1,2-二苯基乙烷类尿素酶抑制剂及其合成和用途的利记博彩app

专利名称：：1,2-二苯基乙烷类尿素酶抑制剂及其合成和用途的利记博彩app
技术领域：
：本发明涉及一类1，2-二苯基乙垸类尿素酶抑制剂的制法以及它们在制备抗胃炎、胃溃疡药物中的应用。
背景技术：
：幽门螺旋杆菌(说//^""^^/^/)会引发胃炎、胃溃疡、十二指肠溃疡、胃萎缩、肠上皮化生、胃癌、胃淋巴瘤等多种疾病。1994年世界卫生组织和国际癌症研究中心将H;^/or/列为第一类致癌因子。据统计，大约世界人口的一半感染上了H;^/on',在发展中国家中感染率高达80-90%。我国的感染率为60%左右。胃炎患者的/Z;^/on'检出率为80-卯％，消化性溃疡患者更高，达95%以上。超过卯％的十二指肠溃疡和80%左右的胃溃疡是Hp^on'所致。治疗上述疾病以及防止复发的前提是先根除Hj^/w/。目前根除H户;;/w/最常用的是三联法一种质子泵抑制剂(奥美拉唑或兰索拉唑)和两种抗生素(阿莫西林、氧氟沙星或甲硝唑)。但是，奥美拉唑有明显的副作用除会引起腹痛、呕吐、胀气等副作用外，还会引起肝重量增大等；还有诱发胃类癌、引起肾衰等危险，而且H;^/oW对所用的抗生素容易产生耐药性，这一方法的有效率正逐年下降。幽门螺旋杆菌能在强酸性环境的人胃里存活的最主要的原因是它能产生尿素酶，尿素酶水解尿素释放出来的氨能提高pH值，因而为/Z.;^/w7'营造了一个适宜的微环境。其他一些病菌，如普通变形杆菌(iVofewsvw/gaWs)、奇异变形杆菌(Pratowm/raWto)、解脲脲原体(Oe叩/a训awm^"c)等，当它们感染尿路系统后，因为尿素酶的作用引起尿的pH升高，导致磷酸铵镁等物质的沉淀，进而发展成尿路结石。具有尿素酶活性的病原菌要么靠尿素酶水解尿素产生氨为自身的生命活动提供氮源，要么利用氨的碱性为其生存提供一个适宜的微环境。故阻断了尿素酶活性，就能有效的杀灭这类病菌。目前，尿素酶抑制剂已成为治疗这类疾病的一线药物。但现有的尿素酶抑制剂存在一些不足，比如羟氨酸类具有致(大鼠)畸变性，磷酸二酰胺类在酸性环境中不稳定。因此新型高效低毒尿素酶抑制剂的筛选是开发这类药物的关键。2003年，Matsubara等人报道表没食子儿茶素(I)具有很好的尿素酶抑制活性。本发明通过对化合物I的改造获得了具有II所示的结构的一系列l,2-二苯基乙垸类尿素酶抑制剂。试验表明，有些化合物对尿素酶表现出较好的抑制活性。
发明内容本发明的目的在于以表没食子儿茶素为先导物，按药物设计的一些基本原理合成一系列1,2-二苯基乙烷类尿素酶抑制剂，在深入研究构效关系的基础上，发现了活性更高、毒副作用更低的新药，并提供1,2-二苯基乙烷系列化合物的制法。本发明的技术方案如下.-一类1,2-二苯基乙垸系列化合物，它们具有如下结构通式式II中R^R2-R3-OH和R4=R5=R7=H，则R6-R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2。H;R'=R2=R3=OH和R4=R6=R7=H，则R5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH;R^r2-R、OH和R4=R7=H，则R5-R^F、Cl、Br或OR;R^r2-r3-OH和R4=H，则R5=R6=R7=OR;R2=R3=OH和R'=R4=R5=R7=H，则R6=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH:iOH;R2=R3=OH和R'=R4=R6=R7=H，则R5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R2=R3=OH和Rl=R4=R7=H，则R5=R6=F、Cl、Br或OR;r2=r3=oh和R^r4-H，则r5=r6=r7=or;R3=OH和1^=112=114=115=117=11，则R6=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R3=OH和R'=R2=R4=R6=R7=H,则R5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH;r3=oh和R'-r2-R、R^H，则R5-R6-F、Cl、Br或or;R3=OH和rUR^R4-H，则R5=R6=R7=OR;所述的I^H、CH3或C2Hs。一种制备1,2-二苯基乙垸系列化合物的方法，它基本上由下列步骤组成步骤1.将l-RL2-R2-3-R3取代苯(酚类)加入到BF3Et20中，升温至40-50。C之间，待l-RL2-R、3-R3取代苯溶解后，加入2-R、3-R^4-R、5-R苯乙酸，升温至70-100。C之间反应5-10h(物质的量之比l-RL2-R2-3-R3苯214-3-!15-4-116-5-117苯乙酸=1:1)，反应完毕，倒入AcONa的水溶液中，抽滤，洗涤，EtOH-H20重结晶，得到2-RL3-R2-4-R3-2，-R4-3，-R5-4，-R6-5，-R7-脱氧苯偶姻，其中R^R、R3《H和R4=R5=R7=H，则R^R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R^R^R、OH和R4=R6=R7=H，则R5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH;R」R^r3-OH和R4=R7=H，则R^R^f、Cl、Br或OR;R^R^R3-OH和R4=H，则R5=R6=R7=OR;R2=R3=OH和R^R、R、r7-H，则R6=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH;R2=R3=OH和R1=R4=R6=R7=H，则R5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R2=R3=OH和R1=R4=R7=H，则RMR^F、Cl、Br或OR;R2=r3=oh和r^r^h，则r5=r6=r7=or;R3=OH和1^=112=114=115=117=11，则R6=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R3=OH和rLR、r4-R^r7-H，则R5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH;R3=OH和Rl=R2=R4=R7=H，贝ijR5=R6=F、Cl、Br或OR;R3=OH和R^R^R^H，则R5=R6=R7=OR;所述的R-H、CH3或C2H5。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>步骤2.将2-R^3-R2-4-R3-2，-R4-3，-R5-4，-R6-5，-R7-脱氧苯偶姻溶于稀NaOH中，加入NaBH4后逐渐升温至70-110°C，反应2-8h，物质的量之比为2-RL3-R2-4-R3-2，-R4-3，-R5-4，-R6-5，-R7-脱氧苯偶姻NaBH4=l:3，反应完毕，用5M的盐酸酸化，用AcOEt萃取，依次用饱和NaHC03溶液、水洗涤，MgS04干燥，蒸去溶剂，本发明所述的1,2-二苯基乙垸化合物对尿素酶有较好的抑制活性，其中有些比阳性对照乙酰羟氨酸有更高的尿素酶抑制活性。因此可以用于制备抗胃炎、胃溃疡或抗尿路结石的药物。具体实施例方式通过以下实施例进一步详细说明本发明，但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。