专利名称：4－氯苯甲酸去氢表雄酮及其合成方法
技术领域：
本发明涉及一种甾族化合物及其合成方法，特别是4-氯苯甲酸去氢表雄酮化合物及其合成方法。
背景技术：
甾族化合物是广泛存在于生物体组织内的一类重要的天然有机化合物，甾醇，维生素D，胆汁酸，许多性激素，肾上腺皮质激素，某些致癌烃，甾族皂素以及甾族生物碱等均属此类。业已发现许多甾族化合物具有十分重要的生理作用，因此甾体化学很自然成为医疗与制药工业中至为引人瞩目的领域。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。
甾族化合物以前主要依靠从生物体提取，随着对其需要量的急剧增加，现在已逐步转向由人工方法直接予以合成。目前甾族化合物的合成及其应用已成为十分活跃的研究领域，因而甾体化学的发展也有力地推动着有机合成化学及其他相关学科的发展。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种甾族化合物4-氯苯甲酸去氢表雄酮。
本发明的目的之二在于提供4-氯苯甲酸去氢表雄酮的合成方法。
为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为 根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案一种4-氯苯甲酸去氢表雄酮，其特征在于，该化合物的结构式为
该化合物的物性参数分子式C26H31ClO3结构式 中文命名4-氯苯甲酸去氢表雄酮英文命名10，13-dimethyl-17-oxo-2，3，4，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl4-chlorobenzoate分子量427外观白色固体红外光谱(压片法)υmax(cm-1)3457.66，2947.14，2887.72，1738.76，1719.38，1592.86，1486.72，1399.81，1369.82，1270.86，1170.99，1118.58，1104.69，1088.07，1059.34，1014.26，985.58，946.65，851.97，761.48，684.09，528.13.
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)7.985，7.968(J＝8.5，d，2H，ArH)，7.417，7.413(J＝8.5，d，2H，ArH)，5.461，5.451(J＝5，d，1H，C＝CH)，4.81～4.89(m，1H，CO2CH)，0.9～2.501(m，25H).
核磁共振碳谱(500MHz，CDCl3)220.84，167.18，139.15，130.95，129.17，128.61，122.13，74.62，51.66，50.11，47.49，38.13，36.93，36.75，35.82，31.44，31.41，30.79，27.78，21.88，20.34，19.39，13.54.
上述的4-氯苯甲酸去氢表雄酮化合物合成方法，本发明采用如下技术方案
上述的4-氯苯甲酸去氢表雄酮的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤室温下，以吡啶为溶剂，加入去氢表雄酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，搅拌2～8小时；去氢表雄酮和4-氯苯甲酰氯的摩尔比为1∶1.1～1.3；随后放在冰箱里冷藏，过滤，自然吹干得白色固体即为4-氯苯甲酸去氢表雄酮。
本发明操作非常简单，条件温和。
具体实施例方式实施例一25毫升的两口烧瓶中，加入0.288克去氢表雄酮、10ml吡啶，搅拌溶解后滴入0.14ml4-氯苯甲酰氯，室温搅拌两小时。然后放冰箱冷藏，再过滤，所得固体自然吹干得4-氯苯甲酸去氢表雄酮的白色固体0.35克(82％)。
实施例2250毫升的两口烧瓶中，加入2.88克去氢表雄酮、100ml吡啶，搅拌溶解后滴入1.44ml4-氯苯甲酰氯，室温搅拌两小时。然后放冰箱冷藏，再过滤，所得固体自然吹干得4-氯苯甲酸去氢表雄酮的白色固体3.6克(84％)。
实施例31升的两口烧瓶中，加入11.52克去氢表雄酮、400ml吡啶，搅拌溶解后滴入5.6ml4-氯苯甲酰氯，室温搅拌三小时。然后放冰箱冷藏，再过滤，所得固体自然吹干得4-氯苯甲酸去氢表雄酮的白色固体14.4克(84％)。
权利要求
1.一种4-氯苯甲酸去氢表雄酮，其特征在于，该化合物的结构式为
2.一种根据权利要求1所述的4-氯苯甲酸去氢表雄酮的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤室温下，以吡啶为溶剂，加入去氢表雄酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，搅拌2～8小时；去氢表雄酮和4-氯苯甲酰氯的摩尔比为1∶1.1～1.3；随后放在冰箱里冷藏，过滤，自然吹干得白色固体即为4-氯苯甲酸去氢表雄酮。
全文摘要
本发明涉及一种4－氯苯甲酸去氢表雄酮化合物及其合成方法。该化合物的结构式为(见图)该化合物的合成方法具有如下步骤室温下，以吡啶为溶剂，加入去氢表雄酮溶解后滴加4－氯苯甲酰氯，搅拌2～8小时，随后放在冰箱里冷藏。去氢表雄酮和4－氯苯甲酰氯的摩尔比为1∶1.1～1.3。过滤，自然吹干得白色固体即4－氯苯甲酸去氢表雄酮的合成方法。本发明操作非常简单，条件温和。
文档编号C07J1/00GK1850842SQ20061002694
公开日2006年10月25日 申请日期2006年5月26日 优先权日2006年5月26日
发明者郝健, 郑纯芳, 姚尚清, 娄瑶, 万文 申请人:上海大学