一种2-芳基-2-恶唑啉的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种恶唑啉的制备方法，特别涉及一种2-芳基-2-恶唑啉的制备方 法，属于化学领域。
【背景技术】
[0002] 2-恶唑啉及其衍生物是一类重要的有机化合物，是合成很多染料、医药、农药、涂 料以及新材料等关键中间体。发展和探索有效且廉价地制备2-恶唑啉衍生物新方法一直 是个研究热点。截至目前为止，人类已发展的合成2-芳基-2-恶唑啉衍生物的主要方法为 芳基羧酸衍生物（芳基酸、芳基腈、芳基羧酸酯）以及芳基甲醛和芳基甲醇等与氨基乙醇在 不同条件下反应，反应式如下：
这些方法产率较好，且很多已被广泛应用于实验室和工业合成中。可是这些方法中所 使用的氨基乙醇价格偏高，因此在2-芳基-2-恶唑啉及其衍生物的合成上需要一种原料成 本更加低廉的新合成工艺。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的在于克服目前上述的合成原料成本较高的缺陷，提供一种原料易 得、更为经济的2-芳基-2-恶唑啉的制备方法。
[0004] 为实现本发明的目的，本发明所采用的技术方案为：一种2-芳基-2-恶唑啉的制 备方法，所述的2-芳基-2-恶唑啉具有(III)式的结构，所述的制备方法采用芳基酰胺化合 物与1，2-二氯乙烷反应合成，所述的合成反应在碱性条件下进行，所述的芳基酰胺化合物 式为式（I)所示的结构，1，2-二氯乙烷如式（II)所示，反应式如下：
其中Ar为：萘基或苯基；带有硝基或甲氧基或甲基或氯或氟的萘基；带有硝基或甲氧 基或甲基或氯或氟的苯基，进一步的，所述的合成反应采用将芳基酰胺、二氯乙烷、碱直接 加入反应装置中，搅拌加热温度至135°C-145°C，反应24小时，分离产物得到芳基胺，进一 步的，所述的碱为碳酸铯或碳酸钠或磷酸钾，碱的摩尔用量为芳基酰胺摩尔数的2-3倍。
[0005] 本发明所具有的积极有益技术效果在于：本发明的原料易得，反应条件简单，使用 相对廉价的1，2-二氯乙烷取代了价格较高的氨基乙醇为原料，合成反应的经济性得到提 高，在保证产品质量的情况下增加了产品的成本优势。
【具体实施方式】
[0006] 为了更充分的解释本发明的实施，提供本发明的实施实例，这些实施实例仅仅是 对本发明的阐述，不限制本发明的范围。
[0007] 实施例1 : 在20mL耐压反应管中加入121mg(lmmol)苯甲酰胺，ImL1，2_二氯乙烧，210mg(2mmol) 碳酸钠，密封，加热到140°C反应，搅拌24小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物51mg，回收 原料苯甲酰胺73mg及1，2-二氯乙烷。基于转化原料的产率为89%。回收的苯甲酰胺和1， 2-二氣乙烧进一步利用。
[0008]实施例2 : 在20mL耐压反应管中加入135mg(lmmol)4_甲基苯甲酰胺，ImL1，2_二氯乙烧，210mg(2mmol)碳酸钠，密封，加热到140°C反应，搅拌24小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物 64mg，回收原料4-甲基苯甲酰胺73mg及1，2-二氯乙烷。基于转化原料的产率为87%。回 收的4-甲基苯甲酰胺和1，2_二氯乙烷进一步利用。
[0009]实施例3: 在20mL耐压反应管中加入171mg(lmmol) 1-萘甲酰胺，ImL1，2-二氯乙烧，210mg(2mmol)碳酸钠，密封，加热到140°C反应，搅拌24小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物 63mg，回收原料苯甲酰胺103mg及1，2-二氯乙烷。基于转化原料的产率为80%。回收的苯 甲酰胺和1，2-二氯乙烷进一步利用。
[0010]实施例4 : 在20mL耐压反应管中加入121mg(lmmol)苯甲酰胺，ImL1，2_二氯乙烧，751mg(2mmol) 碳酸铯，密封，加热到140°C反应，搅拌24小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物54mg，回收 原料苯甲酰胺71mg及1，2-二氯乙烷。基于转化原料的产率为91%。回收的苯甲酰胺和1， 2-二氣乙烧进一步利用。
[0011] 下表为采用本发明的技术方案合成的产物及对应的产率，产物后面对应的百分数 为产率，
可以看出，本发明的技术方案的最高产率(基于转化原料）超过90%。
[0012] 在详细说明本发明的实施方式之后，熟悉该项技术的人士可清楚地了解，在不脱 离上述申请专利范围与精神下可进行各种变化与修改，凡依据本发明的技术实质对以上实 施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围，且本发明亦不 受限于说明书中所举实例的实施方式。
【主权项】
1. 一种2-芳基-2-恶挫嘟的制备方法，所述的2-芳基-2-恶挫嘟具有(m)式的结构， 其特征在于：所述的制备方法采用芳基酷胺化合物与1,2-二氯乙烧反应合成，所述的合成 反应在碱性条件下进行，所述的芳基酷胺化合物式为式（I)所示的结构，1,2-二氯乙烧如 式（II)所示，反应式如下：其中Ar为：糞基或苯基；带有硝基或甲氧基或甲基或氯或氣的糞基；带有硝基或甲氧 基或甲基或氯或氣的苯基。2. 根据权利要求1所述的一种2-芳基-2-恶挫嘟的制备方法，其特征在于：所 述的合成反应采用将芳基酷胺、二氯乙烧、碱直接加入反应装置中，揽拌加热溫度至 135°C-145°C，反应24小时，分离产物得到芳基胺。3. 根据权利要求2所述的一种2-芳基-2-恶挫嘟的制备方法，其特征在于：所述的碱 为碳酸飽或碳酸钢或憐酸钟，碱的摩尔用量为芳基酷胺摩尔数的2-3倍。
【专利摘要】本发明公开了一种芳基-2-恶唑啉的制备方法，属于化学领域。该方法采用芳基酰胺化合物与1，2-二氯乙烷反应合成，所述的合成反应在碱性条件下进行。本发明使用相对廉价的1，2-二氯乙烷取代了价格较高的氨基乙醇为原料，合成反应的经济性得到提高，在保证产品质量的情况下增加了产品的成本优势。
【IPC分类】C07D263/12, C07D263/14, C07D263/10
【公开号】CN105001175
【申请号】CN201510301648
【发明人】李刚, 杨素玲, 王志勇, 吴汉夔, 何其戈, 韩晴晴, 马星星
【申请人】安阳师范学院
【公开日】2015年10月28日
【申请日】2015年6月4日