3-去氧-3-氨基-人参二醇及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明属于药物技术领域，特别设及一种3-去氧-3-氨基-人参二醇及其制备方 法和应用。
【背景技术】
[0002] 达玛烧型四环Ξ祗类化合物具有一定的抗肿瘤作用，生物碱类化合物具有多种 生物活性，通过各种化学手段在达玛烧四环Ξ祗母体结构上引入N原子合成类生物碱 ("a化aloid-1化e")类衍生物，提高达玛烧型四环Ξ祗类化合物的抗肿瘤活性。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的在于克服上述现有技术中存在的缺点与不足，提供一种3-去 氧-3-氨基-人参二醇的制备方法。
[0004] 本发明的另一目的在于提供了上述制备方法获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇。 阳0化]本发明的再一目的在于提供上述3-去氧-3-氨基-人参二醇的应用。
[0006] 本发明的目的通过下述技术方案实现：一种3-去氧-3-氨基-人参二醇的制备 方法，包括W下步骤：将带有加热、揽拌、回流冷凝管的500ml烧瓶中分别加入化合物人参 二醇氧化物2. 5g、乙酸锭3g、250ml甲醇，揽拌反应，TLC板跟踪反应过程，24小时后停止反 应，减压蒸干甲醇，加入40ml水后，用分别用100ml乙酸乙醋萃取3次，合并萃取液，依次用 饱和碳酸氨钢溶液、水及饱和食盐水洗涂，无水Na2S〇4脱水，过滤，滤液浓缩，经硅胶柱纯化 得化合物3-去氧-3-氨基-人参二醇；反应式如图1所示。
[0007] 所述的人参二醇氧化物的结构式如式I所示：
[0008]
[0009] 一种3-去氧-3-氨基-人参二醇由上述制备方法获得，所述的3-去氧-3-氨 基-人参二醇的结构式如式II所示：
[0010]
[0011] 上述获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇应用于制备抗肿瘤药物。
[0012] 本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
[0013] 本发明获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇经抗肿瘤活性测试，结果显示对肿瘤细 胞有较好的活性，急性毒性测试，结果显示毒性较小，有望制成一种毒性小，活性强的抗肿 瘤药物。将促进Ξ屯作用机制的阐明，可望增加Ξ屯产品科技含量，提高产品附加值，并容 易产业化。
【附图说明】
[0014] 图1为实施例1的3-去氧-3-氨基-人参二醇的反应式。
[0015] 图2为3-去氧-3-氨基-人参二醇结构鉴定图谱。
【具体实施方式】
[0016] 下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限 于此。
[0017] 实施例1
[001引如图1所示反应式，本发明提供了一种3-去氧-3-氨基-人参二醇的制备方法， 包括W下步骤：将带有加热、揽拌、回流冷凝管的500ml烧瓶中分别加入化合物人参二醇氧 化物2. 5g、乙酸锭3g、250ml甲醇，揽拌反应，TLC板跟踪反应过程，24小时后停止反应，减 压蒸干甲醇，加入40ml水后，用分别用100ml乙酸乙醋萃取3次，合并萃取液，依次用饱和 碳酸氨钢溶液、水及饱和食盐水洗涂，无水Na2S04脱水，过滤，滤液浓缩，经硅胶柱纯化得化 合物3-去氧-3-氨基-人参二醇。
[0019] 所述的人参二醇氧化物的结构式如式I所示：
[0020]
[0021] 一种3-去氧-3-氨基-人参二醇由上述制备方法获得，所述的3-去氧-3-氨 基-人参二醇的结构式如式II所示：
[0022]
[0023] 上述制备方法获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇为白色粉末，收率为88. 4%。
