一种新型铱金属配合物磷光材料的合成及其应用
【专利摘要】本发明提供了一种新型铱金属配合物及其制备方法、一种电致发光器件。本发明提供的新型铱金属配合物，通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的波长，得到的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
【专利说明】
一种新型铱金属配合物磷光材料的合成及其应用
技术领域
[0001] 本发明属于有机光电材料领域，特别涉及一种苯并噁唑类金属铱配合物有机磷光 材料的其制备方法及应用。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光器件由于自发射、响应快、亮度高、柔性可卷曲等优点，已在新一代 大面积平板显示器和半导体固体照明光源领域中备受瞩目。然而，制作白光有机电致发光 器件必然用到红光有机磷光材料，但是，由于红光有机磷光材料发光效率和色纯度不高，导 致白光有机电致发光器件发展明显落后。因此，近年来，人们致力于红光有机磷光材料的研 究。研究的最多的红光有机磷光材料是金属铱配合物，该配合物由于具有较高的发光效率、 亮度以及分子结构的易修饰性，而被作为有机发光材料广泛的应用在白光有机电致发光器 件上。目前被广泛应用的金属铱配合物主要有苯并噻吩类及苯基异喹啉类，这些金属铱配 合物普遍存在合成方法复杂，提纯困难，成本昂贵，难以进行工业化生产等问题。因此，苯并 噻吩类及苯基异喹啉类金属铱配合物在有机电致发光材料方面的应用受到一定的限制，无 法满足产业化的需求。同时兼具较高效率、饱和色纯度和优良寿命的金属铱配合物红光有 机磷光材料鲜有报道。
【发明内容】
[0003] 本发明为解决现有金属铱配合物红光有机磷光材料不能同时兼具较高效率、饱和 色纯度和优良寿命的问题，而提供了一种同时兼具较高效率、饱和色纯度和优良寿命的噁 唑金属铱配合物有机磷光材料;本发明还提供了一种噁唑类新型铱金属配合物金属铱配合 物有机电致磷光材料的制备方法及应用。
[0004] 为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下： 一种新型铱金属配合物有机磷光材料，该配合物具有(式I)表示的化学结构：
其中，R1、R2、R3、R4、RdPR 6各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未取代的 C1-C6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C 6-C18芳基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的C 5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基； 或者所述心、1?2、1?3、1?4、1?5和1?6中任意两个相邻的取代基还可以所在的苯环形成稠环或 芳杂环，且未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未 取代的C1-C6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C6-C18芳基、取代的C4-C18芳族杂环基、未 取代的C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。
[0005] 其中，所述烷基为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、 至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基;其中，所述取代基独立的 选自卤素、氰基、羟基和巯基中的一种或几种。
[0006] 所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基;其中，所述取代基独 立的选择卤素、氣基、氛基、硝基、羟基或疏基； 所述杂芳族杂环基优选为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的芳族杂环基;其中， 杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧;所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯 基； 且式（I)中所述一心、1?2、1?3、1?4、1?5和1?6表示在其所在苯环的任意位置，优选为在苯环上 对位位置。
[0007] 所述的2-苯基吡啶类化合物作为第一配体的具体化学结构如(式Π )所示：
(式Π ) 其中，Ri、R2和R3各自独立地选自自氢、卤素、氰基、取代的Cl -C6烷基、未取代的Cl -C6烷 基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的C5-C24 芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。
[0008] 或者所述R1AdPR3中任意两个相邻的取代基还可以所在的苯环形成稠环或芳杂 环，且未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未取代 的C1-C6烷基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代 的C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。