实施例l:4-(4-氟苯乙基)-l，2，3-苯三酚的制备加0.63g连苯三酚于50mL的三口瓶中，加入18mLBF3*Et20，升温至4050。C之间，待溶解后，加入0.61g对氟苯乙酸，在磁力搅拌下升温至80°C(油浴温度)反应3h，倒入到20gAcONa在150mL水的溶液中，得一灰色沉淀，抽滤，干燥，经EtOH—H20重结晶，得白色固体1.02g，产率85%，熔点146-148°C。将上述产物溶于1.64mL1.22M的NaOH水溶液，力B5mL7j^，在搅拌下加入加入NaBH40.44g，逐渐升温至油浴温度为120°C，反应2h，冷却，加入5MHCl直至pH为2-3之间，用200mLAcOEt萃取，依次用水、饱和NaHC03、饱和食盐水洗，无水MgSCU干燥，蒸去溶剂，硅胶(200-300目)柱层析纯化(AcOEt:石油醚=1:2)，得白色固体0.72g，产率75%。熔点164-166。C。EIMSm/z:248[M+];IR(KBr)cm-1:3574(OH);'H画R(DMSO-cUSppm:2.63(s，4H),6.25(d，1H)，7.01(d,2H)，7.08(d，2H)，7.11(d，1H)，8.06(s，1H)，8.68(s，1H)，9.09(s，1H)。实施例2按实施例l相似的方法，用不同的取代形式苯酚和苯乙酸为原料，合成了表l所列的l，2-二苯基乙烷1~93。表i通式m中鸢尾黄素电子等排体的各r基团序号r1r2r3r4r5r6r71OHOHOHHHFH2OHOHOHHHCIH3OHOHOHHHBrH4OHOHOHHHOMeH5OHOHOHHHOEtH6OHOHOHHHN02H7OHOHOHHHNMe2H8OHOHOHHHNEt2H9OHOHOHHHCNH10OHOHOHHHMeH11OHOHOHHHEtH12OHOHOHHFHH13OHOHOHHCIHH14OHOHOHHBrHH15OHOHOHHOMeHH16OHOHOHHOEtHH17OHOHOHHN02HH18OHOHOHHNMe2HH19OHOHOHHNEt2HH20OHOHOHHCNHH21OHOHOHHMeHH22OHOHOHHEtHH23OHOHOHHOHOHH24OHOHOHHOMeOMeH25OHOHOHHOEtOEtH26OHOHOHHFFH<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage10</column></row><table>序号R1R2R3R4R5R6R783HHOHHMeHH84HHOHHEtHH85HHOHHOHOHH86HHOHHOMeOMeH87HHOHHOEtOEtH88HHOHHFFH89HHOHHCICIH90HHOHHBrBrH91HHOHHOHOHOH92HHOHHOMeOMeOMe93HHOHHOEtOEtOEt注初始原料均购自于aldrich公司实施例3:化合物的抑酶活性往96孔板中加入25pLJackbean(刀豆)尿素酶(4U)和25pL(ImM)被测化合物的溶液，在37'C下培育2h，然后加入含有100mM尿素和100mM的磷酸缓冲液55pL，在3(TC下培育15min，加入45pL酚试剂(含苯酚1%与含硝普钠0.005%的混合溶液)和70nL碱试剂(含NaOH0.5y。与0.P/。活性氯的NaOCl的混合溶液)，在室温下放置50min后，用酶标仪测定630nm下的OD值，百分抑制率按下式计算尸/(^100—G"'测试x100⑧对照所有的试验都在pH为8.2的溶液中进行(0.01M的K2HP04,ImM的EDTA，0.01M的LiCl)，活性的高低以半抑制率ICso来表示，ICso越小，此化合物的活性越高，结果见表2。结果表明本发明所述的部分1，2-二苯基乙烷化合物对尿素酶有较好的抑制活性，一些比阳性对照乙酰羟氨酸有更高的尿素酶抑制活性。<table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table>28293031乙酰羟氨酸1830.256294175960616212412381429091929317297325162结果表明，化合物12、23、26、29、54、60对刀豆尿素酶有显著的抑制作用，且抑制作用较乙酰羟氨酸更高。本发明的上述实施例表明在合成的1,2-二苯基乙烷系列化合物中，一部分的尿素酶抑制作用高于阳性对照物乙酰羟氨酸，对大鼠的急毒实验表明，化合物12，26，54的剂量达到5g/kg(此剂量为药典规定的无毒剂量)时，没有发现大鼠有中毒迹象，因此在正常剂量下，它们作为药物应用是安全的。化合物193的熔点、质谱、红外及氢谱数据4-(4-氟苯乙基)-l，2，3-苯三酚(1):Mp164-166°C;EIMSm/z:248[M+];IR(KBr)cm-1:3574(OH);^NMR(DMSO-c4)Sppm:2.63(s,4H)，6.25(d，1H),7.01(d，2H)，7.08(d，2H)，7.11(d,1H)，8.06(s，1H),8.68(s，1H)，9.09(s,1H)。4-(4-氯苯乙基)-l，2，3-苯三酚(2):Mp171-172°C;EIMSm/z:264[M+];IR(KBr)cm":3579(OH);^NMR(DMSO-4)Sppm:2.65(s,4H)，6.28(d，1H)，7.03(d，2H)，7,06(d，2H)，7.12(d，1H),8.05(s,1H),8.65(s，1H),9.06(s，1H)。4-(4-溴苯乙基)-l，2，3-苯三酚(3):Mp182-183°C;EIMSm/z:308[M+];IR(KBr)cm":3568(OH);^NMR(DMSO喊)Sppm:2,61(s，4H)，6.22(d，1H)，7.02(d，2H)，7.07(d，2H)，7.11(d，1H),8.02(s，1H)，8.63(s,1H)，9.04(s,1H)。4-(4-甲氧基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(4):Mp165-167°C;EIMSm/z:260[M4];IR(KBr)cm":3571(OH);'HNMR(DMSO-c/6)Sppm:2.63(s，4H)，3.79(s,3H)，6.24(d，1H),7.05(d,2H)，7.07(d，2H)，7.10(d，1H),8.03(s，1H),8.65(s，1H),9.06(s，1H)。4-(4-乙氧基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(5):Mp168-169'C;EIMSm/z:274[M勺；IR(KBr)cnr':3579(OH);'HNMR(DMSO-^4)Sppm:1.34(t，3H),2.61(s，4H)，3.75(q，2H)，6.23(d'IH)，7.01(d，2H),7.04(d，2H),7.12(d，IH)，8.01(s，IH)，8.67(s，IH)，9.02(s,IH)。4-(4-硝基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(6):Mp188-190。C;EIMSm/z:275[]vf];IR(KBr)cm":3580(OH);、HNMR(DMSO-漆)5ppm:2.64(s，4H),6.22(d,1H)，7,03(d,2H),7.14(d'1H)，7.22(d，2H)，8.02(s，1H)，8.64(s，1H)，9.03(s，1H)。