专利名称：脂肪族羧酸酰胺的制造方法
技术领域：
本发明涉及脂肪族羧酸酰胺的制造方法，更具体地，涉及通过使脂肪族羧酸或其 衍生物与烷基胺反应制造脂肪族羧酸酰胺的方法。
背景技术：
通常，使用各种各样的催化剂从脂肪族羧酸或其烷基酯制造脂肪族羧酸酰胺。例如，JPA-47-168公开了在环境压力下使用IVb族或Vb族金属的化合物，优选钛、 锆或钽的络合物作为催化剂的酰胺化作用。JPA-60-36450公开了 IVa族、IVb族或Va族元 素的氢氧化物，优选钛、锆或锡的氢氧化物的应用。此外，JPA-2001-270855公开了在颗粒 二氧化钛的存在下使有机羧酸与氨或单烷基胺或二烷基胺反应的方法。
发明内容
本发明涉及(1) 一种脂肪族羧酸酰胺的制造方法，包括以下步骤在含有作为主要组分的氧 化钛并含有选自属于长式元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的至少一种元素 的氧化物的固体酸催化剂的存在下，使脂肪族羧酸或其含有具有1-4个碳原子的烷基的烷 基酯与含有具有1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基胺反应，上述催化剂的平均粒径 为2μπι或更大；以及(2) 一种固体酸催化剂催化剂，用于脂肪族羧酸或其含有具有1-4个碳原子的烷 基的烷基酯与含有具有1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基胺的反应，含有作为主要 组分的氧化钛并含有选自属于长式元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的至少 一种元素的氧化物，该催化剂的平均粒径为2 μ m或更大。
具体实施例方式在上述专利文件所述的方法中使用的催化剂的活性仍不足以提供令人满意的反 应效率。而且，为了分离使用过的催化剂等目的，反应之后，当上述专利文件中所述的催化 剂被过滤时，过滤需要高压条件和较长的加工时间，并且由于催化剂的过滤性差而不能有 效地进行。本发明目的在于提供一种脂肪族羧酸酰胺的制造方法，该方法对于脂肪族羧酸或 其烷基酯与单烷基胺或二烷基胺的反应具有很高的反应效率，并且在催化剂分离方面也显 示出优异的过滤效率。根据本发明的脂肪族羧酸酰胺的制造方法包括以下步骤在含有作为主要组分的氧化钛并含有选自属于长式元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的至少一种元 素的氧化物、并且平均粒径为2 μ m或更大的固体酸催化剂的存在下，使脂肪族羧酸或其含 有具有1-4个碳原子的烷基的烷基酯与含有具有1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基 胺反应。
[固体酸催化剂]本发明中使用的固体酸催化剂含有作为主要组分的氧化钛，并含有选自属于长式元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的至少一种元素的氧化物。本发明中使用的固体酸催化剂含有氧化钛作为主要组分。从催化活性良好的角度 考虑，催化剂中氧化钛的含量以金属钛计优选为30质量％或更高，更优选42质量％或更 高，并更加优选48质量％或更高。催化剂中氧化钛含量的上限不受特别限制，以金属钛计， 优选为60质量％，更优选59. 5质量％，并更加优选59质量％。除氧化钛以外，本发明中使用的固体酸催化剂还含有选自属于长式元素周期表的 4、5和14族的元素(除钛以外)的至少一种元素的氧化物。这些氧化物可以单独使用，或 者是任意两种或更多种组合使用。从催化剂的催化活性和过滤性良好的角度考虑，属于元 素周期表的4、5和14族的元素优选为选自锆、铌、硅和锗的至少一种元素。