新型、易制备、低v0c的环保（甲基）丙烯酰氨基-官能的硅氧烷体系、其制备方法和用途
【专利摘要】本发明涉及包含（甲基）丙烯酰氨基-官能的硅氧烷的组合物和该组合物的制造方法及其用途。
【专利说明】CN 104220489 A 说明书 1/17 页 新型、易制备、低VOC的环保（甲基）丙烯酰氨基-官能的 硅氧烷体系、其制备方法和用途
[0001] 本发明涉及包含（甲基）丙烯酰氨基-官能的硅氧烷，优选（甲基）丙烯酰氨 基-官能的烷氧基硅氧烷的组合物和该组合物的制造方法及其用途。
[0002] 为了在纤维复合材料中使用玻璃纤维，常用官能化硅烷表面处理玻璃纤维。这通 常借助在其中溶解了有机官能的硅烷的水性浆实现。取决于硅烷的化学官能，可能积极地 影响所希望的性质，例如纤维强度或可切割性(尤其是对短纤维增强而言)。在这种情况下, 该有机官能的硅烷也对促进无机纤维与有机树脂之间的粘合做出重要贡献。尽管本申请力 求借助水性浆施加，但该有机官能的硅烷的制备仍在有机溶剂中进行。
[0003] 因此，例如，将特殊的甲基丙烯酰基-官能化的硅烷，例如3-甲基丙烯酰氧基-丙 基三甲氧基硅烷用于纤维复合材料中，例如可提及热塑性材料和热固性塑料，以提高该纤 维复合材料的性能。在其它用途中，如在填料改性中、在涂料中或在粘合剂/密封剂中，也 将这些官能化的硅烷用作有机和无机基质之间的增粘剂。
[0004] 另一用途在于改进特定性质，例如提高玻璃纤维的可切割性。用于该用途的一些 化合物是甲基丙烯酰氨基烷基烷氧基硅烷，如（RO) xRSiNH(CO)C(CH3)=CH2或甲基丙烯酸氯 化铬（III)络合物，例如来自Du Pont的Volan? (R = Cl - C6烷基)。
[0005] 为了在水性浆中供应该化合物，它们必须具有良好的水溶性。铬基甲基丙烯酸盐 化合物表现出良好的水溶性。但是，它们具有含重金属的缺点。甲基丙烯酰氨基烷基烷氧 基硅烷在水性介质中导致烷氧基的水解并导致相应的醇甲醇(有毒）和乙醇的释放，并因此 导致形成VOC (挥发性有机化合物)。
[0006] WO 00/75148 Al (本文中的对比例2)中描述了在二丁基氧化锡（DBTO)存在下由 氨基丙基三乙氧基硅烷与甲基丙烯酸甲酯出发的合成。这一反应具有许多缺点：一方面，为 了尽可能完全反应，使用100%过量的甲基丙烯酸酯，又必须将其蒸馏除去。因此，空时产率 差。此外，该反应在165-170?的高温下进行，由此由于丙烯酸的聚合倾向而产生问题。为避 免该聚合，必须使用稳定剂。作为用于使反应尽可能完全的催化剂，使用有毒的对环境有害 的有机锡化合物，例如二丁基氧化锡（DBT0)。这种方法的另一缺点是反应产物在高塔底温 度和尽可能低的绝对压力下昂贵且复杂的精馏。为此，必须使用另一气相稳定剂，以避免塔 中的聚合。含重金属的残留物留在塔底物中，必须将其单独清除。蒸馏产物，来自Momentive 的市售产品 Y-5997 (CH3O) Σ (C2H5O) 3-xSi (CH2) 3NH (CO) C (CH3) =CH2 几乎不溶于水。
[0007] US 3, 249, 461中描述了通过甲基丙烯酰氯在含芳烃的惰性无水溶剂中与氨基丙 基三甲氧基硅烷的反应合成甲基丙烯酰氨基丙基甲氧基硅烷。这种方法中的缺点是释放等 摩尔量的氯化氢，必须将其以昂贵和复杂的方式从该方法中除去。此外，由于环境原因，芳 族溶剂的使用不合意。此外，溶剂含量降低了空时产率。使用二硝基苯作为稳定剂也是不 利的。
