5-卤代吡唑联苯甲酰胺类化合物的利记博彩app
【专利摘要】本发明涉及新的1-甲基-3-二卤代甲基-5-卤代吡唑(硫代)联苯甲酰胺类化合物、用于制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物,及其作为生物活性化合物的用途,尤其是用于控制作物保护和材料保护中的有害微生物的用途。
【专利说明】5-卤代吡唑联苯甲酰胺类化合物
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新的1-甲基-3-二卤代甲基-5-卤代吡唑(硫代)联苯甲酰胺类化合 物、用于制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物,及其作为生物活性化合物的用 途,尤其是用于控制作物保护和材料保护中的有害微生物的用途。
【背景技术】
[0002] 已知某些吡唑联苯甲酰胺类化合物,其可以被烷氧基亚氨基取代,具有杀真菌 性能(如 WO 98/03495、WO 98/03486、EP-A 0 589 313、WO 02/08195、WO 02/08197 和 WO 2004/054982)〇
[0003] 由于对现代活性成分例如杀真菌剂的生态和经济方面的要求在不断增加,例如关 于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物的形成以及有利的制造,并且还可能有一些问题, 例如抗性,因此存在开发至少在某些领域具有超过已知组合物的优点的新杀真菌组合物的 持续的需求。
【发明内容】
【权利要求】
1. 式(I)的1-甲基-3-二卤代甲基-5-卤代吡唑(硫代)联苯甲酰胺类化合物
其中 Hal1代表氯或氟; Hal2代表氯或氟; T代表氧或硫原子; A代表可被至多4个相同或不同Ra基团取代的苯基; B代表可被至多4个相同或不同Rb基团取代的苯基; n代表O或1 ; Ra代表卤素;硝基、氰基、C1-C16-烷基;具有1-9个相同或不同卤素原子的C 1-C6-卤代 烷基A-C6-烷氧基;具有1-9个相同或不同齒素原子的C1-C6-齒代烷氧基A 1-C6-烷基硫 烷基;具有1-9个相同或不同齒素原子的C1-C6-齒代烷基硫烷基;C「C 6-烷基磺酰基;具有 1-9个相同或不同素原子的C1-C6- 代烧基磺酰基;C2_C12-烯基;C2_C 12-炔基;C3_C「环 烷基;三(C1-C8)烷基甲硅烷基;三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C 1-C8-烷基;它们各自均为任选 取代的; Rb代表齒素;硝基、氰基、C1-C16-烷基;具有1-9个相同或不同齒素原子的C 1-C6-卤代 烷基A-C6-烷氧基;具有1-9个相同或不同齒素原子的C1-C6-齒代烷氧基A 1-C6-烷基硫 烷基;具有1-9个相同或不同齒素原子的C1-C6-齒代烷基硫烷基;C「C 6-烷基磺酰基;具有 1-9个相同或不同素原子的C1-C6- 代烧基磺酰基;C2_C12-烯基;C2_C 12-炔基;C3_C「环 烷基;三(C1-C8)烷基甲硅烷基;三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C 1-C8-烷基;它们各自均为任选 取代的; R1代表氢A1-C16-烷基;C3-C 8-环烷基;具有1-9个相同或不同卤素原子的C1-C6-卤代 烧基;(C3-C8-环烧基)-C1-C8-烧基;(C 3-C8-环烧基)-C3-C8-环烧基;C2-C 8-烯基;C2-C8-块 基;C2-C8-烯基-C1-C16-烧基;C 2-C8-块基-C1-C16-烧基;它们各自均为任选取代的; R2代表氢A-C16-烷基;c3-c8-环烷基;具有1至9个相同或不同的卤素原子的 C「C6- 1?代烧基;(C3-C8-环烧基)-C1-C8-烧基;(C 3-C8-环烧基)-C3-C8-环烧基;C2-C 8-链 烯基-C1-C16-烧基;C2-C8-块基-C 1-C16-烧基;它们各自均为任选取代的; R1和R2还可以连接以形成任选取代的5或6元杂环; 条件是R1和R2不同时代表甲基,进一步的条件是当R2代表异丙基或叔丁基时,R 1不代 表氢。
2. 根据权利要求1所述的式(I)的1-甲基-3-二卤代甲基-5-卤代吡唑(硫代)联苯 甲酰胺类化合物,其中 Hal1代表氯或氟; Hal2代表氯或氟; T代表氧原子; A代表
