(甲基)丙烯酸芳基烷基酯及其制备方法和应用的利记博彩app
【专利摘要】本发明公开了一种(甲基)丙烯酸芳基烷基酯及其制备方法和应用，具有通式Ⅰ结构，制备方法是将烯基羧酸与芳香烃烷基化，得到芳基烷基羧酸，芳基烷基羧酸与甲醇进行酯化得到芳基烷基羧酸甲酯；也可以将烯基羧酸甲酯与芳香烃进行烷基化，得到芳基烷基羧酸甲酯，芳基烷基羧酸甲酯加氢还原成芳基烷基醇；芳基烷基醇与(甲基)丙烯酸进行酯化得到(甲基)丙烯酸芳基烷基酯；也可以将芳基烷基醇与(甲基)丙烯酸甲酯进行酯交换得到(甲基)丙烯酸芳基烷基酯。(甲基)丙烯酸芳基烷基酯是一种新型高分子单体，广泛应用于制备涂料、粘合剂、流动性改进剂、原油降凝剂等领域。
【专利说明】(甲基）丙烯酸芳基烷基酯及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种（甲基）丙烯酸芳基烷基酯及其制备方法和应用，属于精细化工 科学【技术领域】。
【背景技术】
[0002] (甲基）丙烯酸酯是一种非常重要的高分子单体，1937年就有了聚甲基丙烯酸酯 的专利。聚（甲基）丙烯酸酯是常用的润滑油粘度指数改进剂，（甲基）丙烯酸酯与苯乙 烯、烯烃、马来酸酐、顺丁烯二酸酐、丙烯酰胺、醋酸乙烯酯等共聚，可得到系列化的产品，广 泛用作原油降凝剂、柴油降凝剂、粘度指数改进剂等。
[0003] 聚（甲基）丙烯酸酯作为润滑油粘度指数改进剂，往往影响低温流动性，因此，目 前的研宄重点是利用支链醇代替直连醇，生产聚（甲基）丙烯酸酯。
[0004] 稠油资源量约占石油总资源量的25%?30%以上。稠油的输送采用加热降粘、掺 稀油降粘、乳化降粘、油溶性降粘等方法，油溶性降粘是最理想的稠油降粘输送方法，但目 前技术还不是太成熟。
[0005] 改变（甲基）丙烯酸酯主链的结构，使得与具有烷烃和芳香烃混合物的原油具有 更好的相溶性和具有更好的低温流动性，是单体（甲基）丙烯酸脂的研宄方向。
【发明内容】
[0006] 本发明的目的旨在提供一种（甲基）丙烯酸芳基烷基酯，具有通式I结构：
[0007]
【权利要求】
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其中，m+n为8、15、19正整数； R1为氢原子或甲基； R为取代或末端取代的苯基、甲苯基、间二甲苯基、对二甲苯基、邻二甲苯基、乙苯基、 正丙基苯基、异丙基苯基、正丁基苯基、异丁基苯基、叔丁基苯基、萘基、甲基萘基、二甲基萘 基、乙基奈基、丙基奈基、丁基奈基、联苯基、苯酷基中的一种。
2. 根据权利要求1所述的（甲基）丙烯酸芳基烷基酯，其特征在于，具有下式结构： 其中，m+n为15,R1为氢原子或甲基。
3. 如权利要求1所述（甲基）丙烯酸芳基烷基酯的制备方法，其特征在于，包括以下步 骤： (1) 制备芳基烷基羧酸甲酯 ① 傅-克烷基化反应：烯基羧酸与芳香烃在酸性催化剂作用下进行的烷基化反应，得 到芳基烷基羧酸； 酯化反应：芳基烷基羧酸与甲醇在固体酸催化剂作用下进行脱水缩合反应得到芳基烷 基羧酸甲酯； ② 或由烯基羧酸甲酯与芳香烃在酸性催化剂作用下反应得到芳基烷基羧酸甲酯； (2) 制备芳基烷基醇 还原反应：由方法①或②得到的芳基烷基羧酸甲酯加氢还原成芳基烷基醇； (3) 制备（甲基）丙烯酸芳基烷基酯 ①脂化反应：由步骤（2)得到的芳基烷基醇与（甲基）丙烯酸、阻聚剂在酸性催化剂或 微波辐射作用下进行酯化反应，得到（甲基）丙烯酸芳基烷基酯； 或②脂交换反应：由步骤（2)得到的芳基烷基醇与（甲基）丙烯酸甲酯、阻聚剂在酸性 催化剂或碱性催化剂作用下进行酯交换反应，得到（甲基）丙烯酸芳基烷基酯。
4. 根据权利要求3所述的（甲基）丙烯酸芳基烷基酯的制备方法，其特征在于，所述 步骤①中烯基羧酸为十一烯酸、油酸、芥酸中的一种或多种，所述步骤②中烯基羧酸甲酯为 十一烯酸甲酯、油酸甲酯、芥酸甲酯中的一种或多种。
5. 根据权利要求3所述的（甲基）丙烯酸芳基烷基酯的制备方法，其特征在于，所述步 骤①或②中酸性催化剂为硫酸、氢氟酸、甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟甲磺酸金属盐或负载 的三氟甲磺酸根、杂多酸、固体超强酸、酸性沸石、全氟代树脂、强酸性阳离子树脂、离子液 体中的任意一种或几种。
6. 根据权利要求3所述的（甲基）丙烯酸芳基烷基酯的制备方法，其特征在于，所述步 骤（2)中还原反应为在Cu-Cr/Cu-Zn/Cu-Si混合催化剂作用下的液相加氢工艺。
7. 根据权利要求3所述的（甲基）丙烯酸芳基烷基酯的制备方法，其特征在于，所述步 骤（3)酯化反应和酯交换反应的酸性催化剂选自硫酸、对甲苯磺酸、固体酸、强酸性阳离子 交换树脂中任意一种或几种混合物。
8. 根据权利要求3所述的（甲基）丙烯酸芳基烷基酯的制备方法，其特征在于，所述步 骤（3)酯交换反应的碱性催化剂选自金属钠、醇钠、氢氧化钠、碳酸钠、氨基钠、金属钾、氨 基钾、氢氧化钾、碳酸钾、磷酸钾、金属铷、碳酸铷、氢氧化铷、金属铯、碳酸铯、氢氧化铯中的 任意一种或几种混合物。
9. 根据权利要求3所述的（甲基）丙烯酸芳基烷基酯的制备方法，其特征在于，所述步 骤（3)酯化反应和酯交换反应的阻聚剂选自对苯二酚、对羟基苯甲醚、吩噻嗪中任意一种 或几种混合物。
10. 如权利要求1或2所述的（甲基）丙條酸芳基烧基醋在制备涂料、粘合剂、流动性 改进剂、原油降凝剂中的应用。
【文档编号】C09D133/10GK104447324SQ201410617288
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2014年11月4日 优先权日:2014年11月4日
【发明者】刘春德 申请人:大连东方创新科技有限公司