[0008] 本发明的目的是提供在使用中释放较少挥发性溶剂（VOC)的另外的（甲基）丙烯 酰氨基-官能的有机硅化合物及其制备和用途。此外，该（甲基）丙烯酰氨基-官能的有 机硅化合物应具有改进的粘附性（Haftfestigkeit);尤其是，作为粘合剂和密封剂中的添 6 CN 104220489 A 说明书 2/17 页 加物或添加剂，它们应改进其粘附性。此外，要开发不含重金属的方法，其不使用有毒化合 物，如铬（III)化合物或锡化合物，实现良好转化。同样地，要减少在现有技术中必需的稳 定剂的使用；尤其应开发出不使用气相稳定剂操作的方法。另一目的在于找到允许作为一 锅反应制备的方法。另一目的在于减少制备过程中的有机溶剂负担，使该制备更环境相容， 并优选还大大减少使用时由于烷氧基官能的水解造成的VOC释放。此外，该（甲基）丙烯 酰氨基-官能的有机硅化合物应储存稳定。此外，要拓宽该（甲基）丙烯酰氨基-官能的 有机硅化合物的应用领域并发现新的用途。
[0009] 所述目的用根据权利要求1和16的组合物和根据权利要求5的方法、根据权利要 求I7的配制剂和根据权利要求18的用途得以实现，在从属权利要求和说明书中阐明优选 实施方案。
[0010] 同样地，所述目的通过氨基硅烷，尤其是氨基烷基烷氧基硅烷，优选二-和/或三 氨基烷基-官能的硅烷在水分或水性介质存在下（同义于：在水存在下）的有针对性的水性 转化得以实现，特别优选通过N-(2-氨基乙基）-3-氨基丙基三烷氧基硅烷或3-氨基丙基 三烷氧基硅烷的水解和优选缩合成低聚物，在下文中被称作硅氧烷醇，并在水性介质中与 丙烯酸酐，尤其是（甲基）丙烯酸酐反应。所得丙烯酰氨基-官能的硅氧烷，特别优选（甲 基）丙烯酰氨基烷基-官能的烷氧基硅氧烷优选调节不含任选使用的稀释剂或不含所形成 的水解醇。根据另一些实施方案，如此获得的丙烯酰氨基-官能化的低聚烷氧基硅氧烷可 以至少部分水解，特别优选完全水解和使用。任选地，可在进一步水解后和在使用前调节它 们基本不含(水解）醇。
[0011] 本发明的一个巨大优点是，如此获得的丙烯酰氨基烷基-官能的硅氧烷优选可以 不经进一步提纯而作为塔底产物使用。因此，用本发明的方法和含有丙烯酰氨基-官能的 硅氧烷，尤其是（甲基）丙烯酰氨基烷基-官能的烷氧基硅氧烷的本发明的组合物可以供 应特别经济可行和有利于环境的产品。
[0012]本发明提供包含丙烯酰氨基-官能的硅氧烷的组合物，所述丙烯酰氨基-官能的 硅氧烷衍生自 a) 组分A，其是氨基烷基-官能化的硅化合物，选自 (i) 氨基烷基-官能的烷氧基硅烷或氨基烷基-官能的烷氧基硅烷的混合物，各自在 给定量的水存在下， 或 (ii) 至少一种氨基烧基-官能的焼氧基桂烧的水解-或缩合产物 或 (iii) 包含至少一种氨基烷基-官能的烷氧基硅烷和至少一种氨基烷基-官能的烷氧 基硅烷的水解-和/或缩合产物的混合物， 与组分B，其是丙烯酸酐，任选在稀释剂存在下的反应， 和任选地 b) 除去至少部分稀释剂和/或水解醇，和任选除去至少部分在（i)中和任选在（?) 或（iii)中使用的水；优选地，也通过与给定量的水反应制备（ii)和（iii)。
[0013]已经发现，在氨基硅烷与丙烯酸酐直接反应的情况下出现不想要的酯交换产物， 如对比例1中所示，因为释放的甲基丙烯酸在酯交换反应中与氨基硅烷的烷氧基反应。 7 CN 104220489 A 说明书 3/17 页