其中,以*标记的键连接至酰胺,而以#标记的键连接至(O)n ; Ra代表氟、氯、甲基或三氟甲基; m代表0、1或2 ; B代表
其中,以*标记的键连接至(O)n,而以#标记的键连接至亚胺酰基取代基; Rb代表齒素;硝基、氰基、C1-C12-烷基;具有1-9个相同或不同齒素原子的C 1-C4-卤代 烧基;C1-C4-烧氧基;具有1_9个相同或不同齒素原子的C1-C 4-齒代烧氧基;C3_C6-环烧基; 三(C1-C4)烷基甲硅烷基;三(C1-C4)烷基甲硅烷基-C 1-C6-烷基; s代表0、1或2 ; n代表0或1 ; R1代表氢A1-C12-烷基;具有1-9个相同或不同齒素原子的C 1-C4-齒代烷基;C3-C6-环 烷基;它们各自均为任选取代的; R2代表氢A1-C12-烷基;C3-C 6-环烷基;具有1-9个相同或不同卤素原子的C1-C4-卤代 烧基;(C3-C6-环烧基X1-C2-烧基;(C 3-C6-环烧基)-C3_C6-环烧基;C2_C 6_稀基-C1-C12-烧 基;c2-c6-炔基-C1-C12-烷基;它们各自均为任选取代的; 条件是R1和R2不同时代表甲基,进一步的条件是当R2代表异丙基或叔丁基时,R 1不代 表氢。
3.根据权利要求1或2所述的式(I)的1-甲基-3-二卤代甲基-5-卤代吡唑(硫代) 联苯甲酰胺类化合物,其中 Hal1代表氟; Hal2代表氯或氟; T代表氧原子; A代表
其中,以*标记的键连接至酰胺,而以#标记的键连接至(O)n ; Ra代表氟、氯; m代表O或1 ; B代表
其中,以*标记的键连接至(O)n,而以#标记的键连接至亚胺酰基取代基; Rb代表甲基、氟、氯、三氟甲基; s代表0、1或2 ; n代表0 ; R1代表氢、甲基、三氟甲基; R2代表甲基,乙基,丙基,异丙基,块丙基,正-、异-、仲-、叔-丁块基; 条件是R1和R2不同时代表甲基,进一步的条件是当R2代表异丙基或叔丁基时,R 1不代 表氢。
4.制备根据权利要求1的式(I)的化合物的方法,其特征在于:在方法(a)中 式(II)的酰卤或酸
其中,Hal1和Hal2具有如权利要求1中所定义的意义,并且X3代表卤素或羟基, 与式(III)的胺反应
其中,A、B、IuR1和R2具有如权利要求1中所定义的意义, 如果合适的话在偶合剂的存在下,如果合适的话在酸结合剂的存在下,以及如果合适 的话在稀释剂的存在下,得到式(I_e)的化合物,
其中,Hal1、Hal2、A、B、n、R1和R2具有如权利要求1中所定义的意义, 其任选与硫化剂反应,以及如果合适的话在催化或化学计量或更多量的碱存在下以得 到式(I-f)的化合物
其中,Hal1、Hal2、A、B、n、R1和R2具有如权利要求1中所定义的意义。
5. -种用于控制植物致病的有害真菌的方法,其特征在于,将权利要求1至3中任一项 所述的式(I)化合物施用于植物致病的有害真菌和/或其栖息地。
6. -种用于控制植物致病的有害真菌的组合物,其特征在于,其含有一定量的至少一 种权利要求1至3中任一项所述的式(I)化合物,除了增量剂和/或表面活性剂之外。
7. 根据权利要求6所述的组合物,其包括至少一种选自下列的其他活性成分:杀虫剂、 引诱剂、消毒剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和 化学信息素类。
8. 权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物或权利要求7所述的组合物用于控 制植物致病的有害真菌的用途。
9. 一种制备用于控制植物致病的有害真菌的组合物的方法,其特征在于,将权利要求 1至3中任一项所述的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
10. 权利要求1至3中任一项所述的式(I)化合物或权利要求7所述的组合物用于处 理转基因植物的用途。
11. 权利要求1至3中任一项所述的式(I)化合物或权利要求7所述的组合物用于处 理种子和转基因植物的种子的用途。
【文档编号】C07D231/16GK104334533SQ201380030029
【公开日】2015年2月4日 申请日期:2013年5月6日 优先权日:2012年5月9日
【发明者】C.迪博, S.梅希林, P.达门, U.瓦兴多夫-诺伊曼, D.贝尼耶, L.卡莱斯, J-P.沃尔, S.布鲁内, H.拉雪兹 申请人:拜耳农作物科学股份公司