专利名称:新的烷基磺酰丙烯的制备方法
西德公开书3，210，570(＝美国专利4，495，191)介绍了3-唑基-1，2-二芳基-1-囟代-1-丙烯及其杀真菌和杀细菌性能。现在发现，结构与上述化合物相似，而其中囟素被烷基磺酰基取代的化合物具有优异的楚草、生长调节和杀菌性能。
本发明涉及符合通式(Ⅰ)的化合物
式中Ar1和Ar2分别为;
R1代表(C1～C12)烷基(可任意被囟素一取代或多取代)、氰基、(C1～C6)烷氧羰基、(C1～C6)烷氧基、(C1～C6)烷硫基、(C1～C6)烷基亚磺酰基、(C1～C6)烷基磺酰基或二(C1～C6)烷氨基羰基，或为苯基-(C1～C6)烷基(苯基可被囟素一取代、二取代或三取代);
R2为氢、(C1～C6)烷基或囟素;
R3为氢、囟素、硝基、氰基、羟基或(C1～C6)烷基(可被囟素一取代，二取代或三取代)，或为(C5～C6)环烷基、(C1～C6)烷氧基、苯氧基、苯基或苯基(C1～C4)烷基(最后三个基团可被囟素一取代、二取代或三取代);
n为1、2或3;
m为1、2、3或4;
Q为CH或N;
及其盐类的制法。此法主要是由式(Ⅱ)化合物
(式中Hal为氯或溴)与式(Ⅲ)化合物进行反应
如果合适的话，可将所得到(Ⅰ)化合物转化成盐。
如果m＞1或n＞1，则有关基团彼此可以相同或不同。
囟素以氟、氯或溴为好。
式(Ⅰ)化合物以Ar1和Ar2各自为下列基团的为好
R1为(C1～C6)烷基(可任意被氯或氟一取代或多取代);Q为N;
R2、R3、n和m同前。
式(Ⅰ)化合物的盐类实例有有机酸和无机酸的盐，如苯甲酸盐、富马酸盐、草酸盐、酚盐、磺酸盐、硝酸盐、囟化物、硫酸盐和氟硼酸盐，与周期表Ⅰb、Ⅱb、Ⅳb或Ⅷ类金属，如铜、锌和锡形成的络盐以及与烷基囟[特别是(C1～C6)烷基囟]和与其苯基部分可任意被取代的苯甲酰甲基囟(特别是囟化苯甲酰甲基囟)形成的季铵化产物。
式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物通常在惰性溶剂中和至少一摩尔量的碱存在下，在0～120℃(最好在25～80℃)温度范围内进行反应。
适宜的溶剂是偶极性非质子传递溶剂，如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和丁抱砜。
可以采用的碱有式(Ⅲ)化合物本身、碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属的碳酸盐或叔胺。最好用碳酸钾。
式(Ⅰ)化合物的盐类是按常法与相应的成盐组分反应而制得的。
式(Ⅱ)化合物是新化合物，本发明也涉及这些化合物。其制法是由符合以下式(Ⅳ)的化合物与囟化剂在惰性溶剂中反应;
采用的囟化剂为一般试剂，其例有亚硫酰氯、三溴化磷或三氯化磷。反应温度可在-15～｜60℃范围内变动，以-5～｜40℃为好。可将氯代烃，如四氯化碳或二氯甲烷用做惰性溶剂。
式(Ⅳ)化合物也是新化合物。可由符合以下式(Ⅴ)的化合物还原制得
合适的还原剂有在适宜溶剂中的复合金属氢化物，如溶于甲醇中的硼氢化钠。反应最好是在20和60℃之间进行。出乎意料的是，反应中未观察到烷基磺酰基被还原的现象。
式(Ⅴ)新化合物系由式(Ⅵ)化合物β-氯乙烯基醛与烷基亚磺酸盐MSO2R1(M＝Na或K)反应而成。
此反应可在溶剂和催化量的碱存在下，于40～120℃(以60～100℃为好)的温度范围内进行。
合适的溶剂主要有已提及的制备式(Ⅰ)化合物时所用的非质子传递偶极性溶剂。合适的碱有叔胺，如三乙胺、1，8-二氮杂双环(5，4，0)十一碳-7-烯(DBV)和1，4-二氮杂双环(2，2，2)辛烷。
