂亚芳基基团、取代的芳基基团、和取代的杂芳基基团的取代基基团是选自以下的至少一种-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、-OH；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷基基团；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷氧基基团；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C6-C30芳基基团；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C2-C30杂芳基基团；和未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C20环烷基基团。
5.权利要求1的有机发光化合物，其中Ar1或Ar2各自独立地选自亚苯基基团、C1-C10烷基亚苯基基团、C1-C10烷氧基亚苯基基团、卤代亚苯基基团、氰基亚苯基基团、二氰基亚苯基基团、三氟甲氧基亚苯基基团、邻-、间-或对-亚苄基基团、邻-、间-或对-亚枯烯基基团、亚基基团、苯氧基亚苯基基团、(α，α-二甲基苯)亚苯基基团、(C1-C10烷基环己基)亚苯基基团、(蒽基)亚苯基基团、亚联苯基基团、C1-C10烷基亚联苯基基团、C1-C10烷氧基亚联苯基基团、亚并环戊二烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、C1-C10烷基亚萘基基团、C1-C10烷氧基亚萘基基团、卤代亚萘基基团、氰基亚萘基基团、亚偶苯基基团、C1-C10烷基亚偶苯基基团、C1-C10烷氧基亚偶苯基基团、联苯基亚蒽基基团、亚蒽基基团、亚甘菊环基团、亚庚搭烯基基团、亚苊烯基基团、亚菲基基团、亚芴基基团、蒽亚喹啉基基团、甲基亚蒽基基团、亚菲基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、乙基-亚基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、氯代亚苝基基团、亚戊芬基基团、亚并五苯基基团、亚四亚苯基基团、亚己芬基基团、亚并六苯基基团、亚玉红省基基团、亚晕苯基基团、亚联三萘基基团、亚庚芬基基团、亚并七苯基基团、亚皮蒽基基团、亚卵苯基基团、亚咔唑基基团、C1-C10烷基亚咔唑基基团、亚噻吩基基团、亚吲哚基基团、亚嘌呤基基团、亚苯并咪唑基基团、亚喹啉基基团、亚苯并噻吩基基团、亚对噻嗪基基团、亚吡咯基基团、亚吡唑基基团、亚咪唑基基团、亚咪唑啉基基团、亚唑基基团、亚噻唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚二唑基基团、亚吡啶基基团、亚哒嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚吡嗪基基团和亚噻蒽基基团、亚吡咯烷基基团、亚吡唑烷基基团、亚咪唑烷基基团、亚哌啶基基团、亚哌嗪基基团和亚吗啉基基团。
6.权利要求1的有机发光化合物，其中Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、C1-C10烷氧基苯基基团、卤代苯基基团、氰基苯基基团、二氰基苯基基团、三氟甲氧基苯基基团、邻-、间-或对-苄基基、邻-、间-或对-枯烯基基团、基基团、苯氧基苯基基团、(α，α-二甲基苯)苯基基团、(N，N′-二甲基)氨基苯基基团、(N，N′-二苯基)氨基苯基基团、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基团、(N，N′-二萘基)氨基苯基基团、(C1-C10烷基环己基)苯基基团、(蒽基)苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基联苯基基团、C1-C10烷氧基联苯基基团、并环戊二烯基基团、茚基基团、萘基基团、C1-C10烷基萘基基团、C1-C10烷氧基萘基基团、卤代萘基基团、氰基萘基基团、偶苯基基团、C1-C10烷基偶苯基基团、C1-C10烷氧基偶苯基基团、蒽基基团、甘菊环基团、庚搭烯基基团、苊烯基基团、非那烯基基团、芴基基团、蒽喹啉基基团、甲基蒽基基团、菲基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、乙基-基基团、苉基基团、苝基基团、氯代苝基基团、戊芬基基团、并五苯基基团、四亚苯基基团、己芬基基团、并六苯基基团、玉红省基基团、晕苯基基团、联三萘基基团、庚芬