[0009] 所述的含苯并噁唑类化合物作为第二配体的具体化学结构如(式m)所示：
(式m) 其中，R4、R5和R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未取代的C1-C6烷 基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的C5-C24 芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。
[0010]或者所述R4、RdPR6中任意两个相邻的取代基还可以与所在的苯环形成稠环或芳 杂环，且未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未取 代的C1-C6烷基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取 代的C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。
[0011] 优选的，所述1?1、1?2、1?3、1?4、1^和1?6各自独立地选自1^、(：1』匕1、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(001)-式(017)结构；
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。且一 Ra可以在所述取代基的任意位置， 优选在取代基连接键的对位;且取代基中的Ra的个数为0~5，更优选为0、1或2; *表示取代基与化合物的连接键。
[0012] 优选的，所述配合物具有式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-5)、式（1-6)、 式(1-7)、式(1-8)、式(1-9)、式(1-10)或式(I-Il)所示的结构，
[0013 ] 其中，所述R1、R2、R3、R 4、R^R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未 取代的C1-C6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C 6-C18芳基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代 的(：5-〇24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。
[0014] \
[
方法，包括以下步骤： 1)将式(I I)结构的化合物与三氯化铱反应，得到式(IV)结构的化合物； 2 )将式(IV)结构的化合物和式(I II)结构化合物反应，得到具有式(I)结构的化合物。
[0016]
[0017] 其中，R1、R2、R3、R4、RdPR 6各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代的(^-(：6烷基、未取代 的(^_(：6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C6-C 18芳基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的 C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基； 或者所述心、1?2、1?3、1?4、1?5和1?6中任意两个相邻的取代基还可以所在的苯环形成稠环或 芳杂环，且未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未 取代的C1-C6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C6-C18芳基、取代的C4-C18芳族杂环基、未 取代的C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。
[0018] 按照本发明，本发明将具有式（II)结构的化合物与三氯化铱反应，得到式（IV)结构的 化合物，其中，Ri、R2和R3基团的选择与前述相同；所述式（II)结构的化合物与三氯化铱的摩 尔比为1: (2.2~2.5 );所述溶剂优选为乙二醇乙醚和超纯水的混合溶液，乙二醇乙醚和超纯 水的比例为3:1;所述溶剂用量为三氯化铱的15~30倍;所述反应的时间优选为24~30小时， 更优选为24~26小时。
[0019] 本发明对式（II)结构的化合物与式（III)结构的化合物的来源没有特殊限定，通 过本领域公知的制备方法制得即可。
[0020] 按照本发明，本发明将具有式(III)结构的化合物与式(IV)结构的化合物反应，得 到式（I)结构的化合物;其中，R1、R 2、R3、R4、RdPR6基团的选择与前述相同；所述式（I II)结构 的化合物与式(IV)结构的化合物的摩尔比为(4~8): 1;所述反应中所用碱为无水碳酸钠，所 述溶剂优选乙二醇乙醚，所述溶剂用量为式（II)用量的15~30倍;所述反应的时间优选为10 ~15小时，更优选为10~20小时。
[0021] 本发明还提供了一种本发明所述的式(I)结构的化合物在制备有机电致发光器件 中的应用； 具体的，所述有机电致发光器件优选为，包括： 第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有 式(I)所示结构的化合物;式(I)所示结构的化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在 于有机物层中。
