一种含三苯胺和双苯并咪唑结构单元的绿色荧光化合物及其制备方法和用图
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种含三苯胺和双苯并咪唑结构单元的绿色荧光化合物及其制备方 法和用途。具体涉及一种1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯及其制 备方法和用途，属于有机光功能材料领域。该化合物适合用作荧光标记配方产品、日用化学 品、造纸、纺织化纤、塑料和光电子材料衍生产品的荧光材料。
【背景技术】
[0002] 随着第三代显示技术0LED的迅猛发展，作为其材料基础的发光层材料、电子传输 层材料和空穴传输层材料面临巨大需求，而它们往往都是具有良好能量转换效率的荧光物 质。近年来，设计合成具有D-ji-A结构（"推拉电子"结构）的有机分子成为寻求性能优异 0LED光电材料的最大关注点之一。苯并咪唑是有机电子传输材料的典型结构单元，它是含 有两个氮原子的刚性稠杂环化合物，具有独特的电子结构，这使得其衍生物具有良好的荧 光性质、导电性能和热稳定性等物理化学性质，被广泛应用于有机光致发光和电致发光材 料。而三苯胺则是有机空穴传输材料的典型结构单元。通过键将二者设计合成到同一 分子中容易构建出具有D- Jr -A结构的有机光电材料。同时，有机焚光物质作为光致发光以 及电致发光材料的最主要品种，分子结构一般具有如下的特点才更有利于分子内部发生电 子跃迀带来能量转化：n共轭体系越大，离域电子就越容易被激发，从而越容易发生光致发 光及电致发光。一般芳香体系越大，荧光越向长波方向移动，强度也更强；分子结构平面性 和刚性越强，越容易具有更好的荧光性能，这主要是由于振动耗散引起的内转换几率降低 的结果。双（1H-苯并咪唑-2-基）甲烷和4-甲酰基三苯胺都是芳香体系较大，刚性和共 平面性较强的大n共轭体系分子，可以通过Knoevenagel缩合反应使二者生成通过碳-碳 键桥联的D-Jr-A结构的有机荧光化合物。用作荧光标记配方产品、日用化学品、造纸、纺 织化纤、塑料和光电子产品的荧光材料，具有重大应用前景。
【发明内容】
[0003] 本发明目的之一在于提出通过Knoevenagel缩合反应合成一种含三苯胺和 双苯并咪唑结构单元的大n共轭稠杂环体系的绿色荧光化合物1，1_二（1H-苯并咪 唑-2-基）-2_(三苯胺-4-基）乙烯。该化合物分解温度高、结构稳定、荧光性能好，可广 泛用于荧光标记配方产品、日用化学品、造纸、纺织化纤、塑料和光电子材料衍生产品的荧 光材料领域。
[0004] 为实现上述发明目的，本发明采取了如下技术方案：
[0005] 本发明提供一种1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2_(三苯胺-4-基）乙烯的绿色 荧光化合物，其分子结构式如下：
[0006]
【主权项】
1. 一种含三苯胺和双苯并咪唑结构单元的绿色荧光化合物1，1-二（1H-苯并咪 唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯。其特征在于，该化合物的分子结构式为：
2. 如权利要求1所述的1，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的 制备方法，其特征在于，以结构如式（I)所示的双（1H-苯并咪唑-2-基）甲烷和结构如式 (II)所示的4-甲酰基三苯胺为原料，在氮气保护和碱催化下，通过Knoevenagel缩合反应 而制备。
3. 如权利要求2所述的1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的制 备方法，其特征在于：反应时所用的碱催化剂为三乙胺、六氢吡啶、吡啶和K0H。
4. 如权利要求2所述的1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的制 备方法，其特征在于反应选用乙醇、1-丙醇、乙二醇或环己醇为反应介质。
5. 如权利要求2所述1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的制备 方法，其特征在于粗产品采用由水与乙醇组成的混合溶剂重结晶纯化。
6. 如权利要求1所述1，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的应 用，其特征在于：所述的I，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯在250~ 370nm波段紫外光的激发后，可以发射出500~540nm的绿色荧光。
7. 如权利要求1所述1，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的应 用，其特征在于将1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯用作荧光标记 配方产品、日用化学品、造纸、纺织化纤、塑料和光电子材料衍生产品的荧光材料。
【专利摘要】本发明公开一种含三苯胺和双苯并咪唑结构单元的绿色荧光化合物1，1-二(1H-苯并咪唑-2-基)-2-(三苯胺-4-基)乙烯及其制备方法和应用，属于有机光功能材料领域。该化合物以双(1H-苯并咪唑-2-基)甲烷和4-甲酰基三苯胺为原料，在氮气保护和碱催化下，通过Knoevenagel缩合反应而制备，粗产物经水和乙醇混合溶剂重结晶提纯。该产品在固态时和DMF稀溶液中发射绿色荧光，在乙醇稀溶液中发射蓝绿色荧光。适合用作荧光标记配方产品、日用化学品、造纸、纺织化纤、塑料和OLED产品的荧光材料。本发明工艺简单，操作安全，产品收率高，易于实现规模化生产。
【IPC分类】C09K11-06, C07D235-14
【公开号】CN104817504
【申请号】CN201510137419
【发明人】钱永, 徐燕梅, 张蓉
【申请人】苏州科技学院
【公开日】2015年8月5日
【申请日】2015年3月27日