4-4-(N,N-二甲氨基)苯乙基l-l，2,3-苯三酚(7):Mp182-183°C;EIMSm/z:273[M+];IR(KBr)cm4:3572(OH);^NMR(DMSO-^)5ppm:2.64(s，4H)，3.07(s,6H),6.21(d,1H)，7.01(d，2H),7.08(d,2H)，7.16(d，1H)，8.04(s，1H)，8.66(s，1H)，9.05(s，1H)。4-[4-(N，N-二乙氨基)苯乙基-l，2，3-苯三酚(8):Mp185-187°C;EIMSm/z:301[M+];IR(KBr)cm-1:3575(OH);'HNMR(DMSO-d6)Sppm:1.09(t，6H),2.66(s，4H),3.02(q，4H),6.22(d，1H)'7.01(d，2H),7.09(d，2H),7.14(d，1H)，8.04(s,1H)，8.62(s，1H)，9.06(s,1H)。4-(4-氰基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(9):Mp167-168°C;EIMSm/z:255[M+];IR(KBr)cm":3577(OH);'HNMR(DMSO-d6)5ppm:2.64(s,4H),6.21(d,1H),7.03(d,2H),7,15(d,1H),7.21(d，2H)，8.02(s,1H),8.62(s，1H),9.04(s'1H)。4-(4-甲基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(10):Mp153-155°C;EIMSm/z:244[M+];IR(KBr)cm":3572(OH);)HNMR(DMSO-rf6)Sppm:2.13(s,3H),2.62(s,4H),6.22(d,1H),6.98(d,2H),7.07(d，2H),7.12(d,1H),8.04(s，1H),8.63(s,IH)，9.04(s,IH)。4-(4-乙基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(11):Mp157-158°C;EIMSm/z:258[M+];IR(KBr)cm":3576(OH);'HNMR(DMSO-4)Sppm:1.18(t,3H),2.12(q,2H),2.63(s，4H)，6.23(d，IH)，6.98(d，2H),7.05(d,2H),7.13(d，IH)，8.01(s，1H),8.63(s,IH)，9.07(s，IH)。4-(3-氟苯乙基)-l,2,3-苯三酚(12):Mp158-160。C;EIMSm/z:248[M+];IR(KBr)cm—1:3571(OH);^NMR(DMSO-rf6)Sppm:1H)。4-(3-氯苯乙基)-l，2，3-苯三酚(13):Mp161-162°C;EIMSm/z:264[M+];IR(KBr)cm":3578(OH);'HNMR(DMS0層4)Sppm:2.63(s,4H)，6.08(d，IH)，6.89(d，1H),7.01(d，IH)，7.12(s，IH)，7.20(t，IH)，7.31(d，IH)，8.02(s，1H),8.61(s,IH)，9.04(s，IH)。4-(3-溴苯乙基)-l,2，3-苯三酚(14):Mp167-168°C;EIMSm/z:308[M+];IR(KBr)cm.1:3572(OH);^NMR(DMSO-^)5ppm:2.63(s,4H),6.06(d，1H),6,87(d'1H),7.00(d，1H),7.13(s,IH)，7.19(t'IH)，7.27(d，IH)，8.03(s，IH)，8.60(s，IH)，9.03(s,IH)。4-(3-甲氧基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(15):Mp153-155°C;EIMSm/z:260[M+〗；IR(KBr)cm":3578(OH);'HNMR(DMSO-^)Sppm:2.62(s,4H),3.69(s，3H)，6.08(d，IH)，6.91(d，IH)，7.03(d,IH)，7.12(s,IH)，7.17(t，IH)，7.29(d，1H),8.03(s，IH)，8.65(s，1H),9.06(s，IH)。4-(3-乙氧基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(16):Mp157-159。C;EIMSm/z:274[M+];IR(KBr)cm":3569(OH);^NMR(DMSO-c4)Sppm:1.12(t，3H)，2.63(s，4H)，3.58(q，2H)'6.05(d，1H),6.88(d，IH)，7.03(d,IH)，7.13(s，1H),7.18(t，1H),7.25(d，1H),8.03(s，IH)，8.63(s，1H),9.04(s，IH)。4-(3-硝基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(17):Mp16卜163。C;EIMSm/z:275[M+];IR(KBr)cm":3573(OH);'HNMR(DMSO-^)Sppm:2.64(s,4H)，6.07(d,IH)，6.90(d，1H),7.05(d，1H),7.19(t,1H),7.24(s，1H),7.27(d,IH)，8.04(s，1H),8.62(s，IH)，9.03(s,IH)。4-[3-(N，N-二甲氨基)苯乙基]-l，2，3-苯三酚(18):Mp164-165。C;EIMSm/z:273[M+];IR(KBr)cm":3577(OH);'HNMR(DMSO-^)Sppm:2.62(s,4H),3.17(s，6H),6.02(d，IH)，6.87(d,IH)，7.03(d，1H),7.09(s，IH)，7.14(t，IH)，7.19(d，1H),8.03(s,1H),8.62(s,IH)，9.05(s，IH)。4-[3-(N，N-二乙氨基)苯乙基H，2，3-苯三酚(19):Mp177-178°C;EIMSm/z:301IR(KBr)cm":3571(OH);'HNMR(DMSO-c/6)Sppra:1.13(t,6H)，2.61(s,4H),3.12(q，4H)'6.03(d,IH)，6.88(d,1H),7.03(d'1H),7.07(s，IH)，7.13(t，IH)，7.17(d,IH)，8.01(s，IH)，8,65(s'IH)，9.02(s，IH)。14-(3-氰基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(20):Mp162-163°C;EIMSm/z:255[M+];IR(KBr)cnT、3575(OH);'HNMR(DMSO-^)Sppm:2.63(s,4H)，6.03(d，1H)，6.91(d，1H)，7.04(d，1H)，7.21(t,1H)，7.23(s，1H)，7.27(d,1H)，8.02(s，1H),8.65(s，1H),9.04(s,1H)。4-(3-甲基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(21):Mp151-153°C;EIMSm/z:244[M+];IR(KBr)cm、3568('OH);'HNMR(DMSO^)Sppm:2.33(s，3H)，2.61(s，4H)，6.05(d,1H)，6.89(d,1H)，7.03(d，1H),7.12(t，1H)，7.17(s，1H),7.21(d,1H),8.05(s，1H),8.61(s，1H)，9.02(s，1H)。