根据本发明，式(Ⅰ)化合物及其盐类具有杀菌、除草和植物生长调节的性能，因此特别适于将其用做植物处理剂。
式(Ⅰ)化合物及其盐类对植物病原菌(体)具有突出的杀菌活性。也可用它们对已经渗入植物细胞组织中的霉菌病原(体)进行成功、有效的处理。这结于处理已经开始感染，用其它常用的杀菌剂处理已不再有效的霉菌病是特别重要和有利的。
本专利申请化合物的作用菌谱中包括水果、蔬菜、谷类和花卉植物栽培过程中遇到的各种大量的植物病原菌(体)，如葡萄霜霉病菌，稻瘟病菌、稻纹枯病菌，马玲薯黑痣病菌;尤其是苹果黑星病菌、锈病真菌、尾孢菌属和白粉病菌。
上述化合物还适用于工业领域，如用做木材防腐剂、油漆或金属加工冷却润滑油用防腐剂或钻孔切削油用防腐剂。
根据本发明，式(Ⅰ)化合物还对许许多多种经济上重要的单子叶和双子叶有害植物具有优异的除草活性。用这些活性成份也很容易处理难于治理的多年生根繁殖杂草。这些物质在播前、芽前或芽后施用均可。
若将本发明的化合物在杂草种子出芽前用于土壤表面，则不能完全防止其出苗。但当杂草长到单叶阶段，其生长便停止，最后，过了三周便完全死亡。
如果将活性成份在芽后施于杂草的绿叶部分，也能使其在处理后迅速停止生长，这些处于生长阶段的杂草只能在施药期间存活，或者过一定时间，即完全死亡。这样，对作物有害的杂草可以按这种方法使用本发明的新药剂及早和持久地除去。虽然本发明的化合物对单子叶和双子叶植物杂草具有优异的除草活性，但对有重要经济意义的作物，如小麦、大麦、黑麦、稻谷、玉米、甜菜、棉花和大豆等作物的危害则是微不足道的。因此，这些化合物特别适用于扼制混生在有用作物中的那些不希望存在的杂草的生长。
根据本发明，式(Ⅰ)化合物对作物还有生长调节性能。它们以调节方式参与植物的内生代谢作用，可通过引起干燥、脱落和缩短生长而有助于获得丰收。因此，亦适用于一般控制和阻止不希望的植物生长，而不会杀伤植物。抑制作物生长对于许多单子叶和双子叶作物是非常重要的，因为借此可减少或完全防止倒伏。
根据本发明，式(Ⅰ)化合物可作为可湿性粉剂、乳油、喷液、粉剂、种衣剂、分散剂、颗粒剂或微粒剂等普通剂型应用。
本发明还涉及除含适宜的剂型辅助剂外还含有式(Ⅰ)化合物的制剂。
可湿性粉剂可均匀分散于水中，其中除了活性成份和需要的稀释剂或惰性物质外，还含有湿润剂和分散剂。湿润剂有聚氧乙基烷基酚、聚氧乙基脂肪醇或烷基或烷苯基-磺酸盐。分散剂有木素磺酸钠盐、2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。可以用普通方法，如研磨和混合各组份来制备。
乳油制方法是将活性成份溶于惰性有机溶剂，如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸点芳烃或烃类，外加一种或多种乳化剂。
若活性成份为液体，则可用溶剂使之分散。可采用的乳化剂有烷基芳基磺酸钙，如十二烷基苯磺酸钙;或非离子型乳化剂，如脂肪醇聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、酯肪醇/环氧丙烷缩合产物、烷基聚乙二醇醚、山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。
