一种苯甲酰肼衍生物的制备和应用
【技术领域】
[0001] 本发明设及巧光分子探针，具体的说是一种苯甲酯阱衍生物的制备和应用。
【背景技术】
[0002] 在已报道的巧光分子探针中，大多具有W下缺点：合成分离复杂、测试过程中 其它共存离子干扰大、检出限偏高、响应信号为巧灭型等化T.LiandC.M.Yang,化em. Commun. , 2003, 2884-2885. ;L.Fabbrizzi,Μ.Licchelli,P.Pallavicini,A.Perotti,A. TagliettiandD.Sacchi,Chem.Eur.J. , 1996, 2, 75-82. ；M.N.Elizabeth,J.L.Stephen,J. Mater.化em.，2005, 15, 2778-2783.)，运对金属离子的检测带来了很大的影响及不便。尤其 是由于受到Ca2+的干扰，Mg2+探针的研究较少（张灯青.化学进展，2009, 21,715-723.)。
[0003] 苯甲酯阱类衍生物具有优良的光学性质、合成简单，在金属离子巧光探针中有着 广泛的应用。基于苯甲酯阱衍生物的巧光探针已被应用到Hg2\Pb2\Fe3\化3+W及化2+的 检测中。但在对Mg2+检测方面的报道较少。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是提供一种基于苯甲酯阱衍生物的制备和应用。 阳〇化]为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
[0006] 一种苯甲酯阱衍生物，苯甲酯阱衍生物P结构如式一，
[0007]
[0008] 一种苯甲酯阱衍生物的制备方法，将邻氨基苯甲酸乙醋与水合阱在无水乙醇中， 加热回流4-化，冷却至室溫后，析出固体过滤，无水乙醇洗涂，干燥后所得中间体化合物；
[0009] 中间体在无水乙醇中，70-80°C下与邻径基糞甲醒反应4-化，冷却后将析出固体抽 滤，而后洗涂，干燥获得淡黄色固体纯品P;
[0010] 其中，邻氨基苯甲酸乙醋与水合阱之间摩尔比为1:1-2;中间体与邻径基糞甲醒 之间摩尔比1:1-1. 3。
[0011] 所述加热回流冷却后析出固体，经过滤再用无水乙醇洗涂，干燥后获得中间体化 合物；
[0012] 中间体与邻径基糞甲醒反应，冷却后析出固体抽滤，而后依次用大量水和无水乙 醇洗涂，干燥获得淡黄色固体纯品P。
[0013] 一种苯甲酯阱衍生物P的应用，所述苯甲酯阱衍生物P用于巧光探针的制备。
[0014] 所述苯甲酯阱衍生物P作为巧光探针实现对Mg2+的检测。
[0015] 本发明所具有的优点：
[0016] 本发明通过有效的合成手段得到苯甲酯阱衍生物P，合成步骤简单，成本低，易于 提纯，产率高。该化合物对Mg2+具有好的选择性，在实际测试中检出限低。
【附图说明】
[0017] 图1为本发明实施例提供的苯甲酯阱衍生物P的合成方法。
[0018] 图2为本发明实施例提供的苯甲酯阱衍生物P的质谱图。
[0019] 图3为本发明实施例提供的苯甲酯阱衍生物P的核磁谱图。
[0020] 图4为为本发明实施例提供的苯甲酯阱衍生物P(50μΜ)与Mg2+的巧光滴定光谱 曲线。其中，P巧ΟμΜ)与Mg2+的巧光滴定光谱（乙醇-水溶液，v/v，9:l，20mM肥阳S，抑 10. 0) [Mg2+] (0-50.ΟμΜ).插图为P巧ΟμΜ)对Mg2+响应的曲线。
【具体实施方式】 阳OW 实施例1
[0022] 式1所示苯甲酯阱衍生物P化合物的合成（参见图1): 阳02引将Immol邻氨基苯甲酸乙醋与1. 5mmol水合阱在无水乙醇中，加热回流也冷却至 室溫后，析出固体过滤，无水乙醇洗涂，干燥后所得中间体化合物直接用于下一步。中间体 在无水乙醇中，80°C下与邻径基糞甲醒W摩尔比1 : 1反应地，冷却后将析出固体抽滤，依 次用大量水和无水乙醇洗涂，干燥，得淡黄色固体纯品P(参见图2和3)，产率85%。
