专利名称：一种制备4-吡啶丙醇的方法
技术领域：
本发明涉及化工领域，具体而言，本发明涉及一种制备4-吡啶丙醇的方法。
背景技术：
4-吡啶丙醇是一种重要的有机中间体，可用于合成除虫菊酯类化合物、花青 染料(例如参见CNl742057A)和合成治疗癌症和炎性疾病的IKK-B抑制剂(例如参 见CN101309918A)。同时，4-吡啶丙醇具有预防、消除植物病毒病的作用(例如参见 CN1256073A)。目前国内外合成4-吡啶丙醇的方法主要有下面两种方法方法1 以4-溴吡啶和丙烯醇为原料，在9-BBN(9_硼双环[3，3，1]壬烷)和四 (三苯基膦)钯的作用下形成4-吡啶丙醇(Tetrahedron，2001，57，3125-3130)。但是由于 4-溴吡啶和催化剂四(三苯基膦)钯的价格都较高，而且9-BBN在工业化生产中不易得到， 因而阻碍了该方法的工业化。
权利要求
一种制备4 吡啶丙醇的方法，该方法包括下列步骤1)使由式I)表示的化合物还原为由式II)表示的化合物；2)使所述由式II)表示的化合物在硼氢化物存在下还原为由式III)表示的4 吡啶丙醇；其中R选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基。F2009100914238C0000011.tif,F2009100914238C0000012.tif
2.根据权利要求1所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤1)中，所述 由式I)表示的化合物在Pd/C、雷尼镍、或锌粉的存在下、在溶剂中还原为所述由式II)表示 的化合物。
3.根据权利要求2所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤1)中，所述 溶剂为C1-C4的醇、甲酸、乙酸、丙酸、乙酸乙酯、四氢呋喃、DMF和水中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤1)中，所述 Pd/C 为 5%的 Pd/C 或 10%的 Pd/C。
5.根据权利要求2所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤1)中，所述 雷尼镍为Wl W7型雷尼镍。
6.根据权利要求2所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤1)中，在 Pd/C或雷尼镍的存在下，所述由式I)表示的化合物在反应温度为20°C 100°C、反应压力 为0. 5MPa 2. OMPa的条件下反应2 24小时；优选地，所述反应温度为40°C 80°C，所 述反应压力为1. OMPa 2. OMPa，所述反应时间为6 18小时。
7.根据权利要求2所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤1)中，在 锌粉的存在下，所述由式I)表示的化合物在反应温度为20°C 100°C的条件下反应2 10 小时；优选地，所述反应温度为70°C 90°C，所述反应时间为3 5小时。
8.根据权利要求1所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤2)中，所述 由式II)表示的化合物在硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂、或硼氢化钙的存在下、在溶剂中 还原为由式III)表示的4-吡啶丙醇。
9.根据权利要求8所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤2)中，所述 溶剂为C1-C4的醇、乙腈和四氢呋喃中的一种或多种。
10.根据权利要求1所述的制备4-吡啶丙醇的方法，其特征在于在所述步骤2)中，所 述由式II)表示的化合物和所述硼氢化物在摩尔比为1 0.5 2.5、反应温度为01 70°C的条件下反应2 10小时；优选地，所述由式II)表示的化合物和所述硼氢化物的摩 尔比为1 1.0，所述反应温度为60°C，所述反应时间为5小时。
全文摘要
本发明涉及一种制备4-吡啶丙醇的方法，该方法包括如下步骤1)使4-吡啶甲酰乙酸或其酯还原为4-吡啶丙酸或其酯；2)使4-吡啶丙酸或其酯还原为4-吡啶丙醇。本发明所述的制备4-吡啶丙醇的方法中的原料易得、价格便宜，并且设计路线简洁、反应条件温和，因此易于工业化生产。
文档编号C07D213/30GK101993413SQ20091009142
公开日2011年3月30日 申请日期2009年8月24日 优先权日2009年8月24日
发明者宋文芳, 李军敏, 杨建军, 赵海, 陈维 申请人:中国中化股份有限公司;中化宁波(集团)有限公司