粉剂的制法是将活性成份与磨细的固体物质一起研磨，后者的例子有滑石或自然存在的粘土，如高岭土、膨润土、叶蜡石或硅藻土。颗粒剂可通过将活性成份浓缩物喷到能吸收颗粒的惰性材料上，也可将活性成份浓缩物涂到载体如砂子或高岭石或借助于粘合剂如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油做成的颗粒状惰性材料的表面上来制备。适宜的活性成份亦可用普通制备肥料颗粒的方法造粒。如果希望，亦可与肥料混合造粒。
可湿性粉剂中活性成份的浓度约为10～90%的(按重量计)，加上其余成份构成100%(按重量计)。乳油中活性成份的浓度约为5～80%(按重量计)。粉剂中通常含有活性成份5～20%(按重量计)。喷液中含有活性成份约2～20%(按重量计)。颗粒剂中活性成份含量一方面取决于活性化合物是固体还是液体，另一方面取决于所用造粒辅助物、填料等的种类。此外，如果合适的话，活性成份剂型中还可以含有特种胶粘剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体。
使用时，如果合适的话，可将商品浓缩物用普通方法稀释，譬如可湿性粉剂、乳油、分散剂可用水稀释，微粒剂有时亦可用水稀释。粉剂和颗粒剂以及喷液在使用前一般不需再用惰性物质进一步稀释。
如果合适的话，(本发明化合物)可与其它活性成份，如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、肥料、生长调节剂或杀菌剂一起制成混合物或混合剂型。
本发明化合物用做杀菌剂时，成品喷液中的使用浓度通常为每升喷液含活性成份1～500毫克。
用做除草剂时，所需施药量取决于外部条件如温度、湿度等等。施药量可在较宽范围内变动，例如，每公顷用0.005～10.0公斤或更多的活性物质，但以用0.01～5公斤活性物质为好。本发明药剂通常按20～1000升/公顷水量使用。
下列实例用于进一步说明本发明。
A.剂型实例实例1粉剂制法是将10份(重量)的活性成份与90份(重量)滑石或惰性物质混合，然后在冲击研磨机内汾碎混合物。
实例2易在水中分散的可湿性粉剂的制法是，将25份(重量)活性成份、64份(重量)含高岭土的石英(作为惰性物质)、10份(重量)木素磺酸钾盐和1份(重量)油酰基-甲基-牛磺酸钠(作为施润剂和分散剂)一起混合，并在枢轴连接的园盘研磨(pinned disk mill)中研磨混合物。
实例3易在水中分散的分散浓缩物的制法是，将20份(重量)活性成份、6份(重量)烷基酚聚乙二醇醚[三通(Triton)×207]、3份(重量)异十三(烷)醇聚乙二醇醚(8摩尔环氧乙烷)和71份(重量)石蜡矿物油(例如其沸程约为255～377℃以上的这种油)混合，然后在球磨机内研磨此混合物，至细度小于5微米为止。
实例4乳油系由15份(重量)活性成份、75份(重量)环己酮溶剂和10份(重量)氧乙基壬酚(10摩尔环氧乙烷)乳化剂制备。
B.化学制备实例Ⅰ.原料的制备实例a)2，3-二苯基-3-甲磺酰基-丙烯醛将97.0(0.4摩尔)2，3-二苯基-3-氯-丙烯醛悬浮于300毫升无水二甲基二酰胺中，得到浅褐色悬浮液。在室温下将悬浮液与121.2克(0.4摩尔)33%浓度的甲基亚磺酸钠溶液混合。加2～3滴DBU之后，在80℃加热反应混合物6小时，然后滤出沉淀的盐，母液在冰-水浴中搅拌，再过滤混合物。剩余的粗产物用水充分洗涤，除去其它残留盐。干燥后，得到96.5克(理论量的84%)2，3-二苯基-3-甲磺酰基丙烯醛淡黄色物质，熔点135～140℃。