[0014] 本发明人已经令人讶地成功避免在氨基硅烷与（甲基）丙烯酸酐的反应中发生 的这些不想要的酯交换反应。在与（甲基）丙烯酸酐反应之前通过水解和任选缩合使氨基 硅烷低聚成硅氧烷，尤其是氨基烷基-和烷氧基-官能化的硅氧烷时，可以避免不想要的酯 交换，由此随后在氨基烷基-官能的硅化合物与（甲基）丙烯酸酐之间令人惊讶地成功形 成丙烯酰胺。特别令人讶的是，未能检测到酯交换产物，即未能检测到烷氧基羧基硅烷， 也未能检测到任何烷氧基羧基硅氧烷。
[0015] 优选地，对于氨基烷基-官能的硅烷，尤其是根据（i)的组分A的水解，或对于根 据（ii)或（iii)的组分A的制备，使用给定量的水，其优选在大于等于〇. 1摩尔至4. 5摩尔 水/摩尔硅原子(包括端点)之间，尤其在0· 1至2. 0之间，优选在大于等于〇. 3摩尔至1. 5 摩尔水/摩尔在氨基烷基-官能的硅化合物中的硅原子之间，特别优选的是大于等于〇. 5 至1. 0摩尔水/摩尔硅原子的水量。可以通过（甲基）丙烯酸酐的滴加速度控制与（甲 基）丙烯酸酐反应过程中的塔底温度。通过冷却反应烧瓶，可以实现（甲基）丙烯酸的更 快添加。可能的最高塔底温度取决于反应混合物中的稳定剂体系和所用组分的沸点。
[0016] 本发明的组合物的活性成分含量优选为最多100重量％，并因此不含水和溶剂和 /或不含稀释剂。同样优选的组合物可具有一定含量的娃氧烧醇作为活性成分。同样优 选的组合物可以是具有最多5重量％的小的稀释剂含量的组合物，但优选的是在大于等于 0.0001至5重量％之间，优选在大于等于0.0001至1.5重量％之间，特别优选在大于等于 0· 0001至1重量％之间的稀释剂含量，尤其是醇含量。
[0017] 在稍后的应用中，可通过添加另外的添加物，如溶剂、助剂等或通过使该组合物作 为添加剂存在于配制剂，例如密封剂配制剂中，任意调节活性成分含量。因此，可以任意调 节使用的活性成分含量，尤其是在0. 0001至99. 99重量％之间，理想地在〇. 01至10重量％ 之间，10至40重量％之间，或在40至99. 99重量％之间。
[0018] 特别优选的组合物包含丙烯酰氨基-官能的硅氧烷，优选基本作为烷氧基硅氧烷 存在的丙烯酰氨基烷基-官能的硅氧烷，其衍生自a)组分A，选自（ii)至少一种氨基烷 基-官能的烷氧基硅烷的水解-和/或缩合产物或（iii)包含至少一种氨基烷基-官能 的烷氧基硅烷和至少一种氨基烷基-官能的烷氧基硅烷的水解-和/或缩合产物的混合 物的氨基烷基-官能化的硅化合物与b)组分B，其是丙烯酸酐，尤其是式IV的丙烯酸酐， 优选在稀释剂，优选质子有机稀释剂中的反应，和任选地c)除去至少部分稀释剂和/或水 解醇，和任选除去至少部分水，其中所述水可能已与组分A-起使用和/或已在该反应中 形成。优选地，基本完全除去稀释剂、水解醇和/或水，并获得根据本发明的包含丙烯酰氨 基-官能的硅氧烷的组合物。
[0019] 根据本发明，原则上可以使用任何氨基烷氧基硅烷用于制备水解产物和缩合产物 并随后与（甲基）丙烯酸酐反应。为了更好的溶解度，也可以选择具有伯氨基的氨基硅烷 和具有伯和仲氨基的氨基硅烷的混合物用于制备（甲基）丙烯酰氨基烷基-官能的硅氧 烷。为了所力求的明显改进的溶解度，优选选择具有一个伯氨基和至少一个仲氨基的氨基 硅烷；这些至少二氨基-官能的硅烷导致相应的（甲基）丙烯酰氨基烷基-官能的硅氧烷 的改进的溶解度。额外的仲氨基的另一优点是，其中和反应中释放的（甲基）丙烯酸,形成 相应的盐(氨基氢甲基丙烯酸盐)。
