缩水甘油醚系化合物、液晶密封剂和缩水甘油醚系化合物的制造方法
【专利说明】缩水甘油醚系化合物、液晶密封剂和缩水甘油醚系化合物 的制造方法 【技术领域】
[0001] 本发明涉及缩水甘油醚系化合物、包含缩水甘油醚系化合物的液晶密封剂和缩水 甘油醚系化合物的制造方法。 【【背景技术】】
[0002] 在液晶面板等液晶显示装置的制造中，广泛使用液晶滴注工艺，在该工艺中，例如 在构成液晶面板的2片基板的任一基板的外周涂布液晶密封剂，在任一基板上滴注预定量 的液晶，使2片基板在真空下贴合后送回大气压中来填充液晶，使液晶密封剂固化。
[0003] 在液晶滴注工艺中，从高速固化的方面出发，广泛使用以环氧丙烯酸酯系化合物 为主剂的自由基聚合反应性化合物作为液晶密封剂（例如参照日本特开2007-297470号公 报）。 【
【发明内容】
】
[0004] 【发明所要解决的课题】
[0005] 但是，近年来，由于智能手机、平板型终端等的普及，对小型面板的需求增大，由于 设计性提高的面板设计，窄边框化得到发展，对于液晶密封剂涂布的细线化的要求增加。例 如，要求将现有密封宽度1.0 mm~I. 5mm减半这样的程度。针对该要求，从耐久性的方面出 发，即使在由于密封宽度的狭小化而使粘接面积减少，也需要液晶密封剂能够维持或进一 步提尚粘接强度。
[0006] 在液晶滴注工艺中，将密封剂以框状涂布至基板形成框密封，在框的内侧滴注液 晶，抽真空将面板贴合，进行UV照射使液晶密封剂光固化后，在液晶的NI点（向列相-各 相同性相点，Nematic Isotropic point)以上的温度进行热养护，对液晶密封剂进行热固 化、同时使液晶发生取向。
[0007] 在TV这样的大型面板的情况下，由于面板很大，因而从液晶滴注处到框密封处具 有一定以上的距离，在滴注液晶将面板贴合之后，直至进行UV照射时，液晶与液晶密封剂 仍未接触，因而液晶密封剂在光固化之后才与液晶接触。或者液晶与未固化状态的液晶密 封剂的接触时间短。
[0008] 另一方面，在小型面板中，由于从液晶滴注处到框密封处的距离短，因而在贴合之 后，到进行UV照射时，液晶密封剂仍以未固化的状态与液晶接触（接触时间长）。因此，与 以往相比，液晶密封剂在未固化状态下的液晶污染性成为问题。
[0009] 现有的以含有环氧/丙烯酸系化合物的环氧化合物为主剂的自由基聚合反应性 的液晶密封剂还不能说充分响应了该要求。
[0010] 本发明的课题在于提供一种缩水甘油醚系化合物、包含缩水甘油醚系化合物的液 晶密封剂和缩水甘油醚系化合物的制造方法，在液晶滴注工艺中，即使在以狭小的密封宽 度涂布液晶密封剂来贴合基板时，液晶密封剂也能够强力地粘接固化，不易对液晶取向性 带来影响。
[0011] 【解决课题的手段】
[0012] 本发明包含以下的方式。
[0013] [1] -种缩水甘油醚系化合物，其由下式⑴表示，
[0014] 【化1】
[0015]
【主权项】
1. 一种缩水甘油醚系化合物，其由下式（1)表示， 【化8】
式⑴中，化为2~30范围的数，m为1~5范围的数； X为氧原子、碳原子数为1~4的亚烷基或碳原子数为2~4的次烷基； Y各自相互独立地为碳原子数为2~4的亚烷基； R各自相互独立地为氢原子、缩水甘油基、甲基缩水甘油基、基团I^CH2-CH(C)R1)-CH2-O-R2或基团 2 :-CH2-C(CH3) (OR1)-CH2-O-R2,基团 1 和基团 2 的式中，R1 为氢原子或（甲基）丙烯酰基、R2为（甲基）丙烯酰基； R'各自相互独立地为氢原子或甲基； 所述R中，所述缩水甘油基、所述甲基缩水甘油基、所述基团1和所述基团2的合计平 均个数X为2以上； 所述R包含所述基团1或所述基团2的情况下，所述缩水甘油基和甲基缩水甘油基的 合计平均个数y与所述基团1和所述基团2的合计平均个数z的比例y/z为10/90~90/10。
2. -种液晶密封剂，其包含权利要求1所述的缩水甘油醚系化合物。
3. 如权利要求2所述的液晶密封剂，其中，所述液晶密封剂中，所述缩水甘油醚系化合 物的含量为10重量％~90重量％。
4. 如权利要求2或3所述的液晶密封剂，其中，所述液晶密封剂进一步包含具有烯键式 不饱和基团和/或环氧基的化合物B，该化合物B中不包括所述缩水甘油醚系化合物。
5. 权利要求1所述的式（1)所表示的缩水甘油醚系化合物的制造方法，其包含使下式 (2)所表示的化合物C与下式（3)所表示的化合物D发生反应的工序， 【化9】
式⑵中，112为2~30范围的数； Y各自相互独立地为碳原子数为2~4的亚烷基； Rn各自相互独立地为氢原子、缩水甘油基或甲基缩水甘油基； 【化10】
式（3)中，X为氧原子、碳原子数为1~4的亚烷基或碳原子数为2~4的次烷基； R12各自相互独立地为氢原子、缩水甘油基、甲基缩水甘油基、基团I!-CH2-CH(OR21)-CH2-O-R22或基团 2 !-CH2-C(CH3) (OR21)-CH2-O-R22,基团 1 和基团 2 的式中， R21为氢原子或（甲基）丙烯酰基、R22为（甲基）丙烯酰基。
6. 如权利要求5所述的制造方法，其中，在所述化合物C是所述式（2)中的R11为缩水 甘油基的化合物C1、所述化合物D是所述式（3)中的R12为氢原子的化合物Dl的情况下， 所述工序包含工序1和工序2,在工序1中，使所述化合物Cl与所述化合物Dl发生反应，得 到所述化合物Cl与所述化合物Dl的反应产物P;在工序2中，对所述反应产物P的羟基进 行环氧化，得到所述反应产物P的羟基的一部分或全部被环氧化的反应产物Q。
7. 如权利要求6所述的制造方法，其中，该制造方法进一步包含工序3,在工序3中，使 所述反应产物Q在碱性催化剂存在下与（甲基）丙烯酸发生反应。
【专利摘要】本发明提供一种缩水甘油醚系化合物、包含上述缩水甘油醚系化合物的液晶密封剂和上述缩水甘油醚系化合物的制造方法，在液晶滴注工艺中，即使在以狭小的密封宽度涂布液晶密封剂来贴合基板时，液晶密封剂也能够强力地粘接固化，不易对液晶取向性带来影响。
【IPC分类】C07D303-31, C08G59-14, C08G59-40, C07C51-31, G02F1-1339, C07C57-04
【公开号】CN104718231
【申请号】CN201380052675
【发明人】臼井大晃, 堀越良尔, 宫崎健介
【申请人】协立化学产业株式会社
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2013年10月4日
【公告号】WO2014057871A1