4-(3-乙基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(22):Mp155-157°C;EIMSm/z:258[M+];IR(KBr)cm.1:3571(OH);)HNMR(DMSO-漆)Sppm.-1.20(t，3H)，2.32(q，2H),2.63(s，4H)，6.06(d，1H)，6.88(d，1H)，7.02(d，1H)，7.12(t，1H),7.18(s,1H)，7.20(d,1H)，8.05(s，1H)，8.64(s,1H)，9.07(s，1H)。4-(3，4-二羟基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(23):Mp189匿191。C;EIMSm/z:262[M+];IR(KBr)cm-1:3571(OH);'HNMR(DMSO-c4)5ppm:2.61(s，4H)，6,06(d，1H),6.86(d，1H),7.05(s，1H),7.11(d，1H)，7.17(s,1H),8.01(s,1H)，8.05(s,1H)，8.64(s，1H)，8.82(s，1H),9.07(s，1H)。4-(3，4-二甲氧基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(24):Mp174-175°C;EIMSm/z:290[M+];IR(KBr)cm":3576(OH);'HNMR(DMSO-^)5ppm:2.64(s，4H)，3.66(s,6H)，6.06(d,1H)，6.84(d，1H)，7.03(s,1H)，7.09(d，1H)，7.15(s,1H)，8.03(s，1H)，8.61(s,1H)，9.04(s，1H)。4-(3，4-二乙氧基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(25):Mp176-177°C;E聽m/z:318[Nf];IR(KBr)cm":3574(OH);'HNMR(DMSO-^4)Sppm:1.32(t,6H)，2.62(s，4H)，3.62(q,4H),6.07(d,IH)，6.82(d,1H),7.01(s,1H),7.08(d，1H),7.14(s，1H),8.04(s，1H),8.63(s，IH)，9.05(s，IH)。4-(3，4-二氣苯乙基)-l，2，3-苯三酚(26):Mp159-161°C;EMSra/z:266[M+];IR(KBr)cm":3568(OH);^NMR(DMSO-^4)5ppm:2.61(s，4H),6.05(d，IH)，6.88(d,IH)，7.03(d，IH)，7.14(d，1H),7.22(t,IH)，8.03(s，IH)，8.66(s，1H),9.03(s,IH)。4-(3，4-二氯苯乙基)-l，2，3-苯三酚(27):Mp162-163°C;EIMSm/z:298[M+];IR(KBr)cm-1:3572(OH);'HNMR(DMSO-c/6)Sppm:2.62(s，4H)，6.05(d，1H)，6.87(d，1H)，7.01(s,1H)，7.12(d，1H),7.17(d'1H)'8.04(s，1H)，8.61(s，1H)，9.01(s，H)。4-(3，4-二溴苯乙基)-l，2,3-苯三酚(28):Mp166-168°C;EIMSm/z:388[M十];IR(KBr)cm":3575(OH);'HNMR(DMSO-4)Sppm:2.63(s，4H)，6.05(d，IH)，6.87(d，IH)，7.02(s，1H),7.11(d,1H),7.15(d，IH)，8.04(s，IH)，8.63(s,IH)'9.05(s,IH)。4-(3，4，5-三羟基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(29):Mp192-193°C;EIMSm/z:278[M+];IR(KBr)cm":3570(OH);'HNMR(DMSOO5pptn:2.62(s,4H),6.06(d,1H),6.12(s,IH)，6.23(s，1H),6.85(d,1H),8.02(s,IH)'8.04(s，IH)，8.61(s,1H),8.63(s，IH)，9.02(s，1H),9.06(s,IH)。4-(3，4，5-三甲氧基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(30):Mp173-175°C;EIMSm/z:320[M+];IR(KBr)cnT1:3577(OH);'HNMR(DMSCW6)Sppm:2.61(s，4H)，3.58(s，9H),6.06(d,IH)，6.11(s，1H),6.21(s,IH)，6.86(d,IH)'8.03(s，1H),8.63(s，IH)，9.03(s,IH)。4-(3，4，5-三乙氧基苯乙基)-l，2,3-苯三酚(31):Mp178-180°C;EIMSm/z-362[M+];IR(KBr)cm":3571(OH);'HNMR(DMSO-^)Sppm:1.23(t，9H)，2.62(s，4H)，3.47(q,6H)，6.05(d，1H),6.11(s，IH)，6.23(s,1H),6.84(d，1H),8.03(s，1H),8.65(s，IH)，9,05(s,IH)。4-(4-氟苯乙基)-l，2-苯二酚(32):Mp149-151°C;EIMSm/z:232[M+];IR(KBr)cm":3579(OH);'H觀R(DMSO喊)Sppm:2.63(s，4H),6.23(s，IH)，6.57(d，1H),7.64(d,IH)，7.09(d，2H),7.21(d,2H)，8.17(s,IH)，9.04(s，IH)。4-(4-氯苯乙基)-l，2-苯二酚(33):Mp154-156°C;EIMSm/z:248[M+];IR(KBr)cm—1:3574(OH);'HNMR(DMSO-d6)5ppm:2.61(s,4H)，6.22(s，IH)，6.56(d,1H),7.63(d,IH)，7.01(d，2H)，7.21(d,2H),8.14(s,IH)，9.07(s，IH)。4-(4-溴苯乙基)-l，2-苯二酚(34):Mp157-158°C;EIMSm/z:292[M+〗；IR(KBr)cm.1:3576(OH);'HNMR(DMSO-rf6)Sppm:2.63(s,4H),6.23(s，1H),6.54(d,IH)，7.61(d,IH)，7.02(d,2H),7.23(d,2H),8.16(s，IH)，9.03(s,IH)。4-(4-甲氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(35):Mp151-153°C;EIMSm/z:292[M+];IR(KBr)cm":3573(OH);^NMR(DMS(M)Sppm:2.62(s，4H)，3.18(s,3H)，6.24(s，1H),6,56(d,IH)，7.63(d,IH)，7.05(d,2H)，7.25(d,2H)，8.13(s，IH)，9.05(s，IH)。4-(4-乙氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(36):-Mp155-157。C;EIMSm/z:292[M勺；IR(KBr)cr"":3570(OH);'HNMR(DMSCW6)Spptn:1.14(t,3H)，2.63(s，4H)，3,17(q，2H)，6.23(s,IH)，6.53(d，IH)，7.64(d，1H),7.04(d,2H)，7.25(d，2H)，8.13(s,IH)，9.03(s，IH)。