在固体酸催化剂中，从催化剂的催化活性和过滤性良好的角度考虑，选自属于元 素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的至少一种元素的氧化物相对于氧化钛的比 例优选地调整为选自属于元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的至少一种元素 相对于钛的质量比为0. 005-0. 8。该质量比更优选为0. 01-0. 7，并且更加优选为0. 02-0. 6。在本发明中，从催化剂的催化活性和过滤性良好的角度考虑，固体酸催化剂的平 均粒径为2μπι或更大。如本文所用，术语“平均粒径”是指基于体积的中值直径。从催化 剂的过滤性良好并易于处理(防止粉末分散)的角度考虑，平均粒径优选为3μπι或更大， 更优选5 μ m或更大。固体酸催化剂的平均粒径的上限不受特别限制，从催化剂在反应溶液 中的分散性良好的角度考虑，通常为大约20 μ m。从固体酸催化剂的过滤性良好的角度考虑，固体酸催化剂还含有相对于全部颗粒 为30体积％或更少、更优选20体积％或更少、再更优选15体积％或更少的直径为1 μ m或 更小的颗粒。在本发明中，固体酸催化剂的粒径和粒径分布可以使用激光衍射型粒径分布测量 装置来测量。测量方法在下文更具体地说明。在本发明中，固体酸催化剂的比表面积不受特别限制，从催化活性良好的角度考 虑，优选为50m2/g或更大，更优选100m2/g或更大，再更优选150m2/g或更大。比表面积可 以通过常规的BET法测量。在本发明中，对氧化物的形式等没有具体的限制，可以使用任意的固体酸催化剂， 只要其含有作为主要组分的氧化钛并含有选自属于长式元素周期表的4、5和14族的元素 (除钛以外)的至少一种元素的氧化物。因此，催化剂可以是由氧化钛和属于元素周期表的 4、5和14族的元素(除钛以外)的氧化物组成的复合氧化物的形式。另外可选地，钛可以 作为氧化钛负载在含有属于元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的氧化物或多 种氧化物的载体上。在该情况下，在载体上负载钛的方法不受特别限制，可以适当地选择任 何常规已知的方法，例如，浸渍、沉淀、离子交换、共沉淀和捏合(kneading)。固体酸催化剂的制造方法不受特别限制，例如，可以通过以下(a)和(b)中所述的 方式进行。(a)制备含有钛和属于元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的硝酸盐、 硫酸盐、碳酸盐、商化物、醇盐或氨络合物，优选硝酸盐、硫酸盐、氯化物或醇盐的水溶液。将这些金属组分同时水解，获得沉淀物。沉淀物通过过滤、离心等进行固-液分离。获得的固 相用离子交换水洗涤并干燥。之后，如果需要，将固体在优选100-600°C、更优选100-400°C 的温度下进行煅烧处理，用以去除起始金属盐的残余抗衡离子，或用以稳定催化活性。(b)在其中悬浮有属于元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的氧化物 的液体中，将上文例举的钛盐水解，获得沉淀物。沉淀物通过过滤、离心等进行固-液分离。 获得的固相用离子交换水洗涤并干燥。之后，如果需要，将固体在优选100-600°C、更优选 100-400°C的温度下进行煅烧处理，用以去除起始金属盐的残余抗衡离子，或用以稳定催化 活性。[脂肪族羧酸酰胺的制造]作为在本发明中使用的脂肪族羧酸，从获得的脂肪族羧酸酰胺的有效性的角度考 虑，可以是含有具有优选6-24个碳原子、更优选6-22个碳原子、再更优选8-22个碳原子的 直链或支链烃链的脂肪族羧酸。而且，更加优选为含有具有上述碳原子数的支链或支链烷 基链或烯基链的脂肪族羧酸。这些脂肪族羧酸可以是饱和的或不饱和的，可以单独使用或 者是任意两种或更多种组合使用。在脂肪族羧酸的烷基酯(其中烷基的碳原子数为1-4) 中，具有1-4个碳原子的烷基的具体例子包括甲基、乙基、丙基和异丙基。特别优选甲基。