具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物及其制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及提供可期待用作用于对树脂组合物赋予功能的添加剂的具有羟基的 丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物、以及涉及它们的制造方法。
【背景技术】
[0002] 近年来，在使用了液晶面板的电视等的显示器的领域、半导体领域中，将某种树脂 组合物涂布于基板后，通过照射光进行图案形成的场景增加了。此外，作为针对高性能化的 努力，进行了在这样的树脂组合物中添加低分子化合物，使对紫外线的灵敏度增加，或使膜 的硬度增加等。
[0003] 这里，如果是在同一分子内具有作为光反应性基团的丙烯酰基或甲基丙烯酰基， 并且具有多个作为交联性基团的羟基的化合物，则大大地期待有助于这样的树脂组合物的 高性能化。已知使具有环氧基和丙烯酸酯基的化合物与包含羟基的羧酸聚合物进行反应 (例如，专利文献1)。此外，还已知利用具有环氧基和丙烯酸酯基的化合物与水杨酸的反应 例的单体的合成例（例如，非专利文献1)。
[0004] 此外，还已知通过使异氰酸酯基与氨基进行反应而得的、同一分子内具有作为光 反应性基团的丙烯酰基或甲基丙烯酰基并且具有多个作为交联性基团的羟基的某种化合 物（专利文献2)。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1 :日本特开2006-39103号公报
[0008] 专利文献2 :日本特开2001-125257号公报
[0009] 非专利文献
[0010] 非专利文献 I:Proceedings-Indian Academy of Sciences, Chemical Sciences (1991)，103(4)，549-56
【发明内容】
[0011] 发明所要解决的课题
[0012] 在基板上涂布树脂组合物的情况下，经常使用通过在树脂组合物中导入交联剂、 与交联剂进行反应的低分子化合物使其形成牢固网络而提高功能的方法，但在不具有光反 应性基团的情况下，有在光照射工序后得不到满意的特性，可见起因于膜强度的剥离，或劣 化速度快这样的课题。
[0013] 进一步，一般而言具有芳香环的化合物具备紫外线吸收能力，因此有时会吸收光 能，阻碍光图案形成，或由于由氧化反应导致的着色而损害透明性，因此不优选。
[0014] 用于解决课题的方法
[0015] 本发明人等为了解决上述课题而进行了锐意努力，结果发现具有作为光反应性基 团的丙烯酰基或甲基丙烯酰基，并且具有多个作为交联性基团的羟基的化合物的制造方 法，从而完成了本发明。即，本发明为：
[0016] 1.下述式[1]所示的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物。
[0017]
【主权项】
1. 下述式[1]所示的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，
式中，R1为氢原子或甲基，R2和R3互相独立地为氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳 原子数1~20的羟基烷基，R4为羟基或碳原子数1~20的羟基烷基。
2. 根据权利要求1所述的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，R2和R3 中的至少1个为碳原子数1~20的羟基烷基。
3. 下述式[2]所示的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，
式中，R1为氢原子或甲基，R2为氢原子或碳原子数1~20的烷基。
4. 下述式[1]所示的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物的制造方法， 其特征在于，使下述式（A)所示的丙烯酸缩水甘油酯或甲基丙烯酸缩水甘油酯与下述式 (B)所示的具有羟基的羧酸化合物进行反应，
式中，R2和R3互相独立地为氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳原子数1~20的羟 基烷基，R4为羟基或碳原子数1~20的羟基烷基，
式中，R1为氢原子或甲基，R2和R3互相独立地为氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳 原子数1~20的羟基烷基，R4为羟基或碳原子数1~20的羟基烷基。
5. 根据权利要求4所述的制造方法，R2和R3中的至少1个为碳原子数1~20的羟基 烷基。
6. 根据权利要求4所述的制造方法，R2为氢原子或碳原子数1~20的烷基，R3与R4都 为羟基甲基。
7. 根据权利要求4~6的任一项所述的制造方法，其特征在于，在反应时，在阻聚剂的 存在下进行反应。
8. 根据权利要求4~7的任一项所述的制造方法，其特征在于，在反应时，在催化剂的 存在下进行反应。
9. 下述式[3]所示的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，
式中，R5为氢原子或甲基，R6为羟基或碳原子数1~20的羟基烷基，R7和R8为碳原子 数1~20的羟基烷基，L为碳原子数2~20的亚烷基。
10. 下述式[3]所示的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物的制造方 法，其特征在于，使下述式（C)所示的异氰酸酯化合物与下述式（D)所示的具有羟基的胺化 合物进行反应，
式中，R5为氢原子或甲基，L为碳原子数2~20的亚烷基，
式中，R6为羟基或碳原子数1~20的羟基烷基，R7和R8为碳原子数1~20的羟基烷 基，
式中，R5为氢原子或甲基，R6为羟基或碳原子数1~20的羟基烷基，R7和R8为碳原子 数1~20的羟基烷基，L为碳原子数2~20的亚烷基。
11. 根据权利要求10所述的制造方法，其特征在于，在反应时，在阻聚剂的存在下进行 反应。
12. 根据权利要求10或11所述的制造方法，其特征在于，在反应时，在催化剂的存在下 进行反应。
【专利摘要】本发明的课题是提供具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物、以及它们的制造方法。作为解决本发明课题的方法为下述式[1]所示的具有羟基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物。(式中，R1为氢原子或甲基，R2和R3互相独立地为氢原子、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的羟基烷基，R4为羟基或碳原子数1～20的羟基烷基。)。
【IPC分类】C07C273-00, C07B61-00, C07C275-10, C07C69-54, C07C67-29
【公开号】CN104718184
【申请号】CN201380051748
【发明人】原田佳和, 近藤光正, 后藤耕平
【申请人】日产化学工业株式会社
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2013年10月23日
【公告号】WO2014065327A1