4-(4-硝基苯乙基H，2-苯二酚(37):Mp161-163°C;EIMSm/z:259[M+];IR(KBr)cm":3574(OH);^NMR(DMSO喊)Sppm:2.61(s，4H),6.24(s，IH)，6.53(d,IH)，7.65(d,1H),7.09(d，2H)，7.27(d,2H),8.15(s，IH)，9.06(s，IH)。4-4-(N，N-二甲氨基苯乙基)l-l，2-苯二酚(38):Mp171-173。C;EIMSm/z:257[M+];IR(KBr)cm1:3570(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.64(s,4H)，3,15(s，6H)，6.22(s，IH)，6.54(d，IH)，7.63(d，IH)，7.01(d,2H)，7.21(d,2H),8.13(s，IH)，9.05(s,IH)。4-4-(N,N-二乙氨基苯乙基)-l，2-苯二酚(39):Mp176-178。C;EIMSm/z:285[M+];IR(KBr)cm":3577(OH);'HNMR(DMSO喊)Sppm:U5(t，6H)，2.62(s，4H)，3.11(q,4H)，6.23(s,IH)，6.53(d，1H),7.63(d，IH)，7.01(d,2H),7.22(d,2H),8.15(s,1H),9.02(s,IH)。4-(4-氰基苯乙基)-l，2-苯二酚(40):Mp153-155。C;EIMSm/z:239[M+];IR(KBr)cm":3572(OH);'HNMR(DMSO-d6)5ppm:2.63(s，4H)，6.23(s，1H),6.52(d，1H)，7.65(d，1H),7.08(d,2H)，7.26(d,2H)，8.15(s,1H)，9.04(s，1H)。4-(4-甲基苯乙基)-l，2-苯二酚(41):Mp145-147°C;EIMSm/z:228[M+];IR(KBr)cm':3568(OH);'HNMR(DMSO喊)5ppm:2.64(s,4H),3.19(s，3H)，6.23(s,1H)，6.53(d,1H)，7.65(d，1H)，7.01(d，2H),7.19(d,2H)，8.13(s，1H)，9.02(s，1H)。4-(4-乙基苯乙基)-l，2-苯二酚(42):Mp149-151。C;E1MSm/z:242[M+；IR(KBr)cm—3572(OH);^H1SIMR(DMSOOSppm:1.14(t,3H)，2.65(s,4H),3.11(q，2H)，6.23(s，1H).6.51(d,1H)，7.65(d,1H),7.03(d，2H)，7.16(d,2H)，8.12(s，1H)，9.04(s，1H)。4-(3-氟苯乙基)-l，2-苯二酚(43):Mp142-143'C;EIMSm/z:232[M"];IR(KBr)cm":3576(OH);^N魔(DMSO-c4)5ppm:2.65(s，4H),6.22(s，1H),6.53(d，1H),6.82(d，1H)，7.06(d，1H)，7.12(d,1H)，7.17(d,1H),7.23(t,1H)'8.12(s'1H)，9.06(s，1H)。4-(3-氯苯乙基)-l，2-苯二酚(44):Mp146-147。C;EIMSm/z:248[M+〗；IR(KBr)cm-1:3573(OH);'HNMR(DMSO-c/6)Sppm:2.62(s，4H)，6.21(s，1H)，6.54(d，1H)，6.80(s，1H)，7.04(d，1H)，7.13(d,1H)，7.15(d，1H)，7.22(t,1H),8.13(s，1H)，9.02(s,1H)。4-(3-溴苯乙基)-l，2-苯二酚(45):Mp151-I53。C;E腿m/z:292[M+〗；IR(KBr)cm-1:3575(OH);!HNMR(DMSO喊)Sppm:2.64(s,4H),6.25(s'1H),6.52(d,1H),6.81(s，1H),7.05(d,1H)'7.11(d,1H)'7.14(d,1H),7.21(t,1H)，8.15(s，1H)，9.03(s,1H)。4-(3-甲氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(46):Mp149-150°C;EIMSm/z:244[Nf];IR(KBr)cm1:3571(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.63(s,4H),3.17(s,3H)，6.22(s,IH)，6.53(d，IH)，6.80(s，1H),7.05(d，IH)，7.10(d，IH)，7.14(d,IH)，7.22(t,IH)，8.11(s,IH)，9.05(s，IH)。4-(3-乙氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(47):Mp154-156。C:EIMSm/z:258[M+〗；IR(KBr)cm"-3575(OH);'HNMR(DMSO-《)Sppm:U5(t，3H)，2.61(s，4H)，3.12(q，2H),6.24(s，1H),6.53(d，1H),6.82(s,IH)，7.05(d，IH)，7.12(d，IH)，7.15(d,1H),7.22(t，IH)，8.13(s，1H),9.04(s，IH)。4-(3-硝基苯乙基)-l，2-苯二酚(48)-Mp167-169°C;EIMSm/z:259[W);IR(KBr)cm":3572(OH);^NMR(DMSO-d6)5ppm:2.64(s，4H)，6.23(s,IH)，6.52(d，1H),6.89(s,IH)，7.06(d，1H),7.17(d，1H),7.19(d，1H),7.25(t,1H),8.14(s，IH)，9.05(s，IH)。4-3-(N，N-二甲氨基苯乙基)l-l，2-苯二酚(49〉Mp162-163°C;EIMSm/z:257[JVT〗；IR(KBr)cm-':3578(OH);!HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.63(s'4H)，3.14(s，3H),6.23(s，IH)，6.52(d，1H),6.79(s，IH)，7.04(d,1H),7.14(d，IH)，7.16(d,IH)，7.21(t,IH)，8.12(s，IH)，9.06(s，IH)。19乙觅基.苹乙菘)-》实二酚(w)::Mpi65垂WtiMS'iHS5Wl;IR(KBr)cm-1:3571(OH);〗HNMR(DMSO《)5ppm:U5(t'6H)，2.62Cs,，4H)，112Ci^4H),6.25(s'1H),6.51(d，1H)，6.77(s,1H),7.05(d,1H)，7.13(d'H),7.〗5(d,H)，7.22(t,1H),8.12(s'1H)'9.04(s,1H)。4-(3-氰基苯乙基H，2-苯二酚(51):Mpb8-160。C;EIMSm/z:239[M+〗；IR(KSi)3573(OH);'HNMR(DMSO-《)Sppm:2.64(s，4H)，6.21(s，1H),6.53(d，1H),6.79(s,1H),7.05(d,1H)，7.15(d,1H)'7,17(d，1H)，7,23(t，1H)，8.14(s,1H),9.04(s,1H)。4-(3-甲基苯乙基)-l，2-苯二酚(52):Mp151-152。C;EIMSm/z:228[M+〗；IR(KBr)cm":3571(OH):'HNMR(DMSO-^)5ppm:2.62(s，4H)，3.17(s，3H)，6.23(s,1H),6.51(d，1H)，6.77(s,1H)，7.01(d，1H)，7.11(d,1H)，7.15(d，1H)，7.21(t，1H)，8.13(s，1H)，9.05(s,1H)。