脂肪族羧酸的具体例子包括脂肪族单羧酸，例如己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻 酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、二甲基辛酸、丁基庚基壬酸、己烯酸、辛烯酸、癸烯酸、 十二碳烯酸、十四碳烯酸、十六碳烯酸、十八碳烯酸、二十碳烯酸、二十二碳烯酸、亚油酸和 亚麻酸；以及脂肪族二羧酸，例如己二酸、壬二酸、癸二酸、十碳亚甲基二羧酸、十六碳亚甲 基二羧酸和十八碳亚甲基二羧酸。在本发明中，从反应选择性的角度考虑，优选脂肪族单羧 酸。用于本发明的含有具有1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基胺是含有具有 1-4个碳原子的一个或两个烷基的化合物。单烷基胺的具体例子包括一甲胺、一乙胺、一丙 胺和一丁胺。二烷基胺的具体例子包括二甲胺、二乙胺、甲基乙基胺和二丙胺。在这些胺 中，从脂肪族羧酸酰胺的有效性的角度考虑，优选一甲胺、一乙胺、二甲胺和二乙胺，更优选 一乙胺和二甲胺。根据本发明的脂肪族羧酸酰胺的制造方法可以通过使用悬浮床的间歇法、半间歇 法和连续法或固定床流动法来实施。在使用间歇法或半间歇法的制造工艺中，将脂肪族羧 酸或其烷基酯与预定量的催化剂一起溶解并投入反应容器。将反应容器的气氛用氮充分置 换后，将内容物加热至反应进行的温度。之后，使单烷基胺或二烷基胺气体流入反应容器， 以制造酰胺。在使用连续法或固定床流动法的制造工艺中，将催化剂填料并加热至反应进 行的温度。之后，使溶解的脂肪族羧酸或其烷基酯和单烷基胺或二烷基胺气体流入反应器， 以制造酰胺。脂肪族羧酸或其烷基酯与单烷基胺或二烷基胺的反应可以在加压条件或环境压力下进行。反应温度通常为110-30(TC。从反应效率和选择性的角度考虑，反应温度优选 150-280 0C，更优选 170-270 °C。用于本发明的含有具有1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基胺的用量相对于每Imol脂肪族羧酸或其烷基酯通常为0. 01-15mol/h,优选0. l-5mol/h,更优选 0.3_3mol/h0
催化剂可以任意量使用。然而，从反应效率和选择性良好以及制造成本低的角度 考虑，催化剂的用量相对于脂肪族羧酸或其烷基酯通常为0. 01-20质量％，优选0. 1-15质 量％，更优选0. 1-10质量％。由于本发明的催化剂可以显示出优异的过滤性，因此，优选地，使用过滤装置，通 过过滤从在上述反应步骤中获得的含脂肪族羧酸酰胺的反应溶液中分离和去除催化剂和 其他杂质。尽管过滤温度和压力不受特别限制，但从降低反应产物粘度以提高其过滤效率 的角度考虑，优选在至少不低于反应产物熔点的温度下进行过滤，具体地，在不低于室温的 温度下进行过滤。过滤可以在高压或低压下进行，优选在0. OlMPaG(G:表压)或更大的高 压下进行。在本发明中，通过使用上述的高活性催化剂，可以提高反应效率，此外，还可以在短时间内在低压下有效地进行过滤。根据本发明的制造方法，脂肪族羧酸或其烷基酯与单烷基胺或二烷基胺的反应可 以很高的反应效率进行。同时，可以显著地提高分离催化剂时的过滤效率。因此，能够以很 高的生产率以经济有利的方式实施制造方法。由于本发明的制造方法显示出很高的反应效率，并且在分离催化剂时的过滤效率 很优异，因此获得的脂肪族羧酸酰胺可适当地用作，例如，脂肪族叔胺的原料，脂肪叔胺是 化妆品和工业应用领域中的重要中间体。参照以下实施例对本发明进行更详细的说明，但应当注意到，这些实施例仅用于 进行说明，并无意于将本发明的本质限制于此。[催化剂的物理性能测定]在以下实施例中，通过以下方法测定获得的催化剂的组成、比表面积、粒径、粒径 分布等。催化剂的组成在构成元素当中，钛、锆和硅的含量通过荧光X-射线测定法进行定量分析，而其 他金属元素的含量通过IPC发射分析进行定量分析。