专利名称：2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法和应用的利记博彩app
技术领域：
本发明涉及2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法，并涉及使用2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物作为中间体合成具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和 2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物的应用。
背景技术：
含3-芳硫基吲哚骨架的杂环化合物是一种重要的医药及化工中间体。例如文献 [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2011，21，4720-4723]所述的 2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物具有抗菌的药理活性。现有技术中公开的此类化合物的制备方法存在许多缺点，例如，反应需要在强酸性条件下进行，致使反应的官能团兼容性差；反应原料不易制备，价格昂贵，且在国内难以获得；反应条件难以控制易生产大量副产物，导致收率低。
发明内容
本发明要解决的第一个技术问题是提供一类新的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物， 该类化合物易于制备、廉价，可作为制备具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物的中间体。本发明所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，其结构如式(I)所示
权利要求
1.2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，其结构如式(I)所示式(I)中，R1和R2各自独立选自下列之一氢、Cl C8的烷基、Cl C6的烷氧基、卤
2.如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物，其特征在于所述的R1选自下列之一氧、Cl C8的烷基、Cl C6的烷氧基、苯基；所述的R2选自下列之一氧、Cl C8的烷基、Cl C6的烷氧基、卤基。
3.—种如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，所述的制备方法为以结构如式(II)所示的吲哚类化合物和结构如式(III)所示的二芳基二硫醚为原料，以N，N, -二甲基甲酰胺为反应溶剂，所述吲哚类化合物和二芳基二硫醚在N，N，- 二甲基甲酰胺中在N-溴代丁二酰亚胺的作用下于10 30°C下反应3. 5 6h，反应结束后反应液经后处理得到2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物；式(II)或式(III)中，R1和R2的定义同式⑴。
4.如权利要求3所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于 所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0 1.0 4. 0 3. 0 6. 0。
5.如权利要求4所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于 所述二芳基二硫醚、吲哚类化合物和N-溴代丁二酰亚胺的投料摩尔比为1.0 2.0 3. 0 5. 0 6. 0。
6.如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物在制备式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物中的应用，其特征在于所述的应用具体为以结构如式(I)所示的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物和式(VI)所示的芳基硼酸为原料，通过铃木偶联反应得到式(IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；式(IV)或式(VI)中，R1和R2的定义同式(I)，Ar选自下列之一苯基、取代苯基，所述取代苯基的取代基选自下列之一 C1 C8的烷基、Cl C8的烷氧基、卤素。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于所述铃木偶联反应具体为以甲苯为溶剂， 2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物和芳基硼酸在碱性化合物、配体1，4_ 二氮杂二环[2. 2. 2] 辛烷和催化剂醋酸钯的存在下于80 150°C充分反应，所述碱性化合物为碳酸钠或碳酸铯，得到2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；所述2-溴-3-苯巯基吲哚、苯硼酸、碱性化合物、1，4-二氮杂二环[2. 2. 2]辛烷、醋酸钯的投料摩尔比为1.0 1.0 1.5 2. 0 4. 0 0. 05 0. 2 0. 01 0. 1。
8.如权利要求1所述的2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物在制备式(V)所示的2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物中的应用，所述应用具体为以结构如式(I)所示的 2-溴-3-芳巯基吲哚化合物和式(VI)所示的芳基硼酸为原料，通过铃木偶联反应得到式 (IV)所示的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物再通过硫醚的氧化反应制备得到式(V)所示的2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物；
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于所述铃木偶联反应具体为以甲苯为反应溶剂，2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物和芳基硼酸在碱性化合物、配体1，4_ 二氮杂二环 [2. 2. 2]辛烷和催化剂醋酸钯的存在下于80 150°C充分反应，所述碱性化合物为碳酸钠或碳酸铯，得到2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物；所述2-溴-3-苯巯基吲哚、苯硼酸、碱性化合物、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、醋酸钯的投料摩尔比为1.0 1.0 1.5 2. 0 4. 0 0. 05 0. 2 0. 01 0. 1。
10.如权利要求8或9所述的应用，其特征在于所述硫醚的氧化反应具体为在二氯甲烷或三氯甲烷中，2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物在氧化剂3-氯过氧苯甲酸的作用下于-10 10°C充分反应，得到2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物；所述2-苯基-3-苯巯基吲哚与3-氯过氧苯甲酸的投料摩尔比为1.0 1.5 4.0。
全文摘要
本发明公开了一种2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物及其制备方法和应用，所述2-溴-3-芳巯基吲哚类化合物的结构如式(I)所示，该类化合物易于制备、廉价，可作为制备具有抗菌活性的2-芳基-3-芳巯基吲哚类化合物和2-芳基-3-芳磺酰基吲哚类化合物的中间体。
文档编号C07D209/30GK102584675SQ20111045170
公开日2012年7月18日 申请日期2011年12月29日 优先权日2011年12月29日
发明者丁金昌, 刘妙昌, 吴华悦, 陈久喜 申请人:温州大学