4-(3-乙基苯乙基)-l，2-苯二酚(53):Mp154-156。C;EIMSm/z:242[M+〗；IR(KBr)cm1:3572(OH);1HNMR(DMSO喊)5ppm:1.13(t,3H)，2.61(s，4H),3.18(q，2H),6.24(s，1H)，6.55(d，1H),6.78(s,1H)，7.01(d，1H)，7.12(d,1H)，7.15(d,1H),7.221(t'1H),8.14(s,1H),9,02(s,1H)。4-(3，4-二羟基苯乙基)-l，2-苯二酚(54):Mp172-174°C;EMSm/z:246[M+];IR(KBr)cm-1:3579(OH);'HNMR(DMSCW6)Sppm:2.61(s,4H)'6.24(s，2H)，6.55(d，2H),7.03(d,2H),8.15(s'2H),9.05(s,2H)。4-(3，4-二甲氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(55):Mp164-166。C;EIMSm/z:274[M+];IR(KBr)cm":3574(OH);'HNMR(DMSO-rf6)Sppm:2.64(s，4H)'3.16(s,6H)，6.24(s,IH)，6.27(s，H)，6.51(d,1H),6.57(d，1H),7.02(d，IH)，7.07(d，1H),8.12(s,IH)，9.03(s，IH)。4-(3，4-二乙氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(56):Mp167-168。C;EIMSm/z:302[M+];IR(KBr)cm":3569(OH):^NMR(DMSO-《)Sppm:1.15(t，6H)，2.63(s,4H)，3.11(q,4H)，6.21(s,IH)，6.25(s，1H),6.51(d,1H),6.56(d'IH)，7.04(d,1H),7.07(d，1H),8.14(s，1H),9.06(s，IH)。4-(3，4-二氟苯乙基)-l，2-苯二酚(57):Mp154-155'C;EIMSm/之250:〖lvr〗；限(KBr)cm":3575(OH);'HNMR(DMSO-4)Sppm:2.62(s,4H),6.Z2(s，6.52(d，〗H),6,67(d，!H)>7.02(d,1H),7.12(d,1H),7.M(d,1H)，8.13(s，1H)，9.01(s，1H)。4-(3，4-二氯苯乙基)-l，2-苯二酚(58):Mp156-157。C;EIMSm/z:282[M+];IR(KBr)cm":3576(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.61(s，4H)，6.22(s，1H),6.56(d，1H)，6.63(s，1H)，7.01(d，1H),7.10(d，1H)，7.22(d，1H),8.14(s，1H)，9.04(s，1H)。4-(3，4-二溴苯乙基)-l，2-苯二酚(59):Mp158-160。C;EIMSm/z:371[M+];IR(KBr)cm":3574(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.63(s，4H),6.23(s，1H),6.57(d，1H)，6.62(s,1H),7.02(d，1H)，7.11(d，1H)，7.23(d，1H),8.13(s，1H)，9.04(s，1H)。4-(3，4，5-三羟基苯乙基)-l，2-苯二酚(60):Mp182-184°C;EIMSm/z:262[M+];IR(KBr)cm-1:3578(OH);'HNMR(DMSO-《)Sppm:2.62(s，4H),6.08(s，2H),6.21(s，1H),6.53(d，1H)，7.03(d，1H)，8.01(s，1H)，8.04(s，1H),8.12(s，1H)，8.17(s,1H)，9.09(s，1H)。4-(3，4，5-三甲氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(61):Mp173-175。C;EIMSm/z:304[M+];IR(KBr)cm-1:3571(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.65(s，4H)，6.05(s，2H),6.22(s，1H)，6.53(d,1H),7.01(d,1H),8.03(s，1H),9.01(s,1H)。4-(3，4，5-三乙氧基苯乙基)-l，2-苯二酚(62):Mp177-179°C;EIMSm/z:346[M+];IR(KBr)cm-1:3573(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.61(s，4H)，6.07(s，2H),6.21(s，1H),6.53(d,1H),7.03(d,1H)，8.05(s，1H),9.05(s,1H)。4-(4-氟苯乙基)苯酚(63):Mp157-158°C;EIMSm/z:216[M+];IR(KBr)cm":3568(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:2.64(s，4H)，6.54(d，2H)，6.87(d，2H)，6.96(d,2H)，7.07(d，2H),8.24(s，1H)。4-(4-氯苯乙基)苯酚(64):Mp159-160°C;EIMSm/z:232[Ivf"];IR(KBr)cm.1:3565(OH);'HNMR(DMS0-4)Sppm:2.62(s，4H),6.53(d，2H)，6.88(d，2H)，6.91(d,2H),7.02(d,2H),8.23(s，IH)。4-(4-溴苯乙基)苯酚(65):Mp163-165。C;EIMSm/z:276[M+];IR(KBr)cm-1:3566(OH);^NMR(DMSO陽c4)Sppm:2.63(s，4H)，6.53(d，2H)，6.85(d，2H),6.93(d，2H),7.02(d,2H),8.25(s,IH)。4-(4.、甲氧基苯乙基)苯酚(66):Mp152-154'C;EIMSm/z:228[M+];IR(KBr)cm":3569(OH):'HNMR(DMSO-c/6)Sppm:2.61(s,4H)，3.21(s，3H)，6.51(d，2H)，6.85(d,2H)，6.94(d，2H)，7.02(d，2H)，8.23(s，1H)。4-(4-乙氧基苯乙基)苯酚(67):Mp156-157°C;EIMSm/z:242[M+];IR(KBr)cm":3563(OH);'I1NMR(DMSO-c/6)5ppm:1.17(t，3H)，2.64(s，4H)，3.18(q，2H)，6.53(d，2H)，6.85(d，2H),6.92(d，2H),7.02(d,2H),8,21(s，1H)。4-(4-硝基苯乙基)苯酚(68):Mp163-165°C;EIMSm/z:243[M+];IR(KBr)cm-1:3562(OH):'HNMR(DMSO-^)Sppm:2.62(s,4H)，6.54(d，2H),6.86(d,2H)，6.97(d，2H)，7.10(d，2H)，8.24(s，1H)。4-[4-(N，N-二甲氨基)苯乙基l苯酚(69):Mp159-161°C;E1MSm/z:241[M+]:IR(KBr)cm":3564(OH);'HNMR(DMSO-^)Sppm:2.63(s,4H),3.04(s'6H),6.53(d,2H)，6.81(d,2H)，6.88(d,2H),7.07(d,2H),8.25(s，1H)。