更具体地，就钛、锆和硅而言，将0. Ig 样品与5g四硼酸锂和释放剂(releasing agent，碳酸锂溴化锂硝酸锂=5:1:5) 混合。将混合物在1，050°C下通过碱熔法熔化，获得玻璃珠。使用获自Rigaku Corporation 的波长分散型荧光X-射线光谱仪“ZSXIOOe”对玻璃珠进行分析。通过与从将元素的高纯 度样品以预定浓度混合制成的材料获得的校准曲线相比较，从获得的X-射线密度来测定 各金属的含量。对于钛、锆和硅以外的金属元素，将0. Ig样品与2mL硫酸混合，并加热得到 的混合物。然后，将混合物进一步与适量过氧化氢和硝酸混合，然后加热。重复这些步骤， 直至获得清亮溶液。将获得的溶液冷却，并置于容量瓶中，然后用纯水混合至50mL。使用 IPC发射分析仪测定所获得溶液的各元素的含量。催化剂的比表面积将样品在100°C下加热并彻底脱气，使用获自Shimadzu Corporation的BET比表 面积测量装置“Flowsorb Model 2300”通过一点法吸收氮气，用以测量比表面积。催化剂的粒径和粒径分布粒径(基于体积)、平均粒径(中值直径)和粒径分布使用获自Horiba Ltd.的激 光衍射粒径分布分析仪“LA-500型”进行测定。
[酸值的测定]在以下实施例中，在用氮气发泡以清除溶解在其中的胺气后，测定酸值，其目的是测定反应获得的各产物中残余的未反应脂肪族羧酸的量。酸值表示为中和Ig样品中含有的游离脂肪族羧酸所需的氢氧化钾的毫克数。其 测定根据官方概略(JIS K0070, AOCS Te 2a-64)中描述的检测方法进行。即，准确称重样 品(例如，当预期酸值小于1时用量为20g，当预期酸值为1-5时用量为20-5g)，并置于锥形 瓶中。将样品与约30mL甲苯(试剂级)和乙醇(试剂级)(2 1)的混合溶剂混合，并溶 解在其中，上述混合溶剂在临用前通过向其中加入酚酞指示剂溶液而中和成淡粉红色。 同时，当样品不易溶时，可以使用温水浴将其溶解，然后冷却。然后将得到的溶液用0. Imol/ L氢氧化钾醇标准溶液滴定。至淡粉红色连续显示30秒的点被确定为终点。根据下式由完 成滴定所需的氢氧化钾醇标准溶液的量A(mL)、氢氧化钾醇标准溶液的因子f、系数K(当使 用0. lmol/L氢氧化钾醇标准溶液时=5. 611)和称重的样品量(g)来计算酸值酸值=(AXfXK)/(称重的样品量)。制备例1 [制备催化剂A]可拆式烧瓶中装入250g异丙醇，向其中加入44g四异丙醇钛和2. 3g四丙醇锆的 异丙醇溶液(有效含量75% )。混合物加热至80°C并搅拌。向得到的溶液中逐滴加入15g 离子交换水，使混合物老化3h。将得到的悬浮液冷却，过滤，用水洗涤，在110°C下干燥1天， 并在流动空气中在300°C下煅烧3h。将煅烧产物研磨，直至其能够通过网格宽度为150 μ m 的筛。通过荧光X-射线分析法和ICP发射分析法来分析研磨产物的构成元素，通过BET法 分析其比表面积，并分析其粒径分布。由此，获得组成、比表面积、平均粒径(中值直径)和 粒径分布如表1所示的催化剂A。制备例2 [催化剂B的制备]通过重复与制备例1相同的步骤，获得组成、比表面积、平均粒径(中值直径)和 粒径分布如表1所示的催化剂B，不同之处在于使用35g四异丙醇钛和11. 6g四丙醇锆的异 丙醇溶液。制备例3 [催化剂C的制备]通过重复与制备例1相同的步骤，获得组成、比表面积、平均粒径(中值直径)和 粒径分布如表1所示的催化剂C，不同之处在于使用41. Sg四异丙醇钛，并使用2. Ig五丁醇 铌代替2. 3g四丙醇锆的异丙醇溶液。制备例4 [催化剂D的制备]通过重复与制备例1相同的步骤，获得组成、比表面积、平均粒径(中值直径)和 粒径分布如表1所示的催化剂D，不同之处在于使用1. 9g四异丁醇锗代替2. 3g四丙醇锆的 异丙醇溶液。制备例5 [制备催化剂E]可拆式烧瓶中装入34g硫酸氧钛(tatanium oxysulfate)和270g硅溶胶水溶液 (二氧化硅为3g)。将混合物加热至90°C并搅拌。