一种制备对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及一种制备对硝基苯基-a-D-化喃甘露糖巧的方法。
【背景技术】
[0002] 对硝基苯基-a -D-化喃甘露糖巧具有式（I)所示的结构。
[0003]
【主权项】
1. 一种制备对硝基苯基-a -D-吡喃甘露糖苷的方法，其特征在于，该方法包括： (1) 在偶联反应条件下，在催化剂存在下，将保护的a-D-甘露糖与对硝基苯酚接触， 得到保护的对硝基苯基-a -D-比喃甘露糖苷； (2) 将步骤（1)中得到的所述保护的对硝基苯基-a-D-吡喃甘露糖苷进行脱保护，得 到对硝基苯基-a -D-吡喃甘露糖苷，所述对硝基苯基-a -D-吡喃甘露糖苷结构如式（I) 所示；
2. 根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤（1)中，所述催化剂为四氯化锆。
3. 根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤⑴中，所述保护的α-D-甘露糖、对硝基 苯酚与催化剂的用量摩尔比为1 : 1-6 : 0.02-0. 15。
4. 根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，在步骤（1)中，所述偶联反应条件 包括：温度为80-140 °C ;压强为0. 01-0.1 MPa。
5. 根据权利要求4所述的方法，其中，所述偶联反应条件包括：温度为100-130°C;压强 为 0·05-0.1 MPa。
6. 根据权利要求4或5所述的方法，其中，所述偶联反应在不加入溶剂的条件下进行。
7. 根据权利要求1所述的方法，其中，制备所述保护的a -D-甘露糖的方法包括：在酸 性催化条件下，将结构为式（II)所示的D-甘露糖与保护剂发生反应，所述保护剂包括乙酸 酐、丙酸酐、丁酸酐、特戊酸酐、苯甲酸酐、三氯乙酸酐、丙烯酸酐、乙酰氯、丙酰氯、丁酰氯、 特戊酰氯、苯甲酰氯、三氯乙酰氯、丙烯酰氯中的至少一种；优选所述保护剂包括乙酸酐和 乙酰氯中的至少一种；
8. 根据权利要求7所述的方法，其中，所述D-甘露糖与保护剂的用量摩尔比为 1 ： 10-60〇
9. 根据权利要求7所述的方法，其中，所述酸性催化条件通过加入高氯酸而达到。
10. 根据权利要求7所述的方法，其中，所述D-甘露糖与保护剂反应的条件包括：反应 温度为零下l〇°C至零上50°C ;优选为0-35°C。
【专利摘要】本发明公开了一种制备对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的方法，其特征在于，该方法包括：(1)在偶联反应条件下，在催化剂存在下，将保护的α-D-甘露糖与对硝基苯酚接触，得到保护的对硝基苯基-α-D-甘露糖苷；(2)将步骤(1)中得到的所述保护的对硝基苯基-α-D-甘露糖苷进行脱保护，得到对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷。本发明提供的对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的制备方法具有反应路线短、操作简便、产率较高、反应时间短且成本低的优点。
【IPC分类】C07H15-203, C07H1-00
【公开号】CN104725442
【申请号】CN201510175516
【发明人】陈朗秋, 伍桂龙, 陈凯奋
【申请人】湘潭大学
【公开日】2015年6月24日
【申请日】2015年4月15日