Furofuran型木脂体化合物的制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种Furofuran型木脂体化合物的制备方法，该方法包括选取并烷基化环氧醇化合物及其光学异构体的步骤。通过所述方法，可选择性地制备(+)-Furofuran型木脂体和(-)-Furofuran型木脂体以及其光学异构体。
【专利说明】Furofuran型木脂体化合物的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种新型的用于制备Furofuran型木脂体化合物的方法。
【背景技术】
[0002] Furofuran型木脂体作为一种天然存在的木脂体，已知其具有抗癌、降压或抗氧化 作用，因此进行了很多研究以容易制备出这种木脂体，从而使之更为广泛使用。根据相关技 术，主要研究过用于制备Furofuran型木脂体的外消旋体的方法。然而，对有选择地分别制 备（+)-Furofuran型木脂体及其光学异构体，即（-)-Furofuran型木脂体的方法还尚未所 知。
【发明内容】
[0003] 技术问题
[0004] 本发明所要解决的技术问题在于，提供一种Furofuran型木脂体化合物及其光学 异构体的制备方法，该方法是使用选自环氧醇化合物及其光学异构体中的任一种化合物来 完成的。
[0005] 技术方案
[0006] 在一总的方面，本发明提供一种Furofuran型木脂体化合物的制备方法，该方法 包括对选自由以下化学式1表示的化合物及其光学异构体中的任一种化合物进行〇-烷基 化的步骤：
[0007]【化学式1】
[0008]
【权利要求】
1. 用于制备Furofuran型木脂体化合物的方法，该方法包括对选自由以下化学式1表 示的化合物及其光学异构体中的任一种化合物进行O-烷基化的步骤： 【化学式1】
其中，Rp R2和R3分别独立地表示H、C1-C3烷氧基或与相邻的基团一起形成亚甲二氧 基。
2. 根据权利要求1所述的用于制备Furofuran型木脂体化合物的方法，其特征在于，所 述Furofuran型木脂体化合物包括由以下化学式7或8表示的化合物：
其中，Rp R2和R3分别独立地表示H、C1-C3烷氧基或与相邻的基团一起形成亚甲二氧 【化学式7】 【化学式8】 基。
3. 根据权利要求1所述的用于制备Furofuran型木脂体化合物的方法，其特征在于，由 化学式1表示的化合物的光学异构体包括由以下化学式2或3表示的化合物： 【化学式2】 【化学式3】
其中，Rp R2和R3分别独立地表示H、C1-C3烷氧基或与相邻的基团一起形成亚甲二氧 基。
4. 根据权利要求1所述的用于制备Furofuran型木脂体化合物的方法，其特征在于，所 述由化学式1表示的化合物的光学异构体是通过以下化学式11所示的化合物与（+)_二异 丙基色胺（DIPT)或（-)-DIPT反应而获得的 ： 【化学式11】
其中，Rp R2和R3分别独立地表示H、C1-C3烷氧基或与相邻的基团一起形成亚甲二氧 基。
5. 根据权利要求1所述的用于制备Furofuran型木脂体化合物的方法，其特征在于，所 述的对选自由化学式1表示的化合物及其光学异构体中的任一种化合物进行O-烷基化的 步骤是这样进行的：将选自由化学式1表示的化合物及其光学异构体中的任一种化合物与 由以下化学式12表示的化合物反应，从而提供由以下化学式13表示的化合物及其光学异 构体：
【化学式12】 【化学式13】
其中，Rp R2和R3分别独立地表示H、C1-C3烷氧基或与相邻的基团一起形成亚甲二氧 基。
6. 根据权利要求5所述的用于制备Furofuran型木脂体化合物的方法，其特征在于，该 方法进一步包括对由化学式13表示的化合物及其光学异构体进行环合反应、从而提供由 以下化学式16表示的化合物》苴I受忌抝优的击骤· 【化学式16】
其中，Rp R2和R3分别独立地表示H、C1-C3烷氧基或与相邻的基团一起形成亚甲二氧 基。
7. 根据权利要求1?6中的任一项所述的用于制备Furofuran型木脂体化合物的方 法，其特征在于，选自化学式1、化学式2、化学式3、化学式7、化学式8、化学式11、化学式 12、化学式13和化学式16中的至少一种化合物包括Rp R2和R3中的至少一个基团受到苄 基保护的化合物。
【文档编号】C07D493/04GK104245706SQ201380019444
【公开日】2014年12月24日 申请日期:2013年4月9日 优先权日:2012年4月10日
【发明者】曺始永, 郑炫禹, 徐大方, 李尚骏 申请人:株式会社爱茉莉太平洋