羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途
【专利摘要】本发明涉及一种羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途；所述添加剂的结构式如式（I）或（II）所示；本发明还涉及前述的羟烷基化杂环硼酸酯润滑添加剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：步骤一，在有机溶剂和催化剂的条件下，杂环化合物和烷基环氧化物反应，生成化合物A；步骤二，在有机溶剂和催化剂的条件下，化合物B与化合物A、或含杂环醇进行反应，即可；本发明还涉及前述羟烷基化杂环硼酸酯的用途。
【专利说明】羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种有机化合物及其制备方法，尤其是一种羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途。
【背景技术】
[0002]随着人们环境保护意识的不断增强，现有的润滑添加剂(如ZDDP)由于其自身的局限性越来越不能满足环保法规的苛刻要求，因此开发绿色环保的润滑添加剂逐渐成为当前的共识。
[0003]有机硼酸酯是一类多功能环保润滑油添加剂，具有优良抗磨减摩性能。已有研究表明，有机硼酸酯润滑添加剂对金属无腐蚀，在润滑油中主要起抗氧化、减小摩擦、降低磨损的作用，是一类有发展前景的环境友好润滑多功能添加剂。
[0004]此外，杂环衍生物作为润滑添加剂，具有优良的抗磨减摩性能。专利号US7598211公布了一种含二巯基噻二唑的杂环化合物具有良好的摩擦学性能；陈欢等在JEngineering Tribology, 2012, 226(8), 668-677 中介绍了一种咪唑琳型二疏基喔二唑衍生物在锂基脂中具有优良的抗磨减摩性能。
[0005]因此，将杂环化合物与有机硼酸酯化合物结合起来，开发出具有优良抗磨减摩性能的多功能润滑添加剂，已成为当前研究者关注的热点。
【发明内容】
[0006]本发明的目的是提供一种羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途。
[0007]本发明的目的是通过以下的技术方案实现的:
[0008]第一方面，本发明涉及一种羟烷基化杂环硼酸酯，所述羟烷基化杂环硼酸酯的结构式如式(I)或(II)所示:
[0009]
【权利要求】
1.一种羟烷基化杂环硼酸酯，其特征在于，所述羟烷基化杂环硼酸酯的结构式如式(I)或(II)所示:
2.如权利要求1所述的羟烷基化杂环硼酸酯，其特征在于，所述羟烷基化杂环硼酸酯为硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸二 [2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸二 [2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二 [2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二 [2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二 [2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二 [2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1_甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二 [2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-丙二醇)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2- 丁二醇)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1_甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2-戊二醇)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1_甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-己二醇)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1_甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_庚二醇)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_辛二醇)[2_ (苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十二烷)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十六烷)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基二十烷)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基胺)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 二羟乙基甲胺)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1_甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2-二羟乙基乙胺)[2_ (苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基丁胺)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基辛胺)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十二胺)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1_甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十八胺)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基二十胺)[2-(苯并噻唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酷； 硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸二 [2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，苯硼酸二 [2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二 [2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二 [2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1_甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二 [2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二 [2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二 [2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯,4-二十烷基基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2-丙二醇)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 丁二醇)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-戊二醇)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-己二醇)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2-庚二醇)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2-辛二醇)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 二羟基十二烷)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟基十六烷)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基二十烷)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 二羟乙基胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 二羟乙基甲胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 二羟乙基乙胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基丁胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基辛胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟乙基十二胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟乙基十八胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 二羟乙基二十胺)[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯； 硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4- 二异丁基苯硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯,4-辛基苯硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1_甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二 [2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-丙二醇)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-丁二醇)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-戊二醇)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-己二醇)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_庚二醇)[2_ (苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_辛二醇)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟基十二烷)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十六烷)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟基二十烷)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基甲胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟乙基乙胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基丁胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基辛胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十二胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟乙基十八胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基二十胺)[2-(苯并咪唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯； 硼酸[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酷，4_ 二十烷基苯砸酸[2_ (苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酷，4_ 二十烷基基苯硼酸二 [2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_丙二醇)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 丁二醇)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_戊二醇)[2-(苯并恶唑`-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-己二醇)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-庚二醇)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_辛二醇)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十二烷)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十六烷)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1_甲基]乙醇三酯，硼酸(I，2- 二羟基二十烷)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基甲胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基乙胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基丁胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基辛胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十二胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十八胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基二十胺)[2-(苯并恶唑-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯； 硼酸[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸二 [(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸三[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，苯硼酸二 [ (4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1_甲基]乙酯，4- 丁基苯硼酸[(4，6- 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4- 丁基苯硼酸二 [ (4，6- 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[(4,6-二羊基硫代二嗪-2-基硫代)_1_甲基]乙酯,4-二异丁基苯硼酸二 [ (4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[(4，6-二羊基硫代二嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯,4-羊基苯硼酸二 [ (4,6-二羊基硫代二嚷-2-基硫代)-1-甲基]乙酷，4_十二烷基苯砸酸[(4,6- 二羊基硫代二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二 [ (4，6- 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[(4,6-二羊基硫代二嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯砸酸二 [ (4,6_ 二羊基硫代二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，4_ 二十烧基苯硼酸[(4,6-二羊基硫代二嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[(4,6_ 二羊基硫代二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，砸酸乙二醇[(4,6-二羊基硫代二嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_丙二醇)[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 丁二醇)[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_戊二醇)[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_己二醇)[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_庚二醇)[(4，6_ 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_辛二醇)[(4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十二烧)[(4,6_ 二羊基硫代二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇二酷，砸酸(1，2_ 二羟基十六烧)[(4,6- 二羊基硫代二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇二酷，砸酸(1，2_ 二羟基二十烧)[(4,6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基胺)[(4，6_ 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1_甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基甲胺)[(4，6_ 二辛基硫代二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇二酷，砸酸(1，2_ 二轻乙基乙胺)[(4,6-二羊基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基丁胺)[(4，6_ 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基辛胺)[(4，6_ 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十二胺)[(4，6_ 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十八胺)[(4，6_ 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基二十胺)[(4，6_ 二辛基硫代三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯； 硼酸[(4，6_ 二(十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，硼酸二[ (4，6-二(十二烷基基硫代)二嚷-2-基硫代)-1-甲基]乙酷，砸酸二[ (4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，苯砸酸[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)_1_甲基]乙酷，苯砸酸二 [ (4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)_1_甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[(4，6-二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯砸酸二 [ (4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，4_ 二异丁基苯砸酸[(4,6_ 二(十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，4_ 二异丁基苯砸酸二 [ (4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)_1_甲基]乙酷，4_羊基苯砸酸[(4,6-二 (十二烷基基硫代)二嚷-2-基硫代)-1-甲基]乙酷，4_羊基苯砸酸二 [ (4,6-二(十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，4_十二烷基苯砸酸[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二 [ (4，6-二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[(4，6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，4_十六烷基基苯砸酸二 [ (4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙酷，4_ 二十烷基苯砸酸[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷-2-基硫代)-1-甲基]乙酷，4_ 二十烷基基苯砸酸二 [ (4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷-2-基硫代)-1-甲基]乙酷，砸酸乙二醇[(4,6_ 二(十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)_1_甲基]乙醇二酷，砸酸(I，2_丙二醇)[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 丁二醇)[(4，6-二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_戊二醇)[(4，6-二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-己二醇)[(4，6-二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_庚二醇)[(4，6-二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_辛二醇)[(4，6-二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)_1_甲基]乙醇二酷，砸酸(I，2_ 二羟基十二烧)[(4,6_ 二(十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇二酷，砸酸(1，2_ 二羟基十六烧)[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基二十烷)[(4，6_ 二(十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基胺)[(4，6_ 二(十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2-二羟乙基甲胺)[(4，6_ 二(十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇二酷，砸酸(1，2_ 二轻乙基乙胺)[(4,6-二(十二烷基基硫代)三嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基丁胺)[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇二酷，砸酸(1，2_ 二轻乙基羊胺)[(4,6-二(十二烷基基硫代)二嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇二酯,硼酸(I, 2-二轻乙基十二胺)[(4,6-二(十二烷基基硫代)二嗪-2-基硫代)-1-甲基]乙醇二酯,硼酸(I，2_ 二轻乙基十八胺)[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)-1-甲基]乙醇二酷，砸酸(I，2_ 二轻乙基二十胺)[(4,6_ 二 (十二烷基基硫代)二嚷_2_基硫代)_1_甲基]乙醇三酯； 硼酸[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸二[ (4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1_甲基-1-甲基]乙酯，硼酸三[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，苯硼酸[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯,苯硼酸二 [(4,6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯,4-丁基苯硼酸[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二 [ (4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯,4-二异丁基苯硼酸[(4,6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1_甲基-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二 [ (4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二 [ (4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二 [ (4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二 [ (4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二 [ (4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_丙二醇)[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 丁二醇)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1_甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_戊二醇)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_己二醇)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_庚二醇)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_辛二醇)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1_甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十二烷)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1_甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基十六烷)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟基二十烷)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基胺)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基甲胺)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基乙胺)[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基丁胺)[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基辛胺)[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十二胺)[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸(1，2_ 二羟乙基十八胺)[(4，6_ 二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯或硼酸(1，2-二羟乙基二十胺)[(4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基)-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯。
3.—种如权利要求1所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤: 步骤一，在有机溶剂和催化剂的条件下，杂环化合物和烷基环氧化物反应，生成化合物A ；` 步骤二，在有机溶剂和催化剂的条件下，化合物B与化合物A或含杂环醇进行反应，即得羟烷基化杂环硼酸酯； 所述杂环化合物为二羟乙基烷基胺或烷基二醇，
ReOH 所述化合物A的结构式如式(III)所示:、〈
R? (111), 所述含杂环醇为二羟乙基烷基胺或烷基二醇； 所述化合物B为硼酸或烷基苯硼酸； 所述杂环化合物为2-巯基苯并噻唑，2-巯基苯并咪唑，苯并三氮唑，2-巯基苯并恶唑，三巯基三秦衍生物，三聚氰胺衍生物，二巯基噻二唑衍生物。
4.如权利要求3所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述杂环化合物与烷基环氧化物的摩尔比为1: (I~3)，所述化合物B与化合物A的摩尔比为1: (I~3)，所述硼酸与含杂环醇摩尔比为(I~3):(1~6);所述烷基苯硼酸与含杂环醇摩尔比为1:1。
5.如权利要求3所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N, N- 二甲基甲酰胺、N, N- 二甲基乙酰胺、四氢呋喃或二甲基亚讽。
6.如权利要求3所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂为浓硫酸、氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺，酸性树脂或4- 二甲氨基吡啶。
7.—种如权利要求1所 述的羟烷基化杂环硼酸酯作为润滑油添加剂的用途。
【文档编号】C10N30/06GK103601748SQ201310489488
【公开日】2014年2月26日 申请日期:2013年10月17日 优先权日:2013年10月17日
【发明者】李志鹏, 张雅文, 李建昌, 任天辉 申请人:上海交通大学