[0022] 其中，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空 穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传 输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
[0023] 所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层 中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输 技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。
[0024] 本专利中"有机物层"指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部 层的术语。
[0025] 具体的，当式（I)结构的化合物存在于所述有机层中的发光层时，所述式（I)结构 的化合物可以作为发光主体或者掺杂在其它荧光主体中；例如:发光层可以是红色、黄色或 黄绿光发光层。而将式(I)结构的化合物掺杂在黄绿光主体上，可以提供得到的发光器件的 效率、亮度、分辨率及长寿命。
[0026] 当式（I)结构的化合物存在于电子传输层时，所述电子传输层还包括含有金属的 化合物。
[0027] 所述有机层包括发光层以及电子传输层时，所述式（I)结构的化合物可以存在于 其中一层或两层。
[0028] 本发明所述的包含有式（I)结构的化合物制备的器件可以用于有机发光器件 (OLED)、有机太阳电池（OSC)、电子纸（e-Paper)、有机感光体（OPC)或有机薄膜晶体管 (OTFT) 0
[0029] 本发明所述的器件可以通过薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板 上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，也可以采用旋转涂膜（spincoating)或薄带带头蒸镀; 还可以采用成型 （tape-casting) 、 刮片法(doctor-blading)、 丝 网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
[0030] 本发明的有益效果是： 本发明提供的一种基本骨架结构为含苯并噁唑类金属铱配合物有机磷光材料，以2-苯 基吡啶及其衍生物作为本材料的第一配体，由于以2-苯基吡啶为第一配体的金属磷光铱配 合物都能在发光效率，外量子效率，及寿命上得到很好的结果，我们增加各种不同的取代基 团，一方面通过增加取代基及官能团结构改变配合物的最低空轨道(LUMO)和最高占有轨道 (HOMO)，即改变电子跃迀能级，使之与器件能级相匹配，进而制备出最优的器件结构，第二 配体改用杂环化合物的相应结构，在结构的修饰方面最大的优势在于基团的给电子能力增 强，其性能有了很好的改善，能够更快达到产业化的需求。
[0031] 本发明提供的含苯并噁唑类新型铱金属配合物磷光材料制备方法，通过改善实验 条件，使其该类配合物的合成方法简化，提纯容易，产业化合成产率大幅提高，成本也大幅 降低。
[0032] 本发明的含苯并噁唑类新型铱金属配合物磷光材料结合以其掺杂剂的有机电致 发光器件结构的优化，实现相对于传统黄绿光材料具有更好色纯度和更高效率。
[0033] 下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施 例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通 技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范 围。
【具体实施方式】
[0034] 实施例1 中间体2-(3-异喹啉基)-6-甲基苯并噁唑（A-I)的合成：
在氮气保护体系下，将聚邻苯二甲酰胺(PPA) 25_〇1，放入反应体系中，将温度升温至 100°C后，将异喹啉-3-甲酸25mmol，6-氨基间甲酚25mmol，同时加入到上述反应液中，继续 升温至180°C，反应4个小时，待反应完毕后冷却，用二氯甲烷萃取，利用旋转蒸发仪蒸发溶 剂，得到2-(3-异喹啉基)-6-甲基苯并噁唑（A-I) 15.75mmol，产率为63%。
[0035] 实施例2 按照上述中间体A-I的制备方法合成中间体A-2和A-4，表1是本发明实施例2反应物 质、生成物质及产率汇总。
[0036] 表1实施例2反应物质、生成物质及产率汇总
实施例3 由问彼某甚肿晚悉企麗妹桥联IP彼（R-1)的会成.
在氮气保护体系下，称取4-甲基-2,5-二苯基吡啶22mmol，三氯化铱（IrCl3 · 3H20) IOmmol放入反应体系中，加入300ml乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回 流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水冲洗，烘干。用二氯甲烷做洗涤 剂，用硅胶柱层析，浓缩析出固体，得到噁唑类新型铱金属配合物金属铱桥联配体（B-1) (9.2mm〇1,92%)〇
[0037] 实施例4 中间体B-2~B-14的合成，按照上述实施例3中间体B-I的制备方法，用相同摩尔量比制 备得到表2所示的化合物。
[0038] 表2实施例4反应物质、生成物质及产率汇总
实施例5 缺全雇配合物iC-1 )的制客