实例b)2-(4-氯苯基)-3-甲磺酰基-3-苯基烯丙醇将36.1克(0.12摩尔)2-(4-氯苯基)-3-甲磺酰基-3-苯基-丙烯醛悬浮于250毫升无水甲醇中，在缓和冷却下，分批加入总量为2.42克(0.066摩尔)的硼氢化钠。放热反应结束之后(反应进行时温度升高到40℃)，进一步加热回流混合物至反应结束。减压蒸除溶剂，残留物溶于二氯甲烷，混合物用饱和氯化铵水溶液洗涤数次，有机相用Na2SO4干燥。在除去溶剂和用石油醚研磨残留物之后，得到33.1克(为理论量的91%)熔点为110～114℃的2-(4-氯苯基-3-甲磺酰基-3-苯基烯丙醇。
实例c)2-(2，4-二氯苯基)-3-甲磺酰基-3-苯基烯丙基氯将334.4克(0.94摩尔)2-(2，4-二氯苯基)-3-甲磺酰基-3-苯基-烯丙醇溶于400毫升四氯化碳，在5℃左右，在两小时内于溶液中滴加168.6克(1.41摩尔)亚硫酰氯，此时有气体逸出。约3小时后在40℃下气体逸出停止。用强氮气流从溶液中驱赶溶解的氯化氢和二氧化硫，随后将大量沉淀物分离出来。用四氯化碳洗涤后，得247克(理论量的70%)2-(2，4-二氯苯基)-3-甲磺酰基-3-苯基-烯丙基氯，熔点125～127℃。
Ⅱ.式(Ⅰ)化合物的制备实例Ⅰ 2-(2，4-二氯苯基)-1-甲磺酰基-1-苯基-3-(1，2，4-三唑-1-基)-丙烯-1将80克(0.21摩尔)2-(2，4-二氯苯基)-1-甲磺酰基-1-苯基-烯丙基氯溶于150毫升无水二甲基甲酰胺，溶液在80℃与16.2克(0.235摩尔)三唑和29.4克(0.21摩尔)无水碳酸钾一同加热。约8小时后，滤出沉淀的盐，母液在冰水浴中搅拌。生成的无色沉淀物用水洗涤数次并干燥。得到82.1克(理论量的95%)熔点为132～138℃的无色粉状产品。
表1列出的式(Ⅰ)化合物可按照实例1的说明来制备(相应的盐类用一般方法制备)。
表1化合物 熔点实例号 Ar1Ar2O R1(℃)2 C6H54-Cl-CH N CH 浆3 2，4-Cl2-C6H3对甲苯基 N CH 浆4 2，4-Cl2-C6H3CH CH CH 浆5 2，4-Cl2-C6H32-噻嗯基 N CH 浆6 2，4-Cl2-C6H3CH N CH 155(分解)1)7 2，4-Cl2-C6H3CH N CH 174～80(分解)2)8 4-Cl-C6H4对甲苯基 N CH 1109 4-Cl-CH CH N CCl 浆10 4-Cl-CH CH N CH 143～50
11 CH 4-Cl-CH N CH 180～1(分解)1)12 4-Cl-CH CH N CHCl13 4-Cl-CH CH N CHCl 200(分解)2)14 4-Cl-CH CH N CH(CH)15 2-Cl-CH 4-F-CH N CH 16516 3，5-Cl-CH 4-F-CH N CH17 4-Cl-CH CH N 苯基18 2，4-Cl-CH CH N CH 浆3)19 4-Cl-CH CH N 4-氯-苯基20 3-Cl-CH CH N CH21 3-Cl-CH 2-噻嗯基 N CH22 4-F-CH CH N CH 浆23 3，5-Cl-CH 4-F-CH N CH24 3-F-CH CH N CH25 2，4-Cl-CH 4-F-CH N CH 169(分解)2)26 2-[4Cl-CHO]CH 对甲苯基 N CH 浆27 4-CHO-CH 2，4-CH)-CH N CH 浆28 2，4-Cl-CH 2-噻嗯基 N 异丙基 浆29 4-F-CH CH N 异丙基 树脂30 4-F-CH CH N 异丙基 147(分解)2)1) 1，4-亚萘基二磺酸盐2) 与CuCl2所成的金属复合盐30 与四氟酸所成的盐C.生物实例
