邻氨基苯甲酰烷基异(硫)脲类化合物及其合成方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于农药领域，具体设及一类可W作为杀虫剂的邻氨基苯甲酯烷基异(硫） 脈类化合物及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 害虫的防治一直是农药科学研究的核屯、之一，杀虫剂的普遍使用，使得多数虫害 得到了有效治理。随着杀虫剂应用规模的不断加大，有机合成杀虫剂在使用中产生的抗药 性等问题也愈发凸显。因此，作用于全新祀点的低毒化合物成为了杀虫剂研究的必然趋势。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，并具有高效、安全、环境相 容性好等特点的一类邻氨基苯甲酯烷基异(硫）脈类化合物，W满足作物保护对高效安全杀 虫剂的需求。
[0004] 本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
[0005] 本发明还有一个目的是提供上述化合物在治理害虫方面的应用。
[0006] 本发明的目的可W通过W下措施达到：
[0007] -种式（I)所述的邻氨基苯甲酯烷基异(硫）脈类化合物或其药学上可接受的盐，
[0008]
【主权项】
1. 式（I )所示的邻氨基苯甲酰烷基异(硫）脲类化合物或其药学上可接受的盐， 式中，
X为氢、卤素或氰基； Y为亚氨基、联亚氨基； Z为氧或硫； R1为羟基、卤素 、C C 6烷氧基、C C 6卤代烷氧基、C 3~C 6烯氧基、C 3~C 6卤代烯 氧基、C3~C 6炔氧基、C 3~C 6卤代炔氧基、C 2~C 6烷酰氧基或C 2~C 6卤代烷酰氧基； 馬为C广C 5烷基，C广C 5卤代烷基，C 3~C 6烯基、C 3~C 6卤代烯基、C 3~C 6炔基、 c3~c6卤代炔基。
2. 根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中X为Cl、Br或CN。
3. 根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中R Cl、Br、C C 3烷 氧基、Ci~C 3卤代烷氧基、C 3~C 6烯氧基、C 3~C 6炔氧基或C 2~C 6烷酰氧基。
4. 根据权利要求3所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中R Cl、Br、甲氧基、乙 氧基、烯丙氧基、烯丁氧基、炔丙氧基、炔丁氧基、乙酰氧基或丙酰氧基。
5. 根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中R2为甲基、乙基或三氟 甲基。
6. 根据权利要求1~5中任一项所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中化合物选 白
7. 权利要求1~5中任一所述的化合物的制备方法，其特征在于在碱性条件下，将中间 体Ml与烷基异(硫）脲硫酸盐反应，开环得到式（I)化合物，其反应路线为：
式中，X为氢、卤素或氰基；Y为亚氨基、联亚氨基；Z为氧或硫况为羟基、卤素 X1-C6 烷氧基、C^~C 6[??'代烷氧基、C 3~C 6條氧基、C 3~C 6[??'代條氧基、C 3~C 6块氧基、C 3~C 6 卤代炔氧基、c2~C 6烷酰氧基或C 2~C 6卤代烷酰氧基；R 2为C C 5烷基，C C 5卤代烷 基，C3~C 6條基、C 3~C 6 [if代條基、C 3~C 6炔基、C 3~C 6 [if代炔基。
8. 根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、醇钠、 吡啶、三乙胺、碳酸钠或碳酸氢钠，反应溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、N，N-二甲基甲酰 胺、四氢呋喃、乙腈、二氧六环或二甲基亚砜，反应温度为20~30°C。
9. 权利要求1~5中任一所述的化合物或其药学上可接受的盐在制备杀虫剂方面的用 途；优选的，所述杀虫剂为灭杀棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟、二化螟、叶 蝉、飞虱、蚜虫、粉虱、家蝇、潜叶蝇或蚊类的杀虫剂。
10. -种防治农作物害虫的杀虫制剂，其特征在于其以权利要求1~5中任一项所述的 化合物或其药学上可接受的盐为活性成分，加上农药助剂制成水乳剂、悬浮剂、水分散粒剂 或可湿性粉剂剂型。
【专利摘要】本发明公开了一类邻氨基苯甲酰烷基异（硫）脲类化合物及其合成方法和应用，其为式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐，本发明公开的新型邻氨基苯甲酰烷基异（硫）脲类化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，该化合物可用制备农业、园艺等领域的杀虫剂，具有高效、低毒、环境友好的优点。
【IPC分类】C07D401-04, A01N47-42, A01P7-04
【公开号】CN104725348
【申请号】CN201310189203
【发明人】刘丽, 张湘宁, 马海军, 俞晓妹, 曾霞, 倪珏萍
【申请人】江苏省农药研究所股份有限公司
【公开日】2015年6月24日
【申请日】2013年5月20日