基基团、并七苯基基团、皮蒽基基团、卵苯基基团、咔唑基基团、C1-C10烷基咔唑基基团、噻吩基基团、吲哚基基团、嘌呤基基团、苯并咪唑基基团、喹啉基基团、苯并噻吩基基团、对噻嗪基基团、吡咯基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、咪唑啉基基团、唑基基团、噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、二唑基基团、吡啶基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团和噻蒽基基团(噻蒽基)、吡咯烷基基团、吡唑烷基基团、咪唑烷基基团、哌啶基基团、哌嗪基基团、咔唑基基团、苯并唑基基团、吩噻嗪基基团、5H-二苯并氮杂基基团、5H-三苯并氮杂基基团和吗啉基基团。
7.权利要求1的有机发光化合物，其中R1是取代的或未取代的亚环烷基基团、取代的或未取代的亚环烯基基团、或取代的或未取代的亚环炔基基团；Ar1或Ar2各自独立地选自亚苯基基团、C1-C10烷基亚苯基基团、C1-C10烷氧基亚苯基基团、卤代亚苯基基团、氰基亚苯基基团、二氰基亚苯基基团、三氟甲氧基亚苯基基团、邻-、间-或对-亚苄基基团、邻-、间-或对-亚枯烯基基团、亚基基团、苯氧基亚苯基基团、(α，α-二甲基苯)亚苯基基团、(C1-C10烷基环己基)亚苯基基团、(蒽基)亚苯基基团、亚联苯基基团、C1-C10烷基亚联苯基基团、C1-C10烷氧基亚联苯基基团、亚并环戊二烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、C1-C10烷基亚萘基基团、C1-C10烷氧基亚萘基基团、卤代亚萘基基团、氰基亚萘基基团、亚偶苯基基团、C1-C10烷基亚偶苯基基团、C1-C10烷氧基亚偶苯基基团、联苯基亚蒽基基团、亚蒽基基团、亚甘菊环基团、亚庚搭烯基基团、亚苊烯基基团、亚菲基基团、亚芴基基团、蒽亚喹啉基基团、甲基亚蒽基基团、亚菲基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、乙基-亚基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、氯代亚苝基基团、亚戊芬基基团、亚并五苯基基团、亚四亚苯基基团、亚己芬基基团、亚并六苯基基团、亚玉红省基基团、亚晕苯基基团、亚联三萘基基团、亚庚芬基基团、亚并七苯基基团、亚皮蒽基基团、亚卵苯基基团、亚咔唑基基团、C1-C10烷基亚咔唑基基团、亚噻吩基基团、亚吲哚基基团、亚嘌呤基基团、亚苯并咪唑基基团、亚喹啉基基团、亚苯并噻吩基基团、亚对噻嗪基基团、亚吡咯基基团、亚吡唑基基团、亚咪唑基基团、亚咪唑啉基基团、亚唑基基团、亚噻唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚二唑基基团、亚吡啶基基团、亚哒嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚吡嗪基基团和亚噻蒽基基团、亚吡咯烷基基团、亚吡唑烷基基团、亚咪唑烷基基团、亚哌啶基基团、亚哌嗪基基团和亚吗啉基基团；和Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、C1-C10烷氧基苯基基团、卤代苯基基团、氰基苯基基团、二氰基苯基基团、三氟甲氧基苯基基团、邻-、间-或对-苄基基、邻-、间-或对-枯烯基基团、基基团、苯氧基苯基基团、(α，α-二甲基苯)苯基基团、(N，N′-二甲基)氨基苯基基团、(N，N′-二苯基)氨基苯基基团、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基团、(N，N′-二萘基)氨基苯基基团、(C1-C10烷基环己基)苯基基团、(蒽基)苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基联苯基基团、C1-C10烷氧基联苯基基团、并环戊二烯基基团、茚基基团、萘基基团、C1-C10烷基萘基基团、C1-C10烷氧基萘基基团、卤代萘基基团、氰基萘基基团、偶苯基基团、C1-C10烷基偶苯基基团、C1-C10烷氧基偶苯基基团、蒽基基团、甘菊环基团、庚搭烯基基团、苊烯基基团、非那烯基基团、芴基基团、蒽喹啉基基团、甲基蒽基基团、菲基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、乙基-基基团、苉基基团、苝基基团、氯代苝基基团、戊芬基基团、并五苯基基团、四亚苯基基团、己芬基基团、并六苯基基团、玉红省基基团、晕苯基基团、联三萘基基团、庚芬基基团、并