专利名称：2,4,6-三硝基间苯二酚的制备方法
技术领域：
本发明涉及化合物的制备方法，具体涉及2， 4， 6-三硝基 间苯二酚的制备方法。
背景技术：
2， 4， 6-三硝基间苯二酚又名斯蒂酚酸或收敛酸，它是制 造三硝基间苯二酚重金属盐的原料，也可用作炸药引火剂的 成分、分析试剂等。2， 4， 6-三硝基间苯二酚的制备方法有硝 化酚类法，将间苯二酚先磺化，然后硝化，最后水解得到产 品。但这种方法1、用酸量大，废酸废水量大，不利于环 境保护；2、生产周期长，能耗大，且产品中含有很多杂质。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2， 4， 6-三硝基间苯二酚的 制备方法，该制备方法操作简便，反应时间短，产率较高。
本发明的技术解决方案是该制备方法选用硝酸铈铵与 间苯二酚反应得2， 4， 6-三硝基间苯二酚，其中，醋酸为溶剂， 硝酸铈铵为硝化试剂。
本发明的2， 4， 6-三硝基间苯二酚制备方法中，制备方法的反应方程式如下:
<formula>formula see original document page 4</formula>
本发明2， 4， 6-三硝基间苯二酚的制备方法中，具体制备 方法如下间苯二酚溶在体积浓度5% 50%的醋酸中，在磁 力搅拌下，加入硝酸铈铵水溶液，加热到30 60。C，反应物 间苯二酚、硝酸铈铵与水的摩尔比为l: 1.6:0.05 0.22， 反应0.8 1.6h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙 酯石油醚二2 : 1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕 红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗2 3次沉淀，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。
本发明的制备方法选用绿色化学品硝酸铈铵作为硝化 试剂，操作简便，反应时间短，降低了生产成本；
具体实施例方式
下面结合具体的实例，进一步详细地描述本发明。应理 解，这些实施例只是为了举例说明本发明，而非以任何方式 限制本发明的范围。 实施例l
在50mL的三角烧瓶中加入0. 1101g (lmmol)间苯二酚和 lmL50。/。醋酸，0. 548g (lmmol)硝酸铈铵溶解在4mL的水中得 硝酸铈铵水溶液，在磁力搅拌下，滴入硝酸铈铵水溶液，加热到3(TC，反应0.8h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯石油醚=2 : 1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗涤沉淀2次，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。称重0. 18g，产率73.5%，测得熔点为178°C-179. 5°C， IR: vmax (KBr压片，cm—1), 3131，1671， 1506， 1400， 850.6; UV:(无水甲醇)入隨252.3;MS: m/z (M-H) +: 245.7; iHNMR: (DMSO-d6， ppm) S :6.31 (s， 2H)， 9. 16 (s， IH)。
实施例2
在50mL的三角烧瓶中加入0. 5505g (5mmo1)间苯二酚和5mL25。/Q醋酸，3. 562g (6. 5腿o1)硝酸铈铵溶解在20mL的水中得硝酸铈铵水溶液，在磁力搅拌下，滴加硝酸铈铵水溶液，加热到45。C，反应1.2h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯石油醚=2 : 1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗涤沉淀3次，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。称重0.882g，产率72%，测得熔点为178. 5°C-179. 6°C， IR: vmax (KBr压片，cnf1)， 3130，1670， 1504， 1400， 850.6; UV:(无水甲醇)入隨252.5;MS: m/z (M-H) + : 245.7;力丽R: (DMSO-d6， ppm) S : 6. 30(s， 2H)， 9. 19 (s， IH)。
实施例3在1500mL的圆底烧瓶中加入66. 061g (600rnmo1)间苯二酚和60mL5yo醋酸，526. 08g (960mrno1)硝酸铈铵溶解在550mL
的水中得硝酸铈铵水溶液，在磁力搅拌下，滴加硝酸铈铵水溶液，加热到6(TC，反应1.6h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯石油醚二2 : 1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗涤沉淀3次，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。称重120. 69g，产率82.1%，测得熔点为178. 1°C-179. 4°C ， IR: vmax (KBr压片，cm—"，3132， 1671， 1505， 1401， 851.2; UV:(无水甲醇)入隨253.1; MS: m/z (M-H) +: 245.6;力臓(DMSO-de， ppm)S : 6.29 (s， 2H)， 9. 18 (s， 1H)。
权利要求
1. 2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法，其特征在于该制备方法选用硝酸铈铵与间苯二酚反应得2，4，6-三硝基间苯二酚，其中，醋酸为溶剂，硝酸铈铵为硝化试剂。
2. 根据权利要求1所述的2， 4， 6-三硝基间苯二酚的制备方法，其特征在于制备方法的反应方程式如下<formula>formula see original document page 2</formula>
3.根据权利要求1所述的2， 4， 6-三硝基间苯二酚的制备方法，其特征在于具体制备方法如下间苯二酚在体积浓度5% 50%的醋酸中，在磁力搅拌下，加入硝酸铈铵水溶液，加热到30 60°C，反应物间苯二酚、硝酸铈铵与水的摩尔比为l:1. 6:0. 05 0. 22，反应O. 8 1. 6h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯石油醚二2 : 1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水多次洗涤沉淀，得到2，4, 6-三硝基间苯二酚。
全文摘要
本发明公开了2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法，间苯二酚溶在体积浓度5％～50％的醋酸中，在磁力搅拌下，加入硝酸铈铵水溶液，加热到30～60℃，反应物间苯二酚、硝酸铈铵与水的摩尔比为1∶1.6∶0.05～0.22，反应0.8～1.6h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗2～3次沉淀，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。本发明的制备方法选用绿色化学品硝酸铈铵作为硝化试剂，操作简便，反应时间短，降低了生产成本。
文档编号C07C205/00GK101462963SQ200810242759
公开日2009年6月24日 申请日期2008年12月30日 优先权日2008年12月30日
发明者周建峰, 支三军, 朱惠琴 申请人:淮阴师范学院