月桂酸催化制备3-胺烷基吲哚的方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种吲哚衍生物的制备方法，尤其涉及一种采用直链饱和脂肪酸月桂 酸为催化剂，由芳香醛、吲哚和二级胺制备3-胺烷基吲哚的方法。
【背景技术】
[0002] 吲哚是重要的药物中间体，其结构单元存在于许多重要的天然产品中。在已知的 3000多种天然吲哚衍生物中，有40多种是治疗型药物。目前市场上许多药物都含有吲哚结 构单元，其中3-取代吲哚衍生物占有一定的比例，例如色氨酸是必要的氨基酸，也是各种 色胺、吲哚的生物合成前体；裸头草碱是某些毒菌致幻成分；蟾毒色胺具有麻醉作用；巴西 碱是抵抗微生物进攻的植物抗毒素；5-羟基色氨是重要的神经传递物质，其衍生物可治疗 偏头疼；消炎痛用于治疗风湿性关节炎等。目前大多数3-胺烷基吲哚化合物的合成在有机 溶剂中进行，对环境产生VOCs污染，不符合绿色低碳的经济发展模式。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的是提供一种无需制备、安全价廉的饱和脂肪酸月桂酸作为催化剂， 以芳香醛、吲哚和二级胺为原料，在水中一步法温和制备3-胺烷基吲哚的方法。
[0004] 本发明技术方案如下：
[0005] 本发明直接采用芳香醛、吲哚和二级胺在水中反应，由饱和脂肪酸月桂酸作为催 化剂，搅拌反应制备3-胺烷基吲哚。其中所述的芳香醛，其R为氢、卤素、烷氧基或硝基。本 发明的反应式如下：
【主权项】
1. 一种W芳香醒、嘲噪和二级胺为原料制备3-胺烧基嘲噪的方法，其特征在于80°C 时将芳香醒和N-甲基苯胺加入水中，同时加入脂肪酸作催化剂反应5分钟，之后加入 嘲噪继续揽拌反应2. 5-6小时，得到粗产品，其中芳香醒、N-甲基苯胺和嘲噪摩尔比为 1 : 1.2 : 1，所述的芳香醒为各种取代的芳香醒，其R为氨、面素、烧氧基或硝基。粗产物 经柱层析分离后得到3-胺烧基嘲噪纯品
2. 如权利要求1所述3-胺烧基的制备方法，其特征在于所述的水为蒸馈水。
3. 如权利要求1所述3-胺烧基的制备方法，其特征在于所述催化剂脂肪酸为月桂酸， 其最佳用量为芳香醒摩尔百分数的20%。
【专利摘要】本发明涉及一种有机合成中间体3-胺烷基吲哚的制备方法。本发明直接采用月桂酸作为催化剂，由芳香醛、吲哚和二级胺一步法制备3-胺烷基吲哚。本发明具有催化剂无需制备、安全价廉，反应条件温和、操作简单，反应过程避免使用有机溶剂，产率较高等特点。
【IPC分类】C07D209-14
【公开号】CN104592088
【申请号】CN201510011864
【发明人】杜玉英, 贾璐, 韩利民, 田福利, 吕莉, 郝剑敏
【申请人】内蒙古工业大学
【公开日】2015年5月6日
【申请日】2015年1月5日