(e)-5-(羟基苯乙烯基)-1,3-二呋喃甲酸酚酯及制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于药物化学领域，尤其设及一种白襲芦醇衍生物，具体来说是一种 巧)-5-(哲基苯己締基）-1，3-二快喃甲酸酪醋及制备方法和应用。
[0002]
【背景技术】
[0003] 白襲芦醇广泛存在于多种植物体内，是植物体在紫外线照射、外来病菌入侵等不 利条件下产生的一种植物抗毒素，具有众多的药理作用，且具有毒性低，安全范围广的优 点。已知白襲芦醇具有抗氧化、降血压、延缓衰老W及抗血栓的作用。近年发现白襲芦醇对 多种实验肿瘤有明显的抑制活性，引起了人们的普遍关注。
[0004] 包括对白血病、结肠癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌和食道癌细胞等多种人类白襲芦 醇可W引起细胞周期阻滞，并诱导分化或调亡。有相关文献报道白襲芦醇对人肺癌A549细 胞株的ICs。为44. 7 ±0. 06yM，对白血病化60细胞株1C5。为5 ±0. 9yM，对宫颈癌化La细 胞株的ICg。为22. 5 + 0. 5yMW及对人乳腺癌MDA-MB-231细胞株ICg。为20. 5 + 2. 6yM。 另有报道白襲芦醇对人大肠癌HT-29细胞有抑制作用，同时，白襲芦醇可W抑制肝癌细胞 IfepG2及结肠癌SW480细胞系癌细胞，引起前列腺细胞PC-3调亡。
[0005] 综上所述，白襲芦醇不仅有直接的抑瘤作用，还具有抗诱变及免疫功能增强作用， 同时具有低毒的特性。白襲芦醇化学名为巧)-3, 4'，5-S哲基-二苯己締。结构如下：
【主权项】
1. 一种白襲芦醇衍生物，其结构式如I所示：
2. 权利要求1所述的该种白襲芦醇衍生物的制备方法，其特征在于：先称取白襲芦醇， 将白襲芦醇溶解于二氯甲烧和=己胺中，所述的白襲芦醇、二氯甲烧和=己胺的摩尔体积 比为3~5mol: 20~4化：1~2L，再称取2-快喃甲酯氯加入反应容器中，室温揽拌反应1~化， 所述的白襲芦醇和2-快喃甲酯氯的摩尔比为1~2: 2~4,反应物完全消失后，反应液减压浓 缩除去溶剂，再用有机溶剂稀释，分别依次用稀盐酸和饱和食盐水洗漆，干燥过滤，再用有 机相减压浓缩除去溶剂，残余物硅胶柱层析得化合物巧)-5-(哲基苯己締基）-1，3-二快喃 甲酸酪醋。
3. 如权利要求2所述的该种白襲芦醇衍生物的制备方法，其特征在于；所述的硅胶柱 层析中的洗脱剂、己酸己醋和石油離混合物的体积比为3 ;2,所述的己酸己醋和石油離混 合物中，己酸己醋和石油離为任意体积比。
4. 如权利要求2所述的该种白襲芦醇衍生物的制备方法，其特征在于；所述的有机溶 剂为己酸己醋。
5. 如权利要求2所述的一种白襲芦醇衍生物的制备方法，其特征在于；所述的稀盐酸 的浓度为0. 1~3mol/L。
6. 如权利要求2所述的该种白襲芦醇衍生物的制备方法，其特征在于；采用无水硫酸 钢干燥过滤。
7. 权利要求1所述的一种白襲芦醇衍生物在制备治疗乳腺癌的药物中的应用。
【专利摘要】本发明一种白藜芦醇衍生物，其结构式如I所示：。本发明还公开了上述的这种白藜芦醇衍生物的制备方法，本发明还公开了上述的这种白藜芦醇衍生物在制备治疗乳腺癌的药物中的应用，该白藜芦醇衍生物对乳腺癌细胞MCF-7的抑制活性IC50-值达到了42.7 μM，具有较强的乳腺癌细胞MCF-7抑制作用。
【IPC分类】C07D307-68, A61P35-00
【公开号】CN104788411
【申请号】CN201510177126
【发明人】任玉杰, 金鹭
【申请人】上海应用技术学院
【公开日】2015年7月22日
【申请日】2015年4月15日