专利名称：用作杀虫剂的卤素取代化合物的利记博彩app
用作杀虫剂的卤素取代化合物本发明涉及新型卤素取代化合物、它们的制备方法以及它们用于防治动物害虫， 尤其是节肢动物，特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。已知某些卤素取代化合物是除草有效的(参见J. Org. Chem. 1997，62 (17)， 5908-5919，J. Heterocycl. Chem. 1998，35(6)，1493-1499，WO 2004/035545，WO 2004/106324，US 2006/069132, WO 2008/029084)。此外，已知某些卤素取代化合物具有抑制细胞因子的活性(W0 00/07980)。然而，有关这类卤素取代化合物用于防治动物害虫、特别是作为作物保护组合物的用途是全然未知的。现代作物保护组合物必须满足许多要求，例如关于它们的效果和可能使用的水平、持续时间和范围。毒性问题、与其他活性成分或配方助剂的结合性问题扮演了与活性成分合成所需的复杂性问题相同的角色。此外，可能出现抗性。由于所有这些原因，对于新型作物保护组合物的探寻永远不会终止，并且对于与已知化合物相比至少在个别方面具有改进性质的新型化合物存在持续的需求。本发明的一个目的是提供化合物，通过该化合物，害虫防治组合物的谱在许多方面拓宽。现已出人意料地发现，某些卤素取代化合物以及它们的N-氧化物和盐类，具有生物学性质，且特别适用于防治动物害虫，并因而可特别好地适用于农用化学品部门和动物健康领域。本发明提供所述化合物用于防治农业中以及在动物健康中的动物害虫的用途。此外，本发明还提供具有上述用途的新型化合物以及它们的制备方法。根据本发明的卤素取代化合物由式(I)限定
权利要求
1.通式(I)的化合物用于防治动物害虫的用途，
2.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物用于防治动物害虫的用途，其中 R1为氢或任选取代的如下基团=C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、 C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氰基-C1-C2-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基；A1为CR2或氮， A2SCR3 或氮， A3SCR4或氮，以及 A4为CR5或氮，但是，其中化学基团A1 A4中至多3个同时为氮，并且其中 R2> R3> R4和R5彼此独立地为氢、卤素、CN、NO2、任选取代的C「C6-烷基、C「C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、 C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、N, N- 二(C2-C6)-烷基氨基、N-C2-C7-烷基氨基羰基、N-C2-C7-环烷基氨基羰基或C2-C4-烷氧羰基，如果基团A2和A3都不是氮，则R3和R4与它们所键合的碳一起可以形成5-或6-元环， 所述5-或6-元环含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子， 或者如果基团A1和A2都不是氮，则R2和R3与它们所键合的碳一起可以形成6-元环，所述6-元环含有0、1或2个氮原子； U 为基团 c( = W)、SO 或 SO2 ； W为氧或硫；L为选自如下的二价化学基团_NHC( = W)-、-NR6C( = W)-、-CH2NHC(= W)-、-CH2NR6C ( = W)-、-C( = W) NH, -C ( = W) NR6, -C ( = W) NHCH2-, -C ( = W) NR6CH2-、-CH2NHC ( = W) NH-、-CH2NHC ( = W) NR6-、-NH (C = W) NH-、-NH ( = W) NR6-、-NR6 (C = W) NH-,-NR6 ( = W) NR6-^-C ( = W)-、_C( = W)0_、_C( = W) OCH2C ( = W)-、_C( = W) OCH2C (= W) NR6-, -C( = W) OCH2C ( = W) NHC ( = W) NH-, _C( = W) OCH2C ( = W) NH-, -CH2-, -(CH2)2-,-(CH2) 3-、-Si-、-0-、-S (0) p-，和-CH2-S (0) p-、-SO ( = N-CN)-以及-S ( = N-CN) -、-C ( = W) NHSO2-；P可取值0、1或2 ;R6为氢或任选取代的如下基团=C1-C6-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、 C2-C6-烯基、C2-C6-块基、C3-C6-环焼基、C4-C7-焼基环焼基禾口 C4-C7-环焼基焼基、C2-C7-焼基羰基、C2-C7-烷氧羰基； m可取值0或1 ；Q为氢或任选取代的如下基团=C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、 氰基-C1-C2-烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、 C2-C7-烷基羰基、C1-C6-烷基醛基、C1-C6-羟烷基、C2-C7-烷氧羰基、C1-C6-卤代烷基，和为甲酰基、羟基、卤素、氰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基或者为基团OR7、NR6R8 ；R7选自任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；R8选自氢或任选被R9取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、 C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；R9选自氢或任选被Rki取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、 C4-C7-烷基环烷基和C4-C7-环烷基烷基；R10选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基^1-C6-烷硫基^1-C6-烷基亚磺酰基^1-C6-烷基磺酰基、-CN、-NO2 ；T为如下所示的可任选地Z-多取代的基团(T-I)至(T-90)中之一