1.对小麦白粉病的杀菌作用小麦在三叶期用小麦白粉病(Erysiphe graminis)分生孢子大量接种，并置于20℃和90～95%相对大气湿度的温室内。接种3天后，用本发明的化合物均匀处理，活性成份浓度如表2所示。接种10天后，检查这些小麦白粉病的感染情况。以经100%感染而未经化合物处理的对照植物为基准，用叶子感染面积的百分比表示感染程度。结果汇总于表2。
表2感染了小麦白粉病的叶子面积(%)化合物 每升喷液中活性成份的毫克数实例号 500 250 1253 0 0 06 0 0 08 0 0 09 0 0 010 0 0 013 0 0 015 0 0 018 0 0 022 0 0 025 0 0 01 0 0 02 0 0 026 0 0 028 0 0 029 0 0 030 0 0 0经感染而未经处理的植物为100
2.对大麦白粉病的杀菌作用大麦植物在三叶期用大麦白粉病分生孢子(Erysiphe graminis Sp.hordei)大量接种，置于20℃和90～95%相对大气湿度的温室中。接种3天后，用本发明化合物均匀处理植物，活性成份浓度如表3所示。接种10天后，检查植物感染大麦白粉病情况。以经100%感染而未经化合物处理的对照植物为基准，用叶感染面积的百分比表示感染程度。结果见表3。
表3感染了大麦白粉病的叶面积(%)化合物 每升喷液中活性成份的毫克数实例号 500 250 1256 0 0 07 0 0 013 0 0 018 0 0 022 0 0 025 0 0 01 0 0 029 0 0 030 0 0 0经感染但未经化合物处理的植物为1003.对黄瓜白粉病的杀菌作用黄瓜植物(娇嫩植物(Delicatess Variety)，在两叶期用黄瓜白粉病(Erysiphe cichoracearum)分生孢子悬浮物大量接种。孢子悬浮物干燥30分钟之后将植物置于20℃和90%相对大气湿度的温室内。感染后3天，用本发明的化合物均匀处理植物，浓度如表4所示。10天后进行评价。以经感染但未经化合物处理的对照植物(＝100%感染)为基准，用叶子感染面积的百分比表示感染程度。结果如表4所示。
表4黄瓜白粉病感染的叶面积(%)化合物 每升喷液中活性成份的毫克数实例号 500 250 125 60 303 0 0 0 0 06 0 0 0 0 07 0 0 0 0 08 0 0 0 0 013 0 0 0 0 018 0 0 0 0 022 0 0 0 0 025 0 0 0 0 01 0 0 0 0 026 0 0 5 10 1528 0 0～13 0 0 029 0 0 0 0 0经感染但未经化合物处理的植物为1004.对苹果白粉病的杀菌作用EM IX品种的苹果树干，在四叶期用苹果白粉病(Podosphaera leucotricha)分生孢子悬浮物大量感染，然后将此植物在20℃和约100%相对大气湿度的气候控制室内放置16小时。然后，将其置于22℃，85%相对大气湿度的温室中。感染3天后用表5所示的化合物以及相应浓度进行均匀处理。2～3周后，评价植物白粉病感染情况。以100%感染但未经化合物处理的对照植物为基准，用叶感染面积的百分比表示感染程度。其结果见表5。
表5苹果白粉病感染的叶面积(%)化合物 每升喷液中活性成份的毫克数实例号 500 250 125 60 303 0 0 0 0 08 0 0 0 0 013 0 0 0 0 018 0 0 0 0 022 0 0 0 0 025 0 0 0 0 01 0 0 0 0 029 0 0 0 0 0经感染但未经化合物处理的植物为1005.对苹果黑星病的杀菌作用用本发明的化合物均匀处理四叶阶段的苹果树干(EM Ⅸ)，其使用浓度如表6所示。活性成份涂层干燥后，将植物用苹果黑星病(Venturia inaequalis)分生孢子大量感染并置于气候控制室淋湿，室内温度为22℃，相对大气湿度为100%。感染48小时后置于18℃温室内，相对大气湿度为95～100%。
