对羟基-β-硝基苯乙烯的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种对羟基-β-硝基苯乙烯的合成方法，是以对羟基苯甲醛、硝基甲烷为原料，乙酸铵为催化剂，冰乙酸为溶剂合成对羟基-β-硝基苯乙烯，通过加入抗氧化剂无水对苯二酚保护原料对羟基苯甲醛防止其氧化，并在反应后期加入甲苯将生成的水带出反应体系，使反应向正反应方向进行。本发明方法具有反应成本低，产物收率高，后处理简单等优点，对羟基-β-硝基苯乙烯的收率可以达到92%以上。
【专利说明】对羟基-β -硝基苯乙烯的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种a -芳基-β -硝基乙烯类化合物的合成方法，特别是涉及一种对羟基-β -硝基苯乙烯的合成方法。
【背景技术】
[0002]a-芳基-β_硝 基乙烯类化合物不仅具有明显的杀菌、抗肿瘤活性，而且是用途广泛的有机合成中间体。这是由于硝基基团的强吸电子性质，使得硝基乙烯具有明显的缺电子特征，易受亲核试剂进攻，是良好的亲双烯体。通过不同的方法，可以将a-芳基-β_硝基乙烯类化合物中的硝基转变成多种官能团，从而生成如胺、肟、羟、腈、醛、醇、酮、杂环等不同类型的化合物。
[0003]对羟基-β-硝基苯乙烯(p-hydroxy-β-nitrostyrene)是(！-芳基-运-硝基乙烯类化合物的代表物质，分子式C8H7NO3,结构式如下，分子量165.15，黄色针状晶体，熔点167-171 °C，溶于醚、乙醇、二硫化碳、苯，微溶于热水。
【权利要求】
1.一种对羟基-β-硝基苯乙烯的合成方法，包括以下步骤: a).将冰乙酸与无水对苯二酚按照1:0.7-2的物质的量比混合放置30-50min ； b).按照对羟基苯甲醛:硝基甲烷:冰乙酸=1:1-3:9-18的物质的量比，向步骤a)溶液中加入对羟基苯甲醛和硝基甲烷，再加入对硝基苯甲醛质量10-60%的乙酸铵，升温至60-110°C反应 2-8h ； c).按照对羟基苯甲醛与甲苯的物质的量比为1:4-8，向反应液中加入甲苯，蒸馏除去水与甲苯的共沸物的同时，继续反应30-40min，冷却后得到含有对羟基-β -硝基苯乙烯的反应液。
2.根据权利要求1所述的对羟基-β_硝基苯乙烯的合成方法，其特征是所述乙酸铵分二步加入，先加入60-70%质量份的乙酸铵，升温至60-110°C反应l_2h，再加入余下质量份的乙酸铵，维持温度反应2-6h。
3.一种对羟基-β -硝基苯乙烯的提纯方法，是将冷却的含有对羟基-β -硝基苯乙烯的反应液倒入冰水中析出黄色沉淀，把该体系加热至60-70°C，搅拌下缓慢滴加乙醇，至沉淀完全溶解，再将溶液倒 入冰水中，析出亮黄色晶体，抽滤、干燥得到对羟基-β -硝基苯乙烯。
【文档编号】C07C201/16GK103497108SQ201310431907
【公开日】2014年1月8日 申请日期:2013年9月22日 优先权日:2013年9月22日
【发明者】崔建兰, 王立敏, 邓德志, 赵林秀 申请人:中北大学