4-[4-(N，N-二乙氨基)苯乙基I苯酚(70):Mp163-164°C;EIMSm/z:269[M+];IR(KBr)cm":3569(OH);^NMR(DMS0陽4)5ppm:1.12(t,6H)，2.63(s,4H)，3.02(q，4H),6.53(d，2H)，6.84(d，2H),6.89(d，2H),7.05(d，2H)，8.23(s，1H)。4-(4-氰基苯乙基)苯酚(71):Mp162-163°C;EIMSm/z:223[M+〗；IR(KBr)cm":3566(OH);'HNMR(DMSO-fiUSppm:2.62(s，4H)，6.54(d，2H)，6.87(d，2H),6.95(d,2H)，7.12(d,2H)，8.22(s,1H)。4-(4-甲基苯乙基)苯酚(72):Mp144-146'C;EIMSm/z:212[M+];IR(KBr)cm-1:3571(OH);'HNMR(DMSO-d6)5ppm:2.23(s,3H),2.62(s，4H),6.53(d，2H)，6.80(d,2H),6.86(d,2H)，7.03(d，2H),8.25(s，1H)。4-(4-乙基苯乙基)苯酚(73):Mp146-147°C;EMSm/z:226[M+];IR(KBr)cm":3574(OH);'HNMR(DMSO-漆)Sppm:1.12(t,3H),2.21(q,2H)，2.64(s，4H)，6.53(d,2H),6.81(d，2H),6.86(d，2H),7.02(d，2H)，8.23(s，1H)。4-(3-氟苯乙基)苯酚(74):Mp138-139°C;EIMSm/z:226[M+];IR(KBr)cm":3578(OH);^NMR(DMSO-c/6)Sppm:2.64(s，4H)，6.53(d，2H)，6.78-6.81(m，2H)，6,86(d,2H)'6.87(d，IH)，7.23(t,1H),8.25(s,IH)。4-(3-氯苯乙基)苯酚(75):Mp141-143。C;EIMSm/z:232[M+];IR(KBr)cm.1:3574(OH);'HNMR(DMSO--^4)5ppm:2.62(s，4H),6.52(d，2H)，6.73(s,1H),6.76(d，2H)，6.81(d，IH)，6.85(d，1H),7.16(t，1H),8.21(s,IH)。4-(3-溴苯乙基)苯酚(76):Mp144-146°C;EIMSm/z:276[M+];IR(KBr)cm.1:3568(OH);^NMR(DMSO-^)Sppm:2.63(s，4H)，6.52(d，2H)，6.72(s，1H),6.75(d，2H)，6.82(d,1H),6.84(d,IH)，7.17(t,1H),8.25(s，IH)。4-(3-甲氧基苯乙基)苯酚(77):Mp14卜142。C;EIMSm/z:228[M+];IR(KBr)cm-1:3572(OH);'HNMR(DMSO-A)Sppm:2.61(s,4H)，3.15(s，3H)，6.50(d,2H)，6.73(s,IH)，6.77(d,2H)，6.81(d，IH)，6.85(d，IH)，7.15(t，IH)，8.23(s,IH)。4-(3-乙氧基苯乙基)苯酚(78):Mp143-144。C;EIMSm/z:242[M+]:IR(KBr)cm-1:3576(OH);'HNMR(DMSO-^)Sppm:1.21(t，3H)，2.63(s，4H)，3.12(q，2H),6.52(d,2H),6.73(s，1H),6.78(d，2H)，6.82(d，1H),6.85(d，1H),7.14(t，IH)，8.21(s，IH)。4-(3-硝基苯乙基)苯酚(79):Mp149-15rC;EIMSm/z:243[M+〗；IR(KBr)cm":3578(OH):lHNMR(DMSO-d6)Sppm:2,63(s,4H)，6.52(d，2H),6.76(s，1H),6.82(d,2H),6.87(d，1H),6.88(d，IH)，7.22(t，1H),8.25(s，IH)。4-P-(N，N-二甲氨基苯乙基)l苯酚(80):Mp150-152。C;EIMSm/z:241[M+〗；IR(KBr)cm-1:3578(OH);'HNMR(DMSO-&)Sppm:2.63(s，4H)，3.05(s，3H),6.50(d,2H)，6.69(s，1H),6.75(d,2H)，6.80(d,IH)，6.84(d，1H),7.14(t,IH)，8.23(s，IH)。4-[3-(N，N-二乙氨基苯乙基)l苯酚(81):Mp154-155°C;EIMSm/z:269[M+];IR(KBr)cm":3572(OH);'HNMR(DMSO-^)5ppm:1.12(t，6H),2.62(s，4H).3.03(q,4H)，6.52(d,2H)，6.67(s，1H)，6.77(d，2H)'6.8!(d，1H)，6.86(d，1H)，7.15(t，1H)，8.21(s，1H)。4-(3-氰基苯乙基)苯酚(82):Mp"3-144。C;E歸m/z:223[M+];1R(KBr)cm":3574(OH);'HNMR(DMSO-d6)5ppm:2.62(s，4H),6.51(d，2H)，6.67(s，1H)，6,72(d，1H)，6.80(d，2H)，6.84(d，1H)，7.12(t，1H)，8.22(s，1H)。4-(3-甲基苯乙基)苯酚(83):Mp123-125。C;EIMSm/z:212[M+];IR(KBr)cm-1:3570(OH);'HNMR(DMSO-<4)Sppm:2.32(s，3H)，2.64(s，4H)，6.51(d，2H)，6.69(s，1H),6.75(d,1H)，6.81(d，2H)，6.84(d,1H)，7.15(t,1H),8.25(s，1H)。4-(3-乙基苯乙基)苯酚(84):Mp127-129°C;EIMSm/z:226[M+];IR(KBr)cm扁、3575(OH);'HNMR(DMSCW6)Spprn:U4(t,3H),2.29(q，3H),2.61(s,4H)'6.52(d,2H)，6.69(s，1H)，6.76(d，1H)，6.80(d,2H),6.82(d，1H),7.15(t,1H)，8.26(s，1H)。4-(4-羟基苯乙基)-l，2-苯二酚(85):Mp154-155°C;EIMSm/z:230[M+];IR(KBr)cm":3574(OH);'HNMR(DMSO-c4)5ppm:2.63(s,4H)，6.53(d，1H),6.57(d，2H)，6.68(s，1H)，6.83(d，2H),7.02(d，H)'8.13(s,1H),8.21(s'1H)，9.05(s，1H)。4-(3，4-二甲氧基苯乙基)苯酚(86):Mp142-144°C;EIMSm/z:258[M+];IR(KBr)cm-1:3576(OH);'HNMR(DMSO-c4)Spprm2.61(s，4H),3.17(s，6H),6.52(s,1H),6.56(d,2H),6.63(d，1H)'6.83(d,2H)，7.05(d,1H),8.20(s，1H)。4-(3,4-二乙氧基苯乙基)苯酚(87):Mp146-147'C;EIMSm/z:286[M+];IR(KBr)cm":3570(OH);'HNMR(DMSOO5ppm:U3(t,6H)，2.64(s,4H),3.12(q,4H)，6.52(s,1H)，6.57(d,2H)，6.62(d'1H),6.81(d，2H),7.06(d,1H)，8.24(s，1H)。