专利名称：二羧基癸酸酰胺表面活性剂及其合成方法
二羧基癸酸鹏表面活性剂及其合成施^:领域本发明属于表面活性剂及其制^^:领域。背景狱本发明所涉及的二羧基癸酸,表面活性剂是一种新型的表面活性剂，其性能与羧,咪,两性表面活性剂相媲美。月旨肪;J:殘的咪鹏型两性表面活性剂具有优异的洗涤、润湿、起泡和分散等性敏^,刺激性非 常低A低毒^6寧4]，抗静电5]，抗謝61,对环境，。两性表面活性剂按其结构分类(1)咪鹏两性表面活性剂(2)甜麵两性表面活性剂(3) 氨基^l^表面活性剂(4)卵磷脂类表面活性剂。其中卵磷脂类表面活性剂为天然的表面活性剂， 其余的为AI合成71。两性表面活性剂在表面活性剂中是幵发较晚的一类。1937年美国专利才有鹏。1940年美国 杜邦公司开发了这类化^tl，并17 31了甜 ^两性表面活性剂。1948年德国AdolfSchmilz 研究了氨基M^两性表面活性剂，并开始应用。美国在20懇己80年代，就产生了20多种两性表 面活性剂商品。20世纪80年代末期，美国的两性表面活性剂以5%>6%的年增长 长，繊超 过了当时工业表面活性剂2%的年平均增长率。aA20世纪90年代以来，腿国家的两性表面活 性剂仍在平稳发展，腿国家的两性表面活性剂的产量，占至暖面活性剂总产量的2%~3%，目前 日本两性表面活性剂的品种数在200左右[8]。国内自20膨己70年^ig开始对两性表面活性剂开M5开究，目W少量产品投人市场，但品 种和数量都不多，所以在两性表面活剂的研究和应用方面，我国仍然处于起歩阶段。我国两性表 面活性剂品种中，妒 大的仍非甜 型莫属，位居其次的是两性咪1*#。甜M中Eff安丙 基甜魏型的上升嫉较快，烷基甜 ^萎縮势。两性咪W^我国的赚并不顺利，由20世 纪80年代的主导地位，下降到20世纪90年代的从属地位，并且其对阳离子咪啤啉的比例也在下 降，呈低于50%的弱對9]。
发明内容本发明目的是鹏一种itK型表面活性剂，特另提二羧基癸酸醐安表面活性剂及其本发明在总结前人研究成果的基础上，以癸酸，羟乙基乙二胺及氯乙酸为原料，不经过关环 过程，创新'M^ffl真空一两性化法直接合成鹏型表面活性剂。本发明所述的翻安型表面活性剂是指二羧基癸酸翻安表面活性剂，其结构式为-<formula>formula see original document page 4</formula>本发明戶脱的二羧基癸酸醐安表面活性剂的合鹏线是C9Hl9COOH + H2NCH2CH2NHCH2CH2OH -C9H19CONHCH2CH2NHCH2CH2OH + C9Hl9CONCH2CH2NH2-H20 ICH2CH2OHCH2COONaClCH2COOH I'C9H19CONCH2CH2NCH2CH2OH + C9H19CONCH2CH2N(CH2COONa)2NaOH I ICH2COONa CH2CH2OH具体合成方纟去如下第一、用于合成二羧基癸酸醐安表面活性剂的中间体的制备以癸,羟乙基乙二胺为原料，制备用于合成二羧基癸酸mt安表面活性剂的中间体，具体歩 骤如下在翻机械微半、鹏计及鹏蒸馏裝置的四口瓶中，按照摩尔比为l: 1 1.5的比例加入癸 酸和羟乙基乙二胺，开始加热 拌，缓漫将反应^升至100。C士1(TC，开动真空泵调节反应体系真，至出水时为止，在3-5小时内使反应M逐渐升至15(TC士l(rC，至出水完全，停止加热，降温，得到用于合成二羧基癸酸mff安^ffi活性剂的中间体，结构式为 C9H19CONHCH2CH2NHCH2CH2OH + C9HI9CONCH2CH2NH2CH2CH2OH q对于用于合成二羧基癸酸鹏表面活性剂的中间体的结构，利用红外1 跟宇、，可从红外谱图中观察 至ij，在1640cm—1和1560 cm'1 Pf逝出现很强的翻辦征吸收峰，在3300 cm'1左右出王 峰，在3100 cm"出现单峰，说明中间体为仲翻安和叔翻安的混合物。仪器MCOLET-205红外光谱仪。第二、采用"氯乙酸法"进行两性化得到二羧基癸酸mi安表面活性剂，在M搅拌、,计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，力口入以上制得的用于合fc羧基癸 酸itfe表面活性剂的中间体，加热瓶拌，在鹏5(K9(TC间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加NaOH溶液，二羧基癸酸酰胺表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为 1:2~2.6:^5.2，然后再腿U-2小时，停ihH应，得到黄色澄清液体即为二羧S^酸翻安表面活性 剂。本发明的优点和积^m:本发明为,表面活性剂，具有高泡性、teflj激性，以及,的、洗涤、润湿、渗透性能。 本发明提供的二羧基癸酸 表面活性剂可用于日化行业清洗剂，纺织品柔软剂；并可用作 缓蚀抓发泡剂等。具体m^式l 实施例l:在駭机,拌、m计及鹏蒸馏装置的四口瓶中，加入癸酸105.58(0.611101)和羟乙基乙二 胺(摩尔比为1:1)开始加热并搅拌，缓慢将反应，升至IO(TC，开动真空泵调节反应体系真 空輕出水时为止，在3,5小时内使反应鹏逐渐升至15(TC，至出zK完全。停ihJn热，降温，得 至,于合成二羧基癸酸鹏表面活性剂的中间体。