一种香豆素衍生物及其制备方法和应用的利记博彩app
【专利摘要】本发明提供了一种香豆素衍生物及其制备方法和应用，所述的香豆素衍生物，其分子式为C13H6N2O4。其制备方法包括：先制备4-氯甲基-7-羟基香豆素、4-羟甲基-7-羟基香豆素和7-羟基香豆素-4-甲醛；然后将7-羟基香豆素-4-甲醛加到水中，再加入丙二腈和1-甲基咪唑，室温搅拌，过滤制得2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷。本发明制备的2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷可以作为选择性检测生物体内半胱氨酸的荧光探针，也可用于荧光标记细胞内半胱氨酸，为临床医学中相关疾病的诊断提供帮助。
【专利说明】ー种香豆素衍生物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及香豆素衍生物，具体是2，2- 二氰基-3- (7-羟基-4-香豆素基)环氧乙烷的制备方法及其作为荧光探针在检测生物体内半胱氨酸中的应用。
【背景技术】[0002]氨基酸是构成生物体蛋白质并与生命活动有关的最基本的物质，与生物的生命活动有着密切的关系。半胱氨酸作为人体必须的氨基酸之一，是參与蛋白质合成的20种氨基酸中的ー种，同时也是构建重要的谷胱甘肽的三个氨基酸之一；而高半胱氨酸为甲硫氨酸代谢的中间产物，本身不參与蛋白质的合成，体内高半胱氨酸含量的大小与许多疾病相关联。现代医学研究表明，细胞内高半胱氨酸的表达与心血管疾病有直接关联。因此，研制高选择性地识别半胱氨酸和高半胱氨酸荧光探针并实现其在活细胞中的荧光成像具有十分重要的意义。
[0003]近几年来，人们开始关注设计合成对半胱氨酸具有特异性响应的荧光探针，并合成了几类有机荧光探针，具有代表性的主要有:香豆素类，罗丹明类，荧光素类，荧光染料B0DIPY,萘腙衍生物，本探针化合物与半胱氨酸作用后，荧光强度显著增強，其他一些常见氨基酸几乎没有显著地荧光响应。因此本发明可以作为选择性检测生物体内半胱氨酸的荧光探针，也可用于荧光标记细胞内半胱氨酸，为临床医学中相关疾病的诊断提供帮助。
【发明内容】
[0004]发明的目的在于提供ー种香豆素衍生物及其制备方法，该化合物可用于生物体内半胱氨酸的检测，也可用于细胞内半胱氨酸的荧光标记。
[0005]本发明提供的ー种香豆素衍生物，其结构式如下:
[0006]
【权利要求】
1.ー种香豆素衍生物，其特征在于，分子式为C13H6N2O4，结构式如下:
2.如权利要求1所述的香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤: (1)制备4-氯甲基-7-羟基香豆素； (2)用4-氯甲基-7-羟基香豆素制备4-羟甲基-7-羟基香豆素； (3)用4-羟甲基-7-羟基香豆素制备7-羟基香豆素-4-甲醛； (4)按质量比1: 5~10将7-羟基香豆素-4-甲醛加到水中，再加入I~2倍7-羟基香豆素-4-甲醛摩尔量的丙二腈和0.1~0.3倍7-羟基香豆素-4-甲醛摩尔量的1-甲基咪唑，室温揽祥反应12小时，过滤得2，2- 二氛基-3- (7-羟基-4-香素基)环氧こ烧。
3.如权利要求1所述的的香豆素衍生物在检测生物体内半胱氨酸中的应用。
4.如权利要求1所述的的香豆素衍生物在细胞内荧光标记半胱氨酸中的应用。
【文档编号】G01N33/52GK103570701SQ201310533306
【公开日】2014年2月12日 申请日期:2013年11月1日 优先权日:2013年11月1日
【发明者】钞建宾, 张永斌, 张艳 申请人:山西大学