确认硫酸氧钛溶解后，逐滴加入氨水至溶 液(90°C)中，以中和该溶液，然后搅拌2h。将获得的沉淀产物过滤，用IL离子交换水洗涤 4次，并在130°C下干燥过夜。将干燥产物研磨，直至其能够通过网格宽度为150 μ m的筛。 通过荧光X-射线分析法和ICP发射分析法来分析研磨产物的构成元素，通过BET法分析其比表面积，并分析其粒径分布。由此，获得组成、比表面积、平均粒径(中值直径)和粒径分 布如表1所示的催化剂E。制备例6 [催化剂F的制备]通过重复与制备例1相同的步骤，获得组成、比表面积、平均粒径(中值直径)和粒径分布如表1所示的催化剂F，不同之处在于使用2. 2g硅酸四乙酯代替2. 3g四丙醇锆的 异丙醇溶液。比较制备例1 [催化剂G的制备]可拆式烧瓶中装入250g异丙醇，向其中加入46g四异丙醇钛。将混合物加热至 80°C并搅拌。向得到的溶液中逐滴加入15g离子交换水，并使混合物老化3h。将得到的悬 浮液冷却，过滤，用水洗涤，在110°C下干燥1天，并在流动空气中在300°C下煅烧3h。将煅 烧产物研磨，直至其能够通过网格宽度为150 μ m的筛。通过荧光X-射线分析法和ICP发 射分析法来分析研磨产物的构成元素，通过BET法分析其比表面积，并分析其粒径分布。由 此，获得组成、比表面积、平均粒径(中值直径)和粒径分布所表1所示的催化剂G。表1-1 注M*是属于长式元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)表 1-2 实施例1在旋转式高压釜中，装入400g硬脂酸和相对于原料脂肪酸为0. 5质量％的在制备 例1中获得的催化剂A，并将混合物在使氮气流过的同时加热至260°C。当达到260°C的反 应温度时，将氮流转换为二甲胺流。由此，将二甲胺以每小时35-38L的流速(对应于相对 于每Imol原料脂肪酸为1. 1-1. 2mol/h)导入至反应系统中。反应继续进行，直至反应产物 的酸值达到0.2或更低。反应产物的酸值达到0.2或更低时所需的时间为3. Oh。将滤纸 (获自Advantech Group的“No. 5C”)安装在筒式过滤装置(直径2. ScmX高度100cm) 的滤板上，并保持70°C的温度。将全部量的反应最终获得的产物装入过滤装置，并通过施 加0.3MPaG(G:表压)的压力进行恒压过滤，以去除催化剂。结果，从施加压力开始到获得 400g滤液(N，N- 二甲基硬脂酰胺)耗时13分钟。比较例1进行与实施例1相同的步骤，不同之处在于使用比较制备例1中制备的催化剂G 来代替催化剂A。反应产物的酸值达到0.2或更低时所需的时间为3. 4h。以与实施例1相 同的步骤分离催化剂。结果，获得400g滤液(N，N-二甲基硬脂酰胺)耗时40分钟。 实施例2-5和比较例2-3以与实施例1相同的方式进行反应，不同之处在于使用400g月桂酸代替400g硬 脂酸，分别使用在制备例2-5和比较制备例1中制备的催化剂B-E和G以及获自Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.的市售二氧化钛“MC_150”(比表面积283m2/g ；平均粒径1. 0 μ m ；粒 径1 μ m的颗粒含量50. 7%;催化剂H)来代替催化剂A，并且将二甲胺以每小时49-54L的 流速(对应于每Imol原料脂肪酸为1. 1-1. 2mol/h)导入至反应系统中。以与实施例1相 同的过滤步骤分别对反应最终获得的产物进行催化剂分离。反应产物的酸值达到0. 2或更 低时所需的时间和获得400g滤液(N，N- 二甲基月桂酰胺)所需的时间显示在表2中。表2 实施例6以与实施例2相同的方式进行反应，不同之处在于使用制备例6中制备的催化剂F 代替催化剂B，且以1.0质量％ (相对于原料脂肪酸)的量装入催化剂。当反应进行3h时 反应产物的酸值为0. 06。以与实施例2相同的过滤步骤对反应最终获得的产物进行催化剂 分离。结果，获得400g滤液(N，N-二甲基月桂酰胺)耗时21分钟。