用于电子器件的材料的利记博彩app
【技术领域】
[0001] 本发明涉及式（I)化合物。所述化合物适合用作电子器件、特别是有机电致发光 器件（0LED)中的功能材料。本发明还涉及包含所述式（I)化合物的电子器件的特定实施 方式，并且涉及用于制备所述式（I)化合物的方法。
【背景技术】
[0002] 根据本发明，术语电子器件一般被认为是指包含有机材料的电子器件。这些优选 被认为是指0LED和包含稍后在本申请中公开的有机材料的电子器件的一些其它实施方 式。
[0003] 0LED的一般结构和运作原理为本领域普通技术人员所知并且尤其描述于US 4539507、US5151629、EP0676461 和W0 1998/27136 中。
[0004] 关于电子器件的性能数据，需要进一步改进，特别是考虑到广泛的商业用途，例如 在显示器中或作为光源需要进一步改进。在这方面特别重要的是电子器件的寿命、效率和 工作电压以及所达到的色值。
[0005] 特别是在发蓝光的0LED的情况下，关于所述器件的寿命和所发光的光所达到的 色值有改进的潜力。
[0006] 实现所述改进的重要起点是用于电子器件中的发光体化合物的选择。
[0007] 根据现有技术已知的蓝色荧光发光体是多种化合物，特别是含有一个或多个稠合 的芳基基团和/或茚并芴基团的芳基胺。其实例是US5, 153, 073中所公开的芘-芳基胺 和W0 2012/048780中所公开的芘-芳基胺。芳基胺发光体的其它实例是苯并茚并芴胺，例 如根据W0 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺，例如根据W0 2007/140847的。
[0008] 此外，含有稠合在芴体系上的芳族基团的芴胺的使用是现有技术中已知的。含有 两个或更多个芳基氨基基团的化合物被用作荧光发光体（US2012/0161615)。然而，所述化 合物展现出绿色至绿-蓝色发光，而非蓝色发光。
[0009] 此外，KR2009/131536和W0 2004/061048公开了带有二苯基氨基基团的苯并芴 衍生物。然而，这种类型的化合物被用作蓝色荧光发光体时具有过度短波的发光，或者在用 于0LED中时它们的效率和寿命不能令人满意。
[0010] 总之，技术目的因此是提供优选具有窄发光带的深蓝荧光发光体。此外，目的优选 是提供如下的化合物，其可实现电子器件的高功率效率和长寿命与深蓝色发光。
【发明内容】
[0011] 令人惊讶的是，现在已发现，其中两个或更多个苯并芴单元键合至氮的芳基胺化 合物具有深蓝色颜色坐标和非常窄的发光光谱，并且因此实现了上文提出的技术目的。对 于在显示器和照明应用中的用途，在发光体化合物情况下的深蓝色颜色坐标是非常合乎需 要的。特别是，在发蓝光的发光体化合物的情况下，窄的发光光谱，即具有小的宽度的发光 带，对于调谐在显示器中或在照明应用情况下的各种颜色的色彩印象是非常合乎需要的。
[0012] 本发明因此涉及式（I)化合物
[0014]其中：
[0015] 可被一个或多个基团R1取代的芳族或杂芳族六元环稠合在选自键A、B和C的三 个键中的至少一个上并且稠合在选自键A'、B'和C'的三个键中的至少一个上，
[0016] Z在每次出现时相同或不同地是CR1或N;
[0017] X在每次出现时相同或不同地是BR2、C(R2)2、C(R2)2-C(R2)2、-R2C=CR2-、-R2C= N-、Si(R2)2、Si(R2)2-Si(R2)2、C=0、0、S、S= 0、S02、NR2、PR2或P( = 0)R2;
[0018] Ar1是具有6至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个 基团R1取代；
[0019]R1 在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(= 0)R3,CN，Si(R3)3,P(= 0) (R3) 2,S( = 0)R3,S( = 0) 2R3,具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3 至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基 基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个 012基团可被-R3c=CR3-、-cEc-、Si(R3)2、C= 0、C=NR3、-C( = 0)0-、-c( = 0)NR3-、 NR3、P( = 0) (R3)、-0-、-S-、S0或S02代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被 D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每 种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基 基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接并且可 形成环；
[0020] R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(=0)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2， P(= 0)(R3)2，S(=0)R3，S(=0)2R3,具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具 有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或 炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或 多个 012基团可被-R3c=CR3-、-cEc-、Si(R3)2、C=0、C=NR3、-c( = 0)0-、-c( =0) NR3-、NR3、P(= 0)(r3)、-o-、-s-、so或S02代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子 可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环 系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂 芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接 并且可形成环；
[0021] R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(=0)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2， P( = 0) (R4)2，S( = 0)R4，S( = 0)2R4,具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具 有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或 炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或 多个 012基团可被-R4c=CR4-、-C三c-、Si(R4)2、C= 0、C=NR4、-c( = 0)0-、-c( = 0) NR4-、NR4、P( = 0) (r4)、-o-、-s-、so或S02代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子 可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环 系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂 芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接 并且可形成环；