[0024] 从图2的分子离子峰和图3中Η的化学位移可知苯甲酯阱衍生物P的生成。
[002引苯甲酯阱衍生物Ρ对Mg化的光学识别
[0026]1)稀释液为：在乙醇/水巧/1，v/v)介质中，用20mM肥PES缓冲溶液控制体系抑 为 10. 0。
[0027] 。实验方法：5血比色管中，加入不同浓度的1护标准溶液，而后加入50μL，含 ImM上述实施例获得的作为探针分子的衍生物Ρ的DMS0溶液，再用稀释液稀释至刻度，摇 匀。测试时，激发/发射狭缝=5/5nm，激发/发射波长为415/483nm。
[00測扣光学性质测定：图4为Mg2+的巧光滴定谱图，含50μΜ上述实施例获得的作为 探针分子的衍生物Ρ的稀释液，巧光很弱，说明体系中Ρ自身无巧光；加入Mg2+后，483nm处 出现巧光峰，说明P与Mg2+络合后，产生强巧光，并且随着Mg2+浓度的增加，483nm处的巧光 强度随之增强。在最佳实验条件下，P对Mg2+具有较高的选择性响应，得到P(50μM)对Mg2+ 响应的曲线，线性范围为0. 9-4. 0μM，检出限为0. 3μM，如图4。
【主权项】
1. 一种苯甲酰肼衍生物，其特征在于：苯甲酰肼衍生物P结构如式一，2. -种权利要求1所述的苯甲酰肼衍生物的制备方法，其特征在于：将邻氨基苯甲酸 乙酯与水合肼在无水乙醇中，加热回流4-6h，冷却至室温后，析出固体过滤，无水乙醇洗涤， 干燥后所得中间体化合物； 中间体在无水乙醇中，70-80°C下与邻羟基萘甲醛反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤， 而后洗涤，干燥获得淡黄色固体纯品P ; 其中，邻氨基苯甲酸乙酯与水合肼之间摩尔比为1:1-2 ;中间体与邻羟基萘甲醛之间 摩尔比1 : 1-1. 3。3. 按权利要求2所述的苯甲酰肼衍生物的制备方法，其特征在于：所述加热回流冷却 后析出固体，经过滤再用无水乙醇洗涤，干燥后获得中间体化合物； 中间体与邻羟基萘甲醛反应，冷却后析出固体抽滤，而后依次用大量水和无水乙醇洗 涤，干燥获得淡黄色固体纯品P。4. 一种权利要求1所述的苯甲酰肼衍生物P的应用，其特征在于：所述苯甲酰肼衍生 物P用于荧光探针的制备。5. 按权利要求4所述的苯甲酰肼衍生物P的应用，其特征在于：所述苯甲酰肼衍生物P 作为荧光探针实现对Mg2+的检测。
【专利摘要】本发明涉及荧光分子探针，具体的说是一种苯甲酰肼衍生物的制备和应用。苯甲酰肼衍生物P结构如式一；制备方法，将邻氨基苯甲酸乙酯与水合肼在无水乙醇中，加热回流4-6h，冷却至室温后，析出固体过滤，无水乙醇洗涤，干燥后所得中间体化合物；中间体在无水乙醇中，70-80℃下与邻羟基萘甲醛反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，而后洗涤，干燥获得淡黄色固体纯品P；所述苯甲酰肼衍生物P可作为荧光探针实现对Mg2+的识别检测。本发明通过有效的合成手段得到的苯甲酰肼衍生物P，对Mg2+表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以实现对Mg2+的检测。
【IPC分类】G01N21/64, C09K11/06, C07C243/38, C07C241/04
【公开号】CN105348141
【申请号】CN201510621130
【发明人】于春伟, 张军
【申请人】海南医学院
【公开日】2016年2月24日
【申请日】2015年9月25日