比较例4以与实施例6相同的方式进行反应，不同之处在于使用比较制备例1中制备的催 化剂G代替催化剂F。当反应进行3h时反应产物的酸值为0.07。以与实施例6相同的过 滤步骤对反应最终获得的产物进行催化剂分离。结果，获得400g滤液(N，N_ 二甲基月桂酰 胺)耗时146分钟。实施例7以与实施例1相同的方式进行反应，不同之处在于使用400g月桂酸代替400g硬 脂酸，并且将二甲胺以每小时94-98L的流速(对应于每Imol原料脂肪酸为2. 1-2. 2mol/h) 导入至反应系统中。反应产物的酸值达到0. 2或更低时所需的时间为3. 8h。以与实施例1 相同的过滤步骤进行催化剂分离。结果，获得400g滤液(N，N-二甲基月桂酰胺)耗时10 分钟。实施例8以与实施例2相同的方式进行反应，不同之处在于使用一甲胺代替二甲胺。反应 产物的酸值达到0. 2或更低时所需的时间为4. Oh。以与实施例2相同的过滤步骤对反应最 终获得的产物进行催化剂分离。结果，获得400g滤液(N-甲基月桂酰胺)耗时25分钟。
权利要求
一种脂肪族羧酸酰胺的制造方法，包括以下步骤在包括作为主要组分的氧化钛并包括选自属于长式元素周期表的4、5和14族的除钛以外的元素的至少一种元素的氧化物的固体酸催化剂的存在下，使脂肪族羧酸或其含有具有1-4个碳原子的烷基的烷基酯与含有具有1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基胺反应，所述催化剂的平均粒径为2μm或更大。
2.根据权利要求1所述的脂肪族羧酸酰胺的制造方法，其中选自属于长式元素周期表 的4、5和14族的除钛以外的元素的至少一种元素是选自锆、铌、硅和锗的至少一种元素。
3.根据权利要求1或2所述的脂肪族羧酸酰胺的制造方法，其中选自属于长式元素 周期表的4、5和14族的除钛以外的元素的至少一种元素相对于钛的比例，以质量比计为 0. 005-0. 8。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的脂肪族羧酸酰胺的制造方法，其中所述固体酸催 化剂中的直径为lym或更小的颗粒的含量相对于全部颗粒为30体积％或更少。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的脂肪族羧酸酰胺的制造方法，其中所述脂肪族羧 酸是具有6-24个碳原子的直链或支链脂肪族羧酸。
6.一种固体酸催化剂，在脂肪族羧酸或其含有具有1-4个碳原子的烷基的烷基酯与含 有具有1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基胺的反应中使用，其包括作为主要组分的 氧化钛，并包括选自属于长式元素周期表的4、5和14族的除钛以外的元素的至少一种元素 的氧化物，所述催化剂的平均粒径为2 u m或更大。
7.根据权利要求6所述的固体酸催化剂在脂肪族羧酸酰胺的制造方法中的应用，所述 方法包括以下步骤使脂肪族羧酸或其含有具有1-4个碳原子的烷基的烷基酯与含有具有 1-4个碳原子的烷基的单烷基胺或二烷基胺反应。
全文摘要
本发明涉及脂肪族羧酸酰胺的制造方法，包括以下步骤在包括作为主要组分的氧化钛并包括选自属于长式元素周期表的4、5和14族的元素(除钛以外)的至少一种元素的氧化物或多种氧化物的固体酸催化剂的存在下，使脂肪族羧酸或其含有具有1-4个碳原子的烷基的烷基酯与含有具有1-4个碳原子的烷基或多种烷基的单烷基胺或二烷基胺反应，上述催化剂的平均粒径为2μm或更大。根据本发明的脂肪族羧酸酰胺的制造方法具有很高的脂肪族羧酸或其烷基酯与单烷基胺或二烷基胺的反应效率，并且在分离催化剂时显示出优异的过滤效率。
文档编号B01J37/03GK101842154SQ20088011355
公开日2010年9月22日 申请日期2008年10月31日 优先权日2007年11月12日
发明者寺坂道夫, 福岛哲朗 申请人:花王株式会社