[0024]制备获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇的鉴定结果数据如下：iH NMR (400MHz, CDCI3)δ: 0. 73 (3H, S, H-19)，0. 85 (3H, S, H-30)，0. 87 (3H, S, H-28)，0. 94 (3H, S ，Η-18)，0. 97 (3Η,s,Η-29)，1. 17 (3Η,s,Η-26)，1. 21 (3Η,s,Η-27)，1. 26 (3Η,s,Η-21)，2.：Μ-2 .36(lH，m，CH-3)，3. 48-3. 55(lH，m，CH-12) ;"C NMR(CDCl3，l〇〇MHz)δ:76. 6(C-20)，73. 0(C -25)，69.9(C-12)，59. 6 (C-3)，56. 4 (C-5)，54. 6 (C-17)，51.1(C-14)，49.9(C-9)，49. 0 (C-1 3)，39. 6 (C-8)，39. 4 (C-1)，38. 1 (C-4)，37. 2 (C-10)，36. 4 (C-24)，35. 7 (C-22)，34. 8 (C-7)， 32. 9 (C-27)，31. 0 (C-15)，30. 4 (C-11)，28. 3 (C-26)，27.9(C-29)，27. 0 (C-2)，25. 1 (C-16)， 19. 3 (C-21)，18. 5 (C-6)，17. 0 (C-30)，16. 2 (C-23)，15. 9 (C-18)，15. 6 (C-19)，15. 5 (C-28); ESI-MS(m/z) :460. 4[M+l]"〇
[00巧]本发明获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇经抗肿瘤活性测试，结果显示对肿瘤细 胞有较好的活性，急性毒性测试，结果显示毒性较小，有望制成一种毒性小，活性强的抗肿 瘤药物。将促进Ξ屯作用机制的阐明，可望增加Ξ屯产品科技含量，提高产品附加值，并容 易产业化。
[00%] 上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的 限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化， 均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
【主权项】
1. 一种3-去氧-3-氨基-人参二醇的制备方法，其特征在于：包括W下步骤：将带有 加热、揽拌、回流冷凝管的500ml烧瓶中分别加入化合物人参二醇氧化物2. 5g、乙酸锭3g、 250ml甲醇，揽拌反应，TLC板跟踪反应过程，24小时后停止反应，减压蒸干甲醇，加入40ml 水后，用分别用100mL乙酸乙醋萃取3次，合并萃取液，依次用饱和碳酸氨钢溶液、水及饱和 食盐水洗涂，无水Na2S〇4脱水，过滤，滤液浓缩，经硅胶柱纯化得化合物3-去氧-3-氨基-人 参二醇。2.根据权利要求1所述的3-去氧-3-氨基-人参二醇的制备方法，其特征在于：所述 的人参二醇氧化物的结构式如式I所示：3. -种3-去氧-3-氨基-人参二醇由权利要求1或2所述的制备方法获得，其特征在 于：所述的3-去氧-3-氨基-人参二醇的结构式如式II所示：4.权利要求1或2所述的制备方法获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇应用于制备抗 肿瘤药物。
【专利摘要】本发明公开了一种3-去氧-3-氨基-人参二醇及其制备方法和应用，属于药物技术领域。所述的3-去氧-3-氨基-人参二醇的制备方法，包括以下步骤：将带有加热、搅拌、回流冷凝管的500ml烧瓶中分别加入化合物人参二醇氧化物2.5g、乙酸铵3g、250ml甲醇，搅拌反应，24小时后停止反应，减压蒸干甲醇，加入40ml水后，用分别用100ml乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水及饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4脱水，过滤，滤液浓缩，经硅胶柱纯化得化合物3-去氧-3-氨基-人参二醇。本发明获得的3-去氧-3-氨基-人参二醇对肿瘤细胞有较好的活性，毒性较小，有望制成一种毒性小，活性强的抗肿瘤药物。
【IPC分类】A61P35/00, C07J41/00
【公开号】CN105367619
【申请号】CN201510776822
【发明人】邹澄, 胡建林, 蒲洪, 张玲, 赵庆
【申请人】昆明医科大学
【公开日】2016年3月2日
【申请日】2015年11月13日