一种从山橿中提取的化合物sj-11及其制备方法与应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及医药，特别是一种从山檯中提取的化合物SJ-11及其制备方法与应 用。
【背景技术】
[0002] 山楂系樟科（Lauraceae)山胡椒属植物山楂（LinderareflexaHemsl.)的干燥 根，收载于《河南省中药材标准》（1993年版），具有行气止痛，健脾消积、活血消肿等功效。 根据文献报道，山檯的主要化学成分有挥发油类、生物碱类、黄酮类等，随着山檯药用价值 的提高，对山檯活性成分的研宄也越来越多，但至今如何从山檯中提取化合物，从而发现新 的用途，至今未见有公开报导。
【发明内容】
[0003] 针对上述情况，为克服现有技术之缺陷，本发明之目的就是提供一种从山檯中提 取的化合物SJ-11及其制备方法与应用，可有效解决从山檯中提取新的化合物，开拓山檯 新的药用价值的问题。
[0004] 本发明解决的技术方案是，针对山檯申请人对山檯的有效成分进行了深入系统的 研宄，包括溶剂提取，所得的挥发油部位、水部位、正丁醇部位、乙酸乙酯部位和石油醚部位 的提取物，进行了镇痛、消炎、抗溃疡等药理活性筛选，其中乙酸乙酯部位具有显著的消炎 镇痛、抗溃疡作用，对山檯中乙酸乙酯部位进行化学成分的提取分离之后发现的化合物具 有一定的抑制肿瘤细胞A549 (人肺癌细胞），BEL-7402 (人肝细胞性肝癌细胞），HCT-8 (回 盲肠癌细胞）的活性。从山檯中提取的新化合物命名为：3, 5-二羟基-2-(l-对薄荷烯 基）_反式-二苯乙烯，简称SJ-11，分子结构式为：
【主权项】
1. 一种从山檯中提取的化合物SJ-11，该化合物为3, 5-二羟基-2-(1-对薄荷烯 基）-反式-二苯乙烯，简称SJ-Il，分子结构式为：
2. 权利要求1所述的从山檯中提取的化合物SJ-Il的制备方法，其特征在于，由以下步 骤实现： (1)制备こ醇提取物浸膏：取干山檯研磨成过60-80目筛的山檯粉，加入山檯粉重量 10-12倍的质量浓度为95%的こ醇，在90-95 °C水浴下回流提取2-3小时，过滤，得第一 次滤液；得第一次滤液后的药渣再加入山檯粉重量8-10倍的质量浓度为95%的こ醇，在 90-95°C水浴下回流提取2-3小时，过滤，得第二次滤液；得第二次滤液后的药渣再加入山 檯粉重量6-8倍的质量浓度为95%的こ醇，在90-95°C水浴下回流提取2-3小时，过滤，得 第三次滤液，弃去药渣；合并第一次滤液、第二次滤液和第三次滤液，置于旋转蒸发器中， 40-50°C旋转蒸发除去こ醇，浓缩成相对密度1. 1-1. 4的こ醇提取物浸膏； (2) 制备山檯こ酸こ酯部位稠膏：取こ醇提取物浸膏620g，加入2000ml的水溶解，倒入 分液漏斗中，加入石油醚1000ml，在60-90°C震荡10_20min，然后静置2h，分离出上层石油 醚萃取液，下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中，按上述方法连续萃取5次，合并5次上层 石油醚萃取液，得山檯石油醚部位的总萃取液，另用；得山檯石油醚部位的总萃取液后余下 的水溶浸膏倒入分液漏斗中，加入こ酸こ酯1000ml，震荡10_20min，静置2h，分离出上层こ 酸こ酯萃取液，余下的下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中，按上述方法连续萃取10次， 合并10次上层こ酸こ酯萃取液，得山檯こ酸こ酯部位总萃取液（余下的水溶浸另用）；然 后取山檯こ酸こ酯部位总萃取液置于旋转蒸发器中，40-50°C旋转蒸发除去こ酸こ酯，得到 相对密度为1. 1-1. 4的山檯こ酸こ酯部位稠膏； (3) 山檯こ酸こ酯部位干膏：取山檯こ酸こ酯部位稠膏315g倒入干燥蒸发皿中，将干 燥蒸发皿放置于水浴锅上以60-70 °C的水浴蒸干，放凉，得干燥物，即山檯こ酸こ酯部位干 膏； (4) 制备洗脱液干膏：在山檯こ酸こ酯部位干膏中加入等重量的甲醇，撹拌，使干膏与 甲醇混均，然后加入与干膏等重量的硅胶拌匀，置于水浴锅上，以80°C水浴挥干甲醇，得上 柱用样品，取上柱用样品530g研细，另取硅胶1000g，采用干法装柱，以径高比1 : 8将硅胶 装入硅胶柱中，在硅胶上方缓缓加入已研细的上柱用样品，再将脱脂棉塞到样品上方，加入 石油醚直至高于脱脂棉2-3cm处，静置30min后，以体积比为1 : 3的石油醚和氯仿组成的 混合液1500ml进行洗脱，得洗脱液；洗脱液置于旋转蒸发器中，40-50°C旋转蒸发除去石油 醚、氯仿，浓缩成相对密度1. 1-1. 4的洗脱液浸膏，将洗脱液浸膏倒入蒸发皿中，放置于水 浴锅上以60°C水浴进ー步挥干石油醚、氯仿，得洗脱液干膏； (5)将洗脱液干膏，按步骤（4)相同顺序进行5次反复上硅胶柱，进行分离纯化，然后 将硅胶依次换为PharmadexLH-20、ToyopearlHW-40进行柱层析，最后的洗脱液进行重结 晶，得化合物3, 5-二羟基-2- (1-对薄荷烯基）-反式-二苯こ稀。
3.权利要求1所述的化合物3, 5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基）-反式-二苯乙烯在制 备治疗肿瘤药物中的应用。
【专利摘要】本发明涉及从山橿中提取的化合物SJ-11及其制备方法与应用，有效解决从山橿中提取新的化合物的问题，方法是，用乙醇对山橿进行提取，得乙醇提取的山橿提取液，将山橿提取液浓缩成乙醇提取物浸膏；取乙醇提取物浸膏用乙酸乙酯进行萃取，对乙酸乙酯萃取的山橿乙酸乙酯部位总萃取液浓缩得山橿乙酸乙酯部位稠膏；取山橿乙酸乙酯部位稠膏进行干燥，得山橿乙酸乙酯部位干膏；在山橿乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇及硅胶，上硅胶柱用石油醚和氯仿组成的混合液进行洗脱，洗脱液蒸发干燥，得洗脱液干膏；将洗脱液干膏反复上硅胶柱，进行分离纯化、柱层析，重结晶，即得，本发明有效用于制备治疗肿瘤药物，开拓了山橿的药用价值新用途。
【IPC分类】C07C37-70, C07C39-23, A61P35-00
【公开号】CN104628531
【申请号】CN201510084438
【发明人】陈随清, 魏雅磊, 王利丽, 孙孝亚
【申请人】河南中医学院
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2015年2月13日