[0020] 优选的氨基烷基-官能的烷氧基硅烷相应于式I 8 (RtOWb(R2)eSi(B)1.,, (I), -(CH2H(NH)(CH2)dH(NH)MCH2) fIsNH^, R3b (!I) ^CH2)rNH2.p(CH rCHrNH2)p (II!) (CHR5=CR4CO)2O {!￥), 純〇!? R1 ·《HX)Z (V), 于等于50摩尔％的R1为烷基，特别优选大于等于90摩尔％，其中优选大于等于95摩尔％、 98摩尔％，和特别优选大于等于99摩尔％的R1为烷基，和补足至100摩尔％为氢，且R2相 当于具有1至8个碳原子的直链、支链或环状烷基，尤其是根据式（I)定义的， -HX是酸，其中X是无机或有机酸残基， -其中各a独立地为0或1,各b独立地为0、1或独立地另外任选为2, b优选为0,其 中各u独立地为大于等于2的整数，u'大于等于0且z大于等于0, z尤其是0或大于等于 1，z可优选小于至等于所用氨基硅烷的仲氮原子数，z同样优选可大于仲氮原子数，且（u + u) ^ 2, -其中该组合物基本不含稀释剂，尤其是有机溶剂，特别优选质子有机溶剂。
[0024] 优选地，u平均选自2至500,尤其是2至150,优选2至80的整数，包括位于其间 的所有整数数值，如 2、3、4、5、6、7、8、9、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75 和 80并在每种情况下具有最多+/_5的变动范围，u优选在大于等于20至80之间，特别优选 在20至60之间，优选在大于等于20至40之间。在本文中，独立于此，u'平均可选自0至 200之间（包括端点值)，尤其是0至100之间的整数，优选选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、 15、20、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80和85并在每种情况下具有最多+/-5的变动范 围，u'优选在大于等于5至35之间，u'优选为5至30。特别优选地，（u + u'）之和总计 平均在大于等于5至100之间，尤其在大于等于20至75之间，如大约25至60。
[0025] 作为HX可以考虑丙烯酸或适合随后的应用的任何其它有机或无机酸。在需要时， 通常可以除去该组合物中存在的丙烯酸。其优选可经由氢键或以盐形式键合留在该组合物 中，并在随后的应用中有助于产物作为共聚单体的交联。
[0026] 示例性展示的在硅氧烷，尤其是烷氧基-官能的硅氧烷的硅原子上的丙烯酰氨基 (基团C)如下各自在硅原子上示例性示出：
【权利要求】
1. 包含丙烯酰氨基-官能的硅氧烷的组合物，所述丙烯酰氨基-官能的硅氧烷衍生自 a) 组分A，其是氨基烷基-官能化的硅化合物，其选自 (i) 氨基烷基-官能的烷氧基硅烷或氨基烷基-官能的烷氧基硅烷的混合物，各自在 给定量的水存在下， 或 (ii) 至少一种氨基烷基-官能的烷氧基硅烷的水解-或缩合产物 或 (iii) 包含至少一种氨基烷基-官能的烷氧基硅烷和至少一种氨基烷基-官能的烷氧 基硅烷的水解-和/或缩合产物的混合物， 与组分B，其是丙烯酸酐，任选在稀释剂存在下的反应， 和任选地 b) 除去至少部分稀释剂和/或水解醇。
2. 根据权利要求1的组合物，其特征在于，所述氨基烷基-官能的烷氧基硅烷相应于式 I
且式I中的基团B独立地相当于式II的基团