七苯基基团、皮蒽基基团、卵苯基基团、咔唑基基团、C1-C10烷基咔唑基基团、噻吩基基团、吲哚基基团、嘌呤基基团、苯并咪唑基基团、喹啉基基团、苯并噻吩基基团、对噻嗪基基团、吡咯基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、咪唑啉基基团、唑基基团、噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、二唑基基团、吡啶基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团和噻蒽基基团(噻蒽基)、吡咯烷基基团、吡唑烷基基团、咪唑烷基基团、哌啶基基团、哌嗪基基团、咔唑基基团、苯并唑基基团、吩噻嗪基基团、5H-二苯并氮杂基基团、5H-三苯并氮杂基基团和吗啉基基团。
8.权利要求1的有机发光化合物，其为式2至16之一表示的化合物<式2> <式3> <式4> <式5> <式6><式7> <式8> <式9> <式10> <式11> <式12><式13> <式14><式15> <式16>
9.一种有机电致发光(EL)器件，包括第一电极；第二电极；和在第一电极和第二电极之间的有机层，其中该有机薄层包含权利要求1的有机发光化合物。
10.一种有机电致发光(EL)器件，包括第一电极；第二电极；和在第一电极和第二电极之间的包括发光层的有机层，该发光层包含由式1表示的二芳基乙烯衍生物的有机发光化合物<式1> 其中R1是取代的或未取代的C1-C30亚烷基基团、亚烯基基团、或亚炔基基团；Ar1和Ar2各自独立地是取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团、或取代的或未取代的C2-C30杂亚芳基基团；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基团、或取代的或未取代的C2-C30杂芳基基团；Ar3和Ar4可连接形成环，且Ar5和Ar6可连接形成环；l和m各自独立地是1至6的整数；和k和n各自独立地是0至6的整数，其中k和n的至少一个大于或等于1。
11.权利要求10的有机EL器件，其中该有机层进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一层。
12.权利要求10的有机EL器件，其中该发光层进一步包括红色、绿色、蓝色、或白色的光致发光(PL)或荧光掺杂剂。
13.权利要求12的有机EL器件，其中该光致发光掺杂剂是包含选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的至少一种元素的有机金属化合物。
14.权利要求10的有机EL器件，具有第一电极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构、或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。
15.一种制造有机电致发光(EL)器件的方法，包括；形成第一电极；在第一电极上形成包含由式1表示的二芳基乙烯衍生物的发光化合物的有机层；和在该有机层上形成第二电极<式1> 其中R1是取代的或未取代的C1-C30亚烷基基团、亚烯基基团、或亚炔基基团；Ar1和Ar2各自独立地是取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团、或取代的或未取代的C2-C30杂亚芳基基团；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基团、或取代的或未取代的C2-C30杂芳基基团；Ar3和Ar4可连接形成环，且Ar5和Ar6可连接形成环；l和m各自独立地是1至6的整数；和k和n各自独立地是0至6的整数，其中k和n的至少一个大于或等于1。。
16.权利要求15的方法，其中该有机层使用选自旋涂、喷墨印刷、和喷雾印刷的湿法、或热转移方法形成。
17.权利要求15的方法，其中该有机层的形成包括在第一电极上沉积或涂覆该有机发光化合物并热处理该有机发光化合物。