4-(3，4-二氟苯乙基)苯酚(88):Mp134-136°C;EIMSm/z:234[M+];IR(KBr)cm-1:3576(OH);'HNMR(DMSO-c4)5ppm:2.65(s,4H)，6.56(d，2H)，6.59(s,1H),6.73(d，1H),6.84(d,2H)，7.12(d,1H),8.25(s,1H)。4-(3，4-二氯苯乙基)苯酚(89):Mp138-139'C;EIMSm/z:266[M+];IR(KBr)cm-1:3567(OH);'H觀R(DMSO-^)Sppm:2.62(s，4H)，6.51(s,1H)，6.55(d，2H)，6,67(d，1H)，6.82(d，2H)，7.07(d,1H)，8.23(s，1H)。4-(3，4-二溴苯乙基)苯酚(卯)Mp142-143°C;EIMSm/z:356[M+];IR(KBr)cm.1:3574(OH);'IINMR(DMSO-4)5ppm:2.63(s，4H)，6.52(s，1H)，6.55(d，2H)，6.65(d，1H)，6.83(d，2H)，7.05(d,1H)，8.26(s，1H)。5-(4-羟基苯乙基)-l，2，3-苯三酚(91):Mp155-157°C;EIMSm/z:246[M+];IR(KBr)cm-1:3573(OH);'HNMR(DMSO-c/6)Sppm:2.64(s,4H)，6,12(s，2H)，6.54(d，2H)，6.83(d'2H),8.03(s，IH)，8.14(s'1H),8.26(s'1H),9.05(s，IH)。4-(3，4，5-三甲氧基苯乙基)苯酚(92):Mp151-153°C;EIMSm/z:288[M+];IR(KBr)cm":3576(OH);'HNMR(DMSO-4)Sppm:2.62(s，4H),3.15(s,9H),6.14(s，2H)，6.53(d，2H)，6.82(d，2H),8.23(s，IH)。4-(3，4，5-三乙氧基苯乙基)苯酚(93):Mp151-153°C;EIMSm/z:288[M+];IR(KBr)cm":3576(OH);'HNMR(DMSO-c4)Sppm:1.13(t，9H),2,62(s，4H),3.11(q,6H),6.16(s,2H),6.54(d，2H)，6.84(d,2H)，8.26(s，IH)。权利要求1.一类1，2-二苯基乙烷系列化合物，其特征是它们具有如下结构通式式II中R1＝R2＝R3＝OH和R4＝R5＝R7＝H，则R6＝R、NO2、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH；R1＝R2＝R3＝OH和R4＝R6＝R7＝H，则R5＝R、NO2、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH；R1＝R2＝R3＝OH和R4＝R7＝H，则R5＝R6＝F、Cl、Br或OR；R1＝R2＝R3＝OH和R4＝H，则R5＝R6＝R7＝OR；R2＝R3＝OH和R1＝R4＝R5＝R7＝H，则R6＝R、NO2、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH；R2＝R3＝OH和R1＝R4＝R6＝R7＝H，则R5＝R、NO2、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH；R2＝R3＝OH和R1＝R4＝R7＝H，则R5＝R6＝F、Cl、Br或OR；R2＝R3＝OH和R1＝R4＝H，则R5＝R6＝R7＝OR；R3＝OH和R1＝R2＝R4＝R5＝R7＝H，则R6＝R、NO2、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH；R3＝OH和R1＝R2＝R4＝R6＝R7＝H，则R5＝R、NO2、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH；R3＝OH和R1＝R2＝R4＝R7＝H，则R5＝R6＝F、Cl、Br或OR；R3＝OH和R1＝R2＝R4＝H，则R5＝R6＝R7＝OR；所述的R＝H、CH3或C2H5。2.—种制备1,2-二苯基乙垸系列化合物的方法，其特征是它由下列步骤组成-步骤1.将l-R'-2-R2-3-R3取代苯加入到BF3*Et20中，升温至40-50。C之间，待1-RL2-R、3-RS取代笨溶解后，加入2-114-3-115-4-116-5-117苯乙酸，升温至70-100。C之间反应5-10h，其物质的量之比1隱R'隱2-R2-3-R3笨:2-R4-3-R5-4-R6-5-R7苯乙酸=1:1，反应完毕，倒入AcONa的水溶液中，抽滤，洗涤，EtOH-H20重结晶，得到2-Ri-3-R2-4-R3-2，-R4-3，-R5-4，-R6-5，-R7-脱氧苯偶姻，其中R^R、R3《H和R4=R5=R7=H，则R、R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;Br、OR或CH20H;Br、OR或CH20H;Br、OR或CH2。H;Br、OR或CH20H;Br、OR或CH20H;Br、OR或CH20H;R^R^R30H和R4=R6=R7=H，则R5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R^R^R^OH和R4=R7=H，WijR5=R6=F、Cl、Br或OR;R^R^R、OH和R4=H，则R5=R6=R7=OR;112=113=011和R^R4-r5-R^H，则R^R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R2=R3=OH和R^R4-r6-R7:H，WijR5=R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH20H;R2=R3=OH和R'=R4=R7=H，则R^R^F、Cl、Br或OR;R2=R3=OH和R^R4-H，则R5=R6=R7=OR;R3-OH和R^R^R4-r5-R7-H，则R^R、N02、CN、NR2、F、Cl、Br、OR或CH2OH;r3=oh和R^R^R、r6-r7-H，则r5=r、N02、cn、nr2、f、Cl、Br、or或ch2oh;r3二OH和R^r2-R4-r7-H,则R^R^F、Cl、Br或OR:r3=oh和rUr^R4-H，则r5=r6=r7=or;所述的R^H、CH3或C2Hs;步骤2.将2-Ri-3-R2-4-R3-2'-R4-3'-R5-4'-R6-5，-R7-脱氧苯偶姻溶于稀NaOH中，加入NaBH4后逐渐升温至70-110°C，反应2-8h，物质的量之比为2-R'-3-R2-4-R3-2，-R4-3，-R5-4，-R6-5，-R7-脱氧苯偶姻NaBH4=l:3，反应完毕，用5M的盐酸酸化，用AcOEt萃取，依次用饱和NaHCCV溶液、水洗涤，MgS04干燥，蒸去溶剂，用硅胶柱纯化，得4-(2-R4-3-R5-4-R6-5-R7笨乙基)-2-RL3-R2-4-R3苯。3.权利要求1所述的1，2-二苯基乙烷类化合物在制备抗胃炎、胃溃疡或抗尿路结石药物中的应用。全文摘要一类1，2-二苯基乙烷类化合物，它们具有如右结构通式，它对尿素酶有较好的抑制作用，可以用于制备抗胃炎、胃溃疡、尿路结石等药物，本发明公开了其制法。文档编号C07C39/00GK101665413SQ20091018450公开日2010年3月10日申请日期2009年8月21日优先权日2009年8月21日发明者何兴斌,王迎春,章爱华,肖竹平,陈莉华,颜文斌申请人:吉首大学