接种14天后检查植物被苹果黑星病感染的情况。外观评价采用目测方法。以经感染但未经化合物处理的对照植物为基准，以叶感染面积的百分比表示感染程度。见表6表6苹果黑星病感染的叶面积(%)化合物 每升喷液中活性成份的毫克数实例号 500 250 1253 0 0 013 0 0 018 0 0 0～322 0 0 025 0 0 01 0 0 028 0 0 029 0 0 0经感染但未经化合物处理的植物为1006.对甜菜叶斑病原(体)的杀菌作用甜菜在6叶期用试验化合物均匀处理，使用剂量如表7所示。
活性成份涂层干燥后，植物用甜菜叶斑病(Cercospora beticola)病原(体)分生孢子大量感染，在约100%相对大气湿度下置于25℃的气候控制室内淋湿。48小时后，将其回置于温室。14天后，检查叶斑病感染情况。以经感染而未经化合物处理的对照植物(＝100%)为基准，以叶感染面积的百分比表示感染程度，详见表7。
表7甜菜叶斑病感染的叶面积(%)化合物每升喷液中活性成份的毫克数实例号 500 250 1253 0 0 0～36 0 0 07 0 0 0～310 0 0 013 0 0 0～3
25 0 0 01 0 0 0经感染而未经化合物处理的植物为1007.对小麦褐锈病的杀菌作用将小麦用本发明化合物均匀处理，所用浓度如表8所示。活性成份涂层干燥后，用小麦褐锈病(Puccinia triticina)孢子接种，置于20℃和100%相对大气湿度的气候控制室内淋湿。24小时，把植物送回温室。接种14天后，检查小麦褐锈病感染情况，以经感染而未经化合物处理的对照植物(＝100%感染)为基准，用叶感染面积的百分比表示感染程度，从表8中可以看出杀菌作用较好。
表8小麦褐锈病感染的叶面积(%)化合物每升喷液中活性成份的毫克数实例号 500 250 125 603 0 0 0 04 0 0 0 0～36 0 0 0 07 0 0 0 010 0 0 0 013 0 0 0 018 0 0 0 025 0 0 0 01 0 0 0 028 0 0 0 0～329 0 0 0 0～3经感染而未经化合物处理的植物为100
8.芽前处理的除草作用对杂草的破坏程度或作物耐药力，是以按其活性划分为0～5几个分级的方法予以评价的。这些数字代表0＝没有作用(损坏)1＝0～20%作用2＝20～40%作用3＝40～60%作用4＝60～80%作用5＝80～100%作用将杂草的种子或根茎在塑料罐(φ9厘米)中的砂壤土上摊开，然后用土盖上。接着将本发明化合物制成水悬浮液或乳液施于土壤表面，用水量为600升/公顷。
处理后将罐放在温室内并保持杂草生长的良好条件。试验进行三星期后，用肉眼观察评价芽后出苗量下降情况，并与未处理的对照罐比较。
表9汇总了本发明新化合物对芽前单子叶和双子叶有害植物的抑制活性。
如表内数据所示，本发明物质对各类杂草有良好的除草活性。
表9实例号 剂 量 除草作用活性成份(公斤/公顷) SIA MAI PLM ECG1 2.5 5 5 5 53 2.5 3 5 4 56 2.5 5 5 5 57 2.5 5 5 5 510 2.5 5 5 5 5