称取苯基吡啶类金属铱桥联配体(B-1 )4mmol，加入无水碳酸钠(Na2C〇3)4mmol，体系中 加入乙二醇乙醚200ml，加入2-(3-异喹啉基)-6_甲基苯并噁唑（A-I) 16mmol，氮气保护 下，回流10小时，冷却至室温，有固体沉淀析出。抽滤，水洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅 胶柱层析，浓缩滤液，析出固体，得到最终暗红色产品(C-I) 3.4mmo 1，产率为85%。
[0039] 实施例6 最终产品C-2~C-45的制备，按照上述实施例5中C-I的制备方法，用相同摩尔量比制备 得到表4所示的化合物。
[0040] 表4实施例6反应物质、生成物质及产率汇总
利用质谱对上述得到的物质进行分析，得到结果为C-I的质谱值为940.20; C-8的质谱 值为1126.51;〇11的质谱值为984.31;(：-15的质谱值为852.10;(：-22的质谱值为870.16 ;(：-28的质谱值为1052.34;030的质谱值为862.08;(：-33的质谱值为1108.24;(：-41的质谱值 为904.10; C-42的质谱值为759.96。
[0041]应用实施例 将费希尔公司涂层厚度为1500A的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30 分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等 溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到 蒸镀机里。
[0042]将其在上面形成有1000 A厚度的ITO玻璃基板，放在有洗涤液的超声中清洗30分 钟，然后用蒸馏水超声清洗10分钟两次。蒸馏水洗涤完毕后，分别用异丙醇，甲苯，丙酮，乙 醇分别超声清洗30分钟，然后干燥。最后放入等离子洗涤机，用氧等离子清洗基板5分钟，送 入真空蒸镀设备进行加工。
[0043] 将NPB，含苯并噁唑类新型铱金属配合物有机磷光材料，AlQ，LiF，Al分别蒸镀到器 件上，行成目标结构器件：[IT0/NPB(20nm)/化合物C-l(30nm)/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al (IOnm)]，蒸发速度为有机物为lA/s，LiF的蒸发速度为0.5A/s，A1的蒸发速度为2A/s，真空 度保持为l〇_5pa大气压以下的真空度。
[0044] 器件C-I的测试结果为开启电压3.8v，色坐标(CIE)值为x:0.341 ;y:0.623,得到一 个黄绿光器件，器件的外量子效率12.8。
[0045] 器件C-2的测试结果为开启电压3.7v，色坐标(CIE)值为1:0.339;7:0.638，得到一 个黄绿光器件，器件的外量子效率12.1。
[0046] 器件C-6的测试结果为开启电压4.0v，色坐标(CIE)值为1:0.343;7:0.620，得到一 个黄绿光器件，器件的外量子效率13.2。
[0047] 器件C-9的测试结果为开启电压3.9v，色坐标(CIE)值为1:0.327;7:0.618，得到一 个黄绿光器件，器件的外量子效率11.9。。
[0048] 器件C-IO的测试结果为开启电压3.8v，色坐标(CIE)值为X: 0.342; y: 0.620，得到 一个黄绿光器件，器件的外量子效率13.4。
[0049] 器件C-12的测试结果为开启电压4.2v，色坐标(CIE)值为x:0.343;y:0.617,得到 一个黄绿光器件，器件的外量子效率11.8。
[0050] 表1实施例制备的配合物的发光效率
从表1的数据可以看出，实施例制备得到的含苯并噁唑类新型铱金属配合物磷光材料 具有高的发光效率，表明该配合物可作为发光材料或发光主体材料和传输材料，应用在电 致发光器件中。同时根据应用实例1，我们将该配合物作为有机发光材料应用到有机电致发 光器件中，通过数据测试与比较，我们确实发现这类配合物是性能优良的有机电致发光材 料，特别是，作为性能比较好的发光主体材料和传输材料，是非常有前景的一类有机电致发 光材料。
[0051] 以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对 于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行 若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
[0052] 对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。 对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的 一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明 将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一 致的最宽的范围。
【主权项】