在式I中，R1独立地为具有1至8个碳原子，尤其具有1、2、3或4个碳原子的直链、支 链或环状烷基，R2独立地为具有1至8个碳原子的直链、支链或环状烷基，且在式II中，R3 独立地为具有1至8个碳原子的直链、支链或环状烷基、芳基或烷基芳基；且在式I中a独 立地为O或l，b独立地为0、1或2，b优选为0,在式II中c独立地选自1、2、3、4、5和6，d 独立地选自1、2、3、4、5和6, e独立地选自0、1、2、3、4、5和6, f独立地选自1、2、3、4、5和 6, g独立地选自0、1、2、3、4、5和6,且h独立地为0或1，或基团B相应于式III
其中]_ = 1、2或3且？ = 0、1或2，？优选选自0和1。
3. 根据权利要求1的组合物，其特征在于，所述丙烯酸酐相应于式IV
其中R4独立地为氢原子或甲基，且R5独立地为氢原子或甲基，R5优选为氢原子。
4. 根据权利要求1至3任一项的组合物，其特征在于，至少一种丙烯酰氨基-官能的硅 氧烷在理想形式下相应于通式V
其中 -C相当于丙烯酰氨基，且 -Y相当于OR1，或在交联和/或三维交联结构中彼此独立地相当于OR1或〇1/2， 2 -其中R1独立地相当于具有1至8个碳原子，尤其具有1、2、3或4个碳原子的直链、 支链或环状烷基，或任选至少部分相当于氢，且R2相当于具有1至8个碳原子的直链、支链 或环状烷基， -HX是酸，其中X是无机或有机酸残基， -其中各a独立地为O或1，各b独立地为O或1，b优选为0,其中各u独立地为大于 等于2的整数，u'大于等于0且z大于等于0且（u + u'）彡2， -其中所述组合物基本不含稀释剂，C尤其相当于丙烯酰氨基，其选自
自如上定义。
5. 制备包含丙烯酰氨基-官能的硅氧烷和/或硅烷的组合物的方法，其通过 -在至少一个步骤中在水，优选给定量的水存在下进行所述方法，和 -使组分A，氨基烷基-官能的硅化合物，其选自： (i) 至少一种如权利要求2中定义的式I的氨基烷基-官能的烷氧基硅烷或式I的氨 基烷基-官能的烷氧基硅烷的混合物，或 (ii) 至少一种式I的氨基烷基-官能的烷氧基硅烷的水解-或缩合产物 或 (iii) 包含至少一种式I的氨基烷基-官能的烷氧基硅烷和至少一种式I的氨基烷 基-官能的烷氧基硅烷的水解-和/或缩合产物的混合物， -与组分B，如权利要求3中定义的式IV的丙烯酸酐，任选在稀释剂中反应，和 -任选至少部分除去稀释剂和在所述反应中形成的水解醇。
6. 根据权利要求5的方法，其特征在于式I的氨基烷基-官能的烷氧基硅烷 a) 其中R1独立地为甲基或乙基且a = 0且b = 0且C = 1、2或3且在式II的基团B 中，g = 0 且 e = 1 且 h = 0，d = 1、2、3,优选 d = 2，或 b) 其中R1独立地为甲基或乙基且a = 0且b = 0且C = 3且在式II的基团B中，g、 e和h各自是0,或者根据一个替代方案，a = 0，b = 0，c = 3,且在式II的基团B中，e = 1，d = 1、2、3,优选d = 2且g = 0，h = 0,或在式II的基团B中，e = g = 0或1，且d = € = 2或3且11 = 0且〇 = 3，或在式111的基团13中，」=3且口 = 1或2，或 c) 其中R1独立地为甲基或乙基且a = 0且b = 0且C = 2且在式II的基团B中，g、 e和h各自是0,或者根据一个替代方案，a = 0，b = 0，c = 3,且在式II的基团B中，e = 1，d = 1、2、3,优选d = 2且g = 0，h = 0,或在式II的基团B中，e = g = 0或1，且d = € = 