18.权利要求15的方法，其中R1是取代的或未取代的亚环烷基基团、取代的或未取代的亚环烯基基团、或取代的或未取代的亚环炔基基团；Ar1或Ar2各自独立地选自亚苯基基团、C1-C10烷基亚苯基基团、C1-C10烷氧基亚苯基基团、卤代亚苯基基团、氰基亚苯基基团、二氰基亚苯基基团、三氟甲氧基亚苯基基团、邻-、间-或对-亚苄基基团、邻-、间-或对-亚枯烯基基团、亚基基团、苯氧基亚苯基基团、(α，α-二甲基苯)亚苯基基团、(C1-C10烷基环己基)亚苯基基团、(蒽基)亚苯基基团、亚联苯基基团、C1-C10烷基亚联苯基基团、C1-C10烷氧基亚联苯基基团、亚并环戊二烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、C1-C10烷基亚萘基基团、C1-C10烷氧基亚萘基基团、卤代亚萘基基团、氰基亚萘基基团、亚偶苯基基团、C1-C10烷基亚偶苯基基团、C1-C10烷氧基亚偶苯基基团、联苯基亚蒽基基团、亚蒽基基团、亚甘菊环基团、亚庚搭烯基基团、亚苊烯基基团、亚菲基基团、亚芴基基团、蒽亚喹啉基基团、甲基亚蒽基基团、亚菲基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、乙基-亚基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、氯代亚苝基基团、亚戊芬基基团、亚并五苯基基团、亚四亚苯基基团、亚己芬基基团、亚并六苯基基团、亚玉红省基基团、亚晕苯基基团、亚联三萘基基团、亚庚芬基基团、亚并七苯基基团、亚皮蒽基基团、亚卵苯基基团、亚咔唑基基团、C1-C10烷基亚咔唑基基团、亚噻吩基基团、亚吲哚基基团、亚嘌呤基基团、亚苯并咪唑基基团、亚喹啉基基团、亚苯并噻吩基基团、亚对噻嗪基基团、亚吡咯基基团、亚吡唑基基团、亚咪唑基基团、亚咪唑啉基基团、亚唑基基团、亚噻唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚二唑基基团、亚吡啶基基团、亚哒嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚吡嗪基基团和亚噻蒽基基团、亚吡咯烷基基团、亚吡唑烷基基团、亚咪唑烷基基团、亚哌啶基基团、亚哌嗪基基团和亚吗啉基基团；和Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、C1-C10烷氧基苯基基团、卤代苯基基团、氰基苯基基团、二氰基苯基基团、三氟甲氧基苯基基团、邻-、间-或对-苄基基、邻-、间-或对-枯烯基基团、基基团、苯氧基苯基基团、(α，α-二甲基苯)苯基基团、(N，N′-二甲基)氨基苯基基团、(N，N′-二苯基)氨基苯基基团、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基团、(N，N′-二萘基)氨基苯基基团、(C1-C10烷基环己基)苯基基团、(蒽基)苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基联苯基基团、C1-C10烷氧基联苯基基团、并环戊二烯基基团、茚基基团、萘基基团、C1-C10烷基萘基基团、C1-C10烷氧基萘基基团、卤代萘基基团、氰基萘基基团、偶苯基基团、C1-C10烷基偶苯基基团、C1-C10烷氧基偶苯基基团、蒽基基团、甘菊环基团、庚搭烯基基团、苊烯基基团、非那烯基基团、芴基基团、蒽喹啉基基团、甲基蒽基基团、菲基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、乙基-基基团、苉基基团、苝基基团、氯代苝基基团、戊芬基基团、并五苯基基团、四亚苯基基团、己芬基基团、并六苯基基团、玉红省基基团、晕苯基基团、联三萘基基团、庚芬基基团、并七苯基基团、皮蒽基基团、卵苯基基团、咔唑基基团、C1-C10烷基咔唑基基团、噻吩基基团、吲哚基基团、嘌呤基基团、苯并咪唑基基团、喹啉基基团、苯并噻吩基基团、对噻嗪基基团、吡咯基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、咪唑啉基基团、唑基基团、噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、二唑基基团、吡啶基基团、哒嗪基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团和噻蒽基基团(噻蒽基)、吡咯烷基基团、吡唑烷基基团、咪唑烷基基团、哌啶基基团、哌嗪基基团、咔唑基基团、苯并唑基基团、吩噻嗪基基团、5H-二苯并氮杂基基团、5H-三苯并氮杂基基团和吗啉基基团。
19.通过权利要求15的方法制造的有机电致发光器件。
全文摘要
本发明提供了式1表示的二芳基乙烯衍生物的有机发光化合物、和使用该有机发光化合物的有机电致发光(EL)器件、和制造该有机EL器件的方法。式中，R
文档编号H01L51/54GK101077859SQ20071008562
公开日2007年11月28日 申请日期2007年3月1日 优先权日2006年5月24日
发明者申东雨, 白云仲, 崔炳基, 权五炫, 金明淑, 孙永睦, 韩云秀, 宋正培 申请人:三星Sdi株式会社