3.根据权利要求2所述的通式(I)的化合物用于防治动物害虫的用途，其中 R1为氢或任选取代的如下基团之一 =C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氰基-C1-C2-烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基 (C1-C3)-烧基； A1为CR2或氮， A2SCR3 或氮， A3SCR4或氮，以及 A4为CR5或氮，但是，其中化学基团A1 A4中至多3个同时为氮，并且其中 R2> R3> R4和R5彼此独立地为氢、卤素、CN、NO2、任选取代的C「C6-烷基、C「C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、 C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 C1-C6-卤代烷基磺酰基、N-C2-C7-烷基氨基羰基、N-C2-C7-环烷基氨基羰基，如果基团A2和A3都不是氮，则R3和R4与它们所键合的碳一起可以形成5-或6-元环， 所述5-或6-元环含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子， 或者如果基团A1和A2都不是氮，则R2和R3与它们所键合的碳一起可以形成6-元环，所述 6-元环含有0、1或2个氮原子； U 为基团 c( = W)、SO 或 SO2 ； W为氧或硫；L 为选自如下的二价化学基团-CH2NHC( = W)-、-CH2NR6C( = W)-、_C( = W)NH、_C(= W) NR6、-NH (C = W) NH-,-NH (C = W) NR6-、-NR6 (C = W) NH-,-NR6 ( = W) NR6-、-C ( = W) -、-C (= W)0-、-C( = W)OCH2C( = W)-、-C( = W)OCH2C( = W)NR6-, _C( = W)OCH2C( = W)NHC(= W) NH-, -C( = W) OCH2C ( = W) NH-, -0-、-S (O)p-, -CH2-S (O)p-, _S0( = N-CN)-以及 _S(= N-CN)-,-C ( = W) NHSO2-，其中P可以取值0、1或2，以及R6为Si、C「C6_焼基、方基(C「C3)_焼基、杂方基(C「C3)_焼基、C2_C7_焼基幾基、 C2-C7-烷氧羰基； m可取值0或1 ；Q为氢或任选取代的如下基团=C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、 氰基-C1-C2-烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、 C2-C7-烷基羰基、C1-C6-烷基醛基、C1-C6-羟烷基、C2-C7-烷氧羰基、C1-C6-卤代烷基、氰基、 芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基，或者为基团NR6R8,其中R8选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基和 C4-C7-环烧基烧基；T为任选地Z单取代或多取代的如下杂环之一 (T-5)、(T-7)、(T-9)、(T-10)、(T-12)、 (T-13)、(T-15)、(T-16)、(T-19)、(T—20)、(T—23)、(T—26)、(T—28)、(T—29)、(T—34)、(T—35)、 (T-36)、(T-30)、(T-33)、(T-37)、(T-46)、(T-51)、(T-52)、(T_5;3)，其中 η可取值0至4，以及Z为氢、氯、溴、碘、氰基、硝基或任选取代的如下基团=C1-C4-烷基、C1-C4-烯基、 C1-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、 C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、N，N- 二(C1-C4)-烷基氨基和任选地被R18取代的苯基和吡啶基；R18 选自卤素、-OH、-NH2^-COOH, _CN、-NO2、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、 C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、N，N- 二(C1-C4)-烷基氨基X1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷基氨基羰基和N，N- 二(C1-C4)-烷基氨基羰基； 或者L、Q和R4与它们所键合的碳原子一起形成任选取代的5-或6-元环，所述5-或6-元环任选含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子。
4.根据权利要求3所述的通式(I)的化合物用于防治动物害虫的用途，其中 R1为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2- 丁炔基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、烯丙基、炔丙基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、 仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基； A1为CR2或氮， A2SCR3 或氮， A3SCR4或氮，以及A4为CR5或氮，但是，其中化学基团A1 A4中至多3个同时为氮，并且其中 R2和R5彼此独立地为氢、甲基、氟和氯，以及R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、 2，2，2_三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2，2- 二氟乙氧基、五氟乙氧基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基和N-环丙基氨基羰基；其中U 为 C( = W)， W为氧，L 为选自如下的二价化学基团_C( = 0)NH、-C( = 0)NR6、-C( = 0)0-、-C( = 0) OCH2C ( = 0)-、-C( = 0) OCH2C ( = 0) NR6-, _C( = 0) OCH2C ( = 0) NHC ( = 0)NH_、-C ( = 0) OCH2C ( = 0)NH-、-C( = W) NHSO2-，其中R6为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基； m取值1 ；Q为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、I-甲基丙基、2-甲基丙基、 2-甲基丁基、羟甲基、2-羟丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2， 2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2，2-二氟丙基、2，2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、环丁基、 环戊基、环己基、1-环丙基乙基、二(环丙基)甲基、2，2_ 二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2，2- 二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2，2- 二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1，1- 二甲基丁 -2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3，3- 二氯丙_2_烯基、3，3- 二氯-1，1- 二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、异P恶唑-3-基甲基、1，2，4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2，6_ 二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、 2-氟苯基甲基、2，5- 二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2, N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N, N- 二甲基氨基、N，N-二乙基氨基；T为任选地Z多取代的如下杂环之一 (T-12)、(Τ-13)、(Τ-15)、(Τ_16)、(Τ-19)、 (Τ-20)、(Τ-23)、(Τ-26)、(Τ-30)、(Τ-33)、(Τ-37)、(Τ-46)、(Τ-51)、(Τ-52)、(Τ-53)；其中 η可以取值0至3，以及Z为氢、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1- 丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、1-氯_1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1- 二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、 七氟异丙基、九氟正丁基、三氟甲氧基-1，1，2，2-四氟乙氧基二氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、环丙基、环丁基、2，2，2-三氟乙氧基、1-三氟甲基乙氧基、3，3，3，2，2-五氟丙氧基、4-氟苯基、 4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、2，2，2-三氟乙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、苯基、甲氧基甲基、环丙基(氟)甲基、2，4_ 二氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-氯苯基、3，5_ 二(三氟甲基) 苯基、(1，1，1，3，3_六氟丙烷-2-基)氧基或者L、Q和R4与它们所键合的碳原子一起形成任选取代的5-或6-元环，所述5-或6-元环任选含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子。
5.通式(Ia)至(Iv)的化合物用于防治动物害虫的用途，
6.通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Im)、(In)、(Ιο)、 (Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)的化合物，
7.根据权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物或者根据权利要求5或6所述的通式(Ia)至(Iv)的化合物用于防治昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
8.根据权利要求1至5中任一项或权利要求6所述的化合物，其用作药物。
9.一种药物组合物，其含有至少一种根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物或者根据权利要求5或6 所述的通式(Ia)至(Iv)的化合物在制备用于防治动物上的寄生虫的药物组合物中的用途。
11.通式(V-6)的化合物，
12.一种用于制备保护作物的组合物的方法，所述保护作物的组合物包含根据权利要求l·至4中任一项所述的通式(I)的化合物或者根据权利要求5或6所述的通式(Ia)至 (Iv)的化合物、以及常规增量剂和/或表面活性物质。
13.一种防治害虫的方法，其特征在于，使根据权利要求1至4中任一项所述的通式 (I)的化合物或者根据权利要求5或6所述的通式(Ia)至(Iv)的化合物作用于所述害虫和/或它们的栖息地。
14.根据权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物或者根据权利要求5或6 所述的通式(Ia)至(Iv)的化合物用于保护植物的繁殖材料、特别是种子材料的用途。
全文摘要
本发明涉及通式(I)的化合物以及该化合物用于防治动物害虫的用途，其中基团A1、A2、A3、A4、Lm、Q、R1、T和U具有在说明书中所给出的含义。此外，本发明涉及用于制备根据式(I)的化合物的方法和中间体。
文档编号C07D239/28GK102317263SQ200980143450
公开日2012年1月11日 申请日期2009年10月27日 优先权日2008年11月5日
发明者乌尔里希·埃宾豪斯-金特什谢, 乌尔里希·格根斯, 亚历山大·祖道, 伊娃-玛丽亚·弗兰肯, 伊莎贝尔·阿德尔特, 克劳斯·拉明, 安杰拉·贝克, 弗里德里希·奥古斯特·米尔托, 彼得·耶施克, 托比亚斯·卡普费雷尔, 沃尔夫冈·京克, 贝恩德-威兰·克吕格尔, 迈克尔·毛厄, 阿恩德·弗尔斯特, 马丁·亚当切夫斯基, 马克·威廉·德鲁斯, 马尔库什·海尔 申请人:拜耳作物科学股份公司