2或3且11 = 0且〇 = 2，或在式111的基团13中，」=3且口 = 1或2，或 d) 其中R1独立地为甲基或乙基且a = 0且b = 0且C = 1且在式II的基团B中，g、 e和h各自是0,或者根据一个替代方案，a = 0，b = 0，c = 3,且在式II的基团B中，e = 1，d = 1、2、3,优选d = 2且g = 0，h = 0,或在式II的基团B中，e = g = 0或1，且d = f = 2或3且h = 0且C = 1，或在式III的基团B中，j = 3且p = 1或2。
7. 根据权利要求5或6的方法，其特征在于，式I的氨基烧基-官能的娃烧选自3-氨 3 CN 104220489 A 要 一 _ ---------匕/吁火 翻基三鴨S雜、3_ M翻基三乙観赌、3-氨基醜甲基=甲氧基 丙基甲基二乙氧基硅烷、1-氨基甲基三甲氧基硅烷、丨-氨基甲基三乙氧基硅烷、2- 基二甲氧基娃焼、2-氨基乙基二乙氧基桂焼、3_氨基异丁基三甲氧基娃焼、氨基异丁某 二乙氧基桂焼、N-正丁基_3_氨基丙基三乙氧基桂烧、N_正丁基_3_氨基丙基甲基二乙氧 基桂焼、N-正丁基-3-氣基丙基二甲氧基桂烧、N-正丁基-3-氨基丙基甲基二甲氧基娃^ N-正丁基-1-氨基甲基三乙氧基硅烷、N-正丁基^一氨基甲基甲基二甲氧基硅烷、N_正^ 基-1-氪基甲基二甲氧基娃烧、N-正丁基-1-氨基甲基甲基三乙氧基娃焼、节基-3一氨基两 基三甲氧基硅烷、苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、苄基一2_氨基乙基- 3一氨基丙基三甲 基桂院、卞基-2-氣基乙基_3_氨基丙基三乙氧基娃焼、二氨基亚乙基― 3-丙基三甲氧基娃 烧、二氨基亚乙基-3-丙基三乙氧基娃院、三氨基二亚乙基_3_丙基三甲氧基娃焼、三氨基 二亚乙基_ 3-丙基三乙氧基硅烷、（2-氨基乙基氨基）乙基三甲氧基硅烷、（2-氨基乙基氨 基）乙基三乙氧基硅烧、（1-氨基乙基氨基）甲基三甲氧基硅烷和（1一氨基乙基氨基）甲 基三乙氧基硅烷，其中尤其优选的是二-和或三氨基烷氧基硅烷。
8·根据权利要求5的方法，其特征在于，式IV的丙烯酸酐是甲基丙烯酸酐或(未取代 的）丙烯酸酐。
9·根据权利要求5至8任一项的方法，其特征在于，所述给定量的水是〇· 1至4. 5摩尔 水/摩尔在所述方法中所用的氨基烷基-官能的硅化合物，尤其是式I的氨基烷基-官能 的硅化合物中的硅原子，优选0. 1至2. 0,特别优选0· 3至L 5摩尔水/摩尔在上述硅化合 物中的硅原子，尤其优选0. 5至I. 0摩尔水/摩尔在所述硅化合物中的硅原子。
10. 根据权利要求5至9任一项的方法，其特征在于，在与组分B反应的步骤之前的工 艺步骤中设定给定量的水，优选用于由组分A (i)制备组分A (ii)或（iii)。
11. 根据权利要求5至10任一项的方法，其中 -在包含下列子步骤的步骤（Ia)中，将组分A氨基烷基-官能的硅化合物，根据⑴ 其是如权利要求2、6或7任一项中定义的至少一种式I的氨基烷基-官能的烷氧基硅烷， 任选与稀释剂，优选醇，特别优选甲醇、乙醇或丙醇混合， -与给定量的水混合， -任选至少部分除去水解醇和/或所添加的稀释剂， -向所生成的混合物添加式IV的丙烯酸酐，优选如此计量加入式IV的丙烯酸酐，使得 所述混合物的温度升高不超过75°c， -任选将稳定剂添加到所述混合物中，或 -在包含下列子步骤的备选步骤（Ib)中，使组分A氨基烷基-官能的娃化合物，根据 (ii)或（iii)的，任选与稀释剂，优选醇，特别优选甲醇、乙醇或丙醇混合 -与式IV的丙烯酸酐反应，优选如此计量加入式IV的丙烯酸酐，使得所述混合物的温 度升高不超过75°c， -任选将稳定剂添加到所述混合物中，和 > _ _在步骤（IIa)中，根据一个备选方案，在步骤（I)后，任选在环境压力或减压和升高 的温度下至少部分除去所添加的稀释剂和可能形成的水解醇和任选在所述反应中形成的 水？