一种n-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂及其制备方法，属于应用化学【技术领域】。它以蚕蛹为合成原料，先将烘干的蚕蛹粉碎，利用植物油提取溶剂脱脂，回收溶剂后制得蛹油和脱脂蛹粉；蛹油水解后得到的蚕蛹脂肪酸与氯化亚砜反应生成脂肪酰氯；脱脂蛹粉经过高温高压酸水解制成蚕蛹氨基酸混合液，纯化后蚕蛹混合氨基酸与脂肪酰氯利用肖顿-鲍曼合成方法制成N-脂肪酰基氨基酸钠。本发明合成的这种可生物降解的氨基酸型阴离子表面活性剂，具有优良的表面活性性能和较强的去污能力，可广泛应用于沐浴露，洗头膏，洁面乳，胡须膏等。
【专利说明】一种N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种完全以蚕丝加工的副产物-蚕蛹为合成原料制备N-脂肪酰基氨基酸型表面活性剂的技术。这项发明还涉及蚕蛹资源的再生利用与应用化学【技术领域】。
【背景技术】
[0002]表面活性剂是一类重要的化学产品，应用领域广泛，需求量大。随着科学技术的发展与环保意识的增强，人们对各类产品品质的追求也在逐渐提高，因此，环境友好、功能性强的表面活性剂产品已逐渐得到重视和青睐。[0003]N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂是一类以脂肪酸和氨基酸为原料通过化学方法制备合成的，因其优越的生物相容性和易降解性，目前已在食品、医药和化妆品等领域中得到了广泛的应用。然而，油脂和氨基酸的高成本与来源有限已成为此类表面活性剂发展的重要因素，这促使我们科研人员寻找更为经济有效的自然可再生资源来发展这类表面活性剂。例如，有研究者利用大豆油和赖氨酸作为反应原料合成N-酰基赖氨酸表面活性剂(参见文献 Montet, D.et al.J.Am.0il Chem.Soc.67: 771-774，1990)，利用大豆分别与玉米油、橄榄油及棕榈油作为合成氨基酸类表面活性剂的合成底物(参见文献Nagao，A.& Kito, M.J.Am.0il Chem.Soc.66: 710-713，1989)。此外，还有相关中国专利申请(CN 102266737 A)公开了一种利用蓖麻油、花生油与椰子油在金属氧化物的催化下直接与氨基酸钠反应制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法。
[0004]蚕蛹是一种来源丰富的自然生物资源，它富含蛋白和脂肪，此外还含有少量的几丁质和其它营养成分。其中脂肪占干蚕蛹总重的23 %左右，蛹蛋白占65 %左右。蚕蛹的开发利用一直以来都是研究的热点，因蚕蛹脂肪中富含不饱和脂肪酸，因此将其水解制备脂肪酸，可作为治疗肝炎、动脉硬化、高胆固醇等医药产品的原料，如肝脉乐等(Murase，T.et al.Biochim.Biophys.Acta-Mol.Cell Biol.Lipids.1733: 224-231， 2005;郭清泉，张兰威.食品与机械.6:12-14，1999)。蚕蛹蛋白富含丰富的氨基酸，符合FAO/WHO规定的氨基酸模型，经临床研究发现，它适于因消化吸收障碍、大手术后及其它疾病所引起的低蛋白血症(李秀艳.今日科技.3，1998)。此外，蚕蛹也被用来培养蛹虫草(贡成良.中国食用菌.12，1994)。然而由于高温处理后的蚕蛹本身所具有难闻气味，作为食品使人们难以欣然接受，从而导致其应用领域及消费量的限制。目前，虽然已有众多有关对蚕蛹除味的研究，但还并没有成功将异味除去的报道。至此，大量蚕蛹被加工成饲料，仅有少量蚕蛹被应用于食品和保健品中。我国是个丝绸大国，每年均有大量蚕蛹产出。因此，开发一种以蚕蛹为基础的既经济又环保的产品是我们研究人员所面临的一个非常紧迫的问题。
[0005]从经济、环保等方面进行考虑，将蚕蛹开发成N-脂肪酰基氨基酸型表面活性剂是将来对蚕蛹综合利用的一个选择方向。以全部蚕蛹为原料开发的表面活性剂能高效地对缫丝或机打丝棉片副产物进行有效利用，同时也能给丝绸加工厂带来经济效益。
【发明内容】
[0006]本发明的目的是解决目前对缫丝或机打丝棉片的副产物蚕蛹的综合利用存在的不足，提供一种全新的低成本，高效率回收利用蚕蛹的方法。
[0007]实现本发明目的技术方案是提供一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，以蚕蛹为原料，从蚕蛹中提取蛹油和脱脂蚕蛹蛋白粉，将蛹油水解后得到脂肪酸，脱脂蚕蛹蛋白水解后得到蚕蛹氨基酸；将脂肪酸与氯化亚砜反应得到脂肪酰氯，再与蚕蛹氨基酸在碱性条件下生成脂肪酰基氨基酸盐，加酸纯化后用氢氧化钠调节PH值至中性，合成得到N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂。
[0008]本发明制备方法中，脂肪酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1~2 ;脂肪酰氯与蚕蛹氨基酸的摩尔比为1:1.5~2.5。脂肪酰氯与蚕蛹氨基酸反应的温度为22~28°C。脂肪酰氯与蚕蛹氨基酸反应的时间为3~5h。
[0009]本发明制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的一个优选的合成路线如下:
【权利要求】
1.一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，以蚕蛹为原料，从蚕蛹中提取蛹油和脱脂蚕蛹蛋白粉，其特征在于再进行如下步骤的加工:将蛹油水解后得到脂肪酸，脱脂蚕蛹蛋白水解后得到蚕蛹氨基酸；将脂肪酸与氯化亚砜反应得到脂肪酰氯，再与蚕蛹氨基酸在碱性条件下生成脂肪酰基氨基酸盐，加酸纯化后用氢氧化钠调节PH值至中性，合成得到N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，其特征在于:脂肪酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1~2。
3.根据权利要求1所述的一种制备N-脂肪酰基氨基酸型表面活性剂的方法，其特征在于:脂肪酰氯与蚕蛹氨基酸的摩尔比为1:1.5~2.5。
4.根据权利要求1所述的一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，其特征在于:脂肪酰氯与蚕蛹氨基酸反应的温度为22~28°C。
5.根据权利要求1所述的一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，其特征在于:脂肪酰氯与蚕蛹氨基酸反应的时间为3~5h。
6.根据权利要求1、2、3、4或5中所述制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，其特征在于合成路线如下:
7.一种按权利要求1制备方法得到的N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂，其特征在于它的化学结构通式为:
【文档编号】C07C233/47GK103864639SQ201410089532
【公开日】2014年6月18日 申请日期:2014年3月12日 优先权日:2014年3月12日
【发明者】张雨青, 伍敏晖, 万良泽 申请人:苏州大学