一种萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物及制备与应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于发光材料技术领域,具体涉及一种萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物 及制备与应用。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光二极管(OLED)因具有高效、低电压驱动,易于大面积制备及全色显 示等优点具有广阔的应用前景,得到人们的广泛关注。该研宄始于上个世纪50年代,直到 1987年美国柯达公司的邓青云博士等在专利US4356429中采用三明治器件结构,研制出的 OLED器件在10V直流电压驱动下发光亮度达到lOOOcd/m2,使OLED获得了划时代的发展。 在过去的二十年里,采用新型发光体,尤其是有机-重金属配合物磷光发射体的0LED器件 取得了不小的成功。然而,由于较难获得宽能带隙磷光体,目前能够满足高效纯蓝色发光 (yCIE〈0. 15,yCIE+XCIE〈0. 30)的磷光发射体数量十分稀少,并且相对于绿色和红色磷光材 料,要选择针对蓝色磷光的具有高三线态能级的主体材料也具有相当的挑战性。此外,蓝色 磷光器件寿命上的不稳定也很大程度上限制了它的实际应用。因此,发展高效、稳定的蓝色 荧光发光体仍然十分必要。考虑到多方面的因素,采用蓝色荧光材料可以使OLED全彩显示 或者白光照明的实用化生产降低成本以及简化制造工序。但是以往经典的蓝色有机荧光材 料从分子结构上可以划分为n-型分子或p-型分子,他们在器件工作中要么表现为电子主 导,要么表现为空穴主导,因而难以实现载流子的平衡,从而导致器件电流效率和量子效率 偏低。而简单的设计Donor-Acceptor (D-A)型分子,虽然可能实现双极性传输,达到平衡载 流子的目的,但是由于给电子单元和亲电子单元之间的分子内电荷转移作用,会使得化合 物的带隙变窄,导致发光峰红移,难以获得理想的蓝色发光。要克服这一困难,必须选择具 有合适强度给电性的给体和亲电性的受体组合成一个分子,把分子内电荷转移控制在一定 的程度内,才能获得性能好,色纯度高的蓝色有机荧光材料。
【发明内容】
[0003] 为了解决以上现有技术的缺点和不足之处,本发明的首要目的在于提供一种萘 [1,2]并咪唑双极性共轭化合物。
[0004] 本发明的另一目的在于提供上述萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物的制备方法。
[0005] 本发明的再一目的在于提供上述萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物的应用。
[0006] 本发明目的通过以下技术方案实现:
[0007] -种萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物,所述化合物具有(1)或(2)所示的结构 通式:
[0008]
【主权项】
1. 一种蒙[1,2]并咪挫双极性共辆化合物,其特征在于:所述化合物具有(1)或(2)所 示的结构通式:
式中R1和R2是相同或者不相同的具有给电子性的共辆单元。
2. 根据权利要求1所述的一种蒙[1,2]并咪挫双极性共辆化合物,其特征在于:所述 共辆单元是指己締撑基、己诀撑基、碳氨原子构成的芳香环、碳氮氨原子构成的芳香杂环、 碳氮氧氨原子构成的芳香杂环、碳硫氨原子构成的芳香杂环、碳娃氨原子构成的芳香杂环 或C1?C24的烧基、烧基取代的共辆单元、烧氧基取代的共辆单元或烧基和烧氧基同时取 代的共辆单元。
3. 根据权利要求2所述的一种蒙[1,2]并咪挫双极性共辆化合物,其特征在于:所述 共辆单元是指碳氨原子构成的芳香环或碳氮氨原子构成的芳香杂环。
4. 权利要求1?3任一项所述的蒙[1,2]并咪挫双极性共辆化合物的制备方法,其特 征在于包括W下制备步骤: (1) 邻硝基蒙酪与=氣甲基横酸酢反应得到硝基蒙=氣甲横酸醋化合物; (2) 硝基蒙=氣甲横酸醋化合物与氨基取代的共辆单元反应,得到共辆单元取代的邻 硝基蒙胺; (3) 将共辆单元取代的邻硝基蒙胺的硝基还原成氨基; (4) 步骤(3)化合物的氨基与酷氯或醒基取代的共辆单元进行缩合反应; (5) 步骤(4)的化合物通过Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联或者铜催化面代芳姪 氨基化反应与活性共辆单元进行反应,得到蒙[1,2]并咪挫双极性共辆化合物; 步骤(2)或步骤(4)中所述的共辆单元中至少有一个具有面素取代基团。
5. 根据权利要求4所述的蒙[1,2]并咪挫双极性共辆化合物的制备方法,其特征在于: 所述的面素取代基团是指漠取代基团。
6. 权利要求1?3任一项所述的蒙[1,2]并咪挫双极性共辆化合物作为发光层或电子 传输层材料在有机光电器件中的应用。
7. 根据权利要求6所述的应用,其特征在于所述应用的具体步骤为;在位于ITO玻璃 上的空穴传输层或者电子传输层之上通过真空蒸锻或者溶液涂覆制备含蒙[1,2]并咪挫 双极性共辆化合物的薄膜,然后在该薄膜上蒸锻或者溶液涂覆上电子传输层或者空穴传输 层,再蒸锻金属电极制备成有机光电器件。
【专利摘要】本发明属于发光材料技术领域,公开了一种萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物及制备与应用。所述化合物具有(1)或(2)所示的结构通式,式中R1和R2是相同或者不相同的具有给电子性的共轭单元。其制备方法为:邻硝基萘酚与三氟甲基磺酸酐反应后与氨基取代的共轭单元反应,再将硝基还原为氨基,氨基再与酰氯或醛基取代的共轭单元进行缩合反应,最后通过Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联或者铜催化卤代芳烃氨基化反应与活性共轭单元进行反应,得到萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物。本发明的化合物有利于实现较好的载流子平衡,从而获得高的器件效率。
【IPC分类】H01L51-54, C09K11-06, C07D235-02
【公开号】CN104592124
【申请号】CN201510007140
【发明人】苏仕健, 刘明
【申请人】华南理工大学
【公开日】2015年5月6日
【申请日】2015年1月4日