或 _在步骤（IIb)中，根据另一备选方案，在步骤（I)后，将碱添加到所述混合物中，任选 4 CN 104220489 A 权利要求书 4/4页 地 _除去沉淀物， -添加有机酸和至少部分除去水解醇和/或稀释剂。
12. 根据权利要求5至11任一项的方法，其特征在于，所述氨基烷基-官能的硅化合 物，尤其是式I的氨基烷基-官能的硅烷中的氮原子的摩尔比与由式IV的丙烯酸酐释放的 丙烯酰基羰基官能的摩尔比为1:5至5:1，尤其是1: 2至2:1，优选1:丨.5至L 5:丨，特别优 选1:1，具有+/-0.5,优选0.2的变动范围。
13. 根据权利要求5至12任一项的方法，其特征在于，将总组合物中的丙烯酰氨基-官 能的硅氧烷的活性成分含量调节至〇· 0001至99. 9重量％，尤其至1〇至80重量％，优选至 20至60重量％，特别优选至35至60重量％。
14. 根据权利要求5至13任一项的方法，其特征在于，脱除挥发性稀释剂和水解醇至在 总组合物中的含量小于等于I2重量％至0重量％，优选至小于等于10重量％，特别优选小于 等于5重量％，非常特别优选小于等于2重量％至0· 0001重量％，尤其小于等于1至〇. OOOi 重量％，其中优选通过蒸馆实现脱除，尤其在1至1000毫巴，优选〇· 001至350毫巴范围的 减压下。 I5·根据权利要求5至14任一项的方法，其特征在于，蒸馏除去所述丙烯酰氨基烷 基-官能的硅烷。
16. 可通过根据权利要求5至15任一项的方法获得的组合物，其优选包含丙烯酰氨 基-官能的硅氧烷，尤其是丙烯酰氨基烷基-官能的烷氧基硅氧烷及其与丙烯酰氨基-官 能的硅烷的混合物。
17. 配制剂，其包含根据权利要求1至4或16任一项的组合物或根据权利要求5至15 任一项的方法的产物以及选自助剂、水、聚合物、稀释剂、添加剂、颜料、填料、酸、碱或缓冲 剂的至少一种其它配制剂成分。 I8·根据权利要求1至4和16任一项的组合物或权利要求5至15任一项的方法的 产物或根据权利要求17的配制剂，尤其是丙烯酰氨基烷基-官能的烷氧基硅烷或丙烯 酰氨基烷基-官能的烷氧基硅烷和这些的混合物，作为增粘剂、用于玻璃的官能化，尤其 是用于玻璃纤维的官能化，用于填料、颜料、有机表面和/或无机表面的改性，尤其是作 为填料涂层、颜料的涂层、有机或无机表面的涂层，在牙科印換物料中、在牙科塑料物料 (Dentalkunststoffmassen)中，作为聚合物中、粘合剂中、密封剂中、纤维复合材料中的添 加剂，与单体或聚合物，尤其是热塑性塑料、热固性塑料、弹性体一起，用于聚合物的官能 化、用于调节聚合物的性质状况、用于制造母料，作为树脂体系中，尤其是不饱和有机树脂 体系中的添加剂的用途。 5
【文档编号】C08G77/20GK104220489SQ201380020759
【公开日】2014年12月17日 申请日期:2013年2月25日 优先权日:2012年4月20日
【发明者】C.瓦斯默, B.施坦德克, T.施洛泽, R.克劳泽 申请人:赢创工业集团股份有限公司