在翻J^t半、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入以上制得的用于合成二羧基 癸酸醐安表面活性剂的中间体15.5g(0.06mol)加热并搅拌，在鹏5(K90"C间,4小时内低温滴加氯 乙酸溶液，然后逐渐升温滴加NaOH溶液，二羧基癸酸,安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH 摩尔比为h 2: 4，然后再反应l小时，停止反应，得到黄色澄清液体即为二羧基癸酸翻安表面活 性剂。表面张力cj (20°C， ZAOOmN'm-1)仪器DP—AW型表臓力仪。实施例2:在^W机M拌、鹏计及 舰蒸馏蔽置的四口瓶中，加入癸酸105.5g(0.6mol)和羟乙基乙二 胺(摩尔比为l: l.l开始加热ffl拌，缓漫将鹏鹏升至11(TC，开动真空泵调节反应体系真 空輕出水时为止，在4小时内使反应鹏逐渐升至150°C，至出水完全。停lhJtl热，降温，得 到二羧基癸酸翻安表面活性剂中间体。在蹄搅拌、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入二羧基癸酸m^表面活性剂 中间体15.5g(0.06mol)加热M拌，在、鹏50~90°C间,4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升 温滴加NaOH溶液，二羧基癸酸Stfe'表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 2.6: 5.2， 然后再皿1.5小时，停止反应，得到黄色澄清液体即为二羧基癸酸翻安表面活性剂。实施例3:在^mW^半、鹏计及舰蒸馏體的四口瓶中，加入癸酸105.5g(0.6mol)和羟乙基乙二 胺(摩尔比为l: 1.2)开始加热微拌，缓漫将反应鹏升至10(TC，开动真空泵调节破体系真空輕出水时为止，在4小时内使^g^鹏逐渐升至i50'c，至出zK完全。停ibto热，降温，得到二羧基癸酸醐安表面活性剂中间体。在^W搅拌、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加Az:羧基癸酸醐安表面活性剂 中间体15.5g(0.06mol)加热并搅拌，在温度5(K90。C间，4小时内ffi^滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升 温滴加NaOH溶液，二羧基癸酸鹏表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 2.5: 5，然 后再鹏1.5小时，停ihg应，得到黄色澄清液体即为二羧基癸酸醐安表面活性剂。[1] MaraiheimerH.SJohnJM Surfac&avtive agents [P].Brit. 853441， I960.[2] Wechsler, Joseph R ， Baber, Tomas G Battaglini， Geoige T ， et al. ImidazolinesP].US 4189593,1980.[3] Phillips B.M" Lambie A.丄，Thompson M. E. Aliphatic Amid固ines [P].Brit UK Pat Appl.2003867,1979.[4] MannheimerH.S.Cycloimidinedetivatives[P].US 2773068， 1956.[5] Sano Y， Miyamoto M> Kimura Y' et al. Zwitterions of l-poly(o)^ethylene)"2-imidazoline derivatives anti"electrostaticagent for polyamide fiber [J]Polym. Ball. (Berlin),1982， 6{5,6):343 349. [6] Ploog U， Retzold M, Vphues G. New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydrcw^alkylamines[J^Fette^ Seifei% Ansrichm.， 1980， 82(2):57 59. [7]兰云军,鲍利l李延两性表面活性剂的类型、应附性育胡I^J1榔兄中国皮革3)03，32(13):20^24 [8]王军,葛虹邹文苑.两性表面活性剂的合鹏繊逸日用化学丁勿005,35(1):45~48 [9]梁梦兰两性咪1^#表面活性剂的合成与卿.精细石油化[;1986!2(5):14~2权利要求
1、二羧基癸酸酰胺表面活性剂，其结构式为
全文摘要
二羧基癸酸酰胺表面活性剂及其合成方法。本发明提供的二羧基癸酸酰胺表面活性剂的结构式如上。本发明方法不经过关环过程，创新性地采用真空—两性化法直接合成酰胺型表面活性剂。具体合成方法是首先是以癸酸及羟乙基乙二胺为原料，制备用于合成二羧基癸酸酰胺表面活性剂的中间体，然后，采用“氯乙酸法”进行两性化得到二羧基癸酸酰胺表面活性剂，其中，中间体氯乙酸∶NaOH摩尔比为1∶2～2.6∶4～5.2。本发明提供的二羧基癸酸酰胺表面活性剂具有高泡性、低刺激性，以及较好的、洗涤、润湿、渗透性能。可用于日化行业清洗剂，纺织品柔软剂；并可用作缓蚀剂，发泡剂等。
文档编号B01F17/22GK101254439SQ20071015075
公开日2008年9月3日 申请日期2007年12月5日 优先权日2007年12月5日
发明者平 李, 栋 李, 郭建龙 申请人:天津理工大学