18 2.5 5 5 5 522 2.5 4 5 5 5SIA＝Sinapis arvensis 田芥菜MAI＝Matricaria inodora 淡甘菊ALM＝Alopercurus myosuroldes 鼠尾看麦娘ECG＝Echninochloa crus gulli 稗9.施用于稻田的除草作用将各种稻田杂草(如莎草类、荸荠属、藨草属和稗属)的块茎和根茎或幼小植物或种子播种在直径13厘米的密闭罐中并浇水至土壤表面以上1厘米处。对稻谷进行同样的操作。
出芽前，即播种3～4天后，将化合物注入灌溉水中(用水悬浮液或乳液)，或者以颗粒剂分散于灌溉水中。
在三周后评价化合物的除草作用和对稻子的任何有害作用。结果表明，本发明化合物适于稻田内的选择性除草。与以前使用的稻田除草剂比较，本发明化合物的特点是能有效地防治多种杂草。特别能防治难于防治，以多年生组织，如块茎(莎草)或根茎发芽的杂草，而稻子对它们有耐药力。
表10 本发明化合物的除草作用和稻子的耐药性化合物 剂 量 除草作用实例号 活性成份公斤/公顷 OS-V EDA CYS CYD SCH ECG3 2 1 5 - 5 5 51 0 5 - 5 5 56 2 1 5 5 5 5 51 0 5 4 5 - 57 2 1 5 5 5 5 51 0 5 4 5 5 5
10 2 0 5 5 5 5 51 0 5 5 5 5 513 2 1 5 5 5 5 51 0 5 4 5 5 5缩写词OS-V＝Water-planted rice 水稻EDA＝Eleocharis acidularis 牛毛毡CYS＝Cyperus seratinus 晚期莎草属CYD＝Cyperus difformis 不均称莎草属SCH＝Scirpus hotarui 藨草属ECG＝Echinochloa curs galli 稗
权利要求
1.制备如下式(Ⅰ)化合物及其盐的一种方法
式中Ar1和Ar2分别代表
R1为(C1～C12)烷基(可任意被囟素-取代或多取代)、氰基、(C1～C6)烷氧羰基、(C1～C6)烷氧基、(C1～C6)烷硫基、(C1～C6)烷基亚磺酰基、(C1～C6)烷基磺酰基或二(C1～C6)烷氨基羰基，或为苯基(C1～C4)烷基(苯基可被囟素-取代，二取代或三取代)，R2为氢、(C1～C6)烷基或囟素，R3为氢、囟素、硝基、氰基、羟基或(C1～C6)烷基(可被囟素-取代，二取代或三取代)，或为(C～C)环烷基、(C1～C6)烷氧基、苯氧基、苯基或苯基(C1～C4)烷基(最后三个基团可被囟素-取代、二取代或三取代)，n代表1、2或3，m代表1、2、3或4，Q代表CH或N该方法包括，使式(Ⅱ)化合物
(式中Hal为氯或溴)与式(Ⅲ)化合物
进行反应，如果合适的话，可将所得式(Ⅰ)化合物转变为其盐类。
2.一种杀菌剂，它含有作为活性成分的权项1中定义的一种式(Ⅰ)化合物以及一种惰性载体。
3.一种除草剂，它含有作为活性成分的权项1中定义的一种式(Ⅰ)化合物以及一种惰性载体。
4.一类生长调节剂，它含有作为活性成分的权项1中定义的至少一种式(Ⅰ)化合物以及一种惰性载体。
5.治理有害细菌和有害植物的方法，此法包括将有效量的权项1中定义的化合物施加于有害细菌以及有害植物或施用于耕地。
专利摘要
本发明提供式(I)化合物及其盐类的制法。式中Ar
文档编号C07D521/00GK85106782SQ85106782
公开日1987年4月15日 申请日期1985年9月10日
发明者雷纳·沙勒, 海因茨·埃哈特, 黑尔马·米尔德伯格, 雷哈德·翰特, 赫曼·彼尔莫格, 克劳斯·鲍尔, 伯克哈德·萨克斯 申请人:赫彻斯特股份公司导出引文BiBTeX, EndNote, RefMan