1. 一种新型铱金属配合物，其特征在于，所述配合物具有(式I)表示的化学结构，其中，心、1?2、1?3、1?4、^和1?6谷目独立地选目氢、囟素、氰基、取代的(： 1-(：6烷基、未取代的 &-C6烷基、取代的c6-c24芳基、未取代的c6-c 18芳基、取代的c4-c18芳族杂环基、未取代的c5-C 24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基； 或者所述心、1?2、1?3、1?4、^和1?6中任意两个相邻的取代基还可以所在的苯环形成稠环或 芳杂环，且未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未 取代的C1-C6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C6-C18芳基、取代的C4-C18芳族杂环基、未 取代的C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。2. 根据权利要求1所述的新型铱金属配合物，其特征在于，2-苯基吡啶类化合物作为第 一配体，具体化学结构如(式Π )所示：其中，Ri、R2和R3各自独立地选自自氢、卤素、氰基、取代的Q-C6烷基、未取代的Q-C6烷 基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的C5-C24 芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基； 或者所述中任意两个相邻的取代基还可以所在的苯环形成稠环或芳杂环，且 未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未取代的C1-C6烷基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。3. 根据权利要求1所述的新型铱金属配合物，其特征在于，所述的含苯并噁唑类化合物 作为笛二配休，县休化学结构如（式ΠΠ 所示：其中，R4、R5和R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未取代的C1-C6烷 基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的C5-C24 芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基； 或者所述R4、RdPR6中任意两个相邻的取代基还可以与所在的苯环形成稠环或芳杂环， 且未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未取代的 C1-C6烷基、取代的C6-C24苯基、未取代的C6-C18苯基、取代的C4-C18芳族杂环基、未取代的 C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。4. 根据权利要求1所述的新型铱金属配合物，其特征在于，所述心^^和办各自 独立地选自H、F、C1、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚 烷基、十二烷基、式(001)-式(017)结构；其中，Ra为卤素、氣基、氛基、硝基、羟基或疏基； 且一 Ra可以在所述取代基的任意位置，优选在取代基连接键的对位;且取代基中的Ra 的个数为〇~5，更优选为0、1或2; *表示取代基与化合物的连接键。5. 根据权利要求1所述的新型铱金属配合物，其特征在于，所述新型铱金属配合物如式 (1-1)、式（1-2)、式（1-3)、式（1-4)、式（1-5)、式（1-6)、式（1-7)、式（1-8)、式（1-9)、式（I-10)或式(1-11)任意一项所示，·； ..... 其中，所述Ri、R2、R3、R4、RdPR6各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代的&-C6烷基、未取代 的(^-(：6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C6-C 18芳基、取代的C4_C18芳族杂环基、未取代的 C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。6.根据权利要求1所述的新型铱金属配合物，其特征在于，所述金属配合物如式C-1~式 C-45任意一项所示，7. -种如权利要求1-6任意一项所述的新型铱金属配合物的制备方法，其特征在于，包 括以下步骤： 1)将式(II)结构的化合物与三氯化铱反应，得到式(IV )结构的化合物； 2 )将式(IV )结构的化合物和式(III)结构化合物反应，得到具有式(I)结构的化合物；其中，1?1、1?2、1?3、1?4、1?5和1? 6各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代的(：1-(：6烷基、未取代的 &-C6烷基、取代的c6-c24芳基、未取代的c6-c 18芳基、取代的c4-c18芳族杂环基、未取代的c5-C 24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基； 或者所述心、1?2、1?3、1?4、^和1?6中任意两个相邻的取代基还可以所在的苯环形成稠环或 芳杂环，且未形成稠环或芳杂环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1-C6烷基、未 取代的C1-C6烷基、取代的C6-C24芳基、未取代的C6-C18芳基、取代的C4-C18芳族杂环基、未 取代的C5-C24芳族杂环基、取代的C8~C20的稠环基或未取代的C8~C20的稠环基。8. -种有机电致发光器件，其特征在于，包括电致发光材料，所述电致发光材料包括权 利要求1~7任意一项所述的新型铱金属配合物或权利要求7所制备的化合物。
【文档编号】C09K11/06GK105859794SQ201610296280
【公开日】2016年8月17日
【申请日】2016年5月7日
【发明人】张成成, 马晓宇, 李贺, 赵贺, 孙锋, 毕岩
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司