[0022] R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或 杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4可 彼此连接并且可形成环；
[0023] 其中排除如下的情况：其中芳族或杂芳族六元环稠合在两个键A和A'中的每一个 上，并且没有另外的芳族或杂芳族六元环稠合在选自键B、C、B'和C'的其它四个键中的一 个上。
[0024] 在式⑴中，为更清楚起见，键A、B、C、A'、B'和C'是由箭头表示的。
[0025] 为了本申请的目的，芳族或杂芳族六元环稠合在键例如键A上的表述被认为是指 以下结构形式：
[0027] 其中Ar*是芳族或杂芳族六元环，如上文所示，该芳族或杂芳族六元环含有键A的 两个环原子。
[0028] 在其中Ar*表示未被取代的苯基基团的情况下，则存在例如以下结构：
[0030] 为了本申请的目的，以下是化学基团的一般定义：
[0031] 在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基 基团含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、0和 S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中例如在芳族环原子数量或所存在杂原子 方面表明了其它优选特征，则适用这些优选特征。
[0032] 此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族 环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合（缩合）的芳族或杂芳族的多环，例如萘、菲、喹啉或咔 唑。在本申请意义上稠合（缩合）的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单的 芳族或杂芳族环组成。
[0033] 在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂 芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、 菲、芘、二氢芘、窟、茈、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异 苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔 唑、吡啶、喹啉、异喹啉、卩丫啶、菲啶、苯并-5, 6-喹啉、苯并-6, 7-喹啉、苯并-7, 8-喹啉、 吩噻嗪、吩? 嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪 唑、喹喔啉并咪唑、囉|唑、苯并1曝[唑、萘并:囉f唑、蒽并J恶丨唑、菲并.囉|唑、异'I恶唑、1，2-噻 唑、1，3_噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂 咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2, 3-三唑、1，2, 4-三唑、苯并三唑、1，2, 3-嗯^二唑、1，2, 4-.嗯： 二唑、1，2, 5-嗯」二唑、1，3, 4-.嗯:二唑、1，2, 3-噻二唑、1，2, 4-噻二唑、1，2, 5-噻二唑、 1，3, 4-噻二唑、1，3, 5-三嗪、1，2, 4-三嗪、1，2, 3-三嗪、四唑、1，2, 4, 5-四嗪、1，2, 3, 4-四 嗪、1，2, 3, 5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
[0034]根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳 基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
[0035] 在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的 杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自 N、0和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂 芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元（优选小于非H原 子的10% )连接，所述非芳族单元例如是sp3-杂化的C、Si、N或0原子，sp2-杂化的C或 N原子，或者sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链 或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9, 9' -螺二芴、 9, 9' -二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳 族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系也被认为是 在本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
[0036] 在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所 述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为 是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、窟、茈、荧蒽、并四苯、并 五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、 顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋 喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚 并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、叮啶、菲啶、苯并-5, 6-喹啉、苯并-6, 7-喹啉、苯 并-7, 8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并 咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、嗯[唑、苯并嗯f唑、萘并嗯I唑、蒽并.嗯t唑、菲并囉丨唑、异 嗯唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二 氮杂蒽、2, 7-二氮杂芘、2, 3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4, 5-二氮杂芘、 4, 5, 9, 10-四氮杂茈、吡嘆、吩嘆、吩HfB秦、吩噻嘆、焚红环、萘啶、氮杂咔挫、苯并咔啉、菲咯 啉、1，2, 3-三唑、1，2, 4-三唑、苯并三唑、1，2, 3-嗯」二唑、1，2, 4-.嗯^二唑、1，2, 5-.噁_二唑、 1，3, 4-.嗯_二唑、1，2, 3-噻二唑、1，2, 4-噻二唑、1，2, 5-噻二唑、1，3, 4-噻二唑、1，3, 5-三 嗪、1，2, 4-三嗪、1，2